TATA NAMA KELOMPOK SENYAWA ORGANIK MENURUT IUPAC

1. Alkana dan SikloalkanaDalam sistem tatanama persenyawaan organic, semua golongan alkana diberi akhiran –ana. Awalan menunjukan jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekul. Contoh : C8H18 karena mempunyai 8 atom karbon, disbut oktana. Dalam bahasa Yunani “Octa” berarti delapan.

Tabel 1.1 Nama-nama dari Golongan persenyawaan alkane berantai lurus

Jumlah atom C

Nama IUPAC

Rumus Molekul

Jumlah Atom C

Nama IUPAC

Rumus Molekul

1 Metana CH4 11 Undekana C11H24

2 Etana C2H6 12 Dodekana C12H26

3 Propana C3H8 13 Tridekana C13H28

4 Butana C4H10 14 Tetradekana C14H30

5 Pentana C5H12 15 Pentadekana C15H32

6 Hekasana C6H14 16 Hexadekana C16H34

7 Heptana C7H16 17 Heptadekana C17H36

8 Oktana C8H18 18 Oktadekana C18H38

9 Nonana C9H20 19 Nonadekana C19H40

10 Dekana C10H22 20 oikosana C20H42

The International Union of Pure And Applied Chemistry (IUPAC) telah mengambangkan suatu sistem formal dalam tatanama persenyawaan kimia organik. Dasar-dasar pemberian nama pada alkana persenyawaan kimia organik adalah sebagai berikut.a. Nama umum bagi hidrokarbon jenuh adalah alkanab. Nama bagi anggota persenyawaan alkana berantai lurus dapat dilihan pada Tabel 1.1. mulai dari butana

diberi awalan n- (normal); jadi, n- butana, n-pentana dan seterusnya.c. Untuk alkana-alkana bercabang, dasar penamaan adalah rantai lurus terpanjang.d. Untuk penentuan cabang-cabang, setiap atom karbon pada rantai terpanjang diberi nomor sedemikian

rupa sehingga diperoleh nomor terendah.

Gugus alkil Bila rantai cabang hanya terdiri dari atom-atom karbon dan hidrogen yang satu sama lain diikat oleh ikatan tunggal, maka disebut gugus alkil.

Tabel 1.2 Gugus alkil yang umum

Nama Alkana Utama

Struktur Alkana Utama

Struktur Alkil dari Alkana

Nama IUPAC bagi gugus alkil

Struktur sederhana

metana CH4 CH3 - MetilEtana CH3CH3 CH3CH3 - Etil

Propana CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 –CH3CHCH3

I

PropilIsopropil

n-butana CH3CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH2CH2 –CH3CH2 CHCH2

I

butilsec-butil

Nama: Intan SeptiariniNIM : 1051452

Isobutana CH3

CH-CH3

CH3

CH3

CH-CH2

CH3

CH3 ICH3-CH – I CH3

Isobutil

Tert-butil

Dalam butana pembentukan gugus alkil dapat terjadi pada karbon primer (hanya terikat 1 atom C lain) menjadi butil, atau pada karbon sekunder (terikat pada 2 ton C lain) menjadi sec-butil. Dalam isobutana pembentukan gugus alkil terjadi pada karbon primer menjadi isobutil, atau tertier menjadi tertbutile.

e. Bila terdapat dua gugus pada tempat yang sama, maka setiap gugus diberi nomorf. Bila dalam rantai karbon terikat dua atau lebih gugus alkil yang berbeda, maka dalam penamaan dapat

diurut berdasar urutan jumlah atom C atau berdasar abjad.Contoh :

3-etilheksana

g. Beberapa substituen non alkil diberi nama sebagai berikut : F - : fluoro, I - : iodo, Cl- : khloro, Br- : bromo, NO2- : nitro, NH2- : amino, O- :oxo.contoh :

SikloalkanaPersenyawaan alkana dengan rantai karbon tertutup disebut sikloalkana. Sifat-sifat fisiknya menyerupai alkana yang berantai terbuka. Penamaanya sebagai berikut.a. Untuk 1 substituen tidak perlu ditentukan posisinyab. Untuk 2 substituen penomoran dimulai dari rantai substituen sesuai abjad dan substituen selanjutnya

diberi nomor terkecil yang memungkinkanContoh :

