Kimia Organik Bahan Alam (Natural Products Chemistry)Chemistry = Molecular ScienceKajian : 1. Struktur molekul : komposisi, konstituen, dan stereokimia 2.Reaksi molekul terhadap rangsangan tertentu: energi panas, cahaya, asam, basa, dll. 3. Sintesis molekul.Kimia Organik Bahan Alam:Ilmu kimia senyawa/molekul organik yang berasal dari sumber daya alam hayati: tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial dan laut.Kajian :1. Struktur golongan senyawa2. Isolasi dan penentuan struktur3. Sintesis : di dalam jaringan = biosintesa4. Bioaktivitas molekul

Senyawa Organik Bahan AlamMetabolit Primer (Makromolekul)Produk Metabolisme Primer: Sama untuk semua organismeContoh :- Polimer alam - Polisakarida - Protein - Lemak - Asam NukleatMetabolit Sekunder (Mikromolekul)Produk Metabolisme Sekunder: bergantung pada spesiesContoh : - Terpenoid -Steroid Flavonoid Poliketida - Alkaloid

Asal Usul Senyawa Organik Bahan Alam Metabolit Primer dan SekunderMetabolit Primer

Polisakarida

Protein

Lemak

Asam NukleatMetabolit DasarGlukosa

Pentosa, tetrosaAsam aminoaromatikTriosaAsam amino alifatikAsam asetat

Asam mevalonatSiklus Krebs

Metabolit Sekunder

Glikosida

Fenil propanoid*

Alkaloid*

Flavonoid*

Poliketida*

Terpenoid dan Steroid*

Tetrapirol

Karakteristik Senyawa Organik Bahan AlamMetabolit Primer:Tersebar merata dalam tiap organismeFungsi universil, sumber energi, enzim, pengemban keturunan, bahan strukturPerbedaan struktur kimia kecilKeaktifan fisiologis berkaitan dengan struktur kimiaMetabolit Sekunder: Tidak merata* Fungsi ekologis : penarik serangga, pelindung diri, alat bersaing, hormon Struktur kimia berbeda-beda* Keaktifan Fisiologis berkaitan dengan struktur kimia**) Masalah yang menarik perhatian : Chemotaxonomy, Pengembangan Kimia Organik dan hubungan antara sruktur dan keaktifan (structure activity relationship).

Some important dates in the study of natural productsIsolation of some important natural products morphineSerturner1818strychninePelletier and Caventou camphorBouchardat1859cocaineNiemann1864bilirubinStadeler1909cholesterolWindaus1934progesteronButenandt1938penicilinFlorey and Chain1948aureomycinLederle Laboratories

Structure elucidation and synthesis1932cholesterolWieland1946strychnineRobinson1954strychnine synthesisWoodward1955vitamin B12Hodgkin colchicine synthesisEschenmoser chlorophyll synthesisWoodward b-amyrin synthesisBarton1971erythronolide BCorey

Biogenetic researches1953acetate hypothesisBirch1955Shikimic acid pathwayDavis1956Mevalonic acid discoveredMerck Laboratories1959Isoprene ruleRuzicka1964 oxidative couplingBarton

References:Thomson, R. H., The Chemistry of Natural Products, Chapman and Hall, New York, 19862.Paolo Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis Horwood Limited, Brisbane, 1982.Finder, A, R., The Chemistry of Terpenes, Chapman and Hall, London., 1960.Dey, P. M., and Harborne, J. B., Plant Biochemistry., Academic Press Limited, LondonRichard, J. P. Cannel., Natural Products Isolation., Humana Press, Totowa, New JerseyDewick, P. M., Medicinal Natural Products (A biosynthetic approach), John Wiley and Sons, Limited, West Sussex.7.Journal of Organic Chemistry8.Journal of Natural Products9.Phytochemistry10.Journal of American Chemical Society11.Chemistry Pharmacy Bulletin