BAB IIISI2.1 Pengertian Asam SalisilatAsam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industriyang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia (Rieko, 2007).Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metil salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin.Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.Struktur Aspirin :

2.2 Pembuatan Asam SalisilatAspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat.Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian aspirin.Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C.Proses Pembuatan :Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.2.3 Cara Pembuatan Asam Salisilat a. Pembuatan Aspirin1. Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.2. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).3. Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.4. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.5. Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.6. Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.7. Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.b. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)1. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.2. Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.3. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.4. Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.5. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.6. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).7. Keringkan pada suhu kamar.8. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.9. Hitung rendemennya.c. Uji Kemurnian Aspirin1. Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.2. Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.3. Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.4. Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati, bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni (lihat warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni.5. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara diatas2.4 Manfaat AspirinAspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.

DAFTAR PUSTAKACarey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.Kusuma, Ersanghono, 2003.Sintesis Senyawa Organik. Jurusan Kimia FMIPA UNNES : SemarangRiawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran.