FLAVONOID

1. PENDAHULUAN.

Indonesia merupakan negara tropis yang memiliki curah hujan yang cukup tinggi

sehingga memiliki keragaman flora yang cukup tinggi. Tumbuhan memiliki senyawa-

senyawa metabolisme skunder yang sangat bervariasi, sehingga di Indonesia memiliki

prospek yang cukup bagus untuk peneltian yang berkaitan dengan bahan alam atau

metabolis skunder.

Salah satu senyawa yang sering diteliti oleh para peneliti adalah flavonoid. Hal ini

dikarenakan senyawa jenis ini memiliki aktivitas biologi yang menguntungkan dalam

bidang farmasi. Falvonoid yang banyak terkandung di dalam tumbuhan seperti teh

merupakan suatu senyawa yang berfungsi sebagai antioksidan dan anti kanker pada

manusia. Penelitan yang terbaru menunjukkan bahwa flovonoid jenis tertentu dapat

mengurangi proses penuaan dini yang diakibatkan adanya radikal bebas yang terdapat di

lingkungan (Anonim, 2009).

Flavonoid adalah suatu keluarga besar berasal dari metabolit sekunder tanaman yang

memiliki berbagai fungsi biologis yang menakjubkan dan berbeda. Di antaranya, aktivitas

antioksidan. Baru-baru ini telah dilakukan studi yang berfokus pada potensi flavonoid

untuk menengahi saraf.

Flavonoid memiliki struktur yang khas, yaitu adanya dua benzene yang terikata oleh

rantai propana. Flavonoid dibagi menjadi beerapa jenis berdasarkan bntuk dasarnya.

Yaitu Flavonoid, isoflavonoid dan neoflavonoid. Semuanya akan di jelaskan lebih rinci

pada subbab berikutnya. Selain jenis dan klasifikasi flaonoid makalah ini juga akan

membahas tentang biosintesis flavonoid yang berasal dari dua jalur yaitu poliketida dan

fenilpropanoid. Selain materi diatas, makalah ini juga akan membahas sebagian dari

pemanfaatan jenis flavonoid yang lain seperti flavon, flavonol, dan flavanone yang

merupakan jenis flavonoid yang banyak kita jumpai di alam.

Dwi Arif Sulistiono

G1C007008

F.MIPA. Universitas mataram

2. SIFAT FISIK DAN KLASIFIKASI FLAVONOID

Senyawa flavonoid termsuk kedalam senyawa fenol yang merupakan benzena

tersubtitusi dengan gugus –OH, senyawa flavonoid ini banyak diperoleh dari tumbuhan,

zan ini biasanya berwarna merah, ungu, dan biru tetapi juga ada yang berwarna kuning.

Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzen yang terikat

dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid dapat di bagi menjadi 3

struktur dasar yaitu Flavonoid, isoflavonoid, dan neoflafonoid.

CH3

CH3

Flavonoid

Isoflavonoid

neoflavonoid

Nama flavonoid sendiri berasal dari kata Flavon yang merupan senyawa fenol yang

banyak terdapat dialam dan merupakan. Senyawa flavon ini memiliki struktur yang mirip

dengan struktur dasar falvonoid tetapi pada jembatan propana terdapat oksigen yang

membentuk siklik sehingga memiliki 3 cincin heterosiklik.

O

senyawa flavon.

Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi

bergantuk pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidai disebut

flavan. Berikut contoh dari flavon yang teroksidasi membentuk gugus –OH.

O O

OH

O

OH

OH

FlavanFlavan 3-ol Flavan 3,4-ol

Berikut struktur salah satu jenis flavonoid yang banyak di jumpai di alam.

Sumber : http://www.solvobiotech.com/Literature/Scienceletter/2/Scienceletter2.html

Secara rinci flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi 4 kelas besar yaitu flavon,

flavonol, flavanone, dan flavanonol (Sudarma, 2009).

2.1. Flavon.

Senyawa flavonoid ini memiliki kerangka dasar :

O

O

Beberpa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua

senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sbagai antioksidan, atau penangkap

radikal bebas. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya

than tubuh karena memiliki sifat memperkuat diding sel sehingga tubuh dapat lebih

bertahan ari serangan agen penyebab penyakit.

