Oksidasi Sintesa Asam Adipat

I. Tujuan Percobaan

Dapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana

Dapat mengetahui mekanisme reaksi sintesa asam adipat

II. Dasar Teori

Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti

logam hingga jaringan hidup. Secara lebih teknis, oksidasi terjadi karena hilangnya

setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi. Zat-zat yang berinteraksi

tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak. Kebalikan dari oksidasi adalah

reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama lain.

Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium anodisasi

yang dikenal memiliki karakter tahan lama.

oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah

menjadi busuk. Kita sering menggunakan kata oksidasi dan karat secara bergantian.

Faktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur

menjadi karat. Dalam kasus besi, oksigen memicu proses pembakaran lambat yang

menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut karat. Ketika oksidasi terjadi pada tembaga, di

sisi lain, yang timbul adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga. Logam itu

sendiri tidak dilemahkan oleh oksidasi. Yang terjadi pada oksidasi adalah munculnya

permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.

Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan yang

dipengaruhinya. Dalam kasus buah segar, kulit biasanya melindungi daging buah dari

oksidasi. Setelah kulit buah rusak atau dikupas, sel-sel daging buah mengalami kontak

langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. Hasilnya adalah bentuk

karat yang terlihat sebagai bintik-bintik kecoklatan atau noda. Oksidasi juga dapat menjadi

masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus-menerus terkena udara dan air.

Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan wax atau poliuretan, molekul oksigen di udara

akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal bebas

yang terkandung dalam cat, seiring waktu cat akan menjadi semakin kusam.

Salah satu cara mencegah oksidasi yang disebabkan oleh oksigen adalah dengan

memberikan lapisan pelindung antara material dan udara. Hal ini bisa berarti memberi

lapisan wax (lilin) atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda

logam, atau memberi semprotan anti-oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka

yang sudah dikupas. Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu

menembus permukaan untuk mencapai radikal bebas. Inilah sebabnya mengapa stainless

steel tidak berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak

mengandung radikal bebas

Sifat asam adipat

Rumus molekul : C6H10O4

Berat molekul :146 gr/mol

Wujud umum : Kristal putih

Densitas : 1,36 g/cm3

Titik lebur : 152 oC

Titik didih : 337 oC

Titik nyala : 232 oC

Sifat sikloheksana

Rumus molekul : C6H12

Berat molekul : 84,16 gr/mol

Densitas : 0,779 g/cm3

Indeks bias : 1,4262

∆ Hf : -156 KJ/mol

∆ Hc : -3920 KJ/mol

Sifat kalium dikromat

Rumus molekul : K2Cr2O7

Berat molekul :294,21 gr/mol

Wujud umum : Kristal putih

Titik didih : 62,5 cal/g

pH : 4,4 ; 3,7

III. Alat dan Bahan

III.1 Alat

Erlenmeyer 250 mL 2 buah

Gelas kimia 250 mL 2 buah

Spatula 1 buah

Kaca arloji 1 buah

Oven 1 buah

Corong Buchner 1 buah

Hot plate 1 buah

Thermometer 1 buah

Bola karet 1 buah

Pompa vakum seperangkat

Pipet ukur 10, 25 mL 1,1 buah

III.2 Bahan

Asam sulfat

Sikloheksana

Kalium dikromat

NaCl

Aquadest + es

IV. Langkah Kerja

Asam sulfat 10 mL secara perlahan dicampurkan ke dalam Erlenmeyer 250 mL yang

beriss 30 mL air yang selanjutnya didinginkan

Larutan ditambahkan sikloheksana 10 mL dan dikocok kuat

Kalium dikromat 8 gr diletakkan ke dalam 10 mL air ke dalam Erlenmeyer 250 mL

Sikloheksana ditambahkan dalam larutan dengan suhu 40 – 50 oC selama 15 menit

Campuran dipanaskan 80 – 90 oC dan dibantu dengan penggoresan agar terbrntuk

endapan

Endapan disaring dan dikeringkan dalam oven.

