Metil benzoat

Metil benzoat merupakan senyawa organik. Ini adalah ester dengan rumus kimia C6H5CO2CH3.

Ini adalah cairan tak berwarna yang kurang larut dalam air, tetapi larut dengan pelarut organik.

Methyl benzoate memiliki bau yang menyenangkan, sangat mengingatkan pada buah pohon

feijoa, dan digunakan dalam parfum. Hal ini juga menemukan digunakan sebagai pelarut dan

sebagai pestisida yang digunakan untuk menarik serangga.

Sintesis dan reaksi

Methylbenzoate dibentuk oleh kondensasi metanol dan asam benzoat, di hadapan asam kuat

seperti asam klorida [1]. Ini reaksi baik di cincin dan ester. Ilustrasi dari kemampuannya untuk

menjalani substitusi elektrofilik, benzoat metil mengalami asam-katalis nitrasi dengan asam

nitrat untuk memberikan metil 3-nitrobenzoate. Hal ini juga mengalami hidrolisis dengan

penambahan NaOH berair untuk memberikan metanol dan natrium benzoat, yang dapat

diasamkan dengan HCl berair untuk membentuk asam benzoat.

kejadian

Methyl benzoate dapat diisolasi dari air tawar Salvinia molesta pakis [2] Ini adalah salah satu

dari banyak senyawa yang menarik bagi laki-laki dari berbagai jenis lebah anggrek, yang

tampaknya mengumpulkan bahan kimia untuk mensintesis feromon,. Yang biasa digunakan

sebagai umpan untuk menarik dan mengumpulkan lebah untuk belajar. [3]

Menghidrolisis hidroklorida kokain di udara lembab untuk memberikan benzoat metil;. [4] obat-

mengendus anjing demikian dilatih untuk mendeteksi bau benzoat metil [5]

Metil benzoat juga memiliki efek yang berbahaya bagi kesehatan. Beberapa bahaya dan

pertolongan pertama yang dapat dilakukan adalah: :

1. Melalui inhalasi

Inhalasi dari uap metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan.

Pertolongan Pertama:

Pindahkan ke ruangan dengan udara yang segar, jika tidak dapat bernafas berikan pernafasan

buatan. Jika sulit bernafas berikan oksigen. Berikan pertolongan medis

2. Melalui saluran pencernaan

Metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada kerongkongan, nyeri perut, muntah dan diare.

Pertolongan Pertama :

Rangsang penderita agar muntah dengan segera. Jangan pernah memberikan apapun melalui

mulut kepada penderita. Berikan pertolongan medis

3. Kontak pada kulit

Kontak pada kulit dapat menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan nyeri.

Pertolongan Pertama :

Segera bilas kulit yang teriritasi dengan air yang banyak, paling sedikit selama 15 menit.

Lepaskan sepatu dan pakaian yang terkontaminasi. Berikan pertolongan medis. Cuci pakaian dan

sepatu sebelum dipakai lagi. Untuk perlindungan terhadap kontak pada kulit gunakan pakaian

yang kedap atau tahan air termasuk sepatu boot, sarung tangan, jas lab, coverall yang sesuai

untuk mencegah kontak pada kulit

4. Kontak pada mata

Kontak pada mata menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan terasa perih.

Pertolongan pertama :

Segera bilas mata yang teriritasi dengan air yang banyak, paling sedikit selama 15 menit.

Kedipkan mata berulang-ulang. Berikan pertolongan medis. Untuk perlindungan terhadap kontak

pada mata gunakan kaca mata yang aman untuk praktikum.

A. Reaksi Pembuatan Ester

Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol yang dipanaskan dengan

katalis asam ( HCl atau H2SO4 ) :

asam karboksilat alkohol ester air

Proses reaksi diatas dinamakan esterifikasi ( Emil Fischer ). Reaksi keseimbangan yang terjadi

dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam karboksilatnya

( tergantung mana yang lebih murah ) dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera

melalui penyulingan. Cara lain dengan mempertinggi suhu dan katalisator ( HCl atau H2SO4 )

untuk mempercepat terjadinya keseimbangan, sedangkan pengeluaran H2O dengan penarik atau

higroskopik ( H2SO4, ZnCl2 ) digunakan untuk memperoleh ester yang lebih banyak.

