GLYKOSIDA

A. PENDAHULUAN

Dalam ilmu biokimia kita sering kali mendengar tentang glikosida. Secara umum

glikosida merupkan suatu ikatan kimia yang terbentuk diantara 2 mnosakarida dengan O

sebagai jembatanya. Tetapi dalam bidang bahan alam glikosida diartikan sebagai senyawa

yang terdiri dari gula (glukosa atau yang lain) dan senyawa bukan gula (flvonoid, alkohol

dan lainya) dengan melalui jembatan O, N, atau Karbon C (Najib, 2009).

Suatu senyawa bahan alam yang membentuk glikosida merupakan senyawa tidak

aktif. Hal ditunjukan oleh banyaknya tumbuhan yang menyimpan senyawa aktivnya

dalam betuk glikosida. Jika kita ingin memperoleh senyawa aktif tersebut maka kita harus

melakukan hidrolisis untuk memecahkan ikatan glikosidanya sehingga gula akan terlepas

dari senyawa aktif (Sudarma, 2009).

Glikosida terdiri dari dua senyawa yaitu gula (Glikon) dan bukan gula (aglikon).

Glikon dan glikon ini akan terbentuk karena adanya proses kondensasi diantara senyawa

tersebut untuk membentuk suatu ikatan hemiasetal. Aglikon yang dihunan bianya

memiliko gugus OH yang akan mengalami kondensasi dengan gugus OH pada atom C

nomor 1 glikon. Aglikon disini biasanya berupa senyawa metabolis skunder seperti

steroid, alkaloid, flavonoid dan lain sebagainya. Aglikon yang terikat akan mempengaruhi

sifat dari senyawa glikosida. Dalam dunia industri senyawa glikosida yang sering dipakai

memiliki aglikon berupa flavonoid atau steroid. Selain itu senyawa glikosida biasa

dipakai untuk menyimpan senyawa aktif agar tidak bereaksi sehingga tidak rusak sebelum

dipakai.

Klasifikasi glykosida terdiri dari beberapa jenis sesuai dengan dasar

pengelompokannya. Pengelompokan glikosida ada 3 secara garis besarnya yaitu

berdasarkan glikonnya, berdasarkan ikatan glikosidanya dan yang terakhir berdasarkan

aglikonya (Sudarma, 2009). Klasifikasi ini akan dibahas lebih lanjut dalam subbab

berikutnya. Selain klasifikasi makalah ini akan membahas berbagai contoh, fungsi, dan

hidrolisis glikosida secara enzimatik.

Dwi Arif Sulistiono

G1C007008

F.MIPA. Universitas mataram

B. SIFAT KIMIA GLIKOSIDA

Sifat kimia dimaksud merupakan sifat kimia dari ikatan glikosida. Ikatan glikosida

secara umum yaitu gugus fungsi tertentu yang berikatan dengan molekul karbohidrat.

Tetapi secara spesifikikatan glikosida terbentuk antara gugus fungsi hemiasetal dari

sakarida dengan gugus fungsi hidroksi dari senyawa organik. Gugus fungsi hemiasetal

adalah adalah gugus fungsi hidroksi yang terkonjugasi dengan gugus fungsi eter.

Sedangkan gugus fungsi asetal adalah gugus fungsi eter yang terknjugasi

R

O OHR O O

R

R

R

Hemiasetal Asetal

Pada karbohidrat gugus fungsi diatas akan membentuk suatu atom C anomerik yang

merupakan atom C reaktif. Hal ini dikarenakan atom karbon tersebut miskin elektron jika

di bandingkan dengan tetangganya.

O

C

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

Karbon Anomerik

Gugus hemiasetal dari karbohidrat dapat membentuk ikatan glokisida. Ikatan ini

cukup lemah dan dapat putus karena adanya reaksi hidrolisis biasanya di bantu dengan

adanya asam (Sudarma, 2009).

