71

Identifikasi Senyawa Aktif Minyak Jarak Pagar Jatropha curcasSebagai Larvasida Nabati

Vektor Demam Berdarah Dengue

Adi RiyadhiPusat Studi Bioteknologi

UIN Syarif Hidayatullah Jakartaadikimia@yahoo.co.id

Abstrak

Telah dilakukan uji potensi larvasida nyamuk Aedes aegypti terhadap minyak jarak pagar.Nilai LC50 minyak jarak pagar sebesar 0,15% untuk 24 jam pengujian dan 0,087% untuk 48jam pengujian. Identifikasi kandungan kimia dilakukan pada minyak jarak pagar denganmenggunakan GC-MS. Hasil analisa GC-MS diduga minyak jarak pagar mengandungsenyawa piperine dengan kemiripan library sebesar 83%. Senyawa piperine adalah golonganalkaloid jenis piperidin yang biasa digunakan sebagai larvasida untuk nyamuk. Minyak jarakpagar dapat dikembangkan menjadi larvasida alami untuk mengontrol populasi nyamukdemam berdarah Dengue.

Kata kunci : Jatropha curcas, Aedes aegypti, Piperine, Larvasida

Abstract

Oil of Jatropha curcas were evaluated for larvicidal potential against the Aedes aegyptimosquito, LC50 values Jatropha curcas oil of 0.15% for 24 h and 0.087% for 48 h. Chemicalidentification was measured by GC-MS. Qualitative analysis of Jatropha curcas oil revealedthe presence of piperine with library similarity at 83%. Piperine is the Piperidine alkaloids, ithas also been used as an insecticide and larvicidal mosquito. It is suggested that the Jatrophacurcas oil possess larvicidal properties that could be developed and used as natural larvicidalfor mosquito of Aedes aegypti control.

Keywords : Jatropha curcas, Aedes aegypti, Piperine, Larvicidal.

1. PENDAHULUAN

Menurut data Dinas Kesehatan DKIJakarta, sampai akhir Maret 2007,menunjukkan jumlah penderita DBD mencapai4.408 pasien atau melampaui batas toleransikejadian luar biasa (KLB) sebesar 3.107 pasien(Kompas, 2007). Obat dan vaksin untukmencegah penyakit demam berdarah belumditemukan dan masih dalam proses penelitianyang belum membuahkan hasil. Salah satu carayang paling tepat untuk pengendaliannyaadalah dengan memutus siklus kehidupannyamuk dengan menggunakan larvasida daninsektisida.

Penggunaan insektisida sintetik dikenalsangat efektif, relatif murah, mudah danpraktis, tetapi dapat berdampak tidak baikterhadap lingkungan. Salah satu usaha untukmengatasi masalah tersebut adalah dengan caramencari bahan hayati yang lebih selektif dan

aman. Insektisida nabati merupakan salah satusarana pengendalian hama alternatif yanglayak dikembangkan, karena senyawainsektisida dari tumbuhan mudah terurai dilingkungan, tidak meninggalkan residu diudara, air dan tanah serta mempunyai tingkatkeamanan yang lebih tinggi bila dibandingkandengan racun-racun anorganik.

Uji toksisitas beberapa tanaman telahdilakukan terhadap larva nyamuk, sepertiminyak atsiri daun Jukut (Hyptis suaveolens)(Noegroho et al. 1997), ekstrak air daritanaman Piper retrofractum (Chansang et al.2005), ekstraksi daun Annona muricata(Hamidah 2002), ekstrak tanaman Origanumonites (Cetin dan Yanikoglu 2006) dan minyaktumbuhan yang berasal dari tanaman(Camphor, Thyme, Amyris, Lemon,Cedarwood, Frankincense, Dill, Myrtle,Juniper, Black Pepper, Verbena, Helichrysum

72

and Sandalwood) yang dilaporkan memilikibioaktivitas sebagai larvasida nyamuk (Amerdan Mehlhorn 2006).

Aminah et al. (2001) melaporkanhormon steroid dalam buah lerak didugaberpengaruh dalam pertumbuhan larvanyamuk, berdasarkan hasil uji menunjukkanlarva yang mati lebih panjang sekitar 1-2 mm.Saponin dalam buah lerak dapat menurunkantegangan permukaan selaput mukosa traktusdigestivus larva sehingga dinding traktusdigestivus menjadi korosif.

