Kelompok_6_Tongseng.pptx

8/19/2019 Kelompok_6_Tongseng.pptx

1/139

Lipid

Risyad NHandri

Rickson

Osel Sak


2/139

Layout

– Struktur Lipid

– Fungsi Lipid

– Deteksi Lipid

– Sintesis Lipid


3/139

Struktur Lipid


4/139

Lipid

– Kelompok molekulmolekul alam yang terdiri atas unsu

#idrogen" dan oksigen$

– Lipid meliputi%

– Fosfolipid

– Steroid

– &erpenoid

– 'ikosanoid

– (sam lemak

– Sa!un ) deter*en

– Lilin+malam


5/139

Sifat Fisika

– &idak !erwarna

– &idak !er!au

– &idak !erasa

– ,erat *enis le!i# !esar dari air

– Sukar larut dalam air


6/139

Sifat Kimia

– Dapat ter*adi rancidity -ketengikan.

– Dapat di#idrolisa dalam su#u tinggi

– Reaksi #idrogenasi minyak

– Reaksi transesteri/kasi


7/139

Reaksi Kimia pada Lipid

– Hidrolisis

– 0enya!unan

– 0enguraian -kerusakan" ketengikan.

– Hidrogenasi


8/139

Fosfolipid


9/139

Fosfolipid

– Fosfolipid iala# suatu gliserida yang ini terdiri dari

lemak" gugus fosfat dengan !e!erapa kelompok la

– 1ugus yang diikat ole# asam fosfolipid ini antara l

etanolamina" serin" dan inositol$

– Senyawa yang termasuk fosfolipid adala# fosfatidfosfatidiletanolamina" fosfatidilserin" dan fosfatidil


10/139

Fosfolipid

– 0ada umumnya fosfolipid terdapat dalam sel tum!

dan manusia$

– 0ada tum!u#an fosfolipid terdapat pada kedelai" p

dan #ewan terdapat dalam telur" otak" #ati" gin*al"

paruparu" dan *antung$

– Fosfolipid digunakan se!agai komponen penyusun

sel dan se!agai agen emulsi$


11/139

Struktur Fosfolipid

– Digliserida yang tersusun atas satu molekul gliser

propantriol. yang !erikatan dengan 3 asam lemak

dan 3 dengan ikatan ester


12/139

Struktur Fosfolipid

– Fosfolipid !ersifat amfoterik

– 1ugus fosfat pada fosfolipid dapat dise!ut se!aga

!ersifat polar dan memiliki muatan negati5e" se#i

#idro/lik$

– ,agian ekor gugus ini terdiri dari asam lemak yangnonpolar dan #idrofo!ik$

– dalam air" molekulmolekul fosfolipid akan mem!e

lapisan yang se#ingga gugus fosfat akan !erada d

dan gugus asam lemak !erada pada !agian dalam


13/139

Steroid


14/139

Steroid

– Steroid" !aik yang !ersifat alami maupun sintetis

senyawa organik dengan struktur utama yang terd

atom kar!on yang tersusun dalam empat cincin$

Class ExampleNumber of

carbonatoms

Cholestanes 7#olesterol 36

Cholanes 7#olic acid 38

Pregnanes 0rogesterone 32

Androstanes &estosterone 29

carbon atoms present naturally occurring exam

https://en.wikipedia.org/wiki/Cholestanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Cholanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Pregnanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Androstanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Androstanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Pregnanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Cholanehttps://en.wikipedia.org/wiki/Cholestane


15/139

carbon atoms present(as numbered instructure 6)

naturally occurringgeneralclasses

exam

gonane 2–26 none gonan

estrane 2–2; estrogens estrad

androstane 2–29 androgens andro

-26e.=

pregnane 2–32 gestogens and adrenal steroids proge

-26!.=

!atrac

cholane 2–38 !ile acids c#olic

sodium

cholestane 2–36 sterols c#oles

-22a.

ergostane 2–3; sterols ergos

stigmastane 2–39 sterols stigm

-23.

lanostane 2–36= 4?–43 trimet#yl sterols lanost

33"3<

-24.

cardanolide 2–34 cardiac glycosides digito

bufanolide 2–38 toad poisons !ufoto


16/139


17/139

Terpenoid


18/139

Terpenoid

– &erpen adala# dan !eragam kelas !esar senyawa

di#asilkan terutama ole# !er!agai macam tum!u#

– &erpen merupakan komponen utama dari resin

– Ketika terpen yang dimodi/kasi secara kimia" misa

oksidasi atau penyusunan kem!ali kerangka kar!oyang di#asilkan umumnya dise!ut se!agai terpen


19/139

Struktur Terpenoid

– &erpene !erasal dari unit isoprene " yang memiliki

molekul 7


20/139


21/139


22/139


23/139

Sabun & Deterjen


24/139

Sabun

– Sa!un merupakan garam logam alkali dari asamarumus molekul sa!un selalu dinyatakan se!agai RRCNa atau RCN"#


25/139

Deterjen

– Detergen adala# garam dari alkali sulfat" asamalkil!enenasulfonat !erantai pan*ang atau garamasam sulfonate


26/139

Sifat Fisika & Kimia

$abun %eter&$ifat 'isia $ifat !imia $ifat 'isia

Sa!un

meng#asilkan

!ui# + !usa dalam

air

Memiliki pH E6

pada umumnya

Dapat digunakan

se!agai pemuti#

atau pewangi

Densitas sa!un

murni !erada

pada range ?$9@

g+ml – ?$99 g+ml

&idak !ereaksi

dengan air

&er!uat dari

!a#an sintetis

kimia pada

umumnya$

Giskositas A*ung 7OONa


27/139

Reaksi pada Sabun


28/139

Reaksi pada Deterjen


29/139

Eikosanoid


30/139

Eikosanoid

– 'ikosanoid merupakan molekul yang ter!entuk da

atom kar!on asam lemak esensial

– Sala# satu fungsi utama eikosanoid pada tu!u# m

untuk mengendalikan sistem imun dan se!agai pe

sinyal pada sistem saraf pusat$

– &erdapat empat golongan eikosanoid= prostagland

t#rom!o>ane -&." leukotrien -L&." dan lipo>in -L.

– 'ikosanoid merupakan turunan dari asam lemak e

omega4 atau omega@$

– Nama eikosanoid !erasal dari kata BeicosaC yang !

pulu# dalam !a#asa yunani$


31/139

Struktur Prostaglandin

– 0rostaglandin merupakan asam kar!oksilat tak *en

rangka 3? atom kar!on

– 0rostaglandin memiliki cincin siklopentana pada 7

dan dua ca!ang rantai

– 7a!ang rantai terse!ut adala# ca!ang kar!oksil d

– Memiliki ca!ang OH pada 72< dan ikatan rangkap


32/139

Prostaglandin

– 7onto# 01


33/139

Thromboxane

– 7iri k#as% &idak memiliki cincin siklopentana melai

cincin o>ane

– 7onto# &>%


34/139

Leukotriene

– &idak memiliki cincin

– Memiliki tiga !ua# ikatan rangkap

– 7onto# Lt


35/139

Lipoxin

– 73?H43O<

– 7onto# L>


36/139

Asam Lemak


37/139

Asam Lemak


38/139

Asam Lemak

– (sam lemak dapat !ereaksi dengan !asa meng#a

ionic$ ,erikut ada !e!erapa reaksi yang ter*adi%


39/139

Asam Lemak

– Hidrogenasi pada lipid akan ter*adi *ika minyak ya

mengandung asamasam lemak tidak *enu# denga

ser!uk Ni dapat mengadisi #idrogen se#ingga !er

lemak padat$

– 0roses ini digunakan untuk mem!uat mentega tiru

margarin$


40/139

Lemak dan Minyak


41/139

Lemak dan Minyak

– Lemak dan minyak !iasa *uga dise!ut se!agai trig

triasilgliserol$

– Lemak !erwu*ud solid pada temperatur ruangan" s

minyak !er!entuk liIuid$

– &rigliserida adala# ester dari asam lemak dan alko

trifungsional -gliserol.$ Jkatan ini ter*adi *uga karengugus #idroksi -OH. pada gliserol diganti ole# tiga

lemak -fatty acid." yaitu R7OO$


42/139

Struktur Trigliserida

– R2" R3" dan R4 menyatakan gugus alkil yang sama atau !er!eda$


43/139

Reaksi Kimia pada Lemak

– Reaksi esteri/kasi asam lemak dengan gliserol unt

meng#asilkan minyak atau lemak adala# se!agai


44/139

Lilin


45/139

Struktur Lilin

– Lilin alami adala# ester dari asam lemak yang me

pan*ang mono#idric alko#ol$ Sedangkan lilin !uata

wa>es. terdiri dari rangkaian #idrokar!on$ Formula

terdiri dari asam kar!oksil -!erwarna mera#. dan a

-!erwarna !iru.

– Spermaceti 7H4-7H3.287O3-7H3.2 7H4-7H3.387O3-7H3.397H4

– 7arnu!a wa> 7H4-7H3.4?7O3-7H3.447H4

d l


46/139

Komponen dari Lilin


47/139

CadanganEnergi

Penyusun$truturembran

Pemberi$inyal

Perlindungan

*erhadap!eeringa

n

PenyuplaiAsam+ema

Essensial

PengaturAti,itas

$el

Pelarut-itamin

'.N/$0+0P0%

Cd E i


48/139

Cadangan Energi

Lemak merupakan bentuk penyimpanan energi yang

paling efektif dalam tubuh makhluk hidup.

Semua energi dalam tubuh manusia disediakan olehoksidasi karbohidrat dan lemak.

Lemak memberikan energi 2 kali lebih besar

dibandingkan karbohidrat dan protein.

Contoh lipid sebagai cadangan energi :

1. Trigiliserida2. Lilin (wa!

1Ti illi id


49/139

1. Triasilgliserida

– &er!entuk dari gliserol dan tiga asam lemak$

– &erletak di *aringan adiposa$

2Lilin(Wax)


50/139

2. Lilin (Wax)

– &er!entuk dari asam lemak dan alko#ol$

– &idak larut dalam air dan sulit di#idrolisis$– 7onto# % 0lankton laut

Penyusun Struktur Membran


51/139

– Semua sel !aik prokariot maupun eukadiselu!ungi ole# lapisan terluar yang dise

mem!ran sel$

– Mem!ran sel tersusun atas molekul lemak protein$

– Fungsi mem!ran %

2$ Mengatur keluar masuknya materi dari sel

mem!antu transportasi molekul$

3$ Memisa#kan !agian dalam sel dari materi terteyang dapat keluar masuk ke dalam sel$

4$ Mem!eri !entuk sel$

Pemberi Sinyal


52/139

Lipid !erfungsi untukmenopang fungsi senyawaorganik se!agai peng#antar sinyal$

&ransduksi sinyal merupakanproses penyampaian pesan$ 0esandari luar sel diteruskan kemem!ran #ingga reseptormem!erikan tanggapan dari dalamsel$

