LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

OKSIDASI SENYAWA ORGANIK (PEMBUATAN ASAM BENZOAT)

Disusun Oleh:

Kelompok 3

Mirza Ali Zelhas 2013340043

Firda Shabrina 2013340054

Anne Meilida 2013340074

Masita Kirana A. 2013340070

Jurusan Teknologi Pangan

Fakultas Teknologi Industri Pertanian

Universitas Sahid Jakarta

2013

Judul : Oksidasi Senyawa Organik (Pembuatan Asam Benzoat)

Tanggal Praktikum : 24 Desember 2013

1. Tujuan

a. Mengetahui cara mensintesis asam benzoat dari alkohol primer.

b. Mengetahui reaksi kimia yang terjadi pada proses pembuatan asam benzoat.

2. Teori singkat

Oksidasi adalah suatu proses

Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasikan menjadi senyawa karbonil, berikut ini

adalah reaksinya.

O [O]

RCH2OH R – C – H 2 H Aldehid

O [O]

R – CHOH – R R – C – R 2H Keton

Alkohol primer menghasilkan aldehida bila dipanaskan dengan Natrium dikromat dan

larutan asam sulfat. Tetapi produk aldehida juga mudah teroksidasi di bawah kondisi ini

menjadi asam karboksilat. Metode ini hanya berhasil untuk aldehid yang bobot

molekulnya rendah yang produknya tersuling dari larutan segera setelah ia terbentuk.

Karena keton lebih stabil pada kondisi oksidasi pada umumnya, maka oksidasi dengan

asam kromat lebih cocok untuk alkohol sekunder, sehingga oksidasi berlangsung cepat

dan efisien. Oksidasi gugus metal pada cincin benzene merupakan cara industri yang

penting untuk reaksi ini adalah udara.

CH3 COOH

Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal.

Asam benzoat disebut jjuga senyawa antimikroba karena untuk mencegah pertumbuhan

khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya.

Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak

dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah

dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi.

3. Alat dan Bahan

Alat : Bahan :

- Labu alas bulat 200 ml - Pemanas listrik - Aquadest

- Refluks/pendingin tegak - Corong - KMnO4

- Gelas piala - Erlenmeyer - Asam sulfat 20%

- Labu semprot - Gelas ukur - NaOH 10%

- Pipet tetes - pH universal - Toluena

- Pipet volumetrik - larutan NaHSO3

- Spatula besi

4. Cara Kerja

Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan,

1. Dimasukkan 38 ml air ke dalam labu 200 ml berdasar bulatr, 1 g KMnO4, 5 ml NaOH

10 % dan batu didih.

2. Dihangatkan larutan, kemudian ditambahkan 1,25 ml toluena.

3. Disambung labu tersebut dengan pendingin tegak dan difluks selama 45 menit.

Setelah refluks selesai dinginkan labu hingga suhu kamar, lalu diasamkan campuran

tersebut dengan asam sulfat 20 %.

4. Dipindahkan larutan tersebut ke ruang asam. Kelebihan KMnO4 dihilangkan dengan

penambahan larutan NaHSO3 18 ml.

5. Dicek pH larutan dengan kertas pH universal dan ditambahkan asam secukupnya

hingga pH menjadi 1.

6. Dipanaskan kembali larutan sehingga kekeruhan yang semula muncul hilang kembali,

7. Disaring larutan selagi panas untuk menyingkirkan batu didih.

8. Didinginkan filtrat dalam lemari pendingin untuk mendapatkan kristalnya.

9. Dipisahkan kristal asam benzoat dengan penyaring.

10. Dilakukan rekritalisasi dengan cara:

Dilarutkan kembali kristal dalam air panas secukupnya sampai semua Kristal cepat

larut, kemudian didinginkan larutan dalam lemari pendingin. Disaring kembali kristal

yang diperoleh, kemudian kristal dikeringkan di oven dan ditimbang.

Dihitung rendemen yang dihasilkan.

5. Hasil Pengamatan

Pada saat pemanasan dengan menggunakan soxlet terjadi perubahan warna larutan

dari warna ungu menjadi warna hijau, tetapi warna khir larutan tetap menjadi warna

ungu.

Data penimbangan KMnO4 : 5,130 gr

Data penimbangan Asam benzoat

Bobot kertas saring + sampel : 1,411 gr

Bobot kertas saring kosong : 1,250 gr

Bobot asam benzoat : 0,171 gr

pH larutan (awal) = 2

pH larutan (akhir) = 1

Organoleptik

a. Bentuk : kristal panjang tajam

b. Warna : putih

c. Bau : tidak beerbau

d. Berat Asam Benzoat : 0,171 gr

6. Data perhitungan

-

7. Pembahasan

Asam benzoat (C6H5COOH) merupakan golongan asam karboksilat aromatik yang

paling sederhana. Asam benzoat berbentuk padatan kristal berwarna putih dan tidak

berbau. Asam benzoat sering diigunakan sebagai pengawet makanan seperti saos dan

makanan lainnya. Asam benzoat dapat dibuat dalam skala laboratorium dengan berbagai

cara, salah satunya dengan cara oksidasi toluena menggunakan KMnO4 pada suasana

basa.