Tumbuhan jarak pagar (Jatropa curcas)merupakan tanaman beracun. Jarak pagarmerupakan tanaman dari familiEuphorbiaceae. Keseluruhan bagian tanamanjarak pagar adalah beracun, terutama bagianbiji. Biji jarak pagar mengandung proteincurcin yang beracun (Stirpe et al. 1976). Hasilstudi di masyarakat, jarak pagar biasadigunakan pada bagian daun sebagai obatpenyakit koreng dan gatal-gatal, bagian bijidigunakan untuk mengurangi kesulitan buangair besar, mengobati kangker mulut rahim,obat kulit, bisul dan infeksi jamur (Zulkifli2005). Adebowale dan Adedire (2006)melaporkan bahwa minyak dari biji jarak pagardapat membunuh telur Callosobruchusmaculates.

Tanaman jarak pagar merupakantanaman asli Indonesia yang tersebar merata diseluruh Indonesia. Dilihat dari sifat toksiknya,tanaman jarak pagar memiliki potensi sebagailarvasida nyamuk Aedes aegypti, namundemikian belum banyak penelitian yangmenggunakannya, oleh sebab itu penelitiantanaman jarak pagar sebagai larvasida perludilakukan. Tujuan akhir dari penelitian iniadalah pencarian larvasida yang aman bagilingkungan, tidak berbahaya bagi manusia atauorganisme non-target dan praktis/mudahdigunakan

2. METODE PENELITIAN

Bahan dan alat

Bahan yang digunakan adalah MinyakBiji Jarak pagar yang diperoleh dari Surfactantand Bioenergy Research Center (SBRC) IPBBogor.

Larva nyamuk Aedes aegypti diperolehdari Laboratorium bagian Parasitologi danEntomologi Kesehatan Fakultas KedokteranHewan IPB.

Identifikasi komponen ekstrakdilakukan dengan alat GCMS QP 2010Shimadzu Rtx®-1MS (Fused Silica) denganbahan pengisi 100% polymethyl siloxane.

Uji fitokimia (metode Harborne 1996)

Uji fitokimia meliputi uji alkaloid, ujiflavonoid, uji tanin uji saponin, uji terpenoid,steroid, dan uji Hidrokuinon

Uji potensi larvasida Aedes aegypti

Uji potensi larvasida bertujuan untukmengetahui pengaruh minyak jarak pagarterhadap kelangsungan hidup nyamuk Aedesaegypti pada stadium larva instar III.Diharapkan hasil penelitian ini dapat menjadisalah satu dasar pemikiran dan sumbangandalam pengendalian nyamuk demam berdarahdengue.

Uji larvasida mencari nilai LC50

dilakukan pada minyak jarak pagar. Uji inidilakukan dalam gelas plastik yang berisilarutan minyak jarak pagar sebanyak 200 mldengan jumlah larva nyamuk Aedes aegyptiinstar III sebanyak 25 ekor dengan 7 tingkatpengenceran dengan satu kontrol. Setiappengujian dilakukan lima kali ulangan dansatu kontrol. Tingkat konsentrasi larutanditentukan dengan uji pendahuluan, dicari nilaikonsentrasi terkecil yang mampu membunuhlarva 100% selama 24 jam dan nilaikonsentrasi tertinggi yang tidak membunuhlarva (0%) selama 24 jam.

Cara membuat konsentrasi larutantersebut dilakukan dengan cara menimbang6000 mg, 5000 mg, 4000 mg, 3000 mg, 2000mg, 1000 mg, 500 mg, 300 mg, 100 mg dan 10mg sampel kemudian masing-masingdilarutkan dalam 1 liter aquades untukmembuat larutan dengan konsentrasi berturut-turut 6000 ppm, 5000 ppm, 4000 ppm, 3000ppm, 2000 ppm, 1000 ppm, 500 ppm, 300ppm, 100 ppm dan 10 ppm sebanyak 1 liter.(Ket : 1% = 10000 ppm)

Analisis data

Untuk mencari angka kematian 50%dan 100% (LC50, LC100), analisis data dalampenelitian ini digunakan analisis probit(Finney Method/Log normal Distribution)dengan menggunakan software Biostat 2007(WHO, 2005).