O

O

OH

OH

OH

Apigenin

O

O

OH

OH

OH

OH

Luteolin

O

O

H3CO

OCH3

OCH3OCH3

H3CO

Tangeritin

2.2. Flavonol

Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang

lain.

O

OH

OOH

OH

OH

Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus –

OH pada phenolnya. Contoh senyawa yang sering kita konsumsi sebagai minuman

adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging.

Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan syuran senyawa

ini juga sebagai antioksidan (Sudarma, 2009).

O

OH

OOH

OH

OH

OH

OH

Myricetin

O

OH

OOH

OH

OH

OH

Quercetin

2.3. Flavanone

Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis falvonoid flavon tetapi pada flavanol tidak

memiliki ikatan rangkap pada cincin C.

O

O

Bebepara senyawa yang termasuk kedalam jenis ini adalah hespertin yang

terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam bnetuk glikosidanya, senyawa ini

merupakan suatu aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai antioksidan dan

anti inflamantory pada tubuh manusia.

O

O

OCH3

OH

OH

OH

Hesperitin

2.4. Falvanonol

Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan flavonol tetapi

dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.

O

O

OCH3

OH

OH

OH

3. BIOSINTESIS DAN IDENTIFIKASI FLAVONOID

Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada awalnya para peniliti

mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. Tetapi selama

bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim.

Secara umu sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil

propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit

asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat

(Arifin, 1986).

3.1. Jalur poliketida

Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antra asetilCoA

dengan CO2 yang akan menghasilan malonatCoA. Setelah itu malonatCoA akan

bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. asetoaseilCoA yang terbentuk

akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga

membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan kerkondensasi dan berekasi

dengan hasil dari jalur propilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis

flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan propilpropanoid (Sastrohamidjojo,

1996).

CH3

O

SCoA

CO2

O

SCoA

O

OHCH3

O

SCoA O

SCoA

CH3

O

CH3

O

SCoA

O

OH

O

CH3

O

n

Asetil CoA Malonil CoA

Asetoasetil CoA

poliketida

3.2. Jalur Propilpropanoid.

Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam

piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan

fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi

suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan

membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan

asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sastrohamidjojo,

1996).

3.3. Identifikasi Flavonoid.

Identifikasi flavonoid dapat menggunakan peralatan instrument seperti

spektrofotometer UV-Vis dan spektrofotometer Infra merah. Dalam spektrum UV

akan nampak pada λ 350-400nm yang artinya adanya absorbsi dari π-π*. Sedangkan

pada spktrum inframeraha akan menunjukkan adanya OH,CH,C=O,C=C. selain itu

kita juga dapat menggunakan pereaksi Gesser untuk menentukan pola oksigenasi

(Asih, 2008).

4. PENUTUP.

Salah atu senyawa bahan alam yang kita kenal adalah flavonoid. Flavonoid banyak

diteliti kareana sifat kimianya yang dapat digunakan sebagai farmasi atau obat. Senyawa

golongan ini biasanya digunkan sebagai obat alami dengan cara langsung mengkonsumsi

dari tumbuhan dengan cara tertentu. Flavonoid memberikan akfektifitas terhadap

antikanker dan antioksidan.

Flavonoid memiliki struktur umum dengan 2 cincin bnezen yang dihubungkan dengan

3 karbon (propana). Jika dilihat dari tempat cincin kedua menempel flavonoid di bagi

menjadi 3 jenis yaitu flavonoid, isoflavonoid, dan neoflavonoid. Sedangkan jika diliahat

dari bentuk fenolnya di bagi menjadi flavon, flavonol, flavanol, dan flavanonol.

Flavonoid disintesis di dalam tumbuhan. Senyawa ini diperoleh melalui dua jalur

yaitu jalur poliketida dan jalur propilpropanoid (asam Shikimat). Senyawa flavonoid

biasanya di identifikasi dengan menggunakan peralatan instrument yaitu spektrofotometer

UV-Vis dan Spektrofotometer Inframerah. Selain dengan instrumen idendentifikasi

flavonoid dapat dilakukan dengan mengunakan pereasi gesser untuk menentuka pola

oksigenasinya.