KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
-
Upload
melika-sopiana-simbolon -
Category
Documents
-
view
125 -
download
17
Transcript of KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
1/25
SINTESA ORGANIK
KELOMPOK VII
1.
SITI HAFSAH TAMBUNAN
2.
SITI RAHMADANI
3. SOBHAN
4.
TIENDHITA BR. SEMBIRING
5.
TIFANY PUSPITA
6.
TOGI PARASIAN. S
KIMIA NK 2011
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI EDAN
2012/2013
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
2/25
I. Pengertian SintesaOrganik
II. Pendekatan Diskoneksi BeberapaGolongan Senyawa Organik
III. Kemoselektivitas dan GugusPelindung
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
3/25
Sintesis organik adalah konstruksi molekul
organik melalui proses kimia.
Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik
dapat digolongkan menjadi dua golongan :
Pembentukan ikatan karbon-karbon ;
Pengubahan gugus fungsi.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
4/25
Ahli kimia industri telah banyak menghasilkan produk
sintetik seperti :
Bahan-bahan farmasi ;
Berbagai surfaktan ;
Pupuk kimia ;
Polimer ;
Zat warna ;
Pewangi
Dewasa ini telah berkembang suatu metode sintesis
organik melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi)
atau pendekatan
sinton atau retrosintesis.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
5/25
Dewasa ini telah berkembang suatu metode
sintesis organik melalui pendekatan pemutusan
(diskoneksi) atau pendekatan sinton atau retrosintesis.
Dengan cara ini, struktur molekul yang akan
disintesis ditentukan terlebih dahulu yang dikenal
sebagai molekul target (MT). Selanjutnya MT
dipecah/dipotong/diputus dengan seri diskoneksi untuk
mendapatkan bahan awal (starting material) atau
sinton.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
6/25
Pedoman untuk mencipta sintesis
dengan Pendekatan Diskoneksi
adalah sebagai berikut :
1. Analisis
2. Sintesis
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
7/25
a.
Mengenal gugus fungsional dan molekul target( MT )
b.
Melakukan diskoneksi dengan metode yangberhubungan dengan reaksi reaksi yang
mungkin
c.
Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil
pemutusan (sinton) tersedia sebagai starting
material
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
8/25
a.
Membuat rencana berdasarkan analisis
starting material dan kondisi sintesis
b.
Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan
pengkajian ulang analisis
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
9/25
II. Pendekatan Diskoneksi Beberapa GolonganSenyawa Organik
1. Senyawa Aromatik
2. Senyawa OrganoHalida
3. Senyawa Alkohol
4. Senyawa Eter danTioeter
5. Senyawa Karbonil
6. Senyawa Alkena
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
10/25
1. Senyawa Aromatik
Yang termasuk senyawa aromatis adalah
Senyawa benzena
Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzen
Syarat senyawa aromatik:
Molekul harus siklik
Molekul harus datar .
Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin
(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).
Memenuhi hukum Huckel :
Elektron pi = 4n + 2 (n = bilangan bulat)
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
11/25
Senyawa Organo Halida
Organo HalidaAromatik (Ar-X)
Halide Alifatik (R-X)
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
12/25
Halida Aromatik
Berdasar pada reaksi substitusi elektrofilik
melalui halogenasi (X2) dengan katalis AlX3 atau FeX3.
Contoh:Reaksi benzen dengan Cl2 dengan katalis FeCl3
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
13/25
Halida Alifatik
Berdasar pada reaksi substitusi nikleofilik.
Contoh:Hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa,
dimana nukleofilnya adalah OH dan gugus perginya
adalah Br-
.
