Garam Diazonium
2
Struktur garam-garam diazonium yang lain serupa dengan struktur diatas, dan rumus umumnya dituliskan dengan Ar-N=N: X - . Sebagian besar garam diazonium yang diperoleh dari asam mineral (HCl dan H 2 SO 4 ) mudah larut dalam air, dan dalam wujud padat bersifat eksplosif. Dengan sejumlah garam metalik, garam diazonium dapat membentuk kompleks, salah satu di antaranya adalah (Ar 2 ) 2 2+ ZnCl 4 2- . Kompleks semacam ini stabil dalam larutan, sehingga dapat dimanfaatkan sebagai upaya untuk memperoleh larutan garam diazonium yang stabil. Catatan: Untuk memberi nama pada garam diazonium, adalah dengan menambahkan nama diazonium klorida atau diazonium hidrogensulfat, pada nama hidrokarbon induknya. Contoh : untuk rumus ρ-CH 3 C 6 H 4 N 2 + HSO 4 - diberi nama ρ-toluenadiazonium hidrogensulfat. 2.4 Reaksi-reaksi pada Garam Diazonium Reaksi- reaksi yang dapat terjadi pada garam diazonium dapat di bedakan menjadi dua kelompok, yaitu: (1) reaksi subtitusi (penggantian), yang di tandai oleh penggantian gugus –N 2 + X - oleh sebuah gugus monovalen, dan disertai dengan pembebasan gas N 2 , dan (2) reaksi penggandengan (coupling), yang ditandai oleh terjadinya hasil reaksi yang mengandung dua atom nitrogen. 2.4.1 Reaksi Subtitusi Reaksi subtitusi pada garam diazonium merupakan cara yang umum digunakan untuk mengganti gugus diazonium (–N 2 + X - ) dengan –Cl-Br-I-F-CN-OH-H. Disamping itu dikenal pula adanya
-
Upload
ryan-anderson -
Category
Documents
-
view
21 -
download
2
description
garam diazonium
Transcript of Garam Diazonium
Struktur garam-garam diazonium yang lain serupa dengan struktur diatas, dan rumus umumnya dituliskan dengan Ar-N=N: X-.Sebagian besar garam diazonium yang diperoleh dari asam mineral (HCl dan H2SO4) mudah larut dalam air, dan dalam wujud padat bersifat eksplosif. Dengan sejumlah garam metalik, garam diazonium dapat membentuk kompleks, salah satu di antaranya adalah (Ar2)22+ ZnCl42-. Kompleks semacam ini stabil dalam larutan, sehingga dapat dimanfaatkan sebagai upaya untuk memperoleh larutan garam diazonium yang stabil.Catatan:Untuk memberi nama pada garam diazonium, adalah dengan menambahkan nama diazonium klorida atau diazonium hidrogensulfat, pada nama hidrokarbon induknya. Contoh : untuk rumus -CH3C6H4N2+HSO4- diberi nama -toluenadiazonium hidrogensulfat.2.4 Reaksi-reaksi pada Garam DiazoniumReaksi- reaksi yang dapat terjadi pada garam diazonium dapat di bedakan menjadi dua kelompok, yaitu: (1) reaksi subtitusi (penggantian), yang di tandai oleh penggantian gugus N2+X- oleh sebuah gugus monovalen, dan disertai dengan pembebasan gas N2, dan (2) reaksi penggandengan (coupling), yang ditandai oleh terjadinya hasil reaksi yang mengandung dua atom nitrogen.2.4.1 Reaksi Subtitusi Reaksi subtitusi pada garam diazonium merupakan cara yang umum digunakan untuk mengganti gugus diazonium (N2+X-) dengan Cl-Br-I-F-CN-OH-H. Disamping itu dikenal pula adanya penggantian gugus diazonium oleh gugus Ar (aril)- NO2 / -OR (alkoksi)/ -SH (tiol) dan lain-lain. Penggantian gugus diazonium oleh beberapa gugus tertentu secara ringkas di uraikan di bawah ini:2.4.1.1 Penggantian oleh halogenPenggantian gugus diazonium oleh halogen (-CL atau Br) dilakukan dengan cara mencampurkan larutan garam diazonium yang baru dibuat dengan garam tembaga (I) klorida atau tembaga (I) bromida. Reaksi berlangsung pada suhu kamar atau sedikit lebih tinggi. Setelah reaksi berlangsung beberapa jam, diperoleh hasil aril klorida atau aril bromida, disertai dengan pembebasan gas N2. Prosedur penggantian yang menggunakan pereaksi tembaga (I) halida ini dikenal dengan nama reaksi Sandmeyer .Contoh :
Suatu modifikasi dari reaksi Sandmeyer yang dinamakan reaksi Gattermann menggunakan serbuk tembaga dan hidrogen halida sebagai pengganti tembaga (I) halida. Bila yang diinginkan penggantian gugus diazonium oleh I, maka digunakan pereaksi KI yang setelah dicampur dengan garam diazonium memberikan hasil aril iodida.Contoh:
