_____

 

lebkatkurNickerkadfenme

kerbanyanfenyanlebkimma

_______________________

I.

Senyawa  fenoih  gugus hidroksa  lain,  senyawarangnya memiliki cholson 2006). Terancuan  pada  pedang  disalahartiknolik,  padahal  pomiliki lebih dari s

 

 Banyaknya  va

rangka  utama  fenyak  sekali  anggong termasuk dalamnolik mulai  dari  yng  kecil  hingga  seih dari 30.000 Da

mia  yang  tergolocamnya, berbaga

___________Senyawa F

SENYAWA  

olik  adalah  senyail  yang menempea  fenolik  adalasatu gugus fenolrkait dengan senyengertian  istilah kan  sebagai  beolifenol  hanya meatu gugus fenol.

Gambar 1.

ariasi  gugus  yangnol  menyebabkaota.  Terdapat  lebm golongan senyayang  paling  sedeenyawa  yang  koma (Marinova et al.ong  sebagai  senyai cara klasifikasi d

Fenolik pada Sayura

FENOLIK 

awa  yang  memiliel di  cincin  aromh  senyawa  yan (Gambar 1.1) (Vyawa fenolik, seri‘polifenol’.  Istil

entuk  polimerisaerupakan  satu  se

 1. Fenol. 

g  mungkin  tresun  kelompok  fenobih  dari  8.000  jeawa fenolik. Anggerhana  dengan  bempleks dengan  b. 2005). Oleh karyawa  fenolik  sadilakukan oleh ba

an Indigenous 

1 

iki  satu  atau atik. Dengan 

ng  sekurang‐Vermerris dan ngkali terjadi lah  polifenol asi  senyawa enyawa  yang 

ubtitusi  pada olik  memiliki enis  senyawa gota senyawa erat molekul erat molekul ena senyawa ngat  banyak anyak ilmuan. 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________  

 2 

Salah  satu metode  klasifikasi  adalah  berdasarkan  jumlah  karbon pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964). Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada Tabel 1.1. 

 Tabel 1.1.  Klasifikasi  senyawa  fenolik  berdasarkan  jumlah  atom 

karbon*  

Struktur KelasC6  Fenolik sederhanaC6‐C1  Asam fenolat dan senyawa yang 

berhubungan lainnya C6‐C2  Asetofenon dan asam fenilasetatC6‐C3  Asam sinamat, sinamil aldehid, sinamil 

alkohol C6‐C3  Koumarin, isokoumarin, dan kromon C15  Kalkon, auron, dihidrokalkon C15  Flavan  C15  FlavonC15  FlavanonC15  FlavanonolC15  AntosianidinC15  AntosianinC30  BiflavonilC6‐C1‐C6, C6‐C2‐C6 Benzofenon, xanton, stilbenC6, C10, C14  KuinonC18  BetasianinLignan, neolignan Dimer atau oligomerLignin   PolimerTanin   Oligomer atau polimerPhlobaphene   Polimer * Vermerris dan Nicholson (2006).   

A. C6 : Fenolik Sederhana   

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____

 

bakSenSubdalsedber(Ga1.2

Gam

 

3,4morasdimtashidsed 

_______________________

Secara  umumkterisidal,  antisenyawa dari kelombtitusi tersebut biam  posisi  orto, derhana  yang  terrturut‐turut  adaambar  1.2a)  danb) (Vermerris dan

 

mbar 1.2.  (a) ResorNicho

Contoh fenol ‐dimetilfenol,  daonofenol  yang  diberi  dan  blackbemetilfenol merupate)  pada  beberrokuinon merupaderhana yang pali

___________Senyawa F

m  senyawa  fenoeptik,  dan  antimpok  ini merupakaisa berupa subtitumeta,  atau  pa

rsubtitusi  oleh  dalah  floroglukinn  resorkinol  (1,3n Nicholson 2006)

 

Floroglukinol  (1kinol  (1,3‐dihidrlson 2006). 

sederhana lainnyan  hidrokuinon.  Stemukan  pada  berry.  Keberadaan akan penyebab timrapa  biji  coklat.akan  difenol  danng banyak terseb

(a)

Fenolik pada Sayura

lik  sederhana  mihelmintik  (Pengan hasil subtitusi usi dua gugus atara.  Contoh  senydua  dan  satu  gugnol  (1,3,5‐trihid3‐dihidroksibenze). 

