BAB IPENDAHULUAN

A. Latar Belakang MasalahSuatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu saja, karena dalam proses kehidupan yang utama terdiri dari air dan senyawa organik. Hampir setiap studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu pengetahuan yang lainnya.Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimia yang berbeda-beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analisis terhadap senyawa-senyawa tersebut. Pada tugas sebelumnya telah dibahas mengenai aktivitas optik, polarimeter, dan rotasi spesifik.Namun pada makalah ini akan membahas mengenai asam karboksilat, derivate asam karboksilat, garam, pembuatan asam karboksilat serta reaksi yang ditimbulkannya.B. Rumusan Masalah1. Apakah pengertian asam karboksilat?2. Contoh contoh derivat asam karboksilat?3. Bagaimana proses pembuatan derivate asam karboksilat?4. Reaksi reaksi apa saja yang akan ditimbulkan?C. TujuanDalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam :1. Tujuan KhususTujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas kelompok mata kuliah kimia organik berupa melakukan suatu diskusi dan mempresentasