Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

BAB III

ISOMER DAN ISOMERI

Ilmu kimia merupakan ilmu yang menghubungkan antara struktur molekul

suatu senyawa dengan sifat-sifat senyawa tersebut. Senyawa memiliki

perbedaan sifat fisika dan sifat kimia disebabkan adanya perbedaan

dalam pengaturan letak atom C dalam isomer-isomernya.

Isomer adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama,

tetapi dengan sifat fisika atau kimia yang berbeda, karena letak atom-

atomya yang berbeda. Keadaan dimana terdapat isomer disebut dengan

isomeri.

Ada dua macam isomeri yaitu:

a. isomeri structural

b. isomeri ruang (stereoisomeri/stereokimia)

1.1 Isomeri Struktural (Konstitusional)

Isomeri Struktural dapat dibedakan menjadi:

1) Isomeri rantai

2) Isomeri posisi

3) Isomeri gugus fungsi

4) Metameri

Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

1.1.1 Isomeri rantai

Isomeri rantai adalah isomer-isomer yang berbeda pada struktur rantai C.

Contohnya adalah sebagai berikut:

a C4H10

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

n butana

CH3 – CH – CH3

| CH3

Iso butana (titik didih = - 0,5ºC) (titik didih = - 10,2ºC)

b C5H12

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

n pentana

CH3 – CH – CH2 –CH3

|

CH3

2-metil butana

CH3

| CH3 – CH – CH3

| CH3

2,2-dimetil propane

1.1.2 Isomeri posisi

Isomeri posisi adalah isomer-isomer yang mempunyai rantai yang sama,

tetapi letak gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak

mengubah kerangka atom karbonnya.

Contohnya adalah sebagai berikut:

a C3H8O

CH3 - CH2 - CH2 - OH

n propil alkohol

CH3 – CH – CH3

|

OH Iso propil alkohol

b C4H9Br

Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br

1-bromo butana

CH3 – CH – CH2 –CH3

|

Br2-bromobutana

c C4H8

CH3 - CH2 - CH2 =CH2

1- butena

CH3 – CH =CH –CH3

2-butena

d C5H10O

CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3

|| O 2-pentanon

CH3 – CH2 – C– CH2 –CH3

|| O 3-pentanon

1.1.3 Isomeri gugus fungsi

Isomeri gugus fungsi adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang

sama, tetapi gugus fungsi nya berbeda.

Contohnya sebagai berikut:

a C2H6O (gugus fungsi: alkohol dan eter)

CH3 - CH2 - OH

Etil alkohol

CH3 – O – CH3

Dimetil eter

b C3H6O (gugus fungsi: keton dan aldehid)

CH3 - C - CH3

|| O

Aseton

CH3 – CH2 – C = O |

H

Propionaldehida

c C3H6O2 (gugus fungsi: asam dan ester)

CH3- CH2 - C - OH

|| O Asam propionat

CH3 –C– O –CH3

|| O Metil asetat

Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

1.1.4 Metameri

Metameri adalah isomer-isomer dengan gugus alkilnya yang berbeda.

Contohnya sebagai berikut:

a C4H10O

CH3 - CH2 - O -CH2 - CH3

Dietil eter

CH3 – O – CH2 –CH2–CH3

Metil propil eter

b C3H6O2

CH3 - C – O - CH3

|| O

Metil asetat

CH3 – CH2 – O –C = O | H

Etil format

c C2H7N

CH3 - CH2 - NH2

Asam propionatCH3 – C – CH3

| H Dimetilamina

Tautomeri

Tautomer adalah isomer-isomer struktural yang mudah berinterkonversi

(bertukar bentuk) melalui perpindahan satu atom atau gugus atom dari

satu posisi di suatu molekul ke posisi lain, dan proses ini dinamakan

tautomerisme. Diantaranya adalah tautomer keto-enol, imina-enamina,

dan nitroso-oksim, yang berinterkonversi melalui gerakan satu proton.

Contoh untuk interkonversi keto-enol adalah sebagai berikut:

Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

– C – O – H || C – |

Cepat

| – C – C – H

|| | O

Tautomer enol (kurang disukai)

Tautomer keto (lebih disukai)

1.2 Isomeri Ruang (Stereoisomeri)

Isomeri ruang (stereoisomeri) adalah isomer-isomer yang berbeda pada

tata letak atom C di dalam ruang. Terdapat dua tipe isomeri ruang, yaitu

isomeri geometrid dan isomeri optic.

1.2.1 Isomeri geometri

Jenis isomeri hanya terdapat pada senyawa alkena dan senyawa siklik.

Syarat :

1. L1 = L2 dan S1 = S2 atau

2. L1 = L2 dan S1 S2 atau

3. L1 L2 dan S1 = S2

Contoh isomeri geometri:

H ClC = C

Cl H

Cl Cl C = C H H

Trans-1,2-dikloroetana(titik didih = 48ºC) Cis-1,2-dikloroetana

(titik didih = 60ºC)

H3C C2H5

C = C H H

H3C H C = C H C2H5

Cis-2-pentenaTrans-2-pentena

Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Contoh bukan isomer geometri:

H C2H5

C = C H C2H5

Cl H C = C Cl H

2- etil – 1 - butenaGem -1,1 - dikloroetana

Penentuan konfigurasi isomer cis-trans didasarkan atas perbedaan sifat

fisik kedua isomer geometri adalah sebagai berikut:

Tabel 1 Sifat Fisik Isomer Geometri

Sifat fisik Bentuk isomer Cis Bentuk isomer TransTitik leleh Titik didihKelarutanMassa jenisMomen dipolIndek refraksiPanas pembakaranKestabilan

rendahtinggitinggitinggitinggitinggitinggi

rendah

tinggirendahrendahrendahrendahrendahrendahtinggi

1.2.2 Isomeri optik

Pada isomeri geometrik terdapat perbedaan sifat fisik maupun sifat

kimia. Pada isomer optik, kedua sifat tersebut sama dan perbedaannya

terletak pada kemampuan untuk mempolarisasikan cahaya, apakah akan

dipolarisasikan searah putaran jarum jam (+) atau berlawana arah putaran

jarum jam (-).

Latihan Soal :

Tuty Putri Sri Muljati Kimia Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

1. Sebutkan jenis isomer struktural dari pasangan senyawa berikut

ini:

(a) CH3 - CH2 - CHO dan CH3 – CO – CH3

(b) CH3 - CH2 – CH = CH2 dan CH3 – CH = CH – CH3

(c) (CH3) 3 – CH dan CH3 – CH2 - CH2 – CH3

(d) CH3 - NH - C3H7 dan C2H5 - NH – C2H5

2. Manakah dari senyawa-senyawa dibawah ini yang dapat membentuk isomer

geometri?

(a) CH3 – CH = CBr2

(b) CH3 - CBr =CBr – CH3

(c) CH3 – CH2 - CH2 – CH = CH – CH3

3. Tentukan jenis isomer dari pasangan senyawa di bawah ini?

(a) n-butana dan isobutana

(b) 2-metilbutana dan 2,2 - dimetilpropana

(c) n-propil alkohol dan isopropil alkohol

(d) 2-pentanon dan 3-pentanon

(e) 1-butena dan 2-butena

(f) Aseton dan propionaldehida

(g) Asam propanoat dan metil asetat

(h) Dietil eter dan metilpropil eter