KARBOHIDRAT

BAGIAN KIMIA FKUY

JAKARTA

KARBOHIDRAT

DEFINISI, KLASIFIKASI DAN FUNGSIMONOSAKARIDASTRUKTUR SIKLIKGLIKOSIDADISAKARIDAPOLISAKARIDAGULA PEREDUKSISAKARIDA LAINNYA

DEFINISI

KARBOHIDRAT ADALAH POLIHIDROKSI ALDEHID ATAU KETON.BILA DIHIDROLISA AKAN MENGHASILKAN BEBERAPA SENYAWA GULA YANG LEBIH RENDAH

KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT

MONOSAKARIDA

DISAKARIDA

POLISAKARIDA

KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

MONOSAKARIDA

BERDASARKAN

GUGUS FUNGSI

BERDASARKAN

JUMLAH ATOM C

ALDOSA

KETOSA

GUGUS FUNGSI :

ALDEHIDA

GUGUS FUNGSI :

KETON

HEKSOSA

(6 ATOM C)

PENTOSA

(5 ATOM C)

TETROSA

(4 ATOM C)

TRIOSA

(3 ATOM C)

..KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

GULA PEREDUKSI
KARBOHIDRAT YANG DAPAT MEREDUKSI
PEREAKSI FEHLING ATAU TOLLENS
CONTOH : GLUKOSA, FRUKTOSA DAN GALAKTOSA
BUKAN GULA PEREDUKSI
KARBOHIDRAT YANG TIDAK BISA MEREDUKSI
PEREKASI FEHLING ATAU TOLLENS
CONTOH : SUKROSA

BERDASARKAN KEMAMPUANNYA MEREDUKSI PEREAKSI FEHLING,BENEDICTS ATAU TOLLENS, KARBOHIDRAT DAPAT DIKLASIFIKASIKAN ATAS :

FUNGSI KARBOHIDRAT PADA MAKHLUK HIDUP ADALAH :

SEBAGAI SUMBER ENERGIKOMPONEN PENTING PEMBENTUK DINDING SEL TUMBUHANKOMPONEN PENTING PEMBENTUK CANGKANG ATAU KULIT HEWAN LAUT SEPERTI UDANG DAN KERANG

II. MONOSAKARIDA

1. ALDOTRIOSA : GLISERALDEHIDA

ATOM KARBON ASIMETRIS (C KIRAL)

ATOM C KEDUA PADA GLISERALDEHIDA MENGIKAT 4 BUAH GUGUS YANG BERBEDA, YAITU : CHO, H, OH DAN CH2OH

C KIRAL

GLISERALDEHIDA

C KIRAL

ATOM KARBON YANG MENGIKAT

4 GUGUS YANG BERBEDA

KONFIGURASI D- dan L-

D-GLISERALDEHIDA

L-GLISERALDEHIDA

STEREOISOMER

(MOLEKUL-MOLEKUL YANG STRUKTURNYA BERBEDA HANYA PADA PENATAAN GUGUS-GUGUSNYA DALAM RUANG)

Gugus OH di kanan

Gugus OH di kiri

STEREOKIMIA

ILMU YANG MEMPELAJARI PENATAAN ATOM- ATOM DARI SUATU MOLEKUL DALAM RUANG (3 DIMENSI)

PENTING DALAM SISTEM BIOLOGIS (CONTOHNYA : ENZIM)

KARENA AKTIFITASNYA BERSIFAT STEREOSPESIFIK

STEREOSPESIFIK :

SIFAT MOLEKUL YANG HANYA AKAN AKTIF BEREAKSI DENGAN MOLEKUL TERTENTU YANG MEMPUNYAI BENTUK 3 DIMENSI TERTENTU PULA

KONFIGURASI D DAN L DARI MONOSAKARIDA SELANJUTNYA DITENTUKAN BERDASARKAN KONFIGURASI GLISERALDEHIDA INI, DIMANA :

KONFIGURASI D :
JIKA GUGUS -OH PADA ATOM C ASIMETRIS
TERJAUH DARI C-1 BERADA DISEBELAH KANAN
KONFIGURASI L :
JIKA GUGUS -OH PADA ATOM C ASIMETRIS
TERJAUH DARI C-1 BERADA DISEBELAH KIRI

