MAKALAH BAHASA INDONESIA

TURUNAN ANTIBIOTIK GOLONGAN PENISILIN

(Makalah ini disusun guna memenuhi tugas Bahasa Indonesia)Disusun Oleh Kelompok 10:1. Muflikhatun Nisa1322101010612. Carina Puspita K1322101010733. Riza Fahmi Qoyum1322101010754. Tiara Berlianti 1322101010855. R. Ayu Rifqa Zainatul1322101010896. Kirana Rifrianasari 1322101010917. Fitria Wulan A 1322101010938. Friska Wira S 1322101010959. Via Lachtheany 13221010109710. Lutfia Wildatul 132210101101

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEMBER

2014

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami ucapkan kepada Allah SWT. Berkat rahmat, petunjuk, dan pertolongan-Nya kami bisa menyelesaikan makalah ini. Adapun judul dari makalah ini yaitu Turunan Antibiotik Golongan Penisilin. Tugas ini ditulis sebagai tugas mata kuliah bahasa Indonesia. Harapan kami, semoga makalah ini dapat dijadikan bahan untuk belajar dan menambah ilmu pengetahuan.Kami menyadari makalah ini jauh dari kesempurnaan, kami mengharapkan kritik dan saran yang sifatnya membangun untuk kesempurnaan makalah selanjutnya.

Jember, 16 November 2014Penulis

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR2DAFTAR ISI 3BAB I PENDAHULUAN 41.1 Latar Belakang Masalah41.2 Rumusan Maslalah51.3 Tujuan 5BAB II PEMBAHASAN62.1 Pengertian Antibiotik 62.2 Turunan Antibiotik Golongan Penisilin 62.3 Mekanisme Kerja 82.4 Sifat Fisika Kimia9BAB III PENUTUP 113.1 Kesimpulan 113.2 Saran 11DAFTAR PUSTAKA 12BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Kuman merupakan mikroorganisme yang dapat menimbulkan suatu penyakit. Keberadaan kuman yang beredar di dunia mengkhawatirkan kita semua sebagai manusia. Ada beragam jenis kuman, ada kuman yang besar dan kecil dengan sifat yang beragam pula. Kuman cenderung bersarang di organ tertentu di tubuh yang ditumpanginya. Terdapat dalam otak, paru-paru, usus, saraf, ginjal, lambung, kulit, dan tenggorokan. Di organ-organ tempat bersarangnya itu, kuman tertentu akan menimbulkan infeksi. Antibiotik sebagai senyawa kimia yang dibuat untuk melawan bibit penyakit, khususnya kuman. Organisasi kesehatan dunia (WHO) telah mengeluarkan peringatan tentang terlalu seringnya menggunakan antibiotik. Para ahli percaya jika kecenderungan ini terus berlanjut, maka infeksi normal dapat mematikan. WHO mengeluarkan panggilan internasional untuk tindakan bersama untuk menghentikan penyebaran resistensi antimikroba dan merekomendasikan paket enam poin kebijakan bagi pemerintah. WHO menyerukan kepada semua pemangku kepentingan, termasuk pembuat kebijakan dan perencana, masyarakat dan pasien, praktisi dan resep, apoteker dan dispenser dan industri farmasi untuk bertindak dan mengambil tanggung jawab untuk memerangi resistensi antimikroba. Maka WHO telah memilih memerangi resistensi antimikroba sebagai tema untuk Hari Kesehatan Dunia 2011.Pemakaian antibiotik di negara-negara sedang berkembang sering tidak terkontrol. Antibiotik yang bisa dibeli bebas, ketidaktahuan pemakaian dan tidak dipakai sampai tuntas dapat menimbulkan generasi kuman yang menjadi kebal (resisten) terhadap antibiotik yang digunakan secara tidak tepat. Pemakaian antibiotik yang tidak dihabiskan atau menebusnya setengah resep akan menimbulkan kekebalan kuman yang biasa ditumpasnya. Berdasarkan tingkat pendidikan atau pengetahuan masyarakat serta fakta yang ditemui sehari-hari, tampaknya pemakaian antibiotik di Indonesia semakin banyak dan mencemaskan. Sehingga, secara tidak langsung mencegah tubuh kita agar tidak terinfeksi bakteri jahat. Karena di Indonesia belum ada data resmi tentang penggunaan antibiotic sehingga banyak pihak saat ini tidak khawatir dan tidak bermasalah.

