Cms

LABORATORIUM SATUAN PROSESSEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2014/2015

Modul: Alkilasi/Eterifikasi (Pembuatan Carboxymetil Starch)Pembimbing: Rintis Manfaati, S.T., M.T.Praktikum: 9 Desember 2014Penyerahan Laporan: 29 Desember 2014

Oleh

Kelompok: VNama : Nisa Mardiyah131424018 Nova Puspita131424019 Puteri Aulia Rahmah131424020Kelas : 2A Teknik Kimia Produksi Bersih

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIAJURUSAN TEKNIK KIMIAPOLITEKNIK NEGERI BANDUNG2014ABSTRAK

Alkilasi adalah reaksi memasukkan alkil atau benzil secara subtitusi atau adisi kedalam senyawa hidrokarbon. Reaksi alkilasi yang menghasilkan produk dengan gugus alkil berikatan dengan atom O disebut reaksi Eterifikasi. Pada percobaan kali ini reaksi eterifikasi terjadi pada pembuatan Carboxymethyl Starch (CMS). Namun, pada pembuatan CMS ini dilakukan reaksi alkalisasi dan reaksi eterifikasi itu sendiri. CMS adalah pati yang termodifikasi dan dipakai dalam dunia industri. Secara umum, CMS akan menurunkan suhu pengentalan suatu larutan, meningkatkan kelarutan dan meningkatkan ketahanan produk dalam waktu yang lebih lama. Pertama, 5 gram tepung maizena sebagai bahan baku ditimbang dan ditambahkan kedalam 30 ml etanol 96%. Kedua, dilakukan penambahan larutan NaOH sebanyak 14 ml. Campuran tersebut diaduk selama 20 menit menggunakan magnetic stirrer pada suhu ruang. Ketiga, dilakukan kenaikan suhu reaktor hingga suhu reaktornya menjadi 580C dan ditambahkan 5 gram monochloroasetat kedalamnya. Kemudian dilakukan pengadukan selama 60 menit dan diamati perubahannya. Keempat, campuran kemudian dinetralkan menggunakan asam asetat glacial dan disaring. Kelima, produk CMS yang didapat dalam kertas saring dilarutkan kedalam 30 ml etanol 85% untuk menghilangkan NaCl/Na asetat yang terbentuk dan disaring menggunakan udara vakum. CMS yang telah disaring, dimasukan kedalam oven dengan suhu 400C selama 48 jam. Kemudian dilakukan penimbangan CMS kering untuk mengetahui yield yang terbentuk. Lalu dilakukan pengujian viskositas CMS dengan membuatn larutan CMS 2%. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, didapat hasil CMS kering sebanyak 12,91 gram dengan % perolehan CMS yaitu sebesar 97,23% dan nilai viskositas CMS yaitu 105 mPas.Kata kunci: Alkilasi, Eterifikasi, Carboxymethyl Starch (CMS)

Kata PengantarPuji dan syukur penulis ucapkan kehadirat Allah SWT karena dengan izin dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan laporan ini dengan lancar. Laporan ini disusun untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Praktikum Laboratorium Satuan Proses pada semester tiga jurusan Teknik Kimia program studi Diploma IV Teknik Kimia Produksi Bersih Politeknik Negeri Bandung. Judul dari laporan ini adalah Laporan Praktikum Satuan Proses 2: Alkilasi/Eterifikasi (Pembuatan Carboxymetil Starch).Penyusun laporan ini dilakukan oleh penulis dengan memperoleh bimbingan dan bantuan dari berbagai pihak. Penulis ingin mengucapkan terimakasih kepada:1. Ibu Rintis selaku dosen pembimbing dalam praktikum ini yang telah membimbing penulis dalam menyusun laporan ini.2. Seluruh rekan di 2A-TKPB yang telah membantu dan memberikan arahan untuk penyusunan laporan ini.3. Orang tua yang telah memberikan dorongan moril dalam kelancaran penyusunan laporan ini.4. Semua pihak yang telah membantu, membimbing dan memberikan arahan dalam penyusunan laporan ini.Semoga bantuan dan bimbingan pihak yang disebutkan tadi diberikan balasan oleh Allah SWT.Penulis menyadari bahwa dalam penyusunan laporan ini terdapat banyak kekurangan karena keterbatasan kemampuan penulis. Oleh karena itu, penulis mengharapkan saran dan kritik yang sifatnya membangun dari semua pihak agar penulis dapat memperbaiki dan meningkatkan kemampuan diri di masa mendatang.Semoga laporan ini dapat memberikan manfaat bagi seluruh pihak yang membaca laporan ini dan khususnya untuk penulis.

