PERCOBAAN VI

ALKOHOL, FENOL, ALDEHID DAN KETON

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk membandingkan keasaman

alkohol dan fenol. Membandingkan kecepatan reaksi antara alkohol primer,

sekunder dan tersier dengan logam natrium, Mempelajari pembuatan ester,

Mempelajari reaksi substitusi elekrofilik pada fenol, Mempelajari reaksi

oksidasi aldehid dan keton, dan mempelajari uji iodoform.

II. TINJAUN PUSTAKA

Dalam kehidupan kita sehari-hari alkohol merupakan senyawa yang

sangat penting, hal ini karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman,

bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol

digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan

hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat

mengakibatkan titik didih maupun maupun kelarutan alkohol dalam air cukup

tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, larutan alkohol juga

dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkali, banyaknya cabang dan

banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Separti air, alkohol

adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air alkohol

mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air, namun dalam keadaan

murni, keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air. Hal ini disebabkan

karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang rendah. Fenol merupakan

asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion

yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negative yang

disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Alkohol dapat bereaksi dengan

logam alkali (natrium atau kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang

terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-) makin berkurang

reaktifitasnya (Lister, 1999).

Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrium atau kalium)

menghasilkan alkoksoada. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Reaksi

antar alkohol dengan asam karboksilat atau turunnya akan menghasilkan ester

dan karboksilat, reaksi ini disebut revelsiebel (dapat bolak balik). Gugus

fungsi yang memiliki aldehid dan keton adalah letak karbonilnya. Pada

aldehid gugus terletak diujung, sedangkan pada keton gugus karbonil terletak

ditengah. Posisi gugus karbonol ini reatifitas aldehid lebih tinggi

dibandingkan keton (Syukri, 1999).

Dengan oksidator seperti pemanganat, pereaksi tollens atau pereaksi

fehling, gugus aldehid akan dengan mudah dioksidasi menjadi gugus

karboksilat. Reaksi iodofrom test merupakan reaksi yang juga spesifik bagi

senyawa karbonil, reaksi ini spesifik bagi aldehid dan keton yang mempunyai

gugus metalkarbonil, atau suatu alkohol yang dapat dioksidasi menjadi suatu

aldehid atau keton yang mempunyai gugus metil karbonil. Pereaksi unjuk uji

iodofrom ini terdiri dari larutan I2 dan NaOH (Brady, 2005).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, gelas

arloji, gelas ukur, pipet tetes, penangas air,.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah 1 butanol,

NaOH 10 %, sikloheksanol, fenol, etanol, H2SO4 pekat, Na asetat

padat, amil alkohol, metanol, asam salisilat, KMnO4, dan formalin.

IV. PROSEDUR KERJA

I. Perbandingan keasaman alkohol dan fenol

1. Disiapkan 3 buah tabung reaksi, dan isi setiap tabung reaksi dengan

komposisi berikut :

Tabung I Tabung II Tabung III

1 mL 1-butanol 1 mL sikloheksanol 1 mL fenol

2 mL NaOH 10% 2 mL NaOH 10% 2 mL NaOH 10%

2. Dikocok setiap tabung reaksi, amati dan catat perubahan yang terjadi

II. Pembuatan ester

1. Disiapkan 3 buah tabung sebagai berikut :

Tabung I Tabung II Tabung III

1 mL etanol 1 mL amil alcohol 1 mL metanol

3 tetes H2SO4 pekat 3 tetes H2SO4 pekat 3 tetes H2SO4 pekat

Sedikit Na-asetat

padat

Sedikit Na-asetat

padat

Sedikit asam asilisilat

2. Ditutup setiap tabel dengan kapas kemudian panaskan dalam

penangas air selama 1 menit.

3. Setelah dingin, ditambahkan 1 mL air pannas kedalam setiap tabung,

dan cium bau yang dihasilkan.

III. Reaksi substitusi elektrofilik pada fenol

1. Dimaksukan 1 mL fenol kedalam tabung reaksi.

2. Ditambahkan beberapa tetes air brom kedalam tabung reaksi secara

berlahan-lahan sampai terbentuk endapan.

IV. Oksidasi aldehid dan keton dengan KMnO4 encer

1. Disiapkan 3 buah tabung reaksi, dan isi setiap tabung reaksi dengan

komposisi berikut

Tabung I Tabung II Tabung III

3 tetes KMnO4 3 tetes KMnO4 3 tetes KMnO4

1 mL formalin 1 mL formalin 1 mL formalin

2. Diamati dan catat perubahan yang terjadi.

V. Oksidasi aldehid dan keton dengan pereaksi tollens

1. Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Isi masing-masing tabung dengan

0,5 mL larutan AgNO3.