Namun sekarang sudah banyak antibiotik yang dibuat secara semisintetik atau sintetik penuh. Antibiotik yang digunakan untuk membasmi mikroba atau bibit penyakity harus memiliki sifat toksisitas seletif setinggi mungkin. Artinya, antibiotik tersebut haruslah bersifat sangat toksik bagi mikroba, namu relatif tidak toksik untuk manusia. Yang harus diingat adalah bahwa antibiotik hanya ampuh dan efektif untuk membunuh kuman atau bakteri penyebab penyakit. Penisilin merupakan salah satu antibiotik yang paling efektif selama empat dekade ini. Peningkatan kebutuhan medis akan penisilin telah membuka peluang bagi pengembangan industri pembuatan penisilin secara komersial yang menuntut peningkatan kualitas dan kuantitas dari penisilin yang dihasilkan. Perbaikan kualitas dan kuantitas penisilin dapat tercapai apabila parameter-parameter metabolik dari proses fermentasi adalah optimum (Sarah, M. 2002).1.2 RUMUSAN MASALAH

Adapun rumusan masalah kami membuat makalah ini adalah :

1. Apa pengertian antibiotik?2. Apa saja turunan antibiotik golongan penisilin?3. Bagaimana mekanisme kerja turunan antibiotik golongan penisilin? 4. Bagaimana sifat fisika kimia turunan antibiotik golongan penisilin?1.3 TUJUAN PENULISAN

Adapun tujuan kami membuat makalah ini adalah :

1. Untuk mengetahui pengertian antibiotik.2. Untuk mengetahui turunan antibiotik golongan penisilin.3. Untuk mengetahui mekanisme kerja turunan antibiotik golongan penisilin. 4. Untuk mengetahui sifat fisika kimia turunan antibiotik golongan penisilin.BAB IIPEMBAHASAN2.1 Pengertian Antibiotik Deduktif

Antibiotik ialah zat yang dihasilkan oleh mikroba terutama fungi yang dapat menghambat pertumbuhan atau membasmi jenis mikroba lain. Antibiotik ( latin : anti = lawan, bios = hidup ) adalah zat-zat kimia yang dihasilkan mikroorganisme hidup tertua fungi dan bakteri ranah. Antibiotik memiliki khasiat mematikan atau menghambat pertumbuhan banyak bakteri dan beberapa virus besar, sedangkan toksisitasnya bagi manusia relative kecil. Induktif-deduktifKedalam cairan pembiakan disalurkan oksigen atau udara steril guna mempercepat pertumbuhan jamur sehingga produksi antibiotiknya dipertinggi setelah diisolasi dari cairan kultur, antibiotika dimurnikan dan ditetapkan aktifitasnya. Pembuatan antibiotika lazimnya dilakukan dengan jalan mikrobiologi dimana mikroorganisme dibiakan dalam tangki-tangki besar dengan zat-zat gizi khusus. Beberapa antibiotika tidak dibuat lagi dengan jalan biosintesis, namun melakukannya secara kimiawi antara lain kloramfenikol. Antibiotik umumnya dinyatakan dalam suatu berat (mg), kecuali zat yang belum sempurna pemurniannya dan terdiri dari campuran beberapa zat misalnya polimiksin B basitrasin.Pada antibiotik penisilin ditemukan pertama kali oleh Alexander Fleming tahun 1929. Penisilin ini diisolasi dari Penicillium notatum, P. Chrysogenum. Setelah ditemukannya antibiotik penisilin ini akan terbentuk turunan-turunan antibiotik golongan penisilin tersebut.