Berdasarkan hasil praktikum yang dilakukan, yaitu isolasi asam benzoat dengan

oksidasi toluen menggunakan KMnO4 didapatkan hasil kristal asam benzoat sebesar 0,171

gr. Pada praktikum kali ini asam benzoat diperoleh dari proses oksidasi toluen

menggunakan larutan KMnO4, NaOH 10% dan air. Fungsi larutan ini sebagai larutan

pengoksidasi untuk mengoksidasikan toluen dalam suasana basa (NaOH). Dalam larutan

tersebut terjadi reaksi disproporsionasi, yaitu reaksi reduksi dan oksidasi yang terjadi

secara bersamaan pada zat yang sama. Pada larutan tersebut terjadi perubahan redoks pada

Mn (VI) sebagian dioksidasikan menjadi Mn (VII) dan direduksikan menjadi Mn (IV)

yang akan mengoksidasikan toluen menjadi asam benzoat. Berikut ini adalah reaksinya:

4 MnO4- + 4 OH 4 MnO42- + O2 + 2 H2O

3 MnO42- + 2 H2O 2 MnO4- + 4 MnO2 + OH-

Pada saat proses reflux, terjadi reaksi antar larutan yaitu reaksi oksidasi toluen

menjadi aldehid kemudian menjadi asam karboksilat atau asam benzoat. Dalam reaksi

kimia, toluen adalah benzen beralkil metil, yang apabila dioksidasi seharusnya tidak bisa.

Tetapi dengan bantuan KMnO4 dalam suasana basa, reaksi itu dapat terjadi. Berikut

adalah reaksinya:

C6H5-CH3 + 3/2 O2 C6H5C(OH)3 C6H5COOH +H2

Toluen adalah salah satu turunan benzena yang mudah dioksidasi, karena semua atom

H yang terikat pada atom C dari gugus -CH3 akan teoksidasi menjadi 3 gugus OH-.

Karena ketiga OH- tersebut terikat pada satu atom C, menyebabkan ikatan tersebut tidak

stabil dan akan terur5ai membentuk gugus –COOH dan molekul air.

Pemanasan dilakukan menggunakan reflux tujuannya agar volume larutan tidak

berkurang dalam pemanasan. Fungsi penambahan H2SO4 di awal adalah untuk

membentuk lingkungan yang asam agar asam benzoat mudah terbentuk. Penambahan

NaHSO3 digunakan untuk menetralisir kelebihan KMnO4 yang digunakan. Kemudian

pengecekan pH dan penambahan H2SO4 beberapa tetes hingga pH larutan tersebut 1,

karena penambahan H2SO4 bertujuan sebagai pendono H+ untuk bembentukan asam

benzoat, dan pH 1 karena asam tersebut akan terbentuk pada saat larutan ber-pH 1.

Pemanasan ke dua dilakukan untuk menghilangkan kekeruhan akibat MnO2 yang

terendap. Penyaringan dilakukan panas-panas mencegah terbentuknya kristal asam bezoat

pada saat larutan dingin.. Kemudian pendinginan dilakukan agar kristal asam bezoat

terbentuk. Kemudian disaring untuk mendapatkan kristalnya.

Pada praktikum kali ini tidak dikerjakan proses rekristalisasi karena keterbatasan

waktu. Proses rekristalisasi sendiri bertujuan untuk pemurnian kembali asam bezoat yang

telah terbentuk dari kotoran-kotoran yang ikut dalam proses pembuatan asam benzoat.

8. Pertanyaan

-

9. Kesimpulan

Berdasarkan hasil praktikum isolasi asam bezoat dengan oksidasi senyawa asam

organik, didapatkan hasil bahwa kristal asam benzoat terbentuk dan memiliki ciri

organoleptis: bentuknya krristal panjang tajam, berwarna putih, dan tidak berbau serta

didapatkan hasil pembentukan kristal asam bezoat sebesar 0,171 gr.

Daftar Pustaka

Shelva, G. 1994. Vogel-Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro II.

Jakarta : PT Hevery Indah.

Keolompok II. 2012. Sintesis Asam Benzoat. Makassar: Fakultas Ilmu Kesehatan, jurusan

Farmasi, Universits Islam Negeri Alauddin Makasar.

Yarni, Elvi. 2013. Reaksi Oksidasi Benzena. http://elviyarni21.blogspot.com/2013/11/reaksi-

oksidasi-benzena.html. [3 Januari 2014]

Sulistiyarini, Fajar. 2012. Reaksi Disproporsionasi dan Konproporsionasi.

http://elviyarni21.blogspot.com/2013/11/reaksi-oksidasi-benzena.html. [3 Januari 2014]

Lampiran

-