0ada gam!ar" stimulus dari luarsel !erupa ligan$ Kemudian ter*adiikatan antara ligan denganreseptor yg ada di mem!ran sel$Lalu" mekanisme penyampaianpesan akan menye!a!kanperu!a#an ekspresi gen$

7onto# lipid yang !erfungsi se!agai pem!eri sinyal %Diasilgliserol -D(1. = Fosfat p#osp#atidylinositol -0J0s. = 0rosta= 7eramide sp#ingolipid = (sam arac#idonat

Perlindungan Terhadap Kekeringan


53/139

– Selain men*adi cadangan makanan" lemak *uga

mengandung cadangan air$

– Kulit mengandung lapisan lemak yang !erfungsi

untuk mengontrol penguapan air

– Lemak yang terdapat pada lapisan dermis

mem!antu kulit mencega# ter*adinya kekeringan

– Se!agai proteksi" lipid mampu mencega#masuknya air dari luar tu!u# melalui kulit$

Penyuplai Asam Lemak Esensial


54/139

– (sam lemak esensial merupakan se!utan !agi

asam lemak yang tidak dapat di!uat sendiri ole#

suatu spesies #ewan -termasuk manusia." atau

dapat di!uat tetapi tidak mencukupi ke!utu#an

minimal yang diperlukan untuk memenu#i fungs

/siologinya$ Hal ini ter*adi karena spesies yang

!ersangkutan tidak memiliki enim yang !ergun

dalam melakukan sintesis asam lemak terse!ut$

– 7onto# senyawa lipid % asam linoleat dan asam

linolenat

Pelarut Vitamin


55/139

– Lipid dalam !a#an pangan adala# pelarut 5itami

–Gitamin yang dilarutkan lipid dalam !entuk lema(" D" '" K

– Dalam #u!ungannya se!agai pelarut 5itamin"

fungsinya di!agi men*adi 3 %

2$ 0recursor Hormone

Jstila# ini untuk at yang tidak aktif dikon5ersmen*adi at yang aktif -Gitamin ( dan D.$

3$ Kofaktor

Merupakan elemen pem!antu untuk reaksienimatik -Gitamin ' dan K.$

Pengatur Aktivitas Sel


56/139

– 0engatur akti5itas sel adala# inti sel -terdapat

komponen lemak.$

– (sam lemak merupakan sala# satu molekul orga

utama dari komponen sel$

– Mem!ran sel yang terletak paling luar tersusun d

senyawa Lipoprotein -ga!ungan dari senyawa lip

dan senyawa 0rotein.

Kekuran Kele!i#a


57/139

gan

Kurangnyapenyerapa

n lemak

0enurunanpertum!u#an fungsi

otak

0enyakit *antung"

stroke

Luekimia"Kanker

payudara

n

Sem!elit

Kolesteroltinggi

O!esitas

Kerusakanotak

A ! 0 1 A *

+ E )

A

AkibatKekurangan Konsumsi Lemak


58/139

2$ Kurangnya penyerapan lemak

Diaki!atkan ole# kekurangan lemak dalam tu!Dengan kurangnya lemak dalam tu!u#" mpenyerapan 5itamin dalam tu!u# men*adi kur!aik se#ingga tu!u# tidak !isa memenu#i ke!utuakan 5itamin -(" D" '" K.$

3$ 0enurunan pertum!u#an fungsi otak

(ki!at kekurangan asam lemak esensial -ome4 dan omega@. pada masa *anin mengaki!atpenurunan pada pertum!u#an fungsi otak y!erdampak pada renda#nya kemampuan kog

seseorang



59/139

4$ 0enyakit antung

Merupakan penyakit yang tim!ul aki!at ter#enti

aliran dara# menu*u ke *antung yang mengaki!atse!agian sel *antung mati$ 0enyakit *antung diaki!atkarena tu!u# kekurangan kolesterol !aik$

8$ 0enyakit Stroke

Merupakan penyakit yang dise!a!kan otersum!atnya pem!ulu# dara# di otak$ 0enyakit str *uga diaki!atkan karena tu!u# kekurangan kolest!aik$



60/139


61/139

2$ Sem!elit

Ke!iasaan mengkonsumsi makanan !erlemtinggi$ (ki!atnya" kendala pada organ pencernaLemak mem!utu#kan waktu yang le!i# lama undicerna se#ingga terkadang organ lam!ung tidak !kosong sepenu#nya$

3$ Kolesterol &inggi

Konsumsi !er!agai *enis lemak meningkatkan kandungan kolesterol dalam tu!Kolesterol yang tinggi !isa menye!a!kan !er!amasala# seperti kerusakan arteri" penumpukan p

pada pem!ulu# dara# dll

AkibatKelebihan Konsumsi Lemak


62/139

4$ O!esitas

Semua *enis lemak yang masuk ke dalam tu!isa *adi adala# lemak lemak tak *enu# tunglemak tak *enu# ganda" lemak *enu# dan *uga lemtrans$ ,er!agai *enis sum!er lemak yang ada datu!u# tidak !isa dimanfaatkan semua ole# tu!(ki!atnya lemak menumpuk dalam *aringan tu!u!er!agai tempat$

8$ Kerusakan Otak

Konsumsi !er!agai *enis makanan ymengandung lemak dapat menye!a!kan kerusa

otak karena kandungan lemak *enu# !isa meru

1ahan Pengganti +em


63/139

LemakSu!stitusi

Lemak0engganti

1ahan Pengganti +em

Bahan Pengganti Lemak


64/139

– Lemak Su!stitusi

Struktur kimianya dekat dengan lemak$ 7onto#

adala# olestra$ Olestra tidak diserap ole# tuse#ingga tidak mem!uat gemuk dan cocok se!a!a#an konsumsi saat diet$ &idak ada kalori ydi#asilkan$ Memiliki efek samping % kram perut diare$