CONTOH : D-GLUKOSA

C KIRAL TERJAUH DARI C1

PENENTU KONFIGURASI D ATAU L

BUKAN C KIRAL

2

3

4

5

6

PROYEKSI FISCHER

RUMUS PROYEKSI FISCHER

D-GLISERALDEHIDA

L-GLISERALDEHIDA

CARA MENGGAMBARKAN RUMUS PROYEKSI FISCHER

GUGUS FUNGSI ALDEHIDA ATAU KETON BERADA DI ATASRANTAI KARBON DIGAMBARKAN VERTIKAL, DENGAN GUGUS SUBSTITUEN BERADA DI KIRI DAN KANANATOM KARBON ASIMETRIS BERADA PADA TITIK PERTEMUAN GARIS VERTIKAL DAN HORISONTAL

CONTOHNYA : D-FRUKTOSA

GUGUS KETON

C - ASIMETRIS

SUBTITUEN

OPTIS AKTIF

ALAT MENGUKURNYA : POLARIMETER

TIDAK ADA KAITAN ANTARA KONFIGURASI D/L DENGAN KEMAMPUAN MEMUTAR BIDANG POLARISASI CAHAYA

KEMAMPUAN MOLEKUL UNTUK MEMUTAR BIDANG POLARISASI CAHAYA

KE KANAN

KE KIRI

D-(+) GLISERALDEHIDA

L-(-) GLISERALDEHIDA

ISOMER OPTIS

2. ALDOTETROSA

THREOSA

ERITHROSA

D-THREOSA

L-THREOSA

D-ERITHROSA

L-ERITHROSA

STEREOISOMER

3. ALDOPENTOSA

D-ARABINOSA

DISEBUT GULA PEKTIN

D-SILOSA

DISEBUT JUGA GULA KAYU

D-RIBOSA

D-2-DEOKSIRIBOSA

BAGIAN PENTING DARI RNA

BAGIAN PENTING DARI DNA

ALDOPENTOSA.

4. ALDOHEKSOSA

D-GLUKOSA

D-GALAKTOSA

D-MANNOSA

MONOSAKARIDA TERPENTINGSUMBER NUTRISI BAGI HAMPIR SEMUA M.HIDUPDISEBUT JUGA :GULA JAGUNGGULA ANGGURGULA DARAHTERDAPAT DALAM URINE DENGAN KADAR YG SANGAT KECIL.PENYUSUN LAKTOSA
(DISAKARIDA PD SUSU)DISEBUT JUGA :GULA SUSUDI DALAM TUBUH DIUBAH MENJADI GLUKOSA

KOMPONEN PENYUSUN MANNAN

(POLISAKARIDA YANG TERDAPAT PADA TUMBUHAN)

5. KETOHEKSOSA

FRUKTOSA

TERDAPAT PADA BUAH, MADU DAN SEMEN MANUSIAPERBEDAAN DENGAN D-GLUKOSA HANYA PADA C-1 DAN C-2KONFIGURASI D-FRUKTOSA MEMUTAR BIDANG POLARISASI KE KIRI (-)

D-FRUKTOSA

III. STRUKTUR SIKLIK

FURANOSA

PIRANOSA

MONOSAKARIDA

LINGKAR 5

MONOSAKARIDA

LINGKAR 6

SIKLISASI

REAKSI ANTARA GUGUS KARBONIL (C=O)
DENGAN GUGUS HIDROKSIL (O-H)

HEMIASETAL/HEMIKETAL

ALDEHIDA

HEMIASETAL

KETON

HEMIKETAL

CONTOH : 1. D-GLUKOSA

b-D-Glukopiranosa

a-D-Glukopiranosa

C-hemiasetal

CONTOH : 2. D-FRUKTOSA

b-D-Fruktofuranosa

a-D-Fruktofuranosa

C-hemiketal

PROYEKSI HAWORD

CARA MENGUBAH PROYEKSI FISCHER KE PROYEKSI HAWORD :