73

Metode pemeliharaan larva dan nyamukAedes aegypti

Gelas piala 250 ml diisi dengan air dandimasukan juga kertas saring. Kemudian gelaspiala dimasukan ke dalam kandang nyamuk.Kertas saring berfungsi untuk menempelnyatelur-telur dari nyamuk Aedes aegypti yangtelah kenyang darah. Telur akan dihasilkansampai hari keempat setelah nyamuk makandarah.

Kertas saring yang berisi telur-telurnyamuk kemudian dikeringkan pada suhukamar dan disimpan dalam wadah tertutup.Untuk penetasan telur, kertas saringdicelupkan ke dalam nampan plastik yangberisi air dan setelah 24 jam telur akanmenetas dan tumbuh menjadi larva instar I .

Pembiakan larva

Telur-telur yang telah menjadi larvainstar I kemudian akan mengalami tahapperkembangan menjadi larva instar II, III (4hari) dan instar IV (2 hari). Setiap 2 hari sekalilarva diberi makan berupa pelet ikan sebanyak1-2 gram. Media pembiakan larva setiap 2 harisekali airnya diganti. Larva akan tumbuhmenjadi pupa selama 8 hari.

Pembiakan pupa

Larva instar IV yang telah menjadi pupakemudian dipindahkan ke dalam gelas piala250 ml yang berisi air. Gelas dimasukankedalam kandang nyamuk, maka pupa akantumbuh menjadi nyamuk dewasa dalam 2-3hari. Gelas piala dikeluarkan dari kandang bilasemua pupa telah menjadi nyamuk semua.Adapun makanan dari nyamuk dewasa, yaituair gula 10%.

Analisis GC-MS ekstrak terbaik sebagailarvasida

Analisis GC-MS dilakukan dengankondisi pemisahan seperti terlihat pada tabel 1.Pelarut yang digunakan n-Hexane dan Gaspembawa Helium dengan laju alir 0.66 dan0.90 mL/menit. Hasil pemisahandiindentifikasi dengan detektor MS dan hasilspektra massanya dibandingkan dengan database National Institute Standar and Tecnology(NIST) yaitu NIST 27 dan NIST 147 selain itudibandingkan juga dengan database WILEY 7yang memiliki 338.000 spektra.

Tabel 1 Program pengaturan alat GC-MS

ParameterMetode

IMetode

IIColumn OvenTemp(0C)

80 80

Injection Temp (0C) 230 260

Pressure (kPa) 34,3 56,9

Total Flow (mL/min) 66,9 91,1

Column Flow(mL/min)

0,66 0,90

Linear Velocity(cm/sec)

30 35

Ion Source Temp (0C) 250 250

Interface Temp (0C) 300 320

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil Uji Fitokimia

Berdasarkan hasil uji fitokimia terhadapminyak jarak pagar, didapatkan informasikandungan senyawa yang paling dominanadalah senyawa golongan alkaloid. Sedangkangolongan senyawa lainnya relatif tidakterdeteksi. Hasil analisis fitokimiaselengkapnya dapat dilihat pada Tabel 2.

Tabel 2. Hasil uji fitokimia minyak jarak pagar

No Uji Fitokimia Hasil Uji1 Alkaloid

(Mayer/Wagner/Dragendorf)+/+/+

2 Flavonoid -3 Saponin -4 Terpenoid -5 Steroid -6 Tanin -7 Hidrokuinon -

*Keterangan : - : Tidak mengandung senyawayang diuji.+, ++, +++ : Intensitas warna / jumlah endapan

Penentuan Nilai LC50 Minyak Jarak Pagarsebagai Larvasida Aedes aegypti

Penentuan nilai LC50 dilakukanberdasarkan standar WHO, sebagaipembanding digunakan minyak sawitkemasan.

Hasil uji larvasida dapat dilihat padaTabel 3, sedangkan nilai LC50 dapat dilihatpada Tabel 4. Nilai LC50 dihitung denganmenggunakan metode probit analisis (FinneyMethod/Lognormal Distribution), denganmenggunakan software BioStat 2007.

74

Berdasarkan hasil uji (Tabel 3) minyakjarak pagar dapat membunuh larva nyamukdengan konsentrasi yang lebih rendahdibanding dengan minyak sawit, hal inimenunjukkan bahwa minyak jarak pagar tidakhanya membunuh larva secara fisik

sebagaimana minyak sawit namun adasenyawa lain yang bersifat toksik yang dapatmembunuh larva nyamuk yang tidak dimilikioleh minyak sawit.

