7/23/2019 CHALKON

1/12

Elusidasi Struktur Senyawa

Chalkon Terprenilasi Baru dari

Buah

ops

)

umulus lupulus

OLEH:

PRIMA AGUSTI LUKIS1412 201 011

7/23/2019 CHALKON

2/12

7/23/2019 CHALKON

3/12

PENDAHULUAN

Humulus lupulus Larut dalam air

Flavonoid glikosidaLapisan semi polar

Flavonoid terprenilasi

anoreksia, anti-inflamasi, TBC daninsomnia.

Isolasi danelusidasi struktur

Derivatif senyawachalkon-2 prenilchalkon baru-2 derivatif prenilchalkon

7/23/2019 CHALKON

4/12

ELUSIDASI STRUKTUR

Uji Kemurnian

Senyawa 2 berupa minyak berwarna kuning,dengan nilai optik aktif : +11,76 menunjukkan senyawa ini

dapat memutar bidang polarisasi ke arah yang positif.

Data HRFAB-MS m/z 371,1529 [M+H]+menunjukkan rumusmolekul C

21H

23O

6, secara perhitungan 371,1494

Nilai DBE = 11

7/23/2019 CHALKON

5/12

ELUSIDASI STRUKTUR

1. Data UV

5 puncak maksimal yaitu pada maks (log ) 215 (3,40), 238(3,30), 290 (3,01), 340 (3,26), dan 360 (3,51) nm.

maks (log ) 215 (3,40) nm menunjukkan puncak pelarut maks (log ) 340 (3,26) nm merupakan pita 1 dengan

intensitas lebih tinggi daripada pita 2 dengan maks (log ) 290(3,01) nm merupakan puncak karakteristik yang khas untuksenyawa chalkon, dimana intensitas relatifnya tergantung padapanjang rantai alkil pada substituen senyawa tersebut (MyungShin, et.al., 2001).

2. Data IR

maks:3361 cm-1: OH bebas1655 cm-1: C=O1600, 1513, dan 1447 cm-1: (C=C-)aril sp21370 cm-1: C-O eter

O

OH

OH

HO OH

A

B

Hipotesis 1

7/23/2019 CHALKON

6/12

1H (400 MHz) dan 13C (100 MHz)

NMR dalam DMSO-d6 H (ppm) C (ppm)

6,64 (d, J=16,0)

7,02 (d, J=16,0)

7,39 (d, J=8,0)6,74 (d,J=8,0)

6,13 (s)

2,30 (dd, J=15,8 ; 7,8)

2,75 (dd, J=15,8 ; 5,6)

3,56 (dd, J=7,8 ; 5,6)1,14 (s)

1,04 (s)

3,57 (s)

193,3

125,2

143,7126,0

130,2

116,1

160,4

109,3151,4

100,4

157,1

91,5

156,026,1

67,9

77,1

25,6

19,955,4

H

OH O

OHHO

H

H

H OH

H

AA

BB

O

H

H

HO

H

H

O

a

bb

a

OMe

7/23/2019 CHALKON

7/12

O

O

OH

HO OMe

H

H

H

H

CH3

CH3

H

H H

A

B

OH

A

O

OH

O

HO OMe

H

H

H

H

CH3H3C

H

H

H

A

B

HO B

HIPOTESIS 2

7/23/2019 CHALKON

8/12

Tabel 2.Perbandingan data 1H dan 13C NMR Senyawa 2 dengan

Xanthohumol (Huszcza, E., et.al., 2008)Nomor

karbon

Senyawa Xanthohumol Senyawa 2

H(ppm) C(ppm) H(ppm) C(ppm)

C=O - 192,1 - 193,3

7,73 (d, J=15,5 Hz)

124,2

6,64 (d, J=16,0 Hz)

125,2

7,64 (d, J=15,5 Hz) 142,9 7,02 (d, J=16,0 Hz) 143,7

1 - 126,5 - 126,0

2 , 6

7,53 (d, J=8,5 Hz)

130,1

7,39 (d, J=8,0 Hz)

130,2

3 , 5 6,80 (d, J=8,4 Hz) 116,4 6,74 (d, J=8,0 Hz) 116,1

1 - 104,9 - 109,3

3 - 107,8 - 100,4

5

6,05 (s)

91,4

6,13 (s)

91,5

6 160,9 - 156,0

2 5,10 (t, J=6,8 Hz) 123,4 - -

3 - 130,3 - -

4 1,66 (s) 18,1 2,30 (dd, J=15,8 ; 7,8)

2,75 (dd, J=15,8 ; 5,6)

26,1

5

1,56 (s)

25,9

-

-6 - - - 77,1

6-Me - - 1,14 (s) 25,6

6-Me - - 1,04 (s) 19,9

6-OMe 3,83 (s) 56,1 3,57 (s) 55,4

4-OH

10,58 (s)

160,3

-

160,4

2-OH 14,62 (s) 165,0 - 151,4

4-OH

10,08 (s)

162,8

-

157,1

5-OH - - 3,56 (dd, J=7,8 ; 5,6) 67,9

7/23/2019 CHALKON

9/12

O

OH

HO OMe

H

H

H

H

H

A

B

3

4

5

2

6

1

1'

2'

6'5'

4'

a

b

OH

3'

Senyawa Xanthohumol (Huszcza, E., et.al., 2008)

O

OH

O

HO OMe

H

H

H

H

CH 3H3C

H

H

H

A

B

3

4

5

2

6

1

1'

2'

6'5'

4'

3'

2''3''

4''

5''6''

a

b

HO

Hipotesis 3

7/23/2019 CHALKON

10/12

O

OH

O

HO OMe

H

H

H

H

CH 3H3C

H

H

H

A

B

3

4

5

2

6

1

1'

2'

6'5'

4'

3'

2''3''

4''

5''6''

a

b

HO

Posisi H HMBC (1H13C)

H-5 C-6dan C-4

HMBC Senyawa 2

7/23/2019 CHALKON

11/12

O

OH

O

HO OM e

A

B

HO

Senyawa 2 :Xanthohumol C

7/23/2019 CHALKON

12/12

Thank You

KingsoftOfficeMake Presentation much more fun