LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

I. NOMOR PERCOBAAN : VII

II. NAMA PERCOBAAN : Pembuatan N-Butil Bromida

III. TUJUAN PERCOBAAAN :

1. Agar mahasiswa dapat mensintesa suatu senyawa organic

2. Mahasiswa dapat memahami reaksi substitusi nukleofilik dalam pembuatan n-

butil bromida.

IV. DASAR TEORI

Butil bromida merupakan salah satu halogen alkana yang dikenal juga sebagai

alkil halida. Nama lain dari butil bromide adalah bromo butana atau bisa saja juga

disebut dengan butil bromida. Rumus bangun dari butyl bromida adalah sebagai

berikut :

CH3 – CH2 – CH2 - Br

Butyl bromida

n-butil bromide

Butil bromida mengandung seebuah bromo (Br) disalah satu gugusnya.

Bromo adalah unsur kimia dalam tabel periodik unsur yang memiliki symbol Br dan

nomor atom dalam gugus fungsi. Gugus alkilnya “butil” dan satu atom hidrogen telah

digantikan dengan unsur Br. Butil bromida digunakan sebagai agen alkil yang dapat

menghasilkan group atau kelompok alkil butyl yang membentuk ikatan-ikatan karbon

dalam sintesis organik.

Butil bromida mempunyai warna kuning, biasanya dalam wujud cair, jika

dilarutkan dalam air kelarutannya relatif kecil, bersifat stabil dalam keadaan biasa.

Butyl bromida akan teroksidasi dalam cahaya, larut dalam eter dan etanol.

N-butil bromida digunakan atau dimanfaatkan dalam sintesis karbon organik.

N-butil bromida juga termasuk produk yang dihasilkan melalui aksi substitusi klasik

nukleofilik yang dilakukan oleh banyak laboratorium. Agencinya harus berkisar

antara 218–700 ribu pon yang akan stabil dibawah suhu normal dan didalam tekanan

yang normal. Hyosena n-butil bromida adalah salah satu contoh dari butyl bromida

yang berguna dalam obat-obatan. Disamping itu ada juga valemat bromida yang

digunakan untuk mengurangi rasa nyeri.

Nukleofilitas adalah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan

nukleofil melakukan reaksi substitusi. Nukleofilitas relatif dari sederet pereaksi

ditentukan oleh laju relatif

CH3CH2 – Br + OH- → CH2CH2 – OH + Br-

H2O ROH- Cl- OH- OR- I- C = N

(naiknya nukleofilitas)

Suatu daftar nukleofilitas relatif tidak paralel searah eksat dengan daftar kuat

basa. Namun, suatu basa kuat biasanya nukleofil yang lebih baik daripada Cl- atau

H2O.

Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi nukleofilitas adalah karena

beberapa alkil halida dapat menjalani reaksi substitusi dan eliminasi yang saling

bersaingan. Pereduksi seperti OH dapat bertindak sebagai suatu nukleofil maupun

sebagai suatu basa dalam suatu bejana reaksi.

Banyak senyawa organologam yang bersifat toksik atau beracun dan harus

digunakan dengan hati-hati. Misalnya tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3)

yang dapat mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insectisida yang

mengandung organologam seperti DDT digunakan secara meluas dalam pertanian.

Namun, penggunaan itu merosot akhir-akhir ini dikarenakan efek yang merusak

lingkungan. Dipihak lain, beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan

beberapa digunakan sebagai pemati rasa hirupan. Contohnya, adalah halotana

(CH3CHBrCl) dan metoksi flurana (Penuntun Belajar: 60-61).

Jika nukloefil bersifat netral dan begitupun dengan substrat yang bersifat

netral, produk akan bemuatan positif, jika nukleofil bersifat berupa ion negatif dan

substratnya netral maka produk yang di hasilkan akan netral. Dalam kedua kasus ini

pasangan elektron bebas dari nukleofil memasok elektron untul ikatan kovalen baru.

Terdapat dua mekanisme utama substitusi nukleofil. Keduanya diberi simbol SN1 dan

SN2. Ada beberapa petunjuk yang dapat digunakan untuk mengenali apakah nukleofil

bereaksi dengan substratnya bereaksi melalui mekanisme SN2 diantaranya laju reaksi

bergantung pada konsentrasi nukleofilnya maupun substratnya. Tiap penggantian

melalui SN2 selalu mengakibatkan reaksi inversi. Reaksi akan paling cepat bila pada

alkil halida pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat jika tertier

halidanya dan halida sekunder berreaksi pada reaksi pertengahan, sedangkan SN1

kebalikannya (Harold, 2003).