Tabel 3 Hasil uji larvasida minyak jarak pagar dan minyak sawit

Bahan uji Konsentrasi (ppm)Lamanya uji

(Jam)Larva yang mati

(%)Lamanya uji

(Jam)Larva yang

mati (%)5000 24 95,2 48 96,84000 24 88,8 48 92,83000 24 82,4 48 91,22000 24 48 48 681000 24 32,8 48 56,8500 24 11,2 48 34,4400 24 8,8 48 16,8

MinyakBiji

Jarak pagar

300 24 1,6 48 20,86000 24 41,6 48 57,64000 24 22,4 48 34,42000 24 16 48 22,4500 24 8 48 15,2

MinyakSawit

300 24 7,2 48 16

Tabel 4 Nilai letal consentration (LC) minyak jarak pagar, dan minyak sawit

MinyakLC

Lamanya Uji(jam)

Minyak Jarak pagar(%)

Minyak Sawit(%)

LC50 24 0,1507 1,7064

LC100 24 0,4509 30,9064

LC50 48 0,0866 0,7714

LC100 48 0,3377 17,7072

Nilai LC50 pada pengujian 24 jamminyak jarak pagar sebesar 0,1507%. NilaiLC50 pada minyak jarak pagar biladibandingkan dengan literatur masih relatifbesar, LC50 minyak atsiri daun jukut Hyptissuaveolens terhadap larva nyamuk Aedesaegypti instar IV sebesar 393,69 ppm atau0,039% (Noegroho et al. 1997), LC50 minyakhasil ekstrak Ipomoea cairica terhadap larvaAedes aegypti sebesar 22,3 ppm (Thomas et al.2004). Namun demikian minyak jarak pagarmemiliki kelebihan pada kemudahan dalammemperolehnya, bila dibandingkan denganminyak atsiri yang diperoleh dengan caradestilasi, minyak jarak pagar diperoleh dengancara dipress. Pengepresan relatif lebih mudahdibandingkan dengan destilasi.

Minyak jarak pagar memilikikekurangan dari segi kelarutannya pada air,karena minyak bersifat non polar dan air

bersifat polar. Perlu dilakukan formulasi agarminyak jarak pagar dapat larut dalam air,sehingga diharapkan apabila kelarutannyameningkat maka nilai LC50 akan menurun.

Identifikasi Senyawa Aktif yang Berpotensisebagai Larvasida Aedes aegyti

Identifikasi senyawa aktif sebagailarvasida pada minyak minyak jarak pagardengan menggunakan GC-MS QP2010Shimadzu. Kolom yang digunakan Rtx-1MS(Fused Silica) dengan bahan pengisi 100%dimethyl polysiloxane, yang bersifat non polarsesuai untuk analisis minyak jarak pagar yangbersifat non polar.

Analisis minyak jarak pagar dilakukandengan menggunakan gas pembawa Heliumdan pelarut n-Hexane karena minyak jarak

75

pagar bersifat non polar, maka pelarut yangdigunakan adalah pelarut non polar.

Analisis minyak jarak pagar dilakukanpada berbagai kondisi pengaturan temperaturpada alat GC-MS (Colom, Injection, IonSource dan Interface) agar diperolehpemisahan yang baik sehingga senyawa yangterdapat dalam minyak jarak pagar dapatdiindentifikasi dengan MS dan hasil spektramassanya dibandingkan dengan data baseNational Institute Standar and Tecnology(NIST) yaitu NIST 27 dan NIST 147 selain itudibandingkan juga dengan database WILEY 7.

Minyak jarak pagar mengandung banyakkomponen atau senyawa yang memiliki sifatfisika yang berbeda-beda, oleh sebab itu sulitsekali mencari kondisi yang optimum dimanasemua komponen yang terkandung didalamnyadapat teridentifikasi semua. Selain itukomponen kimia yang terkandung didalamminyak jarak pagar, sebagian besar merupakansenyawa karbon yang berantai panjang yangmemiliki beberapa isomer, hal ini dapatmenyulitkan ketika identifikasi MS karenapola fragmentasi molekulnya hampir sama.Pada penelitian ini ditampilkan hasilidentifikasi MS dengan persen kimiripan duaterbesar dengan data base. Hal ini dilakukanuntuk menunjukkan kemungkinan-kemungkinan atau prediksi senyawa apa yangsebenarnya ada didalam minyak jarak pagar.