2. Alkena dan sikloalkenaAlkena merupakan persenyawaan hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai satu atau lebih ikatan ganda ua. Alkena disebut juga olefin. Tatanama IUPAC bagi alkena adalah sebagai berikut.a. Golongan persenyawaan ini diberinama dengan akhiran ena.b. Rantai c diberi nomor, sehingga aton C yang berikatan ganda dua mendapat nomor terendah.

c. Urutan penamaan : nomor atom C yang mengikat cabang,nama cabang, nomor atom C ikatan rangkap, nama rantai induk (alkena)

d. Jika terdapat 2 atau lebih substituen, maka diurutkan menurut abjad.e. Awalan di-, tri-, sek-, ters- tidak perlu diperhatikan untuk pengurutan abjad sedangkan awalan yang

tidak dipisahkan dengan tanpa hubung (neo-, iso-) diperhatikan urutannya.Contoh :

f. Untuk sikloakena, penomoran dimulai dari atom c yang berikatan rangkap

g. Nama untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap dan gugus alkohol(alkenol atau sikloalkenol), penomoran untuk gugus alkohol diberi nomor paling kecil.

h. Jika terdapat 2 substansi yang identik disisi yang sejajar pada ikatan rangkap disebut cis, sedangkan jika kedua substansi ini letaknya bersebrangan maka disebut trans

3. Alkunaa. Golongan persenyawaan ini diberinama dengan akhiran una.b. Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang

mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap tigadiberi nomor sekecil mungkin.

c. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomorikatan rangkap tiga.

d. Jika terdapat gugus –OH, maka diberi nomor yang lebih kecil. Contoh :

4. Alkanol / AlkoholAlkohol atau alkanol mempunyani rumus struktur R-OHTatanama alkohol menurut IUPAC :a. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH. Rantai

terpanjang tersebut merupakan rantai utama, diberi nama sesuai dengan nama alkananya, tetapi huruf terakhir -a diganti dengan -ol.

b. Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus –OH.c. Urutan pemberian nama alkohol adalah sebagai berikut. Nomor cabang–

nama alkil–nomor gugus OH–nama rantai utama. Jika cabang lebih dari satu jenis, maka diurutkan sesuai abjad. Senyawa di atas diberi nama 3,4-dimetil, 2- pentanol.contoh:

5. Alkoksi Alkana (eter)Eter / Alkoksi alkana Mempunyai rumus umum R – O – R’ dan berisomer fungsi dengan alkohol. Penamaan menurut IUPAC :a. R yang pendek sebagai alkoksib. R yang panjang sebagai alkana

contoh : CH3-O-CH3 : metoksi metana

CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH3 etoksi butana

6. Alkanal (aldehid)Aldehid merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi dengan rumus umum

Tata nama alkanal:

a. Alkanal yang tidak bercabang dengan menyebutkan awalan n(normal) diikuti nama alkanalnya.b. Untuk alkanal yang bercabang : menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi dan diberi

nomor mulai dari C gugus fungsi sebagai alkanalnya .c. Urutan pemberian nama : nomoe cabang, nama cabang, nama alkanalnya.

Contoh :

7. Alkanon (keton)Alkanon merupakan senyawa karbon yang mempunyai rumus umum :Tata nama : a. Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.b. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus

karbonil.c. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.d. Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C

paling rendah. Contoh :

e. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

f. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

8. Asam Karboksilat / AlkanoatAsam karboksilat mempunyai rumus umum : Diberi nama seperti alkanal, hanya akhiran anal digantikan anoat dan diberi awalan asam.

a. cara menentukan rantai karbon terpanjang (dan mengandung gugus karboksilat). Sistem penamaan sama dengan penamaan alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –oat dan ditambah “asam” di depannya.

b. Apabila mengandung cabang alkil, nomor cabang alkil dihitung dari letaknya terhadap atom C yang mengandung gugus karboksilat.Contoh :

9. Ester

Ester merupaka senyawa karbon dengan rumus struktur : Tatanama ester:a. Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.

b. Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”)Contoh :

Etil etanoat

Sumber :

Nur, Anwar. 1981. Kimia Dasar II. Bagian Kimia Institut Pertanian Bogor:Bogor.

Solomons, Graham, T.W., Fryhle, C.B.2004. Organic Chemistry, Eight edition. John Wiley and Sons, Inc: USA