Pembuatan n-butil bromida berdasarkan penelitian menggunakan SN2 dengan

mengkonversi 1-butanol untuk bromida 1-bromo butana. Reaksi substitusi merupakan

suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan

ion, atom atau gugus lain.

HO- + CH3CH - Br → CH3CH2 – OH + Br-

Ion hidroksida bromo etana etanol

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi yang baik

(leaving group). Suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari

ikatan-ikatannya dengan suatu atom karbon. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa

karbon yang terdiri atas unsur karbon (C) dan hydrogen (H). Jika senyawa

hidrokarbon dibakar akan menghasilkan gas CO2 dan uap air (H2O). Adanya CO2

menunjukkan adanya unsur C dan uap air (H2O) menunjukkan adanya unsur H.

Spesiasi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi

disebut nukleofil (nucleophile/pencinta nucleus) sering dilambangkan dengan Nu.

Dalam persamaan reaksi di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya sebuah

nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif. Jadi, sebuah

nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa

molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH, dan CH3CH2 dapat juga bertindak

sebagai nukleofil.

Molekul netral seperti ini memiliki pasangan electron menyendiri yang dapat

digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut

substitusi nukleofil atau pengganti nukleofil (Fessenden, 1982).

Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron) yang sering

dilambangkan dengan ET. Suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke

puasat negatif. Jadi, suatu elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2.

Suatu asam lewis ini merupakan hasil pengembangan teori lewis dari teori asam basa.

Arrhenius pada waktu yang hampir bersamaan dengan Bronsted dan Lowry (1923).

Teori lewis memiliki kelebihan dibanding teori Bronsted Lowry yaitu teori tersebut

memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam rekasi-reaksi dimana baik

H+ maupun OH- tidak ada. Dalam hal ini asam H+ adalah sebagai penerima pasangan

electron (Petrucci, 1999).

Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofil adalah suatu

kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang kaya elektron, secara

selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia

atau atom yang disebut gugus lepas.

Bentuk reaksi umum ini adalah :

Nu : + R-X → R-Nu + X

Dengan Nu menandakan nukleofil, yang menandakan pasangan elektron, serta

R-X menandakan substrat dengan gugus pergi ke X. Pada reaksi tersebut, pasangan

electron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru. Sementara gugus

pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-

Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral. Sedangkan

substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah

hidrolisis alkil bromida (R-Br) pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH-

dan gugus perginya adalah Br-.

R – Br + OH- → R – OH + Br-

Reaksi substitusi nukleofilik sangat dijumpai pada kimia organik dan reaksi-

reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi reaksi yang terjadi pada karbon alifatik

atau pada karbon aromatic atau karbon tak jenuh lainnya.

Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil (dari) alkil halida berperan. Oleh

karena itu, perlu dibedakan empat tipe alkil halida, yaitu metil, primer, sekunder, dan

tersier. Suatu metil halida adalah suatu struktur dalam suatu hidrogen dari metana

yang telah digantikan oleh sebuah halogen. Karbon ujung alkil halida ialah atom

karbon yang terikat pada karbon ujung alkil halida primer 1-RCH2X mempunyai satu

gugus alkil terikat pada karbon ujung. Alkil halida primer (satu gugus alkil terdekat

pada ujung).

CH3 → CH2Br

Bromoetana (etil bromida)

Suatu alkil halida sekunder (2-R2CH2X) mempunyai dua gugus alkil yang

terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3-R3CHX) mempunyai tiga

gugus alkil yang terikat pada karbon ujung (perhatikan suatu halogen yang terikat

pada suatu sikloalkana haruslah sekunder atau tersier). Karena dapat bereaksi lebih

dari satu reaksi antara sebuah alkil halida dan sebuah nukleofil atau basa, maka reaksi

substitusi dan reaksi eliminasi dikatakan sebagai reaksi bersaing. Reaksi bersaingan

lazim dijumpai dalam kimia organik. Karena campuran produk kebanyakan

persamaan organik tidak dilengkapi secara stoikiometris. Dengan bertambahnya

jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, keadaan transisinya bertambah

berjejal (Anonim, 2014).

Sintesis biasanya terdiri dari penggabungan kepingan kecil dan sederhana

menjadi molekul besar yang kompleks. Untuk membuat sebuah molekul yang

mengandung banyak atom dari molekul-molekul yang mengandung atom lebih

sedikit, dapat diketahui bagaimana membuat dan memecahkan ikatan kimia. Walau

sintesis urea dari Wohler suatu kebetulan, sintesis akan lebih efektif dan terkendali

jika dilakukan dengan cara-cara yang rasional, sehingga semua atom yang tersusun

akan berhubungan satu sama lainnya dengan benar dan menghasilkan produk yang

dihasilkan.