Hasil identifikasi senyawa denganmenggunakan GC-MS, satu persatu semuasenyawa dibandingkan dengan pustaka dibeberapa website untuk mencari senyawa apayang aktif sebagai larvasida Aedes aegypti.

Identifikasi minyak jarak pagar denganmenggunakan metode I

Hasil indentifikasi minyak jarak pagardengan GC-MS metode I dapat dilihat padaTabel 5, gambar spektrum GC dan hasilanalisis MS dapat dilihat pada Gambar 4. Hasilspektra massanya dibandingkan dengan database NIST 27, NIST 147 dan WILEY 7, hasilperbandingan spektra massa dengan data base

dipilih dua komponen yang memilikipersentasi kemiripan terbesar dengan database.

Hasil analisis minyak jarak pagar denganGC-MS metode I berhasil mengidentifikasi 17senyawa diantaranya adalah Oleic acid(Gambar 2), cis-9-Hexadecenal dan (Z)- 13-Octadecenal (Gambar 3). Senyawa cis-9-Hexadecenal dan (Z)- 13-Octadecenal dapatberfungsi seperti feromon (Cork 2004).Menurut Ketaren (1986) kandungan utamaminyak yang berasal dari tumbuh-tumbuhanadalah asam oleat (oleic acid) dan asamlinoleat (linoleic acid). Menurut Duke (1983)minyak Jatropha curcas mengandung 43,1%oleic acid, 34,3% linoleic acid, 0,20%arachidic acid, 6,9% stearic acid, 14,2%palmitic acid, 0,38% myristic acid dan 0.12%gadoleic acid.

O

OH

Oleic acid

Gambar 2 Struktur Asam Oleat (Oleic acid)O

cis-9-Hexadecenal

(A)

O

13-Octadecenal, (Z)-

(B)

Gambar 3. Struktur cis-9-hexadecenal (A) dan13-octadecenal, (Z)- (B)

76

Tabel 5. Hasil identifikasi komponen minyak jarak pagar dengan GC-MS metode I

No Senyawa yang teridentifikasi* % Area % KemiripanFragmentasi

-- Hexane (Pelarut) 5,94 901a1b

2,4-Decadienal, (E,Z)-2,4-Decadienal, (E,E)-

0,07 8787

2a2b

2,4-Decadienal, (E,E)-2,4-Nonadienal

0,05 9389

3a3b

Methyl laurateMethyl tridecanoate

0,11 9494

4a4b

Diethyl PhthalateEthyl phthalate

0,25 9492

5a5b

Ethyl phthalateDiethyl Phthalate

0,16 9293

6a6b

Palmitic acidOleic acid

1,08 9393

7a7b

9-Hexadecenoic acidOleic acid

4,08 8789

8a8b

13-Octadecenal, (Z)-Docos-13-enoic acid

1,52 8484

9a9b

Oleic acidcis-9-Hexadecenal

70,41 9188

10a10b

OleoamideNonadecanamide

0,11 8878

11a11b

cis-9-Hexadecenal9,12-Octadecadienoyl chloride, (Z,Z)-

0,50 8686

12a12b

2-Monopalmitin2-Monoarachidin

0,40 9189

13a13b

9-octadecenoic acid (z)-, 2-hydroxy-1,3-propanediyl estercis-9-Hexadecenal

0,88 9190

14a14b

Squalene2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22,-tetracosahexaene

0,95 9595

15a15b

(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol(E,E)-7,11,15-Trimethyl-3-methylene-hexadeca-1,6,10,14-tetraene

0,10 8383

16a

16b

2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12,16,20,24,28,32-octamethyl-3,7,11,15,19,23,27,31-tritriacontaoctaenyl)-, [r-(all-E)]- atau plastochromanol-81H-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-, cis-

0,54 82

7317a17b

beta.-SitosterolClionasterol

1,17 9491

Ket : *(yang memiliki kemiripan dua terbesar dengan library)

Gambar 4. Kromatogram GC-MS minyak jarak pagar metode I

77

Identifikasi minyak jarak pagar denganmenggunakan metode II

Hasil indentifikasi minyak jarak pagardengan GC-MS metode II dapat dilihat padaTabel 6, Gambar spektrum GC dan hasilanalisis MS dapat dilihat pada Gambar 6.Komponen utama dalam minyak jarak pagaryang teridentifikasi adalah Oleic acid danDodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester(trilaurin) (Gambar 5). Senyawa ester adalahsenyawa yang meberikan aroma dan rasa(Ketaren 1986). Pada minyak jarak pagarsenyawa ester yang teridentifikasi adalahDodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester.

