Efedrina (En: Ephedrine; EPH) adalah sympathomimetic amine yang umumnya dipakai sebagai stimulan, penekan nafsu makan, obat pembantu berkonsentrasi, pereda hidung tersumbat dan untuk merawat hypotensi yang berhubungan dengan anaesthesia. Efedrina mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis Amphetamine dan Methamphetamine. Secara kimia, senyawa ini adalah alkaloid yang diturunkan dari berbagai tumbuhan bergenus Ephedra (keluarga Ephedraceae). Bahan ini secara umum dipasarkan dalam bentuk hidroclorida dan sulfat.

Di dalam obat-obatan traditionil Tionghoa, tanaman obat má huáng ( 麻 黄 , Ephedra sinica) mengandung bahan utama efedrina dan pseudoefedrina. Hal serupa juga terdapat di semua product obat-obatan tanaman yang mengandung sari (extracts) dari species Efedra. Efedrina diisolasi pertama kalinya oleh Nagayoshi Nagai dari tanaman Ephedra distachya (syn. Ephedra vulgaris) pada tahun 1885. Bahan yang bernama soma dari buku hindu kuno seperti Rig Veda, kemungkinan adalah sari ephedra, tetapi hal ini masih diperdebatkan.

Produksi ephedrine di cina telah menjadi industri ekspor yang bernilai jutaan dolar. Berbagai perusahaan secara keseluruhan memproduksi ekstrak untuk diekspor senilai USD$ 13 juta setiap tahunnya yang meliputi 30,000 ton efedra, 10 kali jumlah yang dipergunakan dalam obat-obatan traditionil Tionghoa.[1]

(1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

Bagaimana struktur kimia efedrin?

Secara kimia, efedrin menunjukkan isomerisme optikal dan memiliki dua pusat kiral,

sehingga menghasilkan 4 stereoisomer… Aduuh, bahasane kimia banget….Pasangan

enantiomer dengan stereokimia (1R, 2S dan 1S,2R) adalah efedrin, sedangkan yang

berstereokimia (1R,2R dan 1S, 2S) adalah pseudoefedrin. Isomer yang dipasarkan

sebagai efedrin adalah (–)-(1R,2S)-ephedrine. Yang menarik, dengan perbedaan

stereokimia ini, efek dari efedrin dan pseudoefedrin berbeda, di mana efedrin memiliki

efek yang lebih poten, termasuk juga efek samping yang lebih besar daripada

pseudoefedrin. Efedrin dan pseudoefedrin keduanya masih banyak dijumpai dalam

komponen obat selesma/obat flu yang ada di pasaran.

Dari struktur kimianya, efedrin merupakan suatu senyawa amina yang memiliki

struktur kimia mirip dengan turunanmetamfetamindan amfetamin. Dapat dikatakan,

efedrin adalah suatu amfetamin yang tersubstitusi dan merupakan analog struktural

metamfetamin. Perbedaannya dengan metamfetamin hanyalah adanya struktur

hidroksil (OH). Kalian tau amfetamin kan? Amfetamin adalah sejenis stimulan sistem

syaraf. Turunannya yaitu metilen dioksi metamfetamin (MDMA) yang sangat ngetop

sebagai ecstasy, dan metamfetamin HCl  atau shabu-shabu, merupakan obat yang

sering disalahgunakan untuk nge-fly…

Karena itu, efedrin bahkan bisa menjadi bahan baku pembuatan ecstasy dengan

mereaksikannya dengn suatu reduktor.

Bagaimana mekanisme aksi efedrin?

Ephedrine adalah amina simpatomimetik yang beraksi sebagai agonis

reseptor  adrenergik. Aksi utamanya adalah pada beta-adrenergik reseptor, yang

merupakan bagian dari sistem saraf simpatik. Efedrin memiliki dua mekanisme aksi

utama. Pertama, efedrin mengaktifkan α-reseptor dan β-reseptor pasca-sinaptik

terhadap noradrenalin secara tidak selektif. Kedua, efedrin juga dapat meningkatkan

pelepasan dopamin dan serotonin dari ujung saraf.

Dengan mekanisme tersebut, efedrin digunakan untuk beberapa

indikasi. Pertama,efedrin dapat digunakan untuk obat

asma, sebagai bronkodilator (pelega saluran nafas) karena ia bisa

mengaktifkan reseptor beta adrenergik yang ada di saluran nafas. Pengobatan asma

tradisional atau jaman dulu masih banyak menggunakan efedrin dalam racikannya,

namun obat ini mulai banyak ditinggalkan karena efek sampingnya yang cukup besar.

Sifatnya yang tidak selektif di mana dapat mengaktifkan reseptor alfa adrenergik pada

pembuluh darah perifer dapat menyebabkan efekvasokonstriksi atau penciutan

pembuluh darah, yang bisa berakibat naiknya tekanan darah.