– Lemak 0engganti

struktur kimianya sedikit !er!eda dengan lem7onto#nya adala# kar!o#idrat dan protein$ Kefungsi lemak digantikan" maka tu!u# akekurangan kandungan kar!o#idrat dan protein y

'nergi


65/139

(plikasi

Lipid

'nergi

Farmasi

Jndustri

FM71

Bidang Energi – Pembuatan Biodies


66/139

– ,iodiesel merupakan !a#an!akar diesel yang !erasaldari minyak tum!u#an ataulemak #ewan yang terdiridari rantai alkil ester yangpan*ang

– ,iodiesel pada umumnyadi#asilkan dengan cara

mereaksikan lipid -minyaktum!u#an maupun lemak#ewan. dengan alko#olmeng#asilkan asam lemakester$

Bidang Farmasi – Pemberian

ObatmelaluiOral


67/139

Obat melalui Oral

– Lipid !anyak digunakan dalam aplikasi pem!eria

o!at secara oral$ 0ada dasarnya o!ato!atalipo/l dapat ditingkatkan !ioa5aila!ilitasnydengan cara penam!a#an asam lemak se#inggle!i# !anyak diserap ole# sistem lifatik$

– 0enam!a#an gugus asam lemak *ugmeningkatkan permea!ilitas ter#adap mem!ramukosa usus" dan peng#alang epitel lain$

Bidang Industri


68/139

– Jndustri Kertas

Komponen #idrofo!ik dalam kayu !erupa triglisermerupakan !a#an !aku pem!uatan kertas$ Selain gliserol yang ter!entuk dari trigliserida digunakse!agai perekat !u!ur kertas agar men*adi kertas

– Oleoc#emical

Merupakan industri yang mengola# !a#an !a!erupa minyak na!ati yang nantinya akan diprodumen*adi minyak kedelai" minyak kelapa sawit" Minyak na!ati memiliki komponen trigliserida$

Bidang FMCG


69/139

– Margarin

Antuk mengu!a# minyak na!ati cair men*margarin diperlukan proses #idrogenasi$ 0ada prosini minyak akan dista!ilkan dan akan mencega# !aki!at oksidasi$

– 7oklat ,i*i coklat merupakan !a#an !aku coklmengandung lemak 42" kar!o#idrat 28" dprotein 9$ Se!agian cocoa !utter + lemak pacoklat !erasal dari asam stearat dan asam oleat$

Bidang FMCG


70/139

– Mayonaise

Antuk !agian terdispersinya adala# minyna!ati" sedangkan untuk !agian pendispersinadala# asam cuka$ Kuning telur merupakemulsi/er yang sangat kuat" !erfungsi untmenyatukan minyak na!ati dengan asam cuka yadise!a!kan adanya kandungan lesit#in -sala# sa

!entuk fosfolipid.

– Sereal

Sereal ter!uat dari !i*i gandum dan kacankacangan yang mengandung asam linolenat" asa

palmitoleat dan asam stearat


71/139

Deteksi

Outline


72/139

Deteksi Kualitatif

– ,lig#+Dyer

– H0L7

– A*i Kelarutan

– A*i Salkowsi

– A*i Reaksi

Deteksi Kuantitatif

–

–


73/139

Uji Kualitatif

Uji Bligh Dyer


74/139

j g y

– Metode ekstraksi dan puri/kasi lipid$

– 0rosedur cepat" e/sien" muda# untuk direproduksi" da

manipulasi$

– aringan !asa# di#omogenisasi dengan menggunakan

kloroform dan metanol" se#ingga ter!entuk sistem ca

#omogen dengan air dalam *aringan$

– 0engenceran dengan kloroform dan air akan menyep

*aringan yang tela# ter#omogenisasi terse!ut men*ad

dimana lapisan kloroform mengandung semua lipid+le

lapisan metanol mengandung semua nonlemak$

HPLC


75/139

– Gersi impro5isasi dari 7o

7#romatograp#y" diman

ketinggian kolom dikura

ditam!a#kan pompa

– Akuran partikel yang te

kolom le!i# kecil" mem!

kontak yang le!i# !esar

proses separasi yang te

e/sien$

Bagian-Bagian HPLC


76/139

– 0ompa

– Sample Jn*ection System

– Kolom" di!edakan men*adi %

– Normal 0#ase 7olumn

– Re5erse 0#ase 7olumn

– (dsorption 7olumn

– Jon '>c#ange dan Sie '>clusion 7olumn

– Detektor" di!agi men*adi %

– AG (!sorption

– Diode (rray -AGGis.

