BENZENA

Senyawa AromatikDalam kehidupan sehari-hari, kata ‘aromatik’ diidentikan dengan bau yang enak dari kopi yang baru dibuat ataupun kue kayu manis.

Setelah struktur dari senyawa yang memilik “aroma” yang enak ditemukan, senyawa-senyawa tersebut memiliki enam atom karbon tak jenuh yang disebut cincin benzena. Senyawa yang memiliki cincin benzena diklasifikasikan sebagai senyawa aromatis berdasarkan strukturnya dibanding berdasarkan baunya.

Benzaldehid dalam almond

Dalam kayu manis

Cincin Benzena

Senyawa aromatik memiliki elektron π yang terdelokalisasi dalam cincin dan benzena terstabilkan oleh delokalisasi elektron. Itulah sebabnya cincin benzena sangat sulit diadisi.

Struktur Kekule untuk Benzena

Kekulé menyarankan struktur benzena. Atom karbon tersusun dalam bentuk segi enam, dan menyarankan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Setiap atom karbon mengikat sebuah atom hidrogen.

Struktur Resonansi Benzena

Tatanama Turunan Benzena

Benzena MonosubstitusiTerdapat 2 cara penamaan:1. Dalam senyawa sederhana, benzena

merupakan nama induknya dan cabangnya sebagai awalan.

Contoh:

Fluorobenzen Klorobenzen Bromobenzen

Nitrobenzen

2. Untuk senyawa sederhana lainnya dan senyawa yang umum, nama cabang dan cincin benzena diberi satu nama. Penamaan ini bisa dipakai untuk nama rantai induk.

Contoh:

Toluen Fenol Anilin Asam benzensulfonat

Asam benzoatAcetofenon Anisol

Benzena Disubstitusi1. Jika ada dua substituen, posisinya

dinyatakan dengan awalan orto-, meta-, dan para- (disingkat o-, m-, p-) atau menggunakan angka.

Benzena Polisubstitusi1. Jika ada lebih dari satu gugus pada cincin

benzena, posisinya dituliskan menggunakan angka. Contoh:

1,3,5-triklorobenzen

2. Cincin benzena nya diberi nomor, substitun diberi nomor terendah.

3. Jika ada lbih dari 2 substituentyang berbeda, disebutkan secara alfabetis.

4. Jika substituen yang terikat pada cincin benzena memiliki nama induk, maka substituen tersebut diberi nomor satu. Contoh: asam-3,5-dinitrobenzoat asam 2,4-difluorobenzensulfonat

Contoh:

5. Jika gugus C6H5- diberi nama sebagai substituen atau cabang, gugus ini diberi nama gugus fenil.

6. Benzil adalah nama lain dari gugus metilfenil. Contoh:

Benzil klorida Fenil butana

Reaksi pada Benzena1. Halogenasi

2. Nitrasi

3. Sulfonasi

4. Alkilasi Friedel-Crafts

5. Asilasi Friedel-Crafts

6. Hidrogenasi

HalogenasiBenzen tidak bereaksi dengan bromin kecuali jika terdapat katalis asam Lewis, contohnya FeBr3.

Nitrasi

Benzena mengalami nitrasi bila direaksikan dengan HNO3 pekat. Katalis asam Lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4 pekat.

Sulfonasi

Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat.

Alkilasi Friedel-CraftsAlkilasi benzena berupa substitusi sebuah gugus alkil dengan sebuah atom hidrogen pada cincin benzena. Alkilasi dengan alkil halida dan runutan AlCl3 sebagai katalis, sering disebut alkilasi Friedel-Crafts.

Asilasi Friedel-CraftsSubstitusi gugus asil pada cincin aromatik oleh reaksi dengan suatu halida asam disebut reaksi asilasi aromatik,atau asilasi Friedel-Crafts. Reaksi ini digunakan untuk membuat aril keton.

HidrogenasiHidrogenasi benzena membutuhkan kondisi yang khusus untuk berlangsung, suhu yang dibutuhkan adalah 300oC dan nikel sebagai katalis. Hal ini disebabkan karena cincin benzena kaya akan elektron, sehingga dibutuhkan energi yang lebih untuk menghindari tolak menolaknya muatan negatif. Selain itu, benzen merupakan senyawa yang sangat stabil, sehingga dibutuhkan banyak energi untuk merusak kestabilannya.

3000C

Ni

Manfaat benzena dan turunannya

1. Zat aditif makanan Pemanis

contoh: sakarin,aspartam Pengawet

contoh: Natrium benzoat, butilasihidroksianisol (BHA), butilasihidroksitoluena (BHT), paraben (p–hidroksibenzoat), dan propilgalat

Pewarna contoh: Auramin

2. Obat-obatan contoh: Aspirin, Parasetamol.