Gambar 6. Kromatogram GC-MS minyak jarak pagar metode II

Gambar 5. Struktur Dodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester atau Trilaurin

Tabel 6. Hasil identifikasi komponen minyak jarak pagar dengan GC-MS metode II

No Senyawa yang teridentifikasi* % Area % KemiripanFragmentasi

-- Hexane (Pelarut) 35,90 861a1b

Docosanoic acid nonyl esterDodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester

0,33 7282

2a2b

Oleic acidcis-9-Hexadecena

11,63 9190

3a3b

9,12-Octadecadienoyl chloride, (Z,Z)-cis-9-Hexadecenal

1,55 8885

4a4b

9-Octadecenoic acid (Z)-, 2,3-dihydroxypropyl ester atau 1-Monoolein9-Octadecenoic acid (z)-, 2-hydroxy-1,3-propanediyl ester

0,58 9090

5a5b

Squalene(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol

0,33 9590

6a

6b

2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12,16,20,24,28,32-octamethyl-3,7,11,15,19,23,27,31-tritriacontao

1H-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-, cis-

0,23 81

73

7a7b

beta.-Sitosterolgamma.-Sitosterol

0,11 9291

8a8b

Hexadecanoic acid, 2-[(1-oxododecyl)oxy]-1,3-propanediyl esterDodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester

3,09 7482

10a10b

Dodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester / TrilaurinTetradecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester

66,11 8668

Ket : *(yang memiliki kemiripan dua terbesar dengan library)

Gambar 5. Struktur Dodecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester atau Trilaurin

78

Identifikasi minyak jarak pagar denganmenggunakan metode III

Hasil indentifikasi minyak jarak pagardengan GC-MS metode III dapat dilihat padaTabel 7, Gambar spektrum GC dan hasilanalisis MS dapat dilihat pada Gambar 8.Komponen utama dalam minyak jarak pagaryang teridentifikasi adalah oleic acid danlinoleic acid (Gambar 7). Komponen yang lainyang teridentifikasi adalah piperine (Gambar9) atau 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-, (E,E)- Piperidine, yaitu suatugolongan alkaloid jenis piperidin.

Analisis GC-MS minyak jarak pagardengan menggunakan metode III berhasilmengidentifikasi senyawa piperine, biladibandingkan dengan library kemiripanfragmentasi MS sebesar 83%. Berdasarkanhasil analisis GC-MS diduga minyak jarakpagar mengandung senyawa piperine yangberfungsi sebagai larvasida Aedes aegypti.

Senyawa piperine adalah senyawa yangberpotensi sebagai larvasida nyamuk Aedesaegypti, berdasarkan penyelusuran pustaka,sudah banyak senyawa golongan piperidinalkaloid yang diisolasi dari berbagai macamtanaman dan berpotensi sebagai larvasida daninsektisida. Menurut Simas et al. (2007) LC50

piperine yang berasal dari tanaman Pipernigrum pada larva nyamuk Aedes aegyptiadalah 1,53 ppm.

O

O H

L i n o le i c a c i d

Gambar 7. Struktur asam linoleat (linoleic acid)

Gambar 8. Kromatogram GC-MS minyak jarak pagar metode III

79

Tabel 7. Hasil identifikasi komponen minyak jarak pagar dengan GC-MS metode III

No Senyawa yang teridentifikasi* % Area % KemiripanFragmentasi

--- Hexane (pelarut) 61,75 861a1b

(2E,4E)-2,4-Decadienal2,4-Nonadienal

0,04 9088

2a2b

Oleic acid9-Decenoic acid

21,76 8884

3a3b

9-Decenoic acidOleic Acid

7,99 8488

4a4b

Linoleic acid1-Octadecyne

49,47 8987

5a5b

9-Hexadecenoic acid9-Octadecene, (E)-

0,29 8079

6a6b

cis-9-Hexadecenal13-Octadecenal, (Z)-

0,37 8786

7a7b

13-Octadecenal, (Z)-cis-9-Hexadecenal

0,72 9091

8a8b

(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-olSqualene

0,13 8388

9a9b

Squalene(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol

1,19 9589

10a

10b

Piperidine, 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-,(E,E)- / PiperinePiperic acid