Keseimbangan akan tercapai dengan hasil ester 66,67%.

Contoh aplikasi : pembuatan metil benzoat

H+

R – CO – O – H    +   H – O – R’    —–>     R – C O- O – R’ + H2O

asam karboksilat        alkohol                     ester                   air

asam benzoat metil alkohol metil benzoat air

Jika asam karboksilat atau alkoholnya dirintangi atau jika fenol digunakan sebagai pengganti

alkohol, kesetimbangan memihak ke arah pereaksi. Akibatnya ester atau fenil ester tidak dapat

terbentuk dengan reaksi esterifikasi langsung.

asam karboksilat alkohol

( reaktan terhalang )

asam etanoat fenol

Mekanisme reaksi esterifikasi :

Langkah 1 : protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugus ini

terhadap nukleofil lemah ( alkohol ) bertambah.

Langkah 2 : adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil menghasilkan gugusan – OR’

Langkah 3 : hilangnya proton dari gugus OR’ menyebabkan protonasi salah satu gugus – OH dan

membentuk gugus hidroksil terprotonasi – OH2+.

Langkah 4 : hilangnya gugus hidroksil terprotonasi sebagai gugus yang terbaik lepas sebagai

H2O, menghasilkan ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya menghasilkan

ester.

Semua langkah dari mekanisme adalah kesetimbangan asam-basa sehingga mekanisme tersebut

dapat dirngkas sebagai berikut :

Etanol dan asam asetat yang ekimolekuler bereaksi dengan sedikit adanya asam sulfat pekat.

Pada saat 2/3 bagian dari etanol dan asam asetat bereaksi akan diperoleh campuran yang terdiri

2/3 bagian ester dan air, sedangkan 1/3 bagian sisa berupa etanol dan asam asetat.

Menurut Goldberg dan Waage dengan kaidah Hukum aksi massa, tetapan keseimbangan reaksi

esterifikasi dapat dinyatakan dengan rumus :

[CH3COOC2H5][H2O] (2/3) (2/3)

K =———————— = ————–= 4

[CH3COOH][C2H5OH] (1/3) (1/3)

Misalnya etanol sebanyak a mol dan asam asetat b mol, pada saat keseimbangan tercapai akan

diperoleh :

x2

K =

(a-x) (b-x)

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Metal benzoat

Informasi produk

Rumus kimia C8H8O2

Formulasi kimia C6H5COOCH3

Kode HS 2916 31 00

Nomor EC 202-259-7

Massa molar 136.15 g/mol

Nomor CAS 93-58-3

Data kimia dan fisika

Temperatur penyalaan 510 °C

Kelarutan di dalam air 0.157 g/l (30 °C)

Titik leleh -12 °C

Massa molar 136.15 g/mol

Densitas 1.09 g/cm3 (20 °C)

Angka pH (H2O) tidak berlaku

Titik didih 199 °C (1013 hPa)

Tekanan uap 0.36 hPa (20 °C)

Batasan ledakan 8.6 - 20 %(V)

Titik nyala 82 °C

Informasi keselamatan berdasarkan GHS

Hazard Statement(s) H302: Berbahaya jika tertelan.

Precautionary Statement(s)

P260: Jangan menghirup uap.P262: Jangan sampai terkena mata, atau kulit, atau pakaian.

Signal Word Peringatan

Hazard Pictogram(s)

RTECS DH3850000

Kelas penyimpanan 10 - 13 Cairan dan padatan lain

WGK WGK 1 agak berbahaya untuk air

Disposal

3Reagen organik yang relatif tidak aktif harus dikumpulkan dalam kategori A. Jika terhalogenasi, harus ditempatkan dalam Kategori B. Untuk residu padat gunakan Kategori C.

Informasi keselamatan kerja

Frase R R 22Berbahaya jika tertelan.

Frase S S 23-24/25Jangan menghirup uap.Jangan sampai kena kulit dan mata.

Jenis-jenis bahaya berbahaya

Hazard Symbol Harmful

Data toksikologis

LD 50 tertelan LD50 tikus 1177 mg/kg

LD 50 melalui kulit LD50 kelinci 2170 mg/kg