LETAKKAN C-1 DISEBELAH KANANUNTUK KONFIGURASI D : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DIATAS CINCINUNTUK KONFIGURASI L : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DI BAWAH CINCINGUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KANAN PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH BAWAHGUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KIRI PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH ATAS

Konfigurasi D

D-Glukosa

D-Glukosa

PERUBAHAN BENTUK RANTAI DAN BENTUK SIKLIK DARI GLUKOSA

SECARA STEREOKIMIA, BILA a-D-Glukosa MURNI DILARUTKAN DALAM LARUTAN BERASAM, MAKA TERJADI KESETIMBANGAN SEPERTI GAMBAR BERIKUT :

TERLIHAT BAHWA BENTUK SIKLIK LEBIH DISUKAI DARIPADA BENTUK RAANTAI PANJANG.

H+

H+

a-D-glukopiranosa

(+ 37%)

b-D-glukopiranosa

(+ 63%)

D-glukosa

(< 1%)

IV. GLIKOSIDA

PEMBENTUKAN IKATAN GLIKOSIDA PADA KARBOHIDRAT

TERBENTUK BILA HEMIASETAL/HEMIKETAL KARBOHIDRAT BEREAKSI DENGAN GUGUS HIDROKSIL KARBOHIDRAT LAIN ATAU MOLEKUL ALKOHOL

HEMIASETAL

ASETAL

HEMIKETAL

KETAL

JENIS IKATAN GLIKOSIDA

1.IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT DENGAN ALKOHOL

2.IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT DENGAN MOLEKUL KARBOHIDRAT LAINNYA

IKATAN a (1 4) IKATAN b (1 4) IKATAN a (1 6) IKATAN b (1 6)

CONTOHNYA :

Ikatan a (1 4)

Ikatan b (1 4)

Ikatan a (16)

Ikatan b (1 6)

V. DISAKARIDA

1. MALTOSA

DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN

GLIKOSIDA a (1 4)

PATI

DIASTASE

MALTOSA

MALTASE

D-GLUKOSA

DIPEROLEH DARI HIDROLISIS :

2. SELOBIOSA

DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA b (1 4)

DIPEROLEH DARI HIDROLISIS SEBAGIAN SELULOSA

3. LAKTOSA

DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA D-GLUKOSA DAN D-GALAKTOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA b (1 4)

DISEBUT JUGA DENGAN GULA SUSU

Unit D-Galaktosa

Unit D-Glukosa

HIDROLISIS LAKTOSA DALAM TUBUH :

LAKTOSA

D- GALAKTOSA

+ D-GLUKOSA

LAKTASE

LACTOSE INTOLERANCE

D-GLUKOSA

GALAKTOSEMIA

4. SUKROSA

DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA a-D-GLUKOSA DAN b-D-FRUKTOSADISEBUT JUGA DENGAN GULA PASIR

UNIT GLUKOSA

UNIT FRUKTOSA

HIDROLISIS OLEH LARUTAN ASAM ATAU OLEH SUATU ENZIM MEMBENTUK GULA INVERSI

HIDROLISIS SUKROSA

Selama proses hodrolisis terjadi perobahan rotasi . Rotasi kearah

Negatif meningkat, karena terbentuknya fruktosa yang rotasinya -92,4

oleh karena itu disebut inversi

Rotasi positif

D-GLUKOSA

D-FRUKTOSA

+

SUKROSA

H+ / ENZIM

+66,5O

+52,7O

-92,4O

GULA INVERSI

-39,7O

LEBIH MANIS DARI SUKROSA

(PADA MADU)

Gula Inversi

Definisi:Gula inversi adalah campuran glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang sama sebagai hasil hidrolisis dari sukrosa; ditemukan secara alami pada buah-buahan

VI. POLISAKARIDA

1. PATI

TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSAMERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM TUMBUHAN tersusun oleh unit D-glukopiranosa dengan ikatan glikosida a (1 4)membentuk rantai linierbentuk 3D : spiralsetiap molekul mengandung sampai 3000 unit D-glukopiranosa tersusun oleh unit D-glukopiranosa dengan ikatan glikosida a (1 4) dan a (1 6)membentuk rantai bercabangsetiap cabang mengandung 24 sampai 30 unit D-glukopiranosa