Bandung, 23 Desember 2014,

Penulis

BAB IPENDAHULUAN1.1. Latar BelakangUntuk meningkatkan pemahaman mata kuliah Satuan Proses terutama untuk modul Eterifikasi dalam hal mekanisme atau kecepatan reaksi dan kesetimbangan reaksi yang dipengaruhi oleh jumlah reaktan, temperatur, waktu reaksi, dan penggunaan katalis. Maka perlu dilakukan peningkatan keterampilan melalui kegiatan praktikum. Selain itu perlu peningkatan pemahaman dalam hal penggunaan bahan / material yang digunakan untuk keberlangsungan reaksi kimia.1.2. Tujuan Percobaana. Menjelaskan proses pembentukan NaCMS melalui reaksi alkalisasi dan eterifikasib. Menganalisa sifat fisika dan kimia hasil reaksi yang terjadi1.3. Dasar TeoriAlkilasi adalah reaksi memasukkan alkil atau benzil secara subtitusi atau adisi kedalam senyawa hidrokarbon. Bahan baku reaksi alkilasi adalah alkana, aromatik, alkohol, fenol senyawa yang mengandung N (anilin), dan logam (Pb). Alkilating agents reaksi alkilasi adalah olefin (etilene, propilene, butylene), alkohol (metnol, etanol), alkil halida (CH3I, CH3Cl, CH3Br), alkil sulfat (dimetil sulfat, dietil sulfat) dan benzil klorida.Reaksi alkilasi yang menghasilkan produk dengan gugus alkil berikatan dengan atom O disebut reaksi Eterifikasi.Contoh reaksi eterifikasi1. Alkilasi alkohol dengan alkilating agents alkil halida dalam suasana basaC2H5OH + CH3Cl + NaOH C2H5OCH3 + NaCl + H2O2. Alkilasi selulosa dengan alkilating agents alkil halida dalam suasana basa menghasilkan produk ethyl sellulosa, merupakan material plastik yang cukup penting, tahan terhadap asam dan alkali, larut dalam alkohol dan kloroform membentuk larutan jernih dan transparan.[C6H10O5]n + 3nNaOH [C6H7O2(ONa)3]n + 3n H2O[C6H7O2(ONa)3]n + 3n C2H5Cl [C6H7O2(OC2H5)3]n + 3n NaCl Ethyl Sellulosa3. Alkilasi seluluosa dengan alkilating agents Sodium Monochloro Asetat (ClCH2COONa), menghasilkan produk Sodium Carboxymethyl Cellulosa (Sodium CMC). CMC adalah serbuk putih, tidak berbau, tidak berasa dan sangat higroskopik. CMC berfungsi meningkatkan viskositas larutan, digunakan sebagai bahan pengemulsi pad cat, detergent, pasta gigi, ice cream dan lotion. Reaksi pembentukan Sodium CMC adalah :[C6H10O5]n + nNaOH [C6H9O5Na]n + n H2O[C6H9O5Na]n + nClCH2COONa [C6H9O5CH2COONa]n + nNaCl (Sodium CMC)Sodium CMS adalah eter starch yang mampu mengganikan fungsi Sodium CMC. Reaksi pembentukan CMS :Starch CH2OH + NaOH Starch CH2ONa + H2OStarch CH2ONa + ClCH2COOH Strach CH2O CH2COOH + NaClCerboxymethyl Starch (CMS) adalah pati termodifikasi yang memiliki peranan penting dalam dunia industri. CMS memiliki sifat yang unik karena adanya gugus fungsi negatif yang terlibat yaitu CH2COO-. Secara umum, CMS akan menurunkan suhu pengentalan suatu larutan, meningkatkan kelarutan dan meningkatkan ketahanan produk dalam waktu yang lebih lama.Spefikasi dari Carboxy Methyl StarchNo.Nama BahanSodium Carboxy Methyl Starch