1,18 83

66Ket : *(yang memiliki kemiripan dua terbesar dengan library)

Piperine adalah suatu senyawa alkaloidyang banyak ditemukan pada tanamandiantaranya adalah Piper ningrum atau Blackpepper dan Piper longum atau Long pepper.Piperine adalah trans-trans stereoisomer dari1-piperoylpiperidine atau disebut juga (E, E)-1-piperoylpiperidine dan (E, E)-1-[5-(1, 3-benzodioxol-5-y1)-1-oxo-2, 4-pentdienyl]piperidine. Salah satu senyawa golonganpiperidine yang telah diteliti sebagaipembunuh nyamuk Aedes aegypti adalah 2-ethyl-piperidine (Gambar 10) (Pridgeon et al.2007).

N

O

O

O

Piperidine, 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-, (E,E)-

Gambar 9. Struktur Piperine

Senyawa golongan piperidine yang lainyaitu pipernonaline telah berhasil di ekstrakoleh Yang et al. (2002) dari tanaman Piper

longum dan dilaporkan menunjukkan aktivitassebagai larvasida Aedes aegypti.

Bandara et al. (2000) melaporkan telahberhasil mendapatkan senyawa golonganpiperidine dari Microcosm paniculata yaitu N-Methyl-6 beta-(deca-1',3',5'-trienyl)-3 beta-methoxy-2 beta-methyl piperidine yangmenunjukkan aktivitas sebagai larvasida Aedesaegypti instar ke dua.

NH

2-ethyl-piperidine

Gambar 10. Struktur 2-ethyl-piperidine

Pridgeon et al. (2006) telah berhasilmensintesis senyawa golongan piperidine yaitu1-undec-10-enoyl-piperidine dan 2-ethyl-1-undec-10-enoyl-piperidine (Gambar 11) danPiperine [(E, E)-1-piperoyl-piperidine], dandiuji sebagai adulticides Aedes aegypti.Hasil identifikasi minyak jarak pagarmenunjukkan diduga mengandung senyawapiperine, yang menurut kajian pustakaberpotensi sebagai larvasida Aedes aegypti.Minyak jarak pagar mengandung asam oleatdan asam linoleat sebagai kandungan utama,

80

menurut Ketaren (1986) minyak yang berasaldari tumbuh-tumbuhan mengandung banyakasam oleat dan asam linoleat. minyak jarakpagar mengandung senyawa ester yangberfungsi sebagai pemberi rasa dan aroma.Pada minyak jarak pagar adalah Dodecanoic

acid, 1,2,3-propanetriyl ester.

Hasil studi pustaka beberapa senyawayang berhasil terdeteksi oleh GC-MS padaminyak jarak pagar, ditemukan senyawa yangbersifat toksik, dan ada pula senyawa yangbersifat seperti feromon. Senyawa yang didugabersifat toksik sebagai larvasida nyamukadalah 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-,(E,E)-Piperidine atau disebutjuga piperine, sedangkan senyawa yang dapatberfungsi seperti feromon adalah yaitu (Z)-13-Octadecenal dan cis-9-Hexadecenal.

4. KESIMPULAN

Berdasarkan penelitian yang dilakukan,dapat disimpulkan bahwa:1. Hasil uji larvasida Aedes aegypti

menunjukkan Nilai LC50 minyak jarakpagar untuk waktu inkubasi 24 jam adalah1507 ppm atau 0,1507% dan untuk waktuinkubasi 48 jam adalah 866 ppm atau0,0866%.

2. Hasil analisis minyak jarak pagar denganmenggunakan GC-MS menunjukkanbahwa senyawa aktif yang diduga sebagailarvasida Aedes aegypti adalah piperineyaitu suatu alkaloid golongan piperidine.

DAFTAR PUSTAKA

1. Adebowale KO, Adedire CO., (2006),Chemical composition and insecticidalproperties of the underutilized Jatrophacurcas seed oil. Afr J Biotechnol 5 (10):901-906.

2. Amer A, Mehlhorn H., (2006), Larvicidaleffects of various essential oils againstAedes, Anopheles, and Culex larvae(Diptera, Culicidae). J Parasitol Res99(4): 466-472.