– Fluorescence

– Refracti5e Jnde>Di!agi lagi men*adi%

– Detektor Konduktiftas (banyak digunakan untuk senyawa-senyawa ionic)

– Detektor Amperometrik (memanaatkan prinsip oksidasi-reduksi elektrokimia)

– L7MS dan L7JR

Uji Kelarutan


77/139

– &erdiri atas analisis kelarutan lipid maupun deri5at

ter#adap !er!agai macam pelarut$

– A*i ini didasari ole# sifat kepolaran lipid

Uji Salowski


78/139

– Antuk mengidenti/kasi ke!eradaan kolesterol$

– ika sterol dengan kon/gurasi tidak *enu# di dalam m

direaksikan dengan asam kuat dalam kondisi !e!as a

mem!erikan warna yang k#as$

– Reaksi positif yang menandakan adanya kolesterol u

Salkowski yaitu tim!ul warna mera# di!agian klorofo

asam !erwarna kuning dengan orosensi #i*au !ila d

sinar reeksi$

– Kolesterol dilarutkan dengan kloroform an#idrat lalu

5olume yang sama ditam!a#kan asam sulfat$

Uji Reaksi : Oksidasi, Hidrolisis

O i i


79/139

Ozonisasi

– Oksidasi

Lemaklemak di dalam tu!u# akandipeca# men*adi asam lemak yangselan*utnya akan didegradasi melalui

oksidasi P dan oksidasi Q$Oksidasi P akan mendegradasi asamlemak men*adi molekul dengan 2 atom7" sedangkan oksidasi Q mendegradasiasam lemak men*adi molekul dengan 3atom 7$

Lipid di pecah menjadi glisero

menggunakan panas, asam, a

CH2 O

C HO

CH2

C

C

O C

R1

R3

R2

O

O

O

3 H2O

H2C O

C HHO

H2C O

Lipase or Acid

Triacylglycerol Glycero

Uji Reaksi : Oksidasi, Hidrolisis

O i i(C t)


80/139

Ozonisasi (Cont.)

– Oonisasi

Merupakan reaksi oon -O4. dan lipid tak *enu# meng

peroksida" dimana lipid terdegradasi ole# oon


81/139

Uji Kuantitatif

Uji Angka Asam & Uji Ang


82/139

Sabun

– A*i (ngka (sam

(ngka asam adala# *umla# mgKOH yang diperlukan untukmenetralkan asam lemak!e!as yang terdapat dalam 2g lemak+ minyak

Dilakukan dengan titrasi

Angka Sabun adalah banyakn

diperlukan untuk penyabunan

minyak.

Dilakukan dengan hidrolisis (

Uji Angka Reichert Meissl


83/139

Angka Polenski

– A*i (ngka Reic#ert Meissl

(ngka Reic#ert Meissl adala#nilai dalam millimeter dari ?$2KOH yang di!utu#kan untukmenetralisasi larutan < gr asamlemak yang larut adalam airdistilasi$

Digunakan untuk mengeta#uikomposisi lemak dan digunakankan untuk mendeteksi pemalsuanlemak -rantai kar!on 2?.

Bilangan ini menentukan kad

volatile, tetapi tidak larut dal

Bilangan polenski adalah jum

larutan alkali yang dibutuhka

asam lemak C8-C14 yang tersampel.

Uji Angka Iod


84/139

– (ngka Jod mengukur dera*at ketidak*enu#an dari apenyusun minyak dan lemak$ (sam lemak tidak *e

mengikat Jod dan mem!entuk senyawaan yang *e

Jod dinyatakan se!agai !anyaknya gram Jod yang

2?? gram minyak atau lemak$

– 0rinsip analisis !ilangan iod adala# gliserida tak *e

mempunyai kemampuan mengadsorpsi se*umla#

k#ususnya apa!ila di!antu dengan iodinklorida at

!romida mem!entuk senyawa yang *enu#$ umla#

teradsorpsi menun*ukkan ketidak*enu#an minyak$

Uji Liebermand Burchard


85/139

– A*i Lie!erman ,uc#ard ad

kuantitatif untuk mengeta

kandungan kolesterol$

– 0rinsip u*i ini adala# meng

adanya kolesterol dengan

penam!a#an asam sulfat

dalam campuran kolester

kloroform dan asam aseta

– Reaksi positif u*i ini ditandadanya peru!a#an warna

ter!entuknya warna pink

men*adi !iruungu dan ak

men*adi #i*au tua$

ESI-MS


86/139

– 'SJ adala# metode ionisasi umum dalam MS untuk analisis lipid dari ca!akteria" 5irus" dan *aringan$ 'SJMS !ergantung pada pem!entukan io

polar" la!il secara termal dan non5olatil se#ingga cocok untuk !er!ag

– Memiliki keakuratan yang tinggi" sensitif" dapat direproduksi" dan aplik

kompleks tanpa perlu deri5atisasi$

– Namun fenomena Bmutual conversionC dan supresi ion dalam lipid yan

menye!a!kan error sistemik dalam mendeteksi ekstrak lipid yang kom

analisis langsung 'SJMS$ Antuk mengatasi masala# terse!ut" !iasany

pemisa#an menggunakan metode L7 -H0L7+A0L7" ds!. se!elum masu

– 0enggunaan L7 meminimalisir efek supresi ion$ Selain itu" waktu reten

dapat *uga digunakan se!agai parameter lain untuk identi/kasi senyaw

sinyal MS.$

– 'SJMS *uga dapat digunakan untuk mencari letak ikatan rangkap dala

Cara Kerja ESI-MS


87/139

0rosedur 'SJMS dalam deteksecara singkat

– Sampel diekstrak terle!i# dengan menggunakan !ermetode ekstraksi yang ada,lig#Dyer" H0L7" dll