1.Warna & BentukPutih ke-krem an berbentuk serbuk

2.Kelarutan dalam airLarut dalam air panas maupun air dingin

3.Dejarat Substitusi0.25 sampai 0.4

4.pH 1% Larutan10 sampai 12

5.Kelembaban bahanKurang dari 10%

6.Viskositas 2% larutan20 - 30 cps

7.NaCl (%massa )7 - 8 %

BAB IIMETODELOGI1. 2. 2.1. Alat dan BahanAlat yang digunakanSpesifikasiJumlah

Erlemeyer250 ml2 buah

Beker Glass500 ml2 buah

Stirrer Magnetic-1 buah

Corong Buchner-1 set

Gelas Ukur100 ml1 buah

Batang Pengaduk-1 buah

Hotplate-1 buah

Bahan yang digunakanSpesifikasiJumlah

Tepung Jagung (maizena)-10 gram

Etanol96%, 85%30 ml, 30 ml

NaOH11,5 N7 ml

Monochloroasetat (ClCH2COOH)-5 gram

Asam AsetatGlacial0,8 ml

Kertas saring-2 buah

2.2. Keselamatan Kerja Gunakan jas lab, masker, serta sarung tangan selama praktikum berlangsung. Gunakan sepatu yang tertutup dan tidak licin Ketika menimbang monochloroasetat gunakan selalu sarung tangan, karena monochloroasetat bersifat korosif. Sedangkan saat penambahan asam asetat glacial lakukan di dalam lemari asam karena bersifat berbahaya bagi pernapasan. Gunakan pula masker dan sarung tangan saat menambahkan asam asetat glacial2.3. Prosedur Kerja

BAB IIIHASIL DAN PEMBAHASAN

3.1. Data Pengamatan No.Waktu (Menit)Suhu Penangas (oC)Suhu Reaktor (oC)Pengamatan

1.06058Saat dimasukan monokloroasetat, campuran menjadi lebih encer

2.56259Campuran sedikit mengental berwarna putih

3.106360Campuran lebih mengental dan terdapat flok-flok berwarna putih kekuningan



6.256056Campuran menggumpal

7.306158Campuran menggumpal

8.356059Campuran menggumpal dan terdapat cairan tak berwarna




12.556259Campuran semakin menggumpal dan terdapat cairan tak berwarna

13.606058Campuran semakin menggumpal dan terdapat cairan tak berwarna

3.2. Pengolahan Data3.2.1. Persiapan1. Pembuatan NaOH 11,5 N 2. Pembuatan Etanol 85% dari Etanol 96% 3. Perhitungan Berat CMS Literatur1) Reaksi Alkalisasi Konsetrasi NaOH = 11,5 N VNaOH = 7 ml Mol NaOH = M x V = 11,5 N x 0,007 L = 0,0805 mol

Reaksi :Starch-CH2OH + NaOH Starch-CH2ONa+ H2OMula:0,062 mol0,0805 molReaksi:0,062 mol0,062 mol0,062 mol0,062 molSisa:-0,0185 mol0,062 mol0,062 mol

2) Reaksi Eterifikasi Massa Cl-CH2COOH = 5 gr BM Cl-CH2COOH = 94,5 Reaksi : Starch-CH2ONa + Cl-CH2COOH Starch--CH2O-CH2COOH+ H2OMula:0,062 mol0,0529 molReaksi:0,0529 mol0,0529 mol0,0529 mol0,0529 molSisa:0,0091 mol-0,0529 mol0,0529 mol

