Enolat Dan Karbanion

8/10/2019 Enolat Dan Karbanion

1/27

Oleh : TINE APRIANTI, ST, MT

ENOLAT DANKARBANION


2/27


3/27

Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit

asam karena adanya stabilisasi resonansi yang kuat

yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan

(dari bentuk keto maupun enol). Resonansi enolmemiliki analogi yang sama yang digunakan untuk

menjelaskan keasaman fenol, yakni terjadi

delokalisasi muatan negatif ion enolat ke karbon alfa.

Ion-ion enolat ini sangatlah berguna dalam sintesissenyawa alkohol dan karbonil yang rumit. Ia sangat

berguna karena karbon- gugus enolat bersifat

nukleofilik.


4/27

Pada keton (sejenis karbonil) dengan hidrogen-

yang asam pada kedua karbon di sebelah gugus

karbonil, selektivitas deprotonasi dapat dicapai untuk

mendapatkan enolat yang kita inginkan. Padatemperatur rendah (-78 C, yakni dengan penangas

es kering), pelarut aprotik, dan basa, proton "kinetik"

dapat dilepaskan. Proton "kinetik" adalah proton yang

secara sterik (jejalan ruang dalam struktur-struktur)lebih mudah dijangkau. Di bawah kondisi

termodinamik (temperatur yang lebih hangat, basa

lemah, dan pelarut protik), kesetimbangan terjadi

antara keton dengan dua enolat yang

memungkinkan. Enolat yang difavoritkan diistilahkan

sebagai enolat "termodinamik" dan difavoritkan

karena ia memiliki aras energi yang lebih rendah dari

enolat yang dimungkinkan lainnya.


5/27

Keberadaan alami

Vitamin C adalah sejenis asam gula yang

mengandung ikatan enol. Ia dapat melepaskanproton seperti pada gambar di bawah (sehingga

bersifat asam):
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Ascorbic_acidity3.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Ascorbic_acidity3.png


6/27

KEASAMAN HIDROGEN ALFA

Hidrogen alfa adalah hydrogen yang terikat pada kabon alfa

terhadap gugus karbonil akan bersifat lebih asam karena ionisasi

hydrogen alfa akan menghasilkan karbanion (ion karbon) yangdistabilkan oleh hibridisasi resonansi.

Aldehid : R-C-OH

Mengapa hidrogen yang berposisi alfa terhadap gugus karbonil

bersifat asam? Jawabannya ada dua. Pertama, karbon alfa

berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif

sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan

positif ini (efek induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-

H menjadi dilemahkan. Semakin jauh jarak suatu (atau) makin

banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil makapengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan

mengurangi keelektronegatifan. Sebaliknya, makin sedikit atom

yang berada antara gugus karbonil maka efek induktifnya akan

meningkat sehingga akan meningkatkan keelektronegatifannya.


7/27

Karbonium (karbokation) dan karbanion (karboanion)

Pemutusan heterolisis ikatan C-X senyawa karbon dapat

terjadi dengan dua cara:

1. Apabila elektronegativitas X lebih besar dari C, makaakan terjadi karbonium (struktur dimana atom C memiliki

muatan formal +1, hal ini berarti atom C memiliki orbital

kosong)

R adalah atom hidrogen, gugus alkil atau fenil, sedangkan Xadalah unsur halogen (Cl, Br, I).


8/27

2. Apabila elektronegativitas X lebih kecil dari C, maka

akan terjadi karbanion ( struktur dimana atom C memiliki

muatan formal 1, hal ini berarti atom C memiliki orbital

isi dua)

H3CH2C Li H3C CH2+ Li


9/27

Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang

memiliki satu pasangan elektron menyendiri.

Karbanion memiliki geometri trigonal piramida dan

secara formal merupakan konjugat basa dari asamkarbon:

R3C-H + BR3C

+ H-B dengan B merujuk pada

basa. Karbanion merupakan salah satu dari

beberapa zat antara reaktif kimia organik.


10/27


11/27


12/27


13/27


14/27


15/27


16/27


17/27


18/27


19/27


20/27


21/27


22/27


23/27


24/27


25/27


26/27


27/27

Terima Kasih

The measurement of intelligence is the ability to change

Enolat Dan Karbanion

Documents

Transcript of Enolat Dan Karbanion