– 'kstrak diin*eksi ke dalam

– Sampel akan !ergerak ke dperangkat 'SJ untuk disem

electron" kemudian diterimdetector untuk di!aca

– Sampel kemudian akan !espectrometer massa untukdili#at #asil spektrumnya$


88/139

Biosintesis Lipid

Biosint


89/139

Biosint

Asam L

Oksidasi dan Biosintesis A

L k


90/139

Lemak– Oksidasi asam lemakmeli!atkan peminda#an dua

unit kar!on -asetil7o(.– (walnya" !iokimia !erpikir

!a#wa !iosintesis asam

lemak merupakan

pem!alikan dari oksidasi

asam lemak

– &ernyata" !iosintesis asamlemak menggunakan

langka# !er!eda" dikatalis

enim !er!eda dan

!erlangsung di tempat

!er!eda

Senyawa intermedietpada !iosintesis asam

lemak

Pembentukan Malonil-CoA


91/139

– Di!entuk dari asetil7o( dengan !antuan enim asetil7o(

kar!oksilase" prosesnya irre5ersi!el

– 0ada !akteri% enim memiliki tiga su!unit polipepetida yaterpisa#

– 0ada !inatang% ketiga akti5itas yang dilakukan polipeptida

terpisa# dalam !akteri merupakan !agian dari satu

polipeptida yang fungsional

– 0ada tanaman% memiliki kedua *enis yang ada di !akteri d

!inatang

– 'nim memiliki se!ua# gugus !iotin yang !erikatan deng

ikatan amida dengan gugus amino dari se!ua# residu

Lisin di sala# satu dari tiga polipeptida di molekul enim

0em!entukanMalonil7o(

1 k ! k il


92/139

1ugus kar!oksildipinda#kan ke

!iotin

1ugus !iotinil!erperan se!agai

pem!awa 7O3 yang

akan dipinda# ke

asetil7o(

&er!entukmalonil7o(

Sintesis Asam Lemak


93/139

– 0ada semua organisme" sintesis asam lemak terdilangka# yang !erulang

– 1ugus asli yang di#asilkan dari setiap 8 langka# re

men*adi su!strat !agi kondensasi selan*utnya

– Setiap asam lemak melewati satu siklus" maka ran

lemak akan !ertam!a# dua kar!on

– Sistem yang mensintesis asam lemak dise!ut sint

lemak

FAS I: Sintase Asam Lema

padaVertebrata


94/139

pada Vertebrata– &erdiri atas satu rantai

polipeptida yang

multifungsional dengan 6sisi aktif !er!eda

– 0ada mamalia" !erfungsi

se!agai #omodimer

– &iap unit !eker*a secara

independen se#ingga

sintesis asam lemak #anya

akan terpengaru# sedikit

*ika ter*adi penonaktifan

sisi aktif

FAS I: Sintase Asam Lema

padaFungi


95/139

pada Fungi– &erdiri dari 3 polipeptidamultifungsional yang

mem!entuk struktur

kompleks

– &iga sisi aktif !erada di

su!unit P

– 'mpat sisi aktif !erada di

su!unit Q

– 0ada kedua sistem F(S J"

tidak ada intermediet yang

di#asilkan

FAS II: Sintase Asam Lem

padaTumbuhandanBakt


96/139

pada Tumbuhan dan Bakt

– Merupakan sistem yang terdisosiasi

– Setiap langka# disintesis ole# enim yang !er!eda

!erdifusi dengan !e!as

– 0roduk intermediet *uga dapat !erdifusi dengan !e

masuk ke sistem lain

– Meng#asilkan !er!agai macam produk seperti asa *enu#" asam lemak tak*enu# dan asam lemak #idr

Sintase Asam Lemak pada

Mamalia


97/139

Mamalia– Selama proses sintesis asam lemak" intermediet terikatsecara ko5alen se!agai tioester pada sala# satu gugus tio

– Letak gugus tiol% di residu sistein di Qketoasil(70 sintasedan protein pem!awa asil -(70.

– Hidrolisis tioester merupakan reaksi yang sangat

eksergonik" energi yang dilepaskan mem!antu

kelangsungan reaksi sintesis asam lemak

Protein Pembawa Asil (AC


98/139

– ,erfungsi se!ameng#u!ungkan a

!erkem!ang dengan pemem!awa intermediet

Pengisian Gugus Tiol deng

GugusAsil


99/139

Gugus Asil

Reaksi 2

– (setil7o( dipinda#kan ke (70 dengan dikatalisole# malonilasetil7o( transferase -M(&.

– 1ugus asetil dipinda#kan ke gugus 7ysSHpada Qketoasil(70 sintase

Reaksi 2 –malomalondipind

ke gSH d

Sintesis (sam Lemak% &a#ap 2 -Kondensasi.


100/139

(kti5asi gugus asetildan malonil untuk

mem!entuk asetoasil(70

Sec!ersam

7Odipro

1ugus asetil dipinda#kandari grup 7ysSH di enimke gugus malonil di –SH

(70 yang dikatalis ole# Qketoasil(70 sintase

Sintesis (samLemak% &a#ap 3-Reduksi 1ugusKar!onil.


101/139

"(setoasil(70mengalami reduksi digugus kar!onil pada74 untukmem!entuk DQ#idroksi!utiril(70$

"Dikatalis ole# Q

ketoasil(70reduktase -KR.

"'lektron untukreduksi !erasal dariN(D0H

Sintesis (sam Lemak% &a#ap 4 -De#idrasi.


102/139

"'lemen airdi#ilangkan dari 73dan 74 untukmem!entuk ikatanganda pada produkyang di#asilkan"yakni transT3!utenoyl(70

"Dikatalis ole# Q#idroksiasil(70de#idratase -DH.

Sintesis (samLemak% &a#ap 8-Reduksi Jkatan1anda.


103/139

1anda.

"Jkatan ganda padatransT3!utenoyl(70di*enu#kan untukmeng#asilkan !utiril(70

"Dikatalis ole# enoyl

(70 reduktase -'R.