2.2 Turunan Antibiotik Golongan Penisilin

2.2.1 Penisilin G

Deduktif

Penisilin G diekstraksi dari biakan Penisillinum chrysogenum dan merupakan penisilin alami. Penisilin G diperdagangkan dalam bentuk hablur murni yang bersifat asam. Penisilin G dalam larutan tidak stabil pada pH 5 hingga pH 8. Larutan penisilin bila dibiarkan beberapa hari lamanya akan terurai meskipun disimpan dalam tempat dingin. Penisiln G dapat membentuk garam dengan logam alkali dan alkali tanah yang larut dalam air, sedangkan garam dengan logam berat tidak mudah larut (Wattimena, 1991). Fenoksi metal penisilin (Penicilin V) Penisilin V merupakan turunan fenoksimetil dari penisilin G. Penisilin V sedikit larut dalam air, mudah larut dalam alcohol dan aseton (Wattimena,1991).2.2.2 Amoksisilin`

Amoksisilin diperoleh dengan cara mengasilasi asam 6 aminopenisilinatdengan D-(-)-2-(p-hidroksifenil) glisin. Amoksisilin berupa bubuk, hablur putih, berasa pahit, tidak stabil pada kelembaban tinggi dan suhu diatas 37oC. Kelarutannya dalam air 1g/370 ml, dalam alcohol 1g/2000 ml (Wattimena,1991).2.2.3 Ampisilin

Asam 6 aminopenisilinat dialisasi dengan D-(-)- glisin menghasilkan ampisilin. Ampisilin berupa bubuk, hablur putih, tak berbau. Garam trihidratnya stabil pada suhu kamar. Dalam air kelarutannya 1 g/ml, dalametanol absolute 1g/250ml dan praktis tak larut dalam eter dan kloroform (Wattimena, 1991). (DEDUKTIF)2.2.4 Bekampisilin

Bekampisilin turunan dari ampisilin dimana gugusan 3-karboksil tersubstitusioleh gugus etil membentuk ester. Garam HCL nya berbentuk hablur putih yanglarut dalam air. (DEDUKTIF)2.2.5 Siklasilin

Siklasilin berupa bubuk, hablur putih, kelarutannya dalam air 1 g dalam 25 ml pada suhu 38oC.2.2.6. Hetasilin

Asam 6-aminopenesilinat diasilasi dengan D-(-)fenilglisilklorida lalu dikondensasikan dengan aseton menghasilkan hetasilin. Hetasilin berupa bubuk hablur putih, praktis tidak larut (dalam air). (DEDUKTIF)2.2.7 Dikloksasilin

Dikloksasilin adalah hasil asilasi asam 6-aminopenisilinat dengan 3-(2,6-diklorofenil)-5-metil-4 isoksazolkarbonat, hasilnya dihablurkan kembali dan dibuatkan garam natriumnya. Dikloksasilin berbentuk hablur bubuk putih; berbau agak khas; melebur antara 222 dan 225 dengan penguraian pada pKa 2,67; larut baik dalam air dan etanol; tahan terhadap asam. (DEDUKTIF)2.2.8 Metisilin

Metisilin diperoleh sebagai hasil kondensasi asam 6 aminopenisilinat dengan 2,6-dimetoksibenzoilklorida dan diendapkan dengan natrium asetat untuk memperoleh garam Na. Metisilin berupa bubuk hablur halus berwarna putih tak berbau yang larut baik dalam air, sedikit larut dalam kloroform dan tak larut dalam eter. (DEDUKTIF)2.2.9 Nafsilin

Nafsilin dihasilkan dari asam 6 aminopenisilinat yang diasilasi dengan 2 etoksi-1-naf-toilkloridadalam pelarut organik bebas air. Nafsilin berupa bubuk berwarna putih kekuning-kuningan; berbau agak khas dan larut dalam air, kloroform dan etanol. (DEDUKTIF)2.2.10 Kloksasilin