1,3,5‐trihidroksibeoksibenzen)  (Ve

ya adalah p‐kresoSenyawa  p‐kresobeberapa  jenis  bsenyawa  3‐etilfembulnya cita rasa  Berbeda  dengn merupakan  angar di tumbuhan (H

(b)

an Indigenous 

3 

memiliki  sifat gelly  2004). gugus fenol. 

au satu gugus yawa  fenolik gus  hidroksil droksibenzen) en)  (Gambar 

 

enzen);  (b) ermerris  dan 

l, 3‐etilfenol, l merupakan buah,  seperti enol  dan  3,4‐ asap (smoky gan  p‐kresol, ggota  fenolik Ho 1992).     

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________  

 4 

B. C6‐C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan Lainnya (Aldehid)  Senyawa  fenolik  dari  golongan  asam  fenolat  adalah  fenol 

yang  tersubtitusi  oleh  gugus  karboksil.  Contoh  asam  fenolat adalah asam galat  (Gambar 1.3a). Asam galat merupakan  trifenol yang  biasa  terdapat  di  daun  teh  dalam  bentuk  teresterifikasi bersama  dengan  katekin.  Selain  gugus  karboksil,  gugus  lainnya seperti  aldehid  juga  dapat  tersubtitusi  di  gugus  fenol.  Contoh senyawa  dari  jenis  ini  adalah  vanilin  (Gambar  1.3b).  Vanillin berasal dari kacang vanilla dan merupakan flavor paling terkenal di dunia (Ho 1992).   

 

 

Gambar 1.3.  (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson 2006). 

 C. C6‐C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat 

 Asetofenon dan asam fenilasetat adalah golongan senyawa 

fenolik yang jarang ditemukan di alam. Asetofenon dikenali dengan 

Karboksil  Aldehid 

(a)  (b) 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____________________________________Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous 

 5 

adanya  gugus  aseton  yang  tersubtitusi di  fenol. Asam  fenilasetat juga  memiliki  gugus  karboksil,  namun  berbeda  dengan  asam fenolat,  gugus  karboksil  pada  asam  fenilasetat  tidak  berikatan langsung  dengan  cincin  benzena.  Contoh  senyawa  dari  glongan asetofenon  dan  fenilasetat  berturut‐turut  yaitu  2‐hidroksiasetofenon  (Gambar  1.4a)  dan  asam  2‐hydroksifenil asetat  (Gambar  1.4b)  (Vermerris  dan Nicholson  2006).  Beberapa senyawa  dari  glongan  asetofenon  seperti  aposinin  dan  bentuk glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik. Kedua  senyawa  tersebut  dapat ditemukan di  tanaman Picrorhiza kurroa (Pangelly 2004). 

 

 Gambar 1.4. (a) 2‐hidroksiasetofenon; (b) Asam 2‐hydroksifenil 

asetat (Vermerris dan Nicholson 2006).     

D. C6‐C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil Alkohol  Keberadaan  senyawa  fenolik  dengan  struktur  C6‐C3 

berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa  ini di tanaman adalah sebagai  sistem  pertahanan.  Di  tumbuhan,  senyawa  ini  berada 

(a)  (b(a) 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 6 

dalasinamdengsenySinadengdengsinam1.5bNich

Gam

contmemkecuguguinhibSeny

yawa Fenolik pada S

m  bentuk  bebasmat  dicirikan  degan  dua  atom  kayawa dari golongamil aldehid dan sgan asam sinamatgan  gugus  aldehimil alkohol bertu)  dan  p‐koumaolson 2006). 