Massa CMS teoritis= n CMS x BM CMS= 0,0529 mol x 251 gr/mol= 13,2779 gram4. Berat Kertas Saring Kosong = 1,45 gram3.2.2. Selesai Praktikum1. pH CMS setelah pengadukan selama 60 menit = 8, dinetralkan dengan 0,8 ml asam asetat2. Berat kertas saring kosong + CMS = 14,36 gramBerat CMS = 14,36 gram 1,45 gram = 12,91 gram3. Membuat larutan CMS 2% b/v dalam 100 ml, viskositasnya adalah 105 mPas4. % perolehan CMS = = = 97,23 %3.3. PEMBAHASAN3.3.1. Nisa Mardiyah (131424018)Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan Sodium Carboxymethyl Starch (Na-CMS) melalui 2 tahap reaksi, yaitu : 1. Reaksi AlkalisasiStarch-CH2OH + NaOH Starch-CH2ONa+ H2ODi mana, alkalisasi merupakan reaksi antara starch dengan larutan basa (soda) menjadi alkali starch. Pada percobaan, starch yang digunakan adalah tepung maizena sebanyak 10 gram. Sedangkan larutan soda yang ditambahkan adalah NaOH 11,5 N sebanyak 7 mL. Pada reaksi ini terdapat penambahan etanol 96% sebanyak 30 mL yang berfungsi sebagai pelarut. Reaksi ini berlangsung pada suhu kamar yaitu 250C dan dilakukan pengadukan menggunakan magnetic stirer selama 20 menit, di mana pengadukan sangat berpengaruh agar reaksi yang terjadi berlangsung sempurna. Pada saat pengamatan berlangsung, terdapat beberapa perubahan fisik dari bahan-bahan yang dicampurkan, di mana larutan semakin lama semakin mengental dan berwarna putih krem. Produk dari reaksi ini berupa alkali starch (Starch-CH2ONa)

2. Reaksi Eterifikasi (alkilasi) Starch-CH2ONa + Cl-CH2COOH Starch--CH2O-CH2COOH+ H2OReaksi yang berlangsung selanjutnya adalah reaksi eterifikasi (alkilasi), merupakan reaksi memasukkan alkil atau benzil secara subtitusi atau adisi kedalam senyawa hidrokarbon. Pada percobaan, senyawa hidrokarbon adalah alkali starch yang merupakan produk dari reaksi pertama. Sedangkan alkil yang dimasukkan ke dalam senyawa hidrokarbon adalah berasal dari monochloroasetat (Cl-CH2COOH) sebanyak 5 gram. Reaksi ini berlangsung pada suhu 580C dengan waktu operasi selama 60 menit dan dilakukan pengadukan menggunakan magnetic stirer, pengadukan dilakukan untuk memperbesar atau memperluas kontak antarmolekul-molekul reaktan sehingga reaksi akan semakin cepat.. Pada saat reaksi berlangsung, terdapat perubahan fisik dari larutan yang diamati, di mana larutan lama kelamaan menjadi menggumpal menjadi seperti lem dan terdapat cairan tak berwarna. Dari reaksi kedua ini dihasilkan produk yang dimaksud, yaitu CMS (Carboxymetil starch) atau Starch--CH2O-CH2COOH.Produk CMS ini kemudian ditambahkan asam asetat glacial sebanyak 0,8 mL untuk menetralkan pH menjadi 7 dari yang pH nya basa, yaitu 8. Setelah netral, CMS disaring menggunakan kertas saring untuk kemudian dilarutkan dalam 30 mL etanol 85% yang bertujuan untuk menghilangkan NaCl atau Na asetat yang terbentuk, setelahnya disaring kembali dengan kertas saring yang telah ditimbang terlebih dahulu. CMS yang telah disaring kemudian dioven pada suhu 400C selama 48 jam. CMS yang telah dioven kemudian diuji viskositasnya pada larutan 2% CMS dengan melarutkan 0,5 gram CMS dalam 25 ml aquadest. Nilai viskositas yang didapat dari percobaan ini adalah 105 cp, sedangkan pada literatur adalah 20-30 cp. Hal tersebut disebabkan karena pada produk CMS yang dihasilkan, masih mengandung banyak komponen sebagai pengotor sehingga CMS yang dihasilkan belum terlalu murni. Selain menguji viskositas, yield dari percobaan ini pun dihitung. Di mana, berat CMS yang didapatkan pada percobaan adalah 12,91 gram sedangkan berat CMS secara teoritis adalah 13,2779 gram, sehingga %yield yang diperoleh adalah 97,23%. Nilai yield tersebut tidak mencapai 100% karena disebabkan kurang sempurnanya perlakuan dan kondisi operasi pada saat reaksi berlangsung, sehingga mempengaruhi produk CMS yang dihasilkan.