PATI

AMILOSA

AMILOPEKTIN

PATI

AMILOSA

AMILOSA

Amilosa merupakan polisakarida, polimer yang tersusun dari glukosa sebagai monomernya. Tiap-tiap monomer terhubung dengan ikatan 1,6-glikosidik.Amilosa merupakan polimer tidak bercabang yang bersama-sama dengan amilopektin menjadi komponen penyusun pati. Dalam masakan, amilosa memberi efek "keras" atau "pera" bagi pati atau tepung.

AMILOPEKTIN

Amilopektin merupakan polisakarida yang tersusun dari monomer -glukosa.

Amilopektin merupakan molekul raksasa dan mudah ditemukan karena menjadi satu dari dua senyawa penyusun pati, bersama-sama dengan amilosa.

Walaupun tersusun dari monomer yang sama, amilopektin berbeda dengan amilosa, yang terlihat dari karakteristik fisiknya. Secara struktural, amilopektin terbentuk dari rantai glukosa yang terikat dengan ikatan 1,6-glikosidik, sama dengan amilosa. Namun demikian, pada amilopektin terbentuk cabang-cabang (sekitar tiap 20 mata rantai glukosa) dengan ikatan 1,4-glikosidik.

2. GLIKOGEN

TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSASTRUKTURNYA MIRIP DENGAN AMILOPEKTIN, TAPI LEBIH BERCABANG KARENA DISETIAP PERCABANGAN TERDAPAT HANYA SEKITAR 8 SAMAPI 12 UNIT D-GLUKOSAMERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM SEL HEWAN. BIASANYA DISIMPAN DALAM HATI DAN OTOT

* Glikogen (disebut juga 'pati otot') yang dipakai oleh hewan sebagai penyimpan energi memiliki struktur mirip dengan amilopektin. Perbedaannya, percabangan pada glikogen lebih rapat/sering.

3. SELULOSA

TERSUSUN DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA b (1 4)DIBANGUN OLEH 300 S/D 1500 UNIT D-GLUKOSA YANG MEMBENTUK RANTAI POLIMER YANG LINIERMERUPAKAN POLISAKARIDA PENTING DALAM PEMBENTUKAN DINDING SEL TUMBUHAN DAN KOMPONEN UTAMA KAYU.

Selulosa (C6H10O5)n adalah polimer berantai panjang polisakarida karbohidrat, dari beta-glukosa. Selulosa merupakan komponen struktural utama dari tumbuhan dan tidak dapat dicerna oleh manusia.

Selulosa (C6H10O5)n ialah karbohidrat utama yang disintesis oleh tanaman dan menempati hampir 50% komponen penyusun struktur tanaman yang merupakan penyusun utama dari dinding sel.

Selulosa menyebabkan tubuh tumbuhan kaku yang disebabkan adanya ikatan hidrogen dalam penyusunanannya.

VII. GULA PEREDUKSI

SYARAT GULA PEREDUKSI :

MEMILIKI GUGUS ALDEHIDAMEMILIKI GUGUS a - HIDROKSI KETONMASIH MEMILIKI KARBON HEMI ASETAL/HEMIKETAL

GULA PEREDUKSI

BENEDICTS

TOLLENS

ENDAPAN MERAH BATA

GULA PEREDUKSI

D- Glukosa

D-Fruktosa

maltosa

hemiasetal

BUKAN GULA PEREDUKSI

asetal

ketal

BAIK CINCIN GLUKOSA MAUPUN CINCIN FRUKTOSA TIDAK DAPAT TERBUKA

VIII. SAKARIDA LAIN

1. ASAM GLUKORONAT

PENTING DALAM SISTEM METABOLISME HEWANMERUPAKAN ZAT TOKSIK YANGDIBUANG LEWAT AIR SENI DALAM BENTUK GLUKURONIDA (TURUNAN DARI ASAM)DALAM SISTEM METABOLISME HEWAN & TUMBUHAN :