C. KLASIFIKASI GLIKOSIDA

Karena senyawa glikosida terbentuk dari dua jenis senyawa yang berbeda maka

klasifikasi senyawa ini berdasarkan penyusunya. Secara kelompok besar senyawa

glikosida dibagi menjadi tiga yaitu berdasarkan glikon, ikatan glykosidanya, dan

berdasarkan aglikonnya.

3.1 Klasifikasi glikosida berdasarkan glikon

Glikon pada senyawa glikosida ini merupan suatu karbohidrat baik berupa

monosakarida maupun karbohidrat jenis lainya. Penamaan glikosida yang

berdasarkan glikonnya biasanya hampir sama dengan na glikonya seperti glukosa

menjadi glukosida, fruktosa menjadi fruktosida

OH

O

OHOOH

OH

OHO

OHOH

OH O

OH

OHGlukosida Fruktosida

3.2 Berdasarkan jenis ikatan glikosidanya

Gula sebagai salah satu komponen dari glikosida ini memiliki bnetuk alfa (α)

dan beta (β) sehingga glikosidanya juga memiliki jenis yang berbeda jika diliahat

dari ikatan yang terbentuk. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion

dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada

bentuk beta.

β−Glukosida

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

OHO

H

HH

H

OH

OH

H OH

O

OH

OH

α-Glukosida

3.3 Berdasarkan aglikonya

Klasifikasi ini yang membedakannya adalah jenis aglikonya. Aglikon memiliki

peran penting dalam menentukan sifat glikosidanya. Setiap jenis aglikon yang sama

pada glikosida biasanya memiliki kemiripan sifat. Maka dari itu penting untuk

klasifikasi ini dalam menentukan fungsinya khususnya sebagai kebutuhan biokimia

atau pharmacologi.

3.3.1 Glikosida Alkohol

Glikosida ini memiliki aglikon berupa alkohol. Salah satu contoh dari

glikosida alkohol ini adalah salicin, senyawa ini diperoleh dari tumbuhan

willow. Senyawa ini biasanya digunakan untuk bidah farmasi.

O

OHOOH

OH

OH

OHSalicin

3.3.2 Glikosida Antraquinon

Glikosida jenis ini mempunyai aglikon berupa anthraquinon dan senyawa

ini banyak terdapat pada tumbuhan senna, rhubarb dan lidah buaya. Contoh

glikosida ini adalah Sennosida A. senyawa ini dapat menstimulasi kontradiksi

bagi penderita sakit jantung, tekanan darah tinggi, dan rasa cemas.

O

O

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

O

O

OH

O

OH

O

O

OH

OH

OH

OH

Sennosida A

3.3.3 Glikosida Cyanogenik

Jenis glikosida ini memiliki aglikon berupa senyawa yang mengan dung

cyanida (CN). Senyawa ini bersifat beracun karena dapat melepas HCN jika

bereaksi dengan beberapa enzym. Senyawa seperti ini dapat di jumpai pada

buah dan daun cherry, apel, plum, dll. Salah satu contoh senyawa ini adalah

amygdalin, dapat di temui pada biji bual almond.

O

OHOOH

OH

O

O

OHOH

OH

OH

NCAmygdalin

3.3.4 Glikosida Flavonoid

Glikosida jenis ini memiliki aglikon berupa senyawa flavonoid.

Penamaan glikosida ini sesuai dengan nama flavonoid yang menempel di

dalam senyawanya. Salah satu contoh glikosida yang termasuk jenis ini

adalah Hesperidin, glikosida ini dapat menurunkan kolestrol, dan sebagai

anti-inflamasi

Hisperidin

O

OH

OCH3

OHOH

O

OHOOH

OH

O

O

OHOH

OH

OH

3.3.5 Glikosida fenolik

Glikosida jenis ini memiliki aglikon beru[a phenol, yaitu senyawa benzen

yang tersubtitusi dengan gugus –OH. Salah satu contoh glikosida ini adalah

Arbutin atau sering disebut glikosida benzoquinon. Glikosida ini terdapat

pada kulit pear, funggsi dari glikosida ini dapat memutihkan kulit.