Ada beberapa alasan mengapa penting sekali sintesis molekul. Pertama, dapat

mensintesis produk alam dilaboratorium dengan mudah dan dalam jumlah besar

dengan harga yang lebih murah dibandingkan dengan pemisahan dari alam. Alasan

lain untuk sintesis adalah untuk menciptakan zat-zat baru yang mungkin memiliki

sifat-sifat yang lebih berguna dibandingkan dengan hasil-hasil alami. Serat sintetik

seperti nilon dan orlon yang mempunyai sifat-sifat tertentu yang lebih berguna dan

lebih baik dari serat alami seperti sutra, kapas dan sisal. Banyak senyawa dalam obat-

obatan adalah sintetik (termasuk aspirin, eter, novocain, dan harbiturat).

Contoh dari reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil

pada sebuah keton dan langsung melalui substitusi dengan senyawa hemiasetat yang

tidak stabil. Pada kimia organik ataupun pada kimia anorganik, substitusi nukleofilik

adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi.

Menurut kinetiknya, reaksi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi

SN1 dan reaksi SN2. Substitusi pada “halogen alkana primer” atau reaksi SN2.

Nukleofilik adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik dengan kuat

kesebuah daeraah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain.

Nukleofil dapat berupa ion-ion penuh atau memiliki muatan yang sangat

negatif pada suatu tempat dalam sebuah molekul. Nukleofil–nukleofil yang umum

antara lain ion hidroksi, ion sianida, air dan amoniak. Perhatikan bahwa masing-

masing nukleofil mengandung sekurang-kurangnya satu pasangan electron.

Pada alkil halida tersier tidak dapat bereaksi secara SN2, bagaimana produk

substitusi itu, ternyata alkil halida tersier mengalami substitusi dengan suatu

mekanisme yang disebut reaksi SN1 (substitusi nukleofilik unimolekular). Hasil

eksperimen yang diperoleh dalam reaksi SN1 cukup berbeda dengan reaksi SN2 secara

khas tanpa mengalami suatu stantiomer murni dari suatu alkil halida yang

mengandung karbon C–X yang tidak mengalami reaksi SN1, maka diperoleh dalam

reaksi SN2, juga disimpulkan bahwa pada reaksinya pengaruh konsentrasi SN2.

Mekanisme reaksi 1-butanol dengan hydrogen bromida berlangsung dengan

pemindahan air oleh ion bromida dari bentuk protonasi alcohol (ion alkilosonium).

Florinasi nukleofilik menggunakan CSF atau flourida logam alkali sesuai pada waktu

reaksi singkat dihadapan (BF4) affording produk yang diinginkan tanpa produk

sampingan. Substitusi nukleofilik seperti halogenations, acetoxylextoon natriliton dan

nikoxylations dihadapan garam ionik menyediakan produk yang diinginkan dalam

hasil yang baik.

Kalium bromida (KBr) adalah garam, banyak digunakan sebagai

antikonvulsan dan obat penenang pada abad ke-20 akhir 19 dan awal, dengan over-

the-counter penggunaan memperluas sampai 1975 di Amerika Serikat tindakannya ini

disebabkan oleh ion bromida (bromida natrium sama efektif). Kalium bromida saat

ini digunakan sebagai obat hewan,sebagai obat antiepilepsi untuk anjing dan kucing

Dalam kondisi standar, kalium bromida adalah bubuk kristal putih. Hal ini secara

bebas larut dalam air. Dalam larutan encer, kalium bromida rasanya manis, pada

konsentrasi yang lebih tinggi rasanya pahit, dan ketika sebagian besar terkonsentrasi

rasanya asin untuk manusia efek ini terutama karena ion kalium, natrium bromida

hanya rasanya asin sama sekali konsentrasi. Dalam kalium bromida konsentras tinggi

sangat mengiritasi selaput lendir lambung, menyebabkan mual dan terkadang muntah

(lagi efek ini adalah khas dari semuagaram kalium larut).

Atom halogen (F, Cl, Br atau I) dapat diwakili oleh X. dengan menggunakan

lambing umum, maka alkil halide ialah RX dan aril halida seperti bromo benzena

(C6H5Br) ialah ARX. Ikatan sigma karbon halogen terbentuk oleh saling mendidihnya

suatu orbital atom halogen dan suatu orbital halogen atom karbon. Tak dapat

dipastikan mengenai ada tidaknya hibridisasi atom karbon.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2014. Butil Bromida. (Online).

http://kimia149.wordpress.com/2013/03/02/butil-bromida/. Diakses pada

tanggal 22 Maret 2014.

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga.

Petruci, Ralph H. 1999. Kimia Dasar II. Jakarta: Erlangga.

Hurd, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.