ASAM GLUKURONAT

ASAM L- GULONAT

ASAM L-ASKORBAT

2. GLUKOSAMIN DAN N-ASETILGLUKOSAMIN

GLUKOSAMIN

N-ASETILGLUKOSAMIN

KITIN

POLISAKARIDA DARI N-ASETILGLUKOSAMIN

BERSIFAT TIDAK LARUT DALAM AIR

BANYAK DITEMUKAN PADA KULIT KERANG MAUPUN BINATANG LAUT LAIN SEPERTI UDANG DAN KEPITING

ASAM HIALURONAT

POLISAKARIDA DARI ASAM GLUKORONAT DAN N-ASETILGLUKOSAMIN

3. HEPARIN

MERUPAKAN POLISAKARIDA PENCEGAH KOAGULASI DARAH

BEBERAPA GULA BUATAN

SAKARIN

KALSIUM SIKLAMAT

SIKLUS GLUKOSA

C

C

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

C

C

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

C

C

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

1

3

2

C

C

H

O

H

O

C

H

2

O

H

H

1

3

2

1

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

C

H

O

C

H

2

O

H

H

C

H

O

C

H

C

H

2

O

H

O

H

C

H

O

C

H

C

H

2

O

H

O

H

C

H

O

C

H

O

C

H

2

O

H

H

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

C

H

2

O

H

H

O

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

H

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

H

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

H

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

R

C

O

R

"

+

R

'

O

H

R

C

O

H

O

R

'

R

"

+

H

2

O

H

+

R

C

O

H

+

R

'

O

H

R

C

O

H

O

R

'

H

+

H

2

O

H

+

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

H

1

6

5

4

3

2

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

H

O

H

1

2

3

4

5

6

a

b

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

H

H

1

2

3

4

5

6

O

H

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

H

1

2

3

4

5

6

C

H

2

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

O

1

6

5

4

3

2

H

O

O

H

H

O

C

H

2

O

C

H

2

O

H

O

H

2

3

4

5

6

1

a

1

6

5

4

3

2

H

O

O

H

H

O

C

H

2

O

O

H

C

H

2

O

H

b

H

O

O

H

H

O

C

H

2

O

H

C

H

2

O

H

O

2

3

4

5

6

1

C

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

C

H

2

O

H

O

H

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

H

O

H

1

2

3

4

5

6

O

C

H

2

O

H

H

O

O

H

H

O

H

O

1

2

3

6

5

4

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

H

H

1

2

3

4

5

6

R

C

R

'

R

"

O

H

+

R

"

'

O

H

R

C

O

R

'

R

"

O

R

"

'

+

H

2

O

H

+

R

C

R

'

H

O

H

+

R

"

'

O

H

R

C

O

R

'

H

O

R

"

'

+

H

2

O

H

+

O

O

H

+

C

H

3

O

H

H

+

H

2

O

+

O

O

C

H

3

C

h

e

m

i

a

s

e

t

a

l

C

a

s

e

t

a

l

O

O

O

C

H

2

O

H

O

H

O

O

O

H

C

H

2

O

H

O

O

O

O

H

O

O

O

O

O

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

O

H

O

H

C

H

2

O

H

O

O

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

O

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

O

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

H

O

O

C

H

2

O

H

H

O

O

H

H

O

C

H

2

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

C

O

2

H

O

O

H

O

H

O

H

H

O

C

H

2

O

H

O

O

H

N

H

2

O

H

H

O

C

H

2

O

H

O

O

H

N

H

O

H

H

O

O

C

H

3

C

H

2

O

H

O

O

H

N

H

H

O

O

C

H

3

O

C

H

2

O

H

O

O

H

N

H

O

C

H

3

O

C

H

2

O

H

O

N

H

H

O

O

C

H

3

O

C

H

2

O

H

O

O

H

O

H

O

O

O

O

H

O

H

O

C

H

2

O

H

O

C

H

3

O

H

O

N

H

O

C

H

2

O

H

C

H

2

O

S

O

3

H

O

O

H

O

O

S

O

3

H

O

H

O

C

O

2

H

N

H

S

O

3

H

O

O

S

O

2

N

H

O

N

H

S

O

3

-

C

a

+

2