"'lektron untukreduksi !erasal dariN(D0H

(sam Lemak untuk Meng#asilkan0almitat

,utiril dipinda#kan dgugus fosfopantetein –(70 ke gugus 7ysSH

ketoasil(70 sintasMemulai kem!ali siklus

dengan cara mengikatkan


104/139

dengan cara mengikatkangugus malonil lain ke

fosfopantetein yang tidak

!erikatan

Sintesis Asam Lemak

Siklus akan !er#enti ketika siklus suda# meng#asilkan


105/139

– Siklus akan !er#enti ketika siklus suda# meng#asilkan

gugus kar!on palmitoyl *enu#

– 0almitoyl kemudian dilepaskan dari (70 men*adi palmitat!e!as melalui akti5itas #idrolitik tioesterase -&'.

– ,iosintesis palmitat mem!utu#kan (&0 dan N(D0H

– 0ada eukariotik yang tidak !erfotosintesis" di!utu#kan

tenaga tam!a#an untuk meminda#kan asetil7o( dari

mitokondria ke sitosol

Tempat Terjadinya Sintesi


106/139

– 0ada eukariot tingkat tinggi" sintase asam lemak !ditemukan di sitosol karena di mitokondria ada !a

degradatif yang ter*adi

– 0ada tum!u#an" sintesis ter*adi di stroma kloropla

N(D0H diproduksi dari reaksi terang fotosintesis

Transfer Asetil-CoA dalam

BentukAsetatdariMitoko


107/139

Bentuk Asetat dari MitokoReaksi asetil7o(

dengan

oksaloasetat

0emeca

sitrat

Redukoksaloas

t men*amalat

0em!entpiru5a

0iru5atdiu!a#kem!alimen*adi

oksaloasetat

Malatdiu!a#kem!alimen*adi

oksaloaset

at

Pengaturan Biosintesis As

Lemak


108/139

e a

– 0ada 5erte!rata%o Sitrat yang keluar dari mitokondria akan *adi sinyal untuk p

asetil7o( kar!oksilase" yang akan meng#am!at la*u kar!o

o Modi/kasi kimia melalui fosforilasi ole# glukagon dan epinemenye!a!kan asetil7o( tidak aktif

– 0ada tanaman% enim diaktifkan dengan penam!a#

stromal dan konsentrasi Mg3U

– 0ada !akteri% pengaturan le!i# kompleks" meli!atk

guanin yang mengatur pertum!u#an sel dengan fo

mem!ran

Pengaturan Biosintesis As

Lemak


109/139

– Melalui ekspresi gen% saat !inatang asam lemak politak*enu# secara !er

ekspresi gen yang meng#asilkan en

lipogenik di #ati ditekan

– Sintesis asam lemak dan oksidasi Q sia *ika ter*adi secara !ersamaan E

7o( meng#am!at ter*adinya oksida

Sintesis (sam LemakLain dari 0almitat

Memiliki ikatan gandapada 7 9 dan 7 2? yang


110/139

pada 79 dan 72? yangdikatalis ole# fatty acyl

7o( desaturase

0ada tanaman disintesis diretikulum endoplasma dankloroplas" !erfungsi untuk

memastikan uidisitasmem!ran pada su#u tereduksi

Biosinte

Ti il


111/139

Triasilg

Triasilgliserol


112/139

Nama lain% trigliserida

enis lemak yang paling sering di*umpaipada manusia

Mempunyai energi simpanan ter!esar -4;

k+g.

Di!entuk dari dua prekursor yaitu fatty acy7o( dan Lglycerol 4p#osp#ate

Perbandingan Jumlah

Trigliserida


113/139

g

Biosintesis Phosphatidic A


114/139

0em!entukan Di#idroksiasetonposfat dariglukosa

Di#idroksiasetonposfat !ereaksi dengangliserol dengan !antuan (&0 dan N(DH

Reaksi terse!ut meng#asilkan L1liserol 4posfat -posisi posfat pada S4.

0enempelan dua gugus asil pada S2 dan S3dengan !antuan acyl-CoA synthetase danacyl transerase

&er!entuk phosphatidic acid


115/139

Biosintesis Trigliserida


116/139

Step

1

• Pembentukan prekursor : phosphatidic

acid

Step2

• Hidrolisis gugus posfat pada phosphatidicacid dengan bantuan phosphatidic acid phosphataseuntuk membentuk1,2-diacylglycerol

Step3

• Transesterifikasi denganacyltransferasemembentuk triasilgliserol


117/139

Biosintesis Trigliserida


118/139

Biosynt

Membra


119/139

Membra

Phosph


120/139

– Mem!ran 0#osp#olipid di!agi men*adi 3 kelas utam– 1lycerop#osp#olipids

– Sp#ingolipids

– 0ada sel eukariotik" sintesis fosfolipid ter*adi pada

retikulum endoplasma #alus dan mem!ran dalam

,iosintesis Fosfolipid

Secara umum" pem!entukan fosfolipid dari


121/139

prekursor seder#ana memerlukan%

2. Sintesis dari molekul !ack!one -gliserol atausp#ingosine."

3. 0elekatan asam lemak ke !ack!one melaluiikatan ester atau amida"

4. 0enam!a#an kelompok gugus #idro/lik -head

group. !ack!one melalui ikatan fosfodiester"8. 0eru!a#an atau pertukaran gugus fungsi

fosfolipid -head group. untuk meng#asilkanproduk ak#ir fosfolipid$

1iosintesis/liserofosfolipid


122/139


123/139

Fosfatase merupakan enzimyang membuang gugus fosfat

dari substratnya dengan

menghidrolisis asam fosforat

monoester.


