Esterifikasi (Pembuatan N-Butil Asetat)

ESTERIFIKASI (PEMBUATAN N-BUTIL ASETAT)

A. TUJUAN

1. Membuat n-butil asetat melalui esterifikasi.

2. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain struktur

molekul, suhu, dan konsentrasi.

3. Mengidentifikasi produk ester melalui bau dan warna serta menghitung yield.

B. DASAR TEORI

Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri.

Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai

kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut

untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai

butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik.

Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat secara rutin dugunakan sebagai

salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk

pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif.

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat

dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas

yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum

(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.

Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi

akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

(Asam Karboksilat) (Alkohol) (Ester)

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul

dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol

terhadap esterifikasi :

CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H

Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam

dinyatakan sebagai berikut :

ROH + H+ ROH2

+

R’COOH + ROH2+ R’COOR + H3O

+

Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari katalis

bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+,

kemudian bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Laju esterifikasi sesuai

dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol adalah sebagai berikut :

= k [R’COOH] [ROH2

+]

Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,

sehingga kesetimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukan pada persamaan

reaksi dibawah ini :

ROH2+

+ H2O H3O+ + ROH

Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan

dengan persamaan sebagai berikut :

k =

Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action low), untuk memperoleh rendemen

ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk

mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara :

a) Salah satu pereaksi (yang murah) digunakan secara berlebih

b) Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses

distilasi air secara azeotropis

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada hubungan sterik

dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik didalam

zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan

berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan

rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau

klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan

alkohol secara irreversible.

C. ALAT DAN BAHAN

Alat Jumlah Bahan

1. Labu leher 4

2. Kondensor

3. Pengaduk Jangkar

4. Motor Pengaduk

5. Thermometer

6. Tabung CaCl

7. Selang

8. Penangas Parafin

9. Peralatan Ekstraksi

10. Corong

11. Gelas Kimia 100 mL

12. Neraca Analitik

1

1

1

1

2

1

3

1

1

1

1

1

1. N-Butil Alkohol 50 mL

2. Asam Asetat Glacial 60 mL

3. Asam Sulfat 98% 5 mL

4. Natrium Bikarbonat 25 mL

5. Natrium Sulfat anhydrous 10 gram

6. Natrium Karbonat 1M 50 mL

7. Kalsium Klorida anhidrid 5 gram

8. CaCl2 1M 50 mL

D. PROSEDUR KERJA

46 ml butanol

Reaktor

Proses refluks selama 1 jam

60 ml asam

asetat glasial 1 ml H2SO4 pekat

tetes demi tetes

Lakukan

pengamatan warna

dan bau ± 10 menit

Hasil

ekstraktor 250 ml aquades

Kocok dan diamkan

Lakukan pemisahan antara ester

dan air

Lapisan atas (ester)

Masukkan dalam gelas kimia

Ulangi langkah ini

dgn komponen

ekstraktor : 100 ml

aquades, 25ml

Na2CO3 + 50ml

aquades

Lapisan bawah (air)

Saring

5 gr Na2SO4

anhydrous

Uji produk

E. DATA PENGAMATAN

1. Persiapan

No. Bahan Volume Indeks

bias

Masssa

molekul

(gr/mol)

Rumus

molekul

Titik

didih

( 0C )

Titik

leleh (0C )

1.

Asam

asetat

glacial

60 mL 1,3715 60 CH3COOH 118 16,63

2.