V.HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

I. Perbandingan Keasaman Alkohol dan fenol

Tabung I Tabung II Tabung III

1 mL 1-butanol 1 mL sikloheksanol 1 mL fenol

2 mL NaOH 10% 2 mL NaOH 10% 2 mL NaOH 10%

Bergelembung, tidak

homogen atau tidak

larut

Warna keputih-

putihan, bergelembung

dan tidak larut

Tidak

bergelembung tapi

larut

II. penentuan ester

Tabung I Tabung II Tabung III

1 mL etanol 1 mL amil alkohol 1 mL etanol

3 tetes H2SO4 pekat 1 mL etanol 1 mL etanol

Sedikit Na-asetat

padat

Sedikit Na-asetat padat Sedikit Na-asetat

padat

Terbentuk endapan

putih

Terbentuk endapan

orange

2. Tidak ada penambahan dikedua tabung.

3. Tabung 1 baunya seperti bau balon tiup.

Tabung 2 baunya seperti bau durian.

III. Terbentuk reaksi : reaksi pada tabung I. CH3-CH2-OH + CH3 COONa

O

CH3+ H2O

O

O O

R1 – C – OH + R2 R2 – C – OR2 + H20

Subsitusi Elektrofilik Br – pada posisi orto – dan para-

OH OH

Br Br

+ 3 Br 2

Br

IV. Oksidasi Aldehid dan Keton dengan KMnO4 encer

Tabung I Tabung II

3 tetes H2SO4 3 tetes H2SO4

1 mL formalin 1 mL formalin

Berubah warna dari

warna ungu menjadi

coklat mengumpal

Tidak berwarna berbau

alkohol

2. Setelah ditambahkan larutan NH4OH perubahan warna putih susu pada kedua

tabung.

3. setelah ditetesi formalin bening hambar pada tabung II dan ada gumpalan

ditabung II.

Tabung I → warna awal hitam setelah dingin menjadi bening dan ada endapan.

Tabung II → tetap

V. Uji Udiform

Tabung I → kuning

Tabung II → Kuning

B. PEMBAHASAN

Pada percobaan praktikum ini dilakukan perbandingan keasaman alkohol dan

fenol dimana 1 mL butanol ditambah 2 mL NaOH 10 % dikocok dan dicampur

dalam tabung reaksi. Setelah dilakukan pengamatan dimana kedua campuran yang

diamati tersebut mengalami perubahan yaitu : pada lapisan bawah jernih dan pada

lapisan atas keruh.

Pada pembuatan ester dimana didalam 1 mL etanol ditambah 3 tetes H2SO4

pekat dan ditambah asetat padat dimasukkan kedalam tabung, ditutup dengan

kapas kemudian dipanaskan kedalam penangas air selama 1 menit. Setelah dingin,

tambahkan 1mL air panas kedalam tabung, dimana bau yang dihasilkan berbau

sangat menyengat.

Untuk reaksi subtitusi elektrofilik pada fenol, dimana 1 mL fenol dimasukkan

kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 12 tetes air brom kedalam tabung

reaksi secara perlahan-lahan sampai berbentuk endapan. Dimana endapannya

berbentuk bulat telur dan berwana orange.Pada pembuatan oksidasi aldehid dan

keton dengan KMnO4 encer, diisi tabung reaksi dengan 3 tetes KMnO4 ditambah

1 mL formalin, setelah dilakukan pengamatan ternyata ada terjadi perubahan

warna.

Pada oksidasi aldehid dan keton dengan peri Tollens, dimana tabung diisi

dengan 0,25 larutan AgNO3 ditambahkan dengan larutan NH4OH hingga larutan

jernih dan ditambahkan lagi 1 tetes formalin, dimana terjadi perubahan dari warna

ungu menjadi bening.

Dalam uju iodoform didih 2 tabung dengan masing-masing 1 mL air

ditambahkan 1 mL etanol kedalam tabung lain. Masukkan I2 padat kedalam setiap

tabung. Setelah dilakukan pengamatan ternyata tabung pertama mengalami

perubahan warna, dari warna coklat menjadi merah pada endapannya. Sedangkan

pada tabung kedua tidak terjadi perubahan warna titapi berbau alkohol.

VI. KESIMPULAN

Dari peercobaan yang telah dilakukan dapat dibuat suatu kesimpulan sebagai

berikut :

1. Pada perbandingan keasaman olkohol dan fenol, tabung I ada tedapat

dua lapisan, yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Ada lapisan atas keruh dan

lapisan bawah jernih. Pada tabung II juga sama dengan tabung I sedangkan

pada tabung ke III tidak ada terjadi perubahan sedikitpun, berwarna bening.

2. Pada pembuatan ester tabung I berbau sangat menyengat, pada tabung II

baunya tidak terlalu menyengat. Sedangkan pada tabung III berbau tidak

menyengat.

3. Pada reaksi subtitusi elektrofilik pada fenol menghasilkan endapan

berwarnaa orange.

4. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari pada alkohol.

5. Pada uji iodofrom, tabung I terjadi endapan warna merah hati,

sedangkan pada tabung II menghasilkan endapan warna kuning.

DAFTAR PUSTAKA

Syukri, S., 1999. Kimia Dasar Jilid I. ITB : Bandung

Lister, Ted. 1991. Understanding Chemisry. Englan

Brady, James E. 2005. General Chemistry. New York