Namun di sisi lain, efeknya sebagai vasokonstriktor ini juga digunakan sebagai

mekanisme obat dekongestan (melegakan hidung tersumbat). Diketahui, ketika hidung

tersumbat, terjadi pelebaran pembuluh darah pada pembuluh2 kapiler sekitar hidung.

Karena itu, efedrin yang bersifat menciutkan pembuluh darah bisa berefek melegakan

hidung tersumbat. Hal yang sama terjadi pada pseudo-efedrin. Namun karena

pertimbangan keamanan, efedrin sudah jarang dipakai dalam komponen obat flu

sebagai pelega hidung tersumbat. Sebaliknya, yang banyak digunakan adalah

pseudoefedrin. Mekanisme aksi pseudoefedrin mirip efedrin, tapi aktivitasnya pada

beta-adrenergik lebih lemah. Pseudoefedrin menunjukkan selektivitas yang lebih besar

untuk reseptor adrenergik alfa yang terdapat pada mukosa hidung dan afinitas rendah

pada reseptor adrenergik yang ada di sistem saraf pusat ketimbang  efedrin.

Mengapa efedrin sering disalahgunakan?

Seperti yang disampaikan dalam request tentang tulisan ini di atas, efedrin berisiko

untuk disalah gunakan. Mengapa? Hal ini nampaknya terkait dengan mekanisme

kedua, yaitu meningkatkan pelepasan dopamin dan serotonin. Dopamin diketahui

merupakan neurotransmitter yang terlibat dalam “system reward” di otak yang

menyebabkan rasa senang dan ingin mengulang berkali-kali sehingga menjadi efek

ketagihan. Sedangkan serotonin juga termasuk neurotransmiter yang terlibat dalam

“mood’ seseorang dan bisa membantu meningkatkan suasana hati. Dengan strukturnya

yang mirip amfetamin dan metamfetamin, mudah diduga ia memiliki efek yang mirip

juga sebagai stimulan walaupun berbeda kekuatannya. Efedrin banyak digunakan untuk

pesta “napza” karena ia lebih murah dan dapat diperoleh dengan mudah di apotek.

Seperti halnya amfetamin, efedrin juga bisa digunakan sebagai “doping” bagi atlet atau

mereka yang memerlukan kerja fisik yang berat dan butuh kewaspadaan. Jika dipakai

terus menerus, efedrin bisa menyebabkan efek ketergantungan.

Penggunaan efedrin yang lain?

Ternyata efedrin sering juga digunakan sebagai obat pelangsing. Kalian bisa dengan

mudah mendapatkan iklan efedrin di internet sebagai obat pelangsing atau untuk body

builder. Hal ini karena ia juga memiliki efek termogenik. Beberapa efek yang

mendukung efedrin sebagai pelangsing adalah bahwa ia bisa meningkatkan kecepatan

yang terkait dengan lipolisis (pemecahan lemak). Kedua, efedrin merupakan penekan

nafsu makan, sehingga ideal untuk seseorang yang sedang diet. Ketiga, efek stimulan

sarafnya menyebabkan orang merasa memiliki lebih banyak energi, sehingga walaupun

asupan kalori kurang maupun banyak olahraga, mereka tidak merasa lelah.  Sebagai

termogenik, efedrin digunakan dalam dosis 25-50 mg sehari, jauh lebih besar daripada

yang digunakan sebagai dekongestan (di Canada, efedrin tersedia sebagai

dekongestan dg kemasan tablet 8 mg). Perlu diingat, bahwa hal ini bisa meningkatkan

risiko efek samping, terutama peningkatan tekanan darah.

Apa kemungkinan Efek Sampingnya?

Di samping manfaatnya, tentu saja efedrin tidak bebas dari efek samping. Karena itulah

obat ini sudah tidak terlalu banyak digunakan lagi, kecuali oleh dokter-dokter yang

masih mendasarkan peresepannya pada pengetahuannya di masa lalu. Beberapa

kemungkinan efek sampingnya antara lain adalah:  kecemasan,  gemetar, pusing, Sakit

kepala ringan, gastrointestinal distress (misalnya kram perut), insomnia, denyut jantung

tidak teratur, jantung berdebar-debar, peningkatan tekanan darah, stroke,  kejang,

psikosis, lekas marah dan agresi.

Dengan demikian, efedrin tidak boleh digunakan oleh siapa saja dengan penyakit

jantung, tekanan darah tinggi, riwayat penyakit jantung dari setiap jenis, penyakit

kardiovaskular stroke atau lainnya, depresi, kecemasan, bipolar, asidosis metabolik,

diabetes mellitus atau jika salah satu efek samping tercantum di atas terjadi secara

berulang.