TUGAS KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

CINCHONIN

Nama: Yulia Nur Isnaini

Nim: 115090201111021

Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona (kina).

Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin, cinchonin, dan cinchonidin.

Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin yang memiliki

efek terapeutik. Cinchonin yang merupakan isomer dari cinchonidin merupakan ”alkaloid orang

tua” dari semua seri alkaloid quinin. Quinin dan isomernya yaitu quinidin merupakan 6-

metoksicinchonin.

Cinchona alkaloid adalah kelompok 35 alkaloid yang terjadi di kulit pohon kina yang

meliputi obat-obatan seperti kina, quinidine dan turunannya metoksi mereka, yaitu Cinchonidin

dan Cinchonin merupakan alkaloid yang paling banyak ditemukan dalam tanaman ini

(McCalley, 2002).

Quinin adalah senyawa utama dari pengobatan berabad-abad untuk malaria yang telah

banyak digunakan di seluruh dunia. Sumber utama yang digunakan untuk pengobatan ini adalah

dari kulit pohon kina (Weinreb, 2001). Alkaloid ini mudah diperoleh dalam bentuk kristalisasi

dari kulit pohon (OConnor, 2006). Pohon ini tidak tumbuh secara alami, hali ini mendorong

upaya ilmuwan untuk mensintesis Quinin. Penelitian untuk sintesis kimia kina selama 150

tahun akhirnya menghasilkan sintesis total pada awal abad ke-20. (Ball, 2008).

Kina ada dalam beberapa bentuk dan mengandung atom karbon asimetrik terhubung ke

4 kelompok kimia yang berbeda yang memungkinkan struktur keseluruhan yang akan diatur

dalam 16 bentuk isomer stereo, tetapi hanya salah satu dari ini adalah bentuk aktif dari obat

(Weinreb, 2001). Penelitian telah menunjukkan bahwa langkah-langkah awal biosintesis

senyawa ini berasal dari strictosidine dan terjadinya corynantheal menengah menunjukkan

bahwa kelompok metoksi-karbonil hilang pada tahap awal (Battersby, 1971). Dua isoenzim

yang mengkatalisis quinin, quinidine, Cinchonin dan Cinchonidin telah diisolasi dan

dikarakterisasi (Isaac, 1987).

Cinchona berasal dari batang kering dan kulit akar Cinchona succirubra (dikenal

sebagai Cinchona merah), C. ledgeriana., C. calisaya (dikenal sebagai Chincona kuning), dan

C. Officinalis (dikenal Chincona warna blewah). Chincona termasuk kedalam keluarga

Rubiaceae. Cinchona alkaloid berisi dua kelompok diastereo-isomer [Kina (levo) dan Kinidina

(dextro)] dan [sinkonin (dextro) dan Cinchonidine (levo)].

Chinconin merupakan turunan dari quinine. Berikut ini adalah struktur dari senyawa

cinchonin:

Gambar 1.1 Struktur Cinchonin

Sedangkan bisoeintesis yang telah berhasil dibuat oleh para ilmuwan untuk mensintesis Cinchonin yang berasal dari 2 corynantheal adalah sebagai berikut:

Kegunaan dari kelompok senyawa Cincona

1. ekstrak Cinchona digunakan sebagai obat perut pahit, tonik dan astringent.2. Quinine, digunakan sebagai anti malaria (kontra ditunjukkan dalam kehamilan karena

menyebabkan aborsi).3. Quinidine digunakan sebagai Anti-arrhythmicto menghambat auricular fibrilasi.4. Cinchonin dan Cinchonidine digunakan sebagai anti-rheumatic.

Daftar pustaka

Ruddock, P. , Bird, D. J. and McCalley, D. V. (2002) Bile metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons in three species of fish from the Severn Estuary.Ecotoxicology and Environmental Safety, 51 (2). pp. 97-105. ISSN 0147-6513

Brincat, S.L. & Connor, C.E. (2006) Dynamic Shape Synthesis in Posterior Inferotemporal

Cortex. Neuron. 2006 Jan5;49(1):17-24