Asam 6 aminopenisilinat diasilasi dengan 3 (O-klorofenil)-5-metil-4isoksazolkarboksilat. Hasinya dimurnikan dengan cara penghabluran kembali. Kemudian kloksasilin dibuatkan garam natriumnya. Kloksasilin berupa bubuk hablur putih; stabil terhadap cahaya; sedikit higroskopis; terurai antara 170 dan 173; pH larutan 1% terletak antara 4,5 dan 7,5 dan larut baik dalam air, etanol dan sedikit larut dalam kloroform.2.3 Mekanisme Kerja Deduktif

Beberapa antibiotika bekerja terhadap dinding sel ( penisilin dan sefalosforin ) atau membran sel (kelompok polimiksin), tetapi mekanisme kerja yang terpenting adalah perintangan selektif metabolisme protein bakteri sehingga sintesis protein bakteri, sehingga sintesis protein dapat terhambat dan kuman musnah atau tidak berkembang lagi misalnya kloramfenikol dan tetrasiklinBerdasarkan mekanisme kerjanya antibiotic -laktam I termasuk antimikroba yang menghambat sintesis dinding sel mikroba. Efek bakterisida diberikan pada mikroba yang sedang aktif membelah. Pada waktu berlangsungnya pembelahan, sebagian dari dinding sel induk dilisis oleh suatu asetilmuramidase. Dinding sel bakteri terdiri dari mukopeptida. Transpeptidase terlibat dalam pembentukan dinding sel baru. Enzim ini diblokir oleh penisilin sehingga pembentukan dinding sel tidak sempurna yang mengakibatkan matinya bakteri. Oleh karena dinding sel kokus gram positif terdiri dari 60 % sedangkan kokus gram negative hanya mengandung 10 % mukopeptida, maka spectrum antimikroba dari penisilin tidak luas (Wattimena, 1991).

Menghambat biosintesa peptidoglikan pada dinding sel mikroorganisme sehingga menyebabkan hilangnya kekuatan dan kekakuan dinding sel sehingga sel mengalami kematian. laktam akan mengganggu tahap akhir sintesa dinding sel ( cross linking ). laktam akan mengikat enzim transpeptidase sehingga mencegah pembentukan dinding sel. Untuk menghindari kerusakan dinding sel, bakteri gram negatif membentuk enzim laktamase yang dapat memecah cincin laktam sehingga inaktif. Aktif pada bakteri yang aktif membelah, sehingga tidak rasional bila dikombinasi dengan obat yang bersifat bakteriostatik. Spektrum luas akan bersifat bakterisidal

Mikroba mikroba yang peka terhadap kerja penisilin meliputi kokus gram positif : streptokokus terutama streptokokus -hemolitik, enterokokus, pneumokokus, stafilokokus yang bukan pembentuk penisilinase. Kokus gram negatif meliputi gonokokus dan meningokokus. Sedangkan, basil gram positif meliputi Aerob (Bacillus antrachis, B. subtilis, B. diptheriae, Listeriamonocytogen); Anaerob (Clostridia) (Wattimena, 1991). Spektrum antimikroba dari penisilin relatif sempit.Secara klinik, kestabilan penisilin dipengaruhi oleh :1. asam lambunga. enzim penisilinaseb. laktamase yang memecah cincin laktamc. asilase atau amidase yang merusak gugus asil sehingga membentuk 6-APA yang aktivitas antibakterinya rendah.