 

mbar 1.5.  (a) Asakoumar

Selain p‐koumatoh  senyawa  damiliki  struktur  kiuali pada jumlah gus  hidroksi  padabitor  enzim  Dyawa  ini  terseba

 Sayuran Indigenou

  atau  sebagai  poengan  rangka  cinarbon  yang memian ini adalah asamsinamil alkohol mt namun dengan d  dan  hidroksil. rut‐turut adalah pril  alkohol  (Gam

m p‐koumarat;  (ril alkohol (Vermearat, asam kafeatari  golongan  asmia  yang  mirip gugus hidroksilnya  cincin  benzenaDOPA‐dekarboksilr  di  berbagai  ta

us _____________________

olimer  di  dindingncin  benzen  yangiliki  gugus  karbokm p‐koumarat (Gamemiliki kerangkagugus karboksil yContoh  sinamil  ap‐koumaril aldehmbar  1.5c)  (Ver

b) p‐koumaril alderris dan Nicholsot  juga merupakanam  sinamat.  Asdengan  asam 

ya. Asam kafeat ma.  Asam  kafeat ase  dan  5‐lipanaman  hijau  da

________________ 

g  sel.  Asam g  berikatan ksil.  Contoh ambar 1.5a). a yang mirip yang diganti aldehid  dan hid (Gambar merris  dan 

 

dehid;  (c) p‐on 2006). n salah satu sam  kafeat p‐koumarat 

memiliki dua merupakan 

poksigenase. an  biji  kopi 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____________________________________Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous 

 7 

panggang.  Dari  segi  kesehatan,  asam  kafeat  dapat  berperan sebagai  analgesik,  antiinflamatori,  dan  meningkatkan  motilitas usus (Pangelly 2004).  

Asam  sinamat  di  tanaman  biasanya  ditemukan  dalam bentuk  ester  bersama  asam  kuinat,  asam  sikimat,  dan  asam tartarat.  Salah  satu  contoh  asam  sinamat  yang  teresterifikasi adalah  asam  klorogenat.  Asam  klorogenat  merupakan  hasil esterifikasi  asam  sinamat  dengan  asam  kafeat  dan  asam  kuinat (Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa  ini merupakan substrat utama bagi enzim pencoklatan di apel dan pir. Contoh lain turunan asam  sinamat yang  teresterifikasi  (ester  sinamat) adalah  sinapoil ester. Keberadaan sinapoil ester di produk pangan kurang disukai. Hal  ini  karena  sinapoil  ester  dapat menimbulkan  rasa  pahit  dan warna yang tidak menarik pada makanan (Cartea et al. 2011).  

 

E. C6‐C3 : Koumarin  Koumarin  memiliki  kerangka  yang  mirip  dengan  asam 

sinamat.  Perbedaan  antara  koamarin  dan  asam  sinamat  adalah atom oksigen pada gugus karboksil koumarin mengalami siklisisasi (Gambar  1.6)  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Di  tanaman, koumarin  berperan  dalam  pertahanan  terhadap  penyakit  dan serangan  hama  karena  memiliki  aktivitas  antimikrobial  dan fungisidal. Distribusi koumarin di tanaman sangat luas. Senyawa ini banyak  terkandung  di  tanaman  Rubiaceae—Asperula;  Poaceae—Avena;  Fabaceae—Medicago,  Melilotus;  Rutaceae—Ruta,  Citrus spp., Murraya; Apiaceae—Angelica, Ammi (Pengelly 2004). Contoh koumarin yang sederhana adalah umbelliferon (Gambar 1.6).  

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 8 

F. F 

Peramembung(Anodibadibamen(Gam(Vercinciflavofenil(Gam(Mar

yawa Fenolik pada S

Gambar 1.6. Um 

Flavonoid (C15)

Flavonoid diketnan  senyawa  in

mproduksi  pigmega,  hingga  sebagonim  2007a).  Sengun oleh 15 atogi ke dalam tiga jgikat dua  gugus mbar 1.7a), auronmerris  dan Nichoin B terhadap cinonoid  dapat  dibabenzopiran)  (Gambar  1.8b),  dan rais et al. 2006). 

 Sayuran Indigenou

mbelliferon (Verm

tahui terdistribusni  di  tanaman  cn  berwarna  kungai  penangkal  terenyawa  ini  memom C (C6‐C3‐C6). Sejenis berdasarkanbenzen. Ketiga  j

n (Gambar 1.7b), dolson  2006).  Lebicin C pada flavonagi  menjadi  tigaambar  1.8a),  isneoflavonoid  (4

us _____________________

 merris dan Nicholso

si secara  luas padcukup  beragam, ing,  merah,  ataurhadap mikroba  dmiliki  struktur  decara umum flavon perbedaan strukenis  tersebut  adadan flavonoid (Gaih  lanjut,  berdasanoid (Gambar 1.7a  jenis,  yaitu  flasoflavonoid  (3‐4‐benzopiran)  (Ga

At

________________ 

on 2006). 

da tanaman. mulai  dari 

u  biru  pada dan  insekta dasar  yang onoid dapat ktur C3 yang alah  kalkon ambar 1.7c) arkan  posisi c), senyawa avonoid  (2‐benzopiran) ambar  1.8c) 

Atom O yangtersiklisasi 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____________________________________Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous 

 9 

 Gambar 1.7.  (a)  Kalkon;  (b) Auron;  (c)  Flavonoid  (Vermerris dan 

Nicholson 2006).  