124/139


125/139

(danya ikatan gugus#idroksil lainnyamengaki!atkan 7D0memutus satu ikatanfostatnya men*adi 7M0

$el euariotimenggunakan kecara ini" sedangkproarioti #anmenggunakan ca

,iosintesis1liserofosfolipid


126/139

hospholipid head group

dilekatkan kediacylglycerol ole# ikatanfosfodiester$hosphoric acid!erkondensasi dengandua alko#ol" yangmeng#asilkan duamolekul air -H3O. dan

mengeliminasinya$

2. (sam fosfatidi kondensaole# 7&0"

'liminasi0irofosfa

t

1iosintesis pada E2Coli(Prokariotik)


127/139

se#inggameng#asilka

7D0digliseryang aktif

3. ,erikatandengan guguanionicfosfolipid damelepaskan7M0

0eru!a#an 1ugus Fosfolipid

– 0#osp#atidylserine -0S. dan p#osp#atidylglycero

-01. dapat !erfungsi se!agai prekursor lipid


128/139

-01. dapat !erfungsi se!agai prekursor lipid

mem!ran lainnya pada !akteri$

o Dekar!oksilasi dari gugus serin dip#osp#atidylserine" dikatalisasi ole#dekar!oksilase p#osp#atidylserine" danmeng#asilkan p#osp#atidylet#anolamine$

o Kondensasi dua molekul p#osp#atidylglycerol

dengan mengeliminasi satu gliserol"meng#asilkan cardiolipin dimana duadiacylglycerols !erga!ung pada gugus umum

0eru!a#an 1ugus Fosfolipid


129/139

1iosintesis padaEuarioti

" Sintesisp#osp#atidylglycercardiolipin" danp#osp#atidylinositopada eukariotik saseperti pada sintes


130/139

p pfosfolipid pada !ak

" 0#osp#atidylglycer

di!uat persis seper!akteri$" 7ardiolipin disintes

dengan mengkondp#osp#atidylglycerdengan 7D0diasilg

" 0#osp#atidylinositodisintesis denganmengkondensasi 7diasilgliserol denga

inositol$0#osp#atidylinositokinase tertentu kemdifosforilasi men*aderi5atnya$0#osp#atidylinositoproduk terfosforilasmem!ran plasmamemainkan peran

DiagramSintesis0#osp#olipi

Hig#lig#t kuning


131/139

Hig#lig#t kuningdigunakan pada

mamalia" #ig#lig#tpink pada !akteriadan #ig#lig#t orangkeduanya$0eru!a#an darip#osp#atidylet#ano

amine kep#osp#atidylc#olinpada mamalia #anyter*adi di #ati$


132/139

Biosintesis

Kolesterol

Kolesterol seperti rantaipan*ang asam lemakyang ter!entuk dari


133/139

asetil ko(

&erdiri dari 8 langka# % Sintesis Me5alonate Sintesis isoprenoid

Sintesis skualen Sintesis ak#ir

kolesterol

SINTESIS MEVALONATE Langka# awal dari sintesis

kolesterol adala# pem!entukme5alonate$

Langka# 2 pem!entukanasetoasetil ko( yang


134/139

asetoasetilko( yangmem!utu#kan 4 molekul ase

Langka# 3 pem!entukan Q#idroksi Qmetilglutarilko($0roses ini meli!atkan katalist#iolase dan HM1Ko( sintase

Langka# 4 reaksi reduksi Q#idroksi Qmetilglutarilko(mem!entuk me5alonate dendidonornya 3 elektron dari N(

0roses ini di!antu ole# katalisHM1ko( reduktase$

0roses pem!entukan me5aloter*adi di sitosol dengan !antenergi dari mitokondria$

SINTESIS Isoprenoid Langka# kedua dari sinesis

kolesterol adala# pem!entukisoprenoid

Langka# 2 dengan !antuandan katalis me5alonate kinas


135/139

dan katalis me5alonate kinasMe5alonate akan difosforilasi

men*adi


136/139

!erkondensasi mem!entuk g/rofosfat - 2? 7 .

Langka# 3 geranil /rofosfaakan di transfer ke isopentenpirofosfat dan akan meng#asfarnesil pirofosftat -2< 7.$ 0roini dengan !antuan p#ereniltransferase

Langka# 4 3 molekul farnepirofosftat akan !erkondensa

mem!entuk preskualen$ Den!antuan sintase preskualen adi!entuk skualen yang suda#simetris

SINTESIS Kolesterol Langka# 2 dengan !antuan

enim skualen monooksigenidan N(D0H dan oksigen" skuakan diu!a# men*adi skualenepoksida


137/139

epoksida Langka# 3 skualen 3"4epo

disiklisasi dengan enim siklaskualen eposida men*adi iano

Langka# 4 denganreaksiperpinda#an metil dan reaksreduksi" ianosterol adkan diumen*adi kolesterol$

Daftar Pustaka


138/139

– 0ratt 0and*iwid*a*a$ 2993$ &eknologi Minyak dan Lemak J$ ,ogor% J0, 0ress$

– Vira#adikusuma# M$ 29;


139/139

K#etarpaul" Neelam and Gipul K#etarpaul$ 3??;$ ,ipid Chemistry $ Hisar %

House$Nelson" Da5id L$ and Mic#ael M$ 7o>$ 3??;$ ,ehninger rinciples o #iodition$ New Work % V$ H$ Freeman and 7ompany$

#ttp%++www$newsmedical$net+lifesciences+LipidFunctions$asp> $ Diakses 3?2@ pukul 29$

Kelompok_6_Tongseng.pptx

Documents

Transcript of Kelompok_6_Tongseng.pptx