3. Aminah NS, Sigit SH, Partosoedjono S,Chairul. S. (2001), Jarak, D. metel dan E.prostate sebagai Larvisida Aedes aegypti.Cermin Dunia Kedokteran 131: 7-9.

4. Bandara KA, Kumar V, Jacobsson U,Molleyres LP. (2000), Insecticidalpiperidine alkaloid from Microcospaniculata stem bark. J Phytochem 54 (1):29-32.

5. Cetin H, Yanikoglu A., (2006), A study ofthe larvicidal activity of Origanum(Labiatae) species from southwest Turkey,J Vect Ecol. 31(1): 118-122.

6. Chansang U, Zahiri NS, Bansiddhi J,Boonruad T, Thongsrirak P, MingmuangJ, Benjapong N, Mulla MS., (2005),Mosquito larvicidal activity of aqueousextracts of long pepper (Piperretrofractum Vahl) from Thailand, J VectEcol. 30 (2): 195-200.

7. Cork A., (2004), A pheromone manual,Reader in Chemical Ecology, NaturalResources Institute University ofGreenwich, UK.

8. Duke, J.A., (1983), Handbook of EnergyCrops, download fromhttp://www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy, 3 Desember 2007.

9. Hamidah, (2002), Pengaruh berbagaifraksi daun Annona muricata terhadapperkembangan dan mortalitas larva Aedesaegypti, University Research Report;JIPTUNAIR/2002-09-06. FakultasMatematika dan Ilmu Pengetahuan AlamUniversitas Airlangga Surabaya.

10. Harborne JB., (1996), Metode Fitokimia,Terjemahan Padmawinata K & Soediro L.Bandung: Institut Teknologi Bandung.

11. Ketaren S., (1986), Pengantar TeknologiMinyak dan Lemak Pangan, Jakarta:Penerbit UI-Press.

N

O

2-ethyl-1-undec-10-enoyl-piperidine

N

O

1-undec-10-enoyl-piperidine

Gambar 11. Contoh beberapa senyawapiperidine

81

12. Kompas, (2007), Jakarta dinyatakan KLBdemam berdarah dengue, Harian KoranKompas 10 April 2007.

13. Noegroho, Srimulyani, Mulyaningsih,(1997), Aktivitas larvasida minyak atsiridaun jukut Hyptis suaveolens (L) Poit,terhadap larva nyamuk Aedes aegypti,instar IV dan analisis Kromatografi Gas -Spektroskopi Massa, Majalah Farm Ind.(MFI) 8(4): 11.

14. Pridgeon J.W., Meepagala K.M., BecnelJ.J., Clark G.G., Pereira R.M., LinthicumK.J., (2007), Structure-ActivityRelationships of 33 Piperidines asToxicants Against Female Adults of Aedesaegypti (Diptera: Culicidae). J MedEntomol 44 (2): 263-269.

15. Simas N.K., Lima E.C., Lage C.L.S.,Oliveira F., Alfredo M.T., (2007),Potential Use of Piper Ningrum ethanolextract against Pyrethroid-resistant AedesAegypti Larvae Fonte, Rev Soc. Bras MedTrop., 40 (4):405-407.

16. Stirpe F, Pession-Brizzi A, Enzo L,Strocchi P, Lucio M, Simonetta S.,

(1976), Studies on the proteins from theseeds of Croton tiglium and Jatrophacurcas, Biochem J. 156 (1): 1-6.

17. Thomas TG, Rao S, Lal S., (2004),Mosquito larvicidal properties of essentialoil of an indigenous plant, Ipomoeacairica Linn. Jpn J Infect Dis 57: 176-177.

18. WHO (2005), Guidelines for laboratoryand field testing of mosquito larvicides.World Health OrganizationCommunicable Disease Control,Prevention and Eradication WHOPesticide Evaluation Scheme.

19. Yang YC, Lee SG, Lee HK, Kim MK, LeeSH, Lee HS., (2002), A piperidine amideextracted from Piper longum L. fruitshows activity against Aedes aegyptimosquito larvae, J Agric Food Chem. 50(13):3765-3767.

20. Zulkifli N., (2005), Proses pembuatanminyak jarak sebagai bahan bakaralternatif, Laporan penelitian timDepartemen Teknologi Pertanian, USUMedan.

82