R-Br + OH R-OH + Br
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
14/25
Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil
dengan pereaksi grignard (R-MgX) denga reaksi umum sebagai
berikut :
1. Formaldehid + R-MgX Alkohol primer
2. Aldehid + R-MgX Alkohol sekunder
3. Keton + R-MgX Alkohol tersier
Untuk alkohol primer maka gugus samping (-R) dari alkohol
tergantung dari pereaksi grignard, sedangkan untuk alkohol
sekunder dan tersier tergantung pada pereaksi grignard serta
aldehid dan ketonnya.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
15/25
A.SENYAWA ETER
Eter adalah suatu senyawa organik yang
mengandung gugus ROR', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Eter sangat umum
ditemukan dalam kimia organik dan biokimia,
karena gugus ini merupakan gugus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan
lignin.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
16/25
Sintesa senyawa eter yang paling lazim atau
biasa dilakukan adalah melalui mekanisma Sn yang
juga dikenal sebagai sintesa williamson dengan RO =
alkoksi atau PhO = fenoksi.
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX
Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol
dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang
diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang
memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut
dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
17/25
Senyawa karbonil merupakan turunan atau derivat asam
karboksilat melalui jalur sintesa sebagai berikut :
SOCl Klorida Asam
Ac2O Anhidrida Asam
R-C=O
O R1-OH/H+ Ester
R2-NH Amida
Reaksi derivat diatas merupakan dasar sintesis dengan MT
(Molekul Target) senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
18/25
CONTOH: PADA SENYAWA KARBONIL, YANG BISA
BERPERANSEBAGAI NUKLEOFIL (SEBAGAI ENOLAT)
DANJUGAELEKTROFIL.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
19/25
Rumus Umum : Cn H2n
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh
dengan ikatan rangkap dua.
Contoh :
C2H4 : Etena
C3H6 : Propena
C4H8 : Butena
C5H10 : Pentena
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
20/25
Sintesis Senyawa Alkena
.
Reaksi Alkil Halida
Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi
biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide
dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau
NaOCH2CH3 dalam etanol.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
21/25
III . Kemoselektivitas dan Gugus Pelindung
Reaksi kemoselektivitas adalah:
memilih untuk dapat mereaksikan salah satu
gugus fungsional dari dua gugus yang berada
pada satu molekul.
Reaksi preferensial dari reagen kimia
dengan satu grup fungsional dalam keberadaan
grup serupa lainnya; contohnya adalah agen
pereduksi kemoselektif dapat mereduksi
aldehid.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
22/25
Dalam hal ini, selektif hanya terjadi satu
langkah, dan tidak terjadi oksidasi lanjut menjadi asam
karboksilat. Maka dalam hal ini perlu selektivitasoksidator agar hasil selektif.
Karna, pada dasarnya kemoselektivitas ini
dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak
dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus
pelindung.
Pada akhir reaksi, gugus pelindung dilepaskan
dengan suatu pereaksi tertentu.
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
23/25
APLIKASI SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Aplikasi industri
Contoh praktis penggunaan nikel Raney dalam industri
ditunjukkan pada reaksi di bawah ini, di mana benzena direduksi
menjadi sikloheksana. Reduksi struktur heksa cincin benzena
sangatlah sulit dicapai jika menggunakan proses kimia lainnya..
Setelah reaksi ini, sikloheksana dapat digunakan untuk sintesis
asam adipat, bahan baku untuk produksi industri poliamida seperti
nilon.
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Hydrogenation_raney_nickel.svghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Hydrogenation_raney_nickel.svg -
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
24/25
Sintesis organik adalah konstruksi molekul organik melalui proses
kimia.
Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat
digolongkan menjadi dua golongan :
Pembentukan ikatan karbon-karbon ;
Pengubahan gugus fungsi.
Ada beberapa sintesa-sintesa golongan senyawa organik
(golongan berdasarkan gugus fungsional) dengan pendekatan
diskoneksi (pemutusan) mendapatkan bahan awal (starting
material) atau sinton, yaitu : Senyawa aromatik, senyawa
organohalida, senyawa alkohol, senyawa eter dan tioeter,
senyawa karbonil, dan senyawa alkena. Salah satu contoh aplikasi
sintesis senyawa organik, yaitu sintesis asam adipat, yang
-
5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx
25/25
Terimakasih
dan
Sekian