Hisperidin

O

OH

OCH3

OHOH

O

OHOOH

OH

O

O

OHOH

OH

OH

3.3.6 Thioglikosida

Glikosida ini mengandung sulfur biasanya sulfur terdapat sebagai

pengganti jembatan Oksigen. Salah satu contoh dari glikosida ini adalah

sinalbin, glikosida ini ditemui pada biji kol putih

OS

O

O

O-

S NO

OH

OH

OH

OH

Sinalbin

3.3.7 Sponin

Glikosida ini terbentuk dari aglikon berupa steroid yang terdiri dari 27

karbon atau triterpen 30 karbon. Glikosida ini banyak terdapat pada pada

tumbuhan baik pada akar, daun, batang amaupun buah. Saponin akan dibahas

lebih rinci pada bab yang lain.

CH3

H

H

H

H

O

OH

OH

OH

OHO

O

OOH

OHOH

O

OH

OH

OH

O

N

Saponin

4. HIDROLISIS SENYAWA GLIKOSIDA

Hidrolisis glikosida dapat dilakukan dengan menggunakan dua cara yaitu dengan

bantuan asam dan dengan menggunakan enzime. Enzime yang digunakan disesuaikan

dengan ikatan pada karbohidratnya. Hidrolisis ini biasanya digunakan untuk

memperoleh senyawa organik sebagai aglikonya. Aglikon yang terlepas biasanya akan

membentuk gugus –OH pada bagian bekas ikatanya.

Secara mekanismenya hidrolisis mengunakan enzim yang terjadi pertama adalah

pembentukan intermediet glikon dengan enzime. Kemudian reaksi di lanjutkan dengan

reaksi menggunakan air sehingga akan membentuk glikon dan aglikon (Anonim, 2009)

O

OHOOH

OH

OH

OHSalicin

Enzime O

HOH

HH

H

H

EnzimeOHOH

OH

H2O O

HOH

HH

H

H

OHOHOH

OH

+

OH

OH

5. PEMANFAATAN GLIKOSIDA

Fungsi glikosida disini biasanya sebagai pembawa senyawa lain dalam bntuk

aglikonya. Senyawa-senyawa yang dibawa biasanya memiliki efek farmakologi berikut

beberapa glikosida yang telah di teliti farmakologinya. Salicin merupakan aglikon yang

digunakan sebagai bahan baku pembutan aspirin sebagai antiinflamasi. Naringin

merupakan senyawa yang ada di dalam jeruk dan anggur, senyawa ini dapat digunakan

sebagai antioksidan. Arbutin merupakan glikosida yang dapat menyebabkan kanker,

meski dalam penelitian juga dapat mengurangi kanker. Dan saponin merupakan senyawa

glikosida yang dapat menimbulkan buih saat dilarutkan kedalam air, beberapa senyawa

ini merupakan senyawa toksin (sapotoxin) (Gunawan, 2004).

6. PENUTUP

Glikosida merupakan senyawa yang terdiri dari glikon (gula) dan aglikon (Aglikon).

Glikosida dapat diklasifikasikan berdasarkan glikon (glukosida, fruktosida, dll), jenis

ikatannya (β atau α-glikosida), dan berdasarkan glikonnya (alkohol, anthraquinon,

cyanogenik, flavonoid, phenolik, thioglykosida, dan saponin). Karena glikosida memiliki

ikatan asetal maka glikosida ini dapat dihidrolisis menjadi gulanya dan memperoleh

senyawa aglikonnya (senyawa organik). Hidrolisis dapat menggunakan asam maupun

enzim. Hidrolisis ini digunakan untuk memperoleh aglikonya. Secara umum senyawa

glikosida memiliki efek farmakologi yang berbeda ada anti kanker hingga toksik.