Asam

sulfat

pekat

1 mL - 98 H2SO4 315-338 10,4

3. Butanol 46 mL 1,3920 74 C2H5OH 78,4 -114,3

4. Natrium

karbonat 25 mL 1,3340 106 Na2CO3 - 50

5. Natrium

Sulfat 5 gram 1,4680 110 CaCl2 1429 884

2. Proses Refluks

Waktu

(Menit) Media

Suhu Reaktor

(oC)

Pengamatan

Warna

Pengamatan

Bau

10 Labu Leher 4 105 Bening Butanol

20 Labu Leher 4 109 Bening Aroma Pisang





F. PENGOLAHAN DATA

1. Berat N-Butil Asetat Berdasarkan Teori

Volume Butanol = 46 mL

Massa Butanol = x V

= 0,8290 gram/mL x 46 mL

= 38,134 gram

Mol Butanol =

=

= 0,515 mol

Volume Asam Asetat Glasial = 60 mL

Massa Asam Asetat Glasial = x V

= 1,05 gram/mL x 60 mL

= 63 gram

Mol Asam Asetat Glasial =

=

= 1,05 mol

CH3COOH + C4H9OH H2SO4

CH3CO2C4H9 + H2O

Mula-mula : 1,05 mol 0,515 mol - -

Reaksi : 0,515 mol 0,515 mol 0,515 mol 0,515 mol

Sisa : 0,535 mol - 0,515 mol 0,515 mol

Mol n-butil asetat = 0,515 mol

Massa n-butil asetat = mol x Mr

= 0,515 mol x 116 gram/mol

= 59,74 gram

2. Massa N-Butil Asetat Berdasarkan Percobaan

Volume n-butil asetat = 50 mL

Massa n-butil asetat = x V

= 0,8796 gram/mL x 50 mL

= 43,98 gram

Yield = x100% teoritismassa

percobaan massa

=

= 73,62 %

G. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini praktikkan mereaksikan butanol dengan asam asetat agar

menghasilkan ester n butil asetat. Dalam reaksi ini butanol merupakan senyawa pembatas

yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. n – butil asetat

merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening kekuningan. Dalam

mereaksikan butanol dan asam asetat praktikkan menambahkan H2SO4 pekat sebagai

katalis untuk menurunkan energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi.

Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible. Praktikan mengatur suhu pada suhu

110oC, tujuh derajat di bawah suhu didih ester n-butil asetat ( 117

oC ) untuk menghindari

terjadinya penguapan ester yang terbentuk. Dalam proses esterifikasi menggunakan asam

asetat ini masih menghasilkan by product air, air akan menghambat proses esterifikasi.

Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap :

1. Refluks

Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol

dalamreaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa

danenergi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan

mengalamipendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan

dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini digunakan

penangasparafin yg mempunyai titik didih tinggi, karena titik didih produk yang

diketahuiberdasarkan literatur yaitu 117 oC. Untuk menghomogenkan maka dilakukan

pengadukan yang pas dan konstan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Proses refluks

dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan telah

konstan. Pada praktikum, suhu maksimum yang dicapai adalah 110 oC. Cairandalam

reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa

asam karboksilat ( asam asetat ) sehingga warnanya masih bening kekuningan dan

suhu yangdicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat murni (117oC). Oleh karena

itu,dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.

Jangan sampai terlalu lama, karena reaksi ini berlangsung reversibel

2. Ekstraksi

Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor)

yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan aquadest

untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester

dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan

yangdibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester.

Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu

diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut,

jangan sampai ester nyaikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah

produk ester yang akandihasilkan. Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk

habis, karena sifatnya yangdapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada

sedikit ester yang menempel pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga

dapat mempengaruhi jumlah ester yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

H. KESIMPULAN

1. N-Butil asetat dapat dihasilkan dari proses esterifikasi dengan bahan baku buanol.

2. Banyak faktor yang dapat mempengaruhi proses esterifikasi, antara lain suhu,

pengadukan, konsentrasi reaktan, katalis, dan struktur molekul.

3. Warna produk yang dihasilkan adalah bening, berbau aroma pisang, dan yield yang

dihasilkan adalah 73,62%.

I. DAFTAR PUSTAKA

“Modul Praktikum Satuan Proses 2”.Bandung : Politeknik Negeri Bandung

Esterifikasi (Pembuatan N-Butil Asetat)

Documents

Transcript of Esterifikasi (Pembuatan N-Butil Asetat)