V. Data Pengamatan

No Perlakuan Pengamatan

1 H2SO4 + H2O Larutan bening dan berbau

2 (H2SO4 + H2O) + C6H12 Berbau dan namak berminyak

3 K2Cr2O7 + H2O Warna orange dan nampak tidak homogeny dengan air

4 K2Cr2O7 + C6H12 Larutan mulai homogeny

5 Pemanasan 40 oC Larutan larut sempurna dan warna larutan merah fanta

6 Pendinginan dengan es Larutan berwarna fanta dan mulai mengkristal

7 Penyaringa dengan pompa

vakum

Hasil Kristal berwarna orange

8 Pengeringan (oven) Kristal orange berubah menjadi biru kehitaman

Data berat sampel

Kertas saring + cawan : 51,6788 gram

Kertas saring + cawan + isi : 55,2560 gram

Berat isi : 3,5722 gram

Perhitungan

m H2SO4 = ρ H2SO4 x V H2SO4

= 1,84 gr/mL x 10 mL

= 18,4 gr

Mol H2SO4

¿ mH 2SO 4BM H 2SO 4

= 18,4 gr

98,0775grmol

=0,1876mol

Mol K2Cr2O7 =mK 2Cr 2O 7BM K 2Cr2O 7

= 8 gr

294,192grmol

=0,0272mol

m H2O = ρH2O x V H2O

= 1 gr/mL x 30 mL = 30 gram

Mol H2O

¿ mH 2OBM H 2O

= 30 gr

18,0153grmol

=1,6653mol

m C6H12 = ρC6H12 x V C6H12

= 0,78 gr/mL x 10 mL = 7,8 gram

Mol C6H12 =mC6H 12BMC 6H 12

= 7,8 gr

84,1625grmol

=0,0927mol

Secara Teori

C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Mula2 0,0927 0,0272 - - -

Rx 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272

Sisa 0,0655 - 0,0272 0,0272 0,0272

KomponenInput Output

mol gr mol Gr

C6H12 0,0927 7,8 0,0655 5,5126

K2Cr2O7 0,0272 8 - -

C6H10O4 - - 0,0272 3,9712

K2Cr2O3 - - 0,0272 6,2613

H2 - - 0,0272 0,0544

Total 15,8 15,7996

%Yield= 3,971215,7995

×100 %=25,13 %

%Excess reactan=0,02720,0927

×100 %=29 ,34 %

% Limiting reactan=0,02720,0272

×100 %=100 %

Secara Praktek

Massa C6H10O4 di dapat = 3,5772 gram

Mol C6H10O4 ¿mC6H 10O 4BMC 6H 10O 4

= 3,5772gr146,144 gr /mol

=0,0244mol

C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Mula2 0,0927 0,0272 - - -

Rx 0,0244 0,0244 0,0244 0,0244 0,0244

Sisa 0,0683 0,0028 0,0244 0,0244 0,0244

KomponenInput Output

mol gr mol Gr

C6H12 0,0927 7,8 0,0683 5,7481

K2Cr2O7 0,0272 8 0,0028 0,08277

C6H10O4 - - 0,0244 3,5772

K2Cr2O3 - - 0,0244 5,6167

H2 - - 0,0244 0,0492

Total 15,8 15,815

%Yield= 3,577215,8149

×100 %=22 ,62 %

%Excess reactan=0,02440,0927

×100 %=26 ,3 2%

% Limiting reactan=0,02440,0272

×100 %=89,71 %

%Kesalahan=3,9712−3,57723,9712

×100 %=9,92 %

VI. Analisa Percobaan

Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam adipat dengan bahan baku sikloheksana

yang direaksikan degan kalium kromat (oksidator) dan pelaut H2SO4. Pada reaksi awal

pencampuran kalium dikromat yang tidak larut dalam air dengan sikloheksana secara perlahan

pada suhu 40 – 50 oC. hal ini bertujuan untuk membantu proses pelarutan dimana suhu

berbanding lurus dengan laju reaksi. Selain itu, dilakukan perlahan untuk mempermudah reaksi

dan mencegah terbentuk campuran lain yang dapat menimbulkan panas.

Selanjutnya dilakukan pemanasan pada suhu 80 – 90 oC yang bertujuan memastikan

homogennya campuran. Pada saat pendinginan, campuran akan membentuk 2 ,apisan yang

kemusian mengkristal. Hasilnya disaring yaitu asam adipat.

VII. Kesimpulan

Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahawa ;

Secara teoritis didapat asam adipat 3,9712 gram

Secara praktek didapat asam adipat 3,5772 gram

%kesalahan ialah 9,92%

Daftar Pustaka

Tim penyusun. Oksidasi sintesa asam adipat. Palembang. 2015. POLSRI

Ilmukimia.org/oksidasi (diakses 16 september 2015)