1. Kalkon Kalkon dan dihidrokalkon  (tidak memiliki  ikatan  rangkap 

pada posisi α‐β seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a)) merupakan  senyawa  yang  berperan  sebagai  prekursor  utama untuk  pembentukan  senyawa  berstruktur  C6‐C3‐C6  lainnya (Marais et al. 2006). Contoh senyawa dari golongan kalkon dan dihidrokalkon  secara  berturut‐turut  adalah  butein  dan phloridzin  (phloretin‐2’‐O‐D‐glukosida).  Butein  merupakan pigmen  berwarna  kuning  yang  banyak  terdapat  di  berbagai macam  bunga.  Phloridzin  ditemukan  di  daun  apel  dan dilaporkan  memiliki  aktivitas  anti‐tumor  (Vermerris  dan Nicholson 2006).  

 

C3 C3

C3 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________  

 10 

 Gambar 1.8.  (a) 2‐fenilbenzopiran; (b) 3‐fenilbenzopiran; (c) 4‐

fenilbenzopiran (Marais et al. 2006).  

2. Auron Auron  merupakan  senyawa  turunan  kalkon  yang 

mengalami siklisasi (Chopra et al. 2006). Seperti halnya kalkon, auron  juga mengekspresikan  warna  kuning.  Di  antara  semua jenis flavonoid, auron dan kalkon termasuk jenis flavonoid yang jarang  dijumpai  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Contoh senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan auron adalah aureusidin. Senyawa ini dapat ditemukan di bunga Antirrhinum majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook 2010).  

 3. Flavonoid  

a. Flavonoid (2‐fenilbenzopiron) Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada cincin C 

pada  flavonoid  (Gambar 1.7c),  flavonoid dapat dibagi menjadi delapan  jenis,  yaitu  flavan,  flavanon,  flavon,  flavonol, 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____________________________________Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous 

 11 

dihidroflavonol,  flavan‐3‐ol,  flavan‐4‐ol,  flavan‐3,4‐diol (Gambar 1.9)  (Marais et al. 2006). Dibandingkan dengan  jenis flavonoid lainnya, jenis flavonol dan flavon merupakan dua dari jenis  flavonoid  yang  paling  banyak  terdapat  dalam  sayur‐sayuran dan merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua pigmen tumbuhan kuning  (Robinson 1995). Kedua  jenis flavonoid  ini  akan  dibahas  lebih  rinci  pada  bab  Flavonol  dan Flavon.  

 

 

Gambar 1.9. Flavonoid (Marais et al. 2006)  

b. Isoflavonoid (3‐fenilbenzopiron) Seperti halnya  flavonoid, cincin yang  terbentuk dari  tiga 

atom karbon dan satu atom oksigen (cincin C) pada isoflavonoid juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi  ini menyebabkan senyawa  fenolik  dari  golongan  isoflavonoid  beragam. Gambar 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________  

 12 

1.10  memperlihatkan  bagaimana  modifikasi  cincin  C mengakibatkan  terbentunya  kelompok‐kelompok  baru  dari golongan isoflavonoid.  

 

 Gambar 1.10. Isoflavonoid (Marais et al. 2006) 

      

c. Neoflavonoid (4‐fenilbenzopiron) Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetik yang 

mirip  dengan  flavonoid  dan  isoflavonoid.  Senyawa  dari 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____________________________________Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous 

 13 

golongan neoflavonoid dibagi lagi menjadi tiga kelompok, yaitu 4‐arilkoumarin  (4‐aril‐2H‐1‐benzopiran‐2‐one),  3,4‐dihidro‐4‐arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan  rumus struktur untuk ketiga kelompok tersebut.   