3.4 Sifat Fisika Kimia

Deduktif

Penisilin merupakan suatu asam organik, berbentuk kristal, berwarna putih yang sedikit larut dalam air dan larut baik dalam pelarut organik. Sebaliknya garam garam penisilin sangat baik larut dalam air dan stabil antara pH 6 dan 6,5 (Wattimena, 1991). Penisilin terdiri dari dua cincin berupa satu inti siklik pada gugus amida dapat diikat berbagai jenis radikal dan diperoleh berbagai jenis penisilin. Dalam suasana basa atau oleh pengaruh enzim -laktamase seperti penisilinase yang disekresi oleh mikroba tertentu, maka inti laktam terbuka dan terbentuk asam penisilinoat. Pengaruh amidase dirantai samping akan membentuk asam6-aminopenisilinat. Selanjutnya, pengaruh asam akan terjadi hidrolisa dan terbentuk penisilamin dan aldehid, sehingga aktivitas antimikrobanya berkurang (Wattimena, 1991).Terdapat hubungan struktur dengan aktivitas turunan antibiotik golongan penisilin yaitu:1. Modifikasi pada rantai samping amino ( R )a. adanya gugus penarik elektron ( gugus fenoksi pada Penisilin V dan fenetisilin ) yang mencegah penataulangan penisilin dalam suasana asam akan menyebabkan tahan asamb. adanya gugus meruah ( bulky ) misalnya cincin aromatik akan menimbulkan halangan ruang sehingga tidak dapat diserang oleh enzim laktamase ( metisilin )c. adanya gugus NH2 akan memperbesar penembusan obat melalui pori saluran protein membran terluar bakteri gram negatif ( ampisilin dan amoksisilin )d. adanya gugus asidik ( COOH, SO3H, -NHCO- ) pada rantai sampingmenyebabkan aktivitas terhadap gram negatif dan Pseudomonas aeroginosa meningkat ( karbenisilin, karindasilin, sulbenisilin, tikarsilin )2. Modifikasi pada R akan membentuk pra-obat dengan cara :a. Membentuk garamb. Menutupi gugus amino bebas seperti pada ampisilinc. Membentuk gugus amida yang akan diuraikan kembali pada in vivo ( piperasilin, azlosilin, mezlosilin, apalsilin )3. Modifikasi pada R dengan membentuk ester pada gugus karboksil yang terikat pada C3 ( bakampisilin, pivampisilin, talampisilin )BAB III

PENUTUP

3.1 KESIMPULAN

1. Antibiotika ialah zat yang dihasilkan oleh mikroba terutama fungi, yang dapat menghambat pertumbuhan atau membasmi jenis mikroba lain.

2. Beberapa antibiotika bekerja terhadap dinding sel ( penisilin dan sefalosforin ) atau membran sel ( kleompok polimiksin), tetapi mekanisme kerja yang terpenting adalah perintangan selektif metabolisme protein bakteri

3. Penisilin diperoleh dari jamur Penicilium chrysogeneum dari bermacam-macam jemis yang dihasilkan (hanya berbeda mengenai gugusan samping R ).

4. Penisilin merupakan suatu asam organik, berbentuk kristal, berwarna putih yang sedikit larut dalam air tetapi larut baik dalam pelarut organik.3.1 SARAN

Di harapkan kepada para pembaca dapat lebih jelas menerapkan antibiotik, berdasarkan golonngannya dengan bijak, karena antibiotik juga seperti pisau bermata dua artinya di satu sisi menjadi sangat berguna sebagai perlawanan untuk membunuh kuman yang masuk, sedangan sementara apabila antibiotik ini di gunakan secara sembarang dan tidak tepat, maka resistensi terhadap tubuh (deduktif)

DAFTAR PUSTAKA

Sarah, M. 2002. Parameter Metabolik Dalam Pembuatan Penisilin. Medan: USU

digital library. Wattimena, J.R. dkk. 1991. Farmakodinamik dan Terapi Antibiotik. Yogyakarta :

Gadjah Mada University Press. Halaman 66-100.

ISFI (2008). Informasi Spesialite Obat (ISO) Indonesia, Volume 43. Penerbit

Ikatan Sarjana Farmasi Indonesia.12