3.3.2. Nova Puspita (131424019)Praktikum kali ini adalah pembuatan Sodium Carboxymethyl Starch (Na-CMS) melalui reaksi alkilasi/eterifikasi. Sodium Carboxymethyl Starch (Na-CMS) mempunyai kegunaan di berbagai industri antara lain sebagai bahan atau zat aditif, pengental, zat flokulan dan lainnya. Tujuan dari praktikum ini adalah membuat Sodium Carboxymethyl Starch melalui rekasi alkilasi/eterifikasi, menghitung yield Na-CMS yang terbentuk, sereta mengidentifikasi produk Na-CMS melalui pengukuran viskositas.Pembuatan Na-CMS dilakukan dalam dua tahapan reaksi yaitu reaksi alkalisasi dan reaksi eterifikasi. Reaksi alkalisasi merupakan reaksi antara tepung maizena terlarut dalam etanol dengan larutan soda (basa). Basa yang digunakan adalah larutan NaOH. Hasil dari reaksi alkalisasi ini yaitu terbentuknya Natrium Starch yang bersifat basa dan dapat larut dalam larutan soda. Waktu operasi untuk reaksi ini adalah selama 20 menit pada temperatur sekitar 250C. Pada reaksi alkalisasi ini selulosa belum larut sempurna di dalam larutan NaOH. Temperatur dan pengadukan sangat berperan agar reaksi berlangsung sempurna. Berdasarkan persamaan Arrhenius temperatur suatu reaksi akan berbanding lurus dengan kecepatan reaksi. Semakin tinggi temperatur reaksi semakin tinggi pula kecepatan reaksinya. Sehingga suhu dinaikkan menjadi 580C. Selain itu pengadukan dilakukan untuk memperbesar atau memperluas kontak antarmolekul-molekul reaktan sehingga reaksi akan semakin cepat. Mekanisme dari reaksi alkalisasi ini adalah Ion H+ dari selulosa berikatan dengan ion OH- dari NaOH membentuk H2O sedangkan ion Na+ akan menempati tempat H+ membentuk Na.Starch yang berwarna putih kecoklatan dan kental.Langkah pertama yang dilakuakn adalah melarutkan 10 gram tepung maizena dalam 30 ml etanol 96% dan 7 ml NaOH 11,5 N, pencampuran dilakukan pada suhu kamar (25C) dengan pengadukan selama 20 menit. Larutan berwarna putih susu, pada proses ini terjadi reaksi alkalisasi antara selulosa dengan larutan soda (NaOH) menjadi alkali selulosa (Starch-CH2ONa) adapun kinetika reaksi yang terjadi pada tahap ini adalah:starch-CH2OH + NaOH Starch-CH2ONa + H2OSelanjutnya suhu larutan dinaikkan menjadi 58C, kemudian dilakukan penambahan sodium kloroasetat (ClCH2COONa), suhu dijaga agar tetep konstan selama 60 menit, larutan menjadi padat dan berwarna putih serta kenyal. Pada proses ini terjadi reaksi eterifikasi antara alkali selulosa (Starch-CH2ONa ) dengan sodium kloroasetat (Cl-CH2COONa). Mekanisme reaksi yang terjadi pada tahap ini adalah:Starch-CH2ONa + Cl-CH2COONa Starch-CH2O-CH2COOH + NaClKemudian, langkah selanjutnya adalah proses pemurnian, produk yang diperoleh antara lain, penetralan kelebihan NaOH dengan menggunakan asam asetat glasial sebanyak 0,8 mL, pelarutan produk (Na-CMS) dalam etanol 85% sebanyak 30 mL untuk menghilangkan NaCl atau sodium asetat yang terbentuk, selanjutnya Na-CMS dikeringkan dalam oven selama 48 jam. Adapun yield yang diperoleh dari hasil percobaan ini adalah 97,23%.Langkah selanjutnya adalah menganalisis produk yang diperoleh melalui uji viskositas larutan 2% Na-CMS yang terbentuk, viskositas larutan 2% Na-CMS hasil percobaan adalah sebesar 105 cP sedangkan pada literatur viskositas larutan 2% Na-CMS berkisar 550-1200 cP. Sehingga dapat disimpulkan bahwa pada produk hasil percobaan masih mengandung zat-zat pengotor dan hanya sebagian yang terkonversi menjasi CMS.3.3.3. Puteri Aulia Rahmah (131424020)Praktikum ini dilakukan untuk membuat Carboxy Methyl Strach melalui reaksi eterifikasi/reaksi alkilasi dimana gugus alkil akan berikatan dengan atom O dan atom H akan disubstitusi oleh metil. CMS merupakan zat aditif pengental dan zat flokulan dalam dunia industri. Bahan baku yang dipakai adalah tepung maizena (salah satu starch) dengan alkilating agentnya yaitu Natrium chlroasetat. Pembuatan CMS ini dilakukan melalui 2 tahapan reaksi yaitu teaksi alkalisasi dan eterifikasi/alkilasi.Reaksi alkalisasi dilakukan dengan mereaksikan 10 gram tepung maizena dalam 30 ml etanol 96% (fungsi etanol untuk melarutkan tepung maizena) dengan 7 ml larutan NaOH 11,5 N. Gugus H pada starch akan bereaksi dengan gugus Na dari NaOH sehingga bahan baku akan lebih reaktif ketika direaksikan dengan monochlroasetat.Reaksi alkilasi atau eterifikasi terjadi dengan adanya penambahan monochloroasetat sebanyak 5 gram kedalam reaktor saat suhu reaktor sudah mencapai 580C dan suhu reaktor dijaga antara 58-620C. Reaksi ini dilakukan selama 60 menit dan terbentuklah CMS dengan produk samping berupa Starch-CH2ONa dan air.Larutan tersebtu diberi asam asetat glacial untuk dinetralkan kemudian disaring. Seteleh itu CMS dilarutkan dalam 30 ml etanol 85% untuk menghilangkan zat-zat pengotornya. CMS kemudian dikeringkan dalam suhu 400C selama 48 jam. CMS kering kemudian diuji viskositasnya dengan melarutkan 0,5 gram CMS dalam 25 ml aquades (2%CMS).CMS kering yang dihasilkan pada percobaan kali ini adalah sebanyak 12,91gram %perolehan CMS yaitu 97,23%. Dari hasil praktikum viskositas CMS adala 105 mPas. Viskositas ini tidak terlalu tinggi karena pada proses pelarutan belum seluruhnya CMS larut dalam aquades. Waktu yang dibutuhkan untuk melarutkan CMS dengan viskositas 105 mPas adalah 2 jam. Perolehan CMS yang tidak 100% ini dikarenakan kurang stabilnya proses pengadukan sehingga akan mengganggu reaksi yang berlangsung dan homogennya larutan dalam reaktor akan mempengaruhi optimalisasi produk CMS yang didapat.