 

 Gambar 1.11. Neoflavonoid (Marais et al. 2006). 

 

G. C30 : Biflavonil  Biflavoil merupakan  senyawa  fenolik  yang memiliki  rangka 

yang  disusun  atas  30  atom  karbon  dan  merupakan  dimer  dari flafon.  Flafon  adalah  salah  satu  anggota dari  flavonoid. Biflavonil yang paling familiar adalah ginkgetin (Gambar 1.12) yang terdapat di  tanaman  Ginkgo  biloba  (Vermerris  dan  Nicholson  2006). Senyawa  ini  dapat  digunakan  pada  penyembuhan  penyakit demensia  dan  kelainan  pada  otak  lainnya.  Selain  itu,  ginkgetin pada Ginkgo  biloba  juga  dapat melegakan  pernapasan  penderita asma (Li 2008).  

 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 14 

H. C 

sedadan menyaitusitotberwXantmemPlasmfenoaktivresvgranantiiitu, men

yawa Fenolik pada S

Gambar 1.12. G

C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C

Benzofenon daangkan  stilben mNicholson  2006gandung benzofeu  guttiferon  datoksik  pada  kankewarna  kuning  yaton  yang  ditemumiliki  kemampumodium  falciparolik yang sering tevitas  antifungal. eratol  yang  dapndiflorum.  Resvenflamatori,  antipresveratol  jug

cegah  terjadinya

Flavon

 Sayuran Indigenou

Ginkgetin (Verme 

C6 : Benzofenon, 

an xanton memilikemiliki  struktur  k6).  Garcinia  moenon. Dua jenis bean  gambogenoner  usus  SW‐480. ang  biasanya  teukan  di  tanamanuan  dalam  mum  (Li  2008).  Serdapat di batangJenis  stilben  ya

pat  ditemukan  pratol  memiliki  fplatelet,  dan  antiga  menunjukkaa  kanker  (Penge

us _____________________

erris dan Nicholso

Xanton, dan St

ki struktur kerangkerangka C6‐C2‐C6

rella  dan  G.  xaenzofenon pada t,  diketahui  meXanton merupak

erdapat  di  bungn  Garcinia  dulci

menghambat  peStilben  merupakag kayu. Senyawa ang  paling  terkepada  Veratrum fungsi  sebagai  aalergi  pada mann  kemampuannelly  2004).  Gam

________________ 

 n 2006). 

ilben 

gka C6‐C1‐C6, 

6  (Vermerris anthocymus tanaman ini, emiliki  sifat kan  pigmen ga‐bungaan. is  diketahui ertumbuhan an  senyawa ini memiliki enal  adalah album  var. antioksidan, nusia.  Selain nya  dalam mbar  1.13a, 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____

 

Gamcon

Gam

I.

dignaf2,6akadijunafwaditeconNic

_______________________

mbar  1.13b,  dantoh struktur benz

 

mbar 1.13. (a) Bedan N

C6, C10, C14 : Ku Kuinon berda

olongkan  menjaftakuinon  (C10),  d‐dimetoksibenzoar  jagung. Naftakuumpai.  Juglon  (ftakuinon yang  culnut. Antrakuinonemukan di tanamntoh antrakuinon cholson 2006). 

___________Senyawa F

n  Gambar  1.13zofenon, xanton, 

nzofenon; (b) Xanicholson 2006). 

 

uinon 

sarkan jumlah atoadi  tiga  jenis, dan  antrakuinonkuinon  (Gambar uinon merupakan(Gambar  1.14b) ukup dikenal. Senn merupakan kuinman tingkat tinggiadalah emodin (G

Fenolik pada Sayura

c  berturut‐turut dan stilben. 

nton; (c) Stilben (V

om karbon kerangyaitu  benzok

(C14).  Benzokuin1.14a),  biasanya

n senyawa fenolikadalah  salah 

nyawa  ini dapat dnon yang paling b maupun di  jamuGambar 1.14c) (V

an Indigenous 

15 

menyajikan 

 Vermerris 

gkanya dapat kuinon  (C6), on, misalnya a  terdapat  di k yang  jarang satu  contoh ditemukan di banyak dapat ur. Salah satu Vermerris dan 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 16 

Gam

 

J. C 

utammiripmembetaGam

yawa Fenolik pada S

mbar 1.14. (a) 2,6‐(Verme

C18 : Betasianin

Betasianin  adama yang ada padap  dengan  antosimiliki atom nitrogesianin adalah bet

mbar 1.15 (Vermer 

 Sayuran Indigenou

 

dimetoksibenzokerris dan Nicholso

alah  pigmen mera buah bit merah.anin  (anggota  flen yang tidak dimtanidin yang rumurris dan Nicholson

us _____________________

uinon; (b) Juglon;n 2006). 

rah  dan merupak. Spektrum warnaavonoid)  namun

miliki oleh antosiaus strukturnya disn 2006). 

________________ 

 ; (c) Emodin 

kan  pigmen a betasianin n  betasianin nin. Contoh sajikan pada 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____

 

K.

Mo(Gaalkyandan

Gam

_______________________

Gambar 1.15. B

Lignan, Neoligna Lignan  merup

onolignol  yang ambar  1.5c),  konohol  (Gambar 1.ng  paling  sering  dn Nicholson 2006)

 

mbar 1.16. (a) Kodan N

___________Senyawa F

Betasianin (Verme 

an, dan Lignin 

pakan  dimer  atadimaksud  antarniferil  alkohol  (16b). Koniferil aldigunakan  dalam).  

niferil alkohol; (bicholson 2006). 

 

(a)

Fenolik pada Sayura

erris dan Nicholso

u  oligomer  dari ra  lain  p‐koum(Gambar  1.16a), kohol merupakan  biosintetis  ligna

) Sinapil alkohol (V

an Indigenous 

17 

 on 2006).  

monolignol. aril  alkohol dan  sinapil 

n monolignol an  (Vermerris 

 Vermerris 

(b)

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 18 

mblakdCG

mmtejukh3(V

G

L. T 

Ka

yawa Fenolik pada S

Biosintesis monolignol.  Istiberdasarkan  posiainnya. Lignan adaarbon  nomor  deimer  atau  oligom

Contoh  gambar  iGambar 1.17 (Verm

Berbeda  demerupakan dimer monolignol. Beberelah  disebutkan) umlah  yang  sedoniferaldehida, hidroksikoniferil metoksibenzeldeVermerris dan Nic

Gambar 1.17. (+)

Tanin 

Koniferil alkohol 

 Sayuran Indigenou

lignan  merupakalah  lignan  daisi  ikatan  monoalah hasil pengikaelapan  (8‐8’).  Semer  yang  terbenkatan  8‐8’  padamerris dan Nicholengan  lignan  datau oligomer, ligrapa senyawa laindapat  berikatan

dikit.  Senyawa sinapaldehida,  dalkohol,  tiram

ehida,  p‐hidrokcholson 2006).  

 ‐pinoresinol (Verm

us _____________________

an  hasil  dari  reaan  neolignanolignol  dengan atan dua monoligebaliknya,  neoligntuk  dari  ikatan a  lignan  dapat  dlson 2006).  an  neolignan  ygnin merupakan pn (selain tiga monon  di  lignin  walaulain  tersebut  adihidrokoniferil min  ferulat, ksibenzoat,  da

 

merris dan Nichol

Konalko

________________ 

aksi  radikal dibedakan monolignol nol di posisi nan  adalah selain  8‐8’. dilihat  pada 

yang  hanya polimer dari olignol yang upun  dalam antara  lain alkohol,  5‐p‐hidroksi‐

an  asetat 

lson 2006). 

niferil ohol 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____________________________________Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous 

 19 

Khanbabee dan Van  ree  (2001) yang dikutip Vermerris dan Nicholson  (2006) mengelompokkan  tanin menjadi  tiga kelompok, yaitu tanin terkondensasi, tanin yang dapat dihidrolisis, dan tanin komplek.  Tanin  terkondensasi  atau  proantosianidin  merupakan oligomer  atau  polimer  dari  flavonoid  yang  mengandung  unit flavan‐3‐ol  (katekin). Senyawa dalam kelompok  ini kurang disukai berada dalam makanan karena menimbulkan rasa pahit dan warna gelap.  Selain  itu,  senyawa  dari  golongan  proantosianidin  ini  juga merupakan  zat  antinutrisi  yang  dapat  menurunkan  daya  cerna protein, polisakarida, dan zat makro nutrien  lainnya  (Cartea et al. 2001).  Tanin  terkondensasi  banyak  tersebar  di  bahan  pangan seperti  apel,  anggur,  stawberi,  plum,  sorgum,  dan  barli.  Contoh tanin  terkondensasi  adalah  prosianidin  B2  (epikatekin‐(4β→8′)‐epikatekin) (Gambar 1.18). 

Tanin yang dapat dihidrolisis dapat dibagi  lagi menjadi dua kelompok,  yaitu  gallotanin  dan  ellagitanin.  Gallotanin  ditandai dengan pusat poliol yang mengikat 10‐12 asam galat. Residu asam galat  tersebut  sering membentuk  ikatan  yang unik  (ikatan meta‐depside) dengan sesama asam galat  lainnya  (Gambar 1.19). Poliol yang  paling  sering  ditemukan  pada  gallotanin  adalah  D‐glukosa. Poliol  lainnya dapat berupa katekin atau  triterpenoid. Salah  satu contoh  senyawa  dari  golongan  gallotanin  adalah  2‐O‐digalloil‐1,3,4,6‐tetra‐Ogalloil‐β‐D‐glukopiranosa (Gambar 1.19) (Vermerris dan Nicholson 2006). 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 20 

Ga(Ve

Gam

Katekin 

yawa Fenolik pada S

mbar 1.18. Prosiaermerris dan Nich

 

mbar 1.19. 2‐O‐dig(Verme

 

 Sayuran Indigenou

 anidin B2 (epikateholson 2006). 

 galloil‐1,3,4,6‐tetrerris dan Nicholso

Polio

us _____________________

ekin‐(4β→8′)‐epik

ra‐Ogalloil‐β‐D‐glun 2006). 

ol  Asam

Ikatan meta‐d

________________ 

 

katekin) 

 

ukopiranosa 

m galat 

depside

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

_____

 

Gam

yangalkom 

M.

senol yflav

_______________________

Ellagitanin gallotanin, yaitu galat  sebagai  resgallotanin adalahyang  berdekatanheksahidroksidifeberbentuk S atau

 

mbar 1.20. HHDPdan N

 Tanin  komple

ng  komplek.  Tanlotanin  atau  ellamplek adalah Aku

Phlobaphene 

Struktur  phlonyawa  ini merupayang terlibat adalvan‐4‐ol yang terj

C‐C 

(a)

___________Senyawa F

memiliki  rumusmemiliki gugus psidu.  Perbedaan h pada ellagitanin n  saling  berikataenoil  (HHDP).  Kou R (Gambar 1.20)

: (a) konfigurasi Sicholson 2006). 

ek,  sesuai  denganin  jenis  ini  meragitanin  dengan utissimin A (Gamb

obaphene  masihakan polimer dariah seperti apiferoadi merupakan ik

Fenolik pada Sayura

  struktur  yang  mpoliol sebagai pusutama  antara  ellkarbon dari resid

an  (C‐C)  membenonfigurasi  unit . 

S; (b) konfigurasi 

n  namanya memrupakan  hasil  daunit  katekin.  C

bar 1.21). 

h  kurang  dipahai  flavan‐4‐ol. Conol dan luteoferol.katan yang kuat a

an Indigenous 

21 

mirip  dengan sat dan asam lagitanin  dan du asam galat ntuk  formasi HHDP  dapat 

 R (Vermerris 

miliki  struktur ri  glikosidasi Contoh  tanin 

ami.  Diduga toh  flavan‐4‐. Ikatan antar ntara atom C 

(b)

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2

Seny 

 22 

nomdisaj 

G

F

yawa Fenolik pada S

mor 4 dan C nomojikan pada Gamba

 

Gambar 1.21. Aku

Gambar 1.22. P

Flavan‐4‐ol 

 Sayuran Indigenou

or 8’. Contoh perar 1.22 (Vermerris

tissimin A (Verme

 

Phlobaphen (Verm

Ellagitani

us _____________________

kiraan struktur ps dan Nicholson 2

erris dan Nicholso

merris dan Nichols

Katekin

________________ 

hlobaphene 006).  

 

on 2006). 

son 2006) 

©S

EA

FAS

T C

ente

r 201

2