BAB IVKESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum didapat kesimpulan bahwa pembuatan Carboxymethyl Starch dilakukan melalui 2 reaksi, yaitu: Reaksi AlkilasiStarch-CH2OH + NaOH Starch-CH2ONa + H2O Reaksi EterifikasiStarch-CH2ONa + Cl-CH2COOH Starch-CH2O-CH2COOH + NaCl Berdasarkan hasil praktikum yang telah dilakukan, diperoleh produk CMS sebanyak 12,91 gram dengan % perolehan CMS yaitu sebesar 97,23 % Viskositas produk CMS yang didapat yaitu sebesar 105 mPas

DAFTAR PUSTAKA

Adam and Johson, Laboratory Experiments in The Macmillian Company,Fourth Edition.Arpe et. al., 1994,Chemistry of Petrochemical Process, Gulf PublishingCompany London.Fessenden et. al.1994, Kimia Organik, Edisi Ketiga, Penerbit Erlangga.Morrison, et. al.,1977, Organic Chemistry, Third Edition, Prentice-Hall, India.Seymor, 1971, Introduction to Polymer Chemistry, Int. Sudent Edition, Tokyo

LAMPIRANDokumentasi praktikumCampuran 10 gram tepung maizena dan etanol 96% sebanyak 30 ml

Proses eterifikasi didalam reaktor Erlenmeyer selama 60 menit dengan suhu penangas 58 oC

Setelah proses berlangsung selama 60 menit campuran menjadi menggumpal

Penambahan etanol 85 % pada CMS dan kemudian disaring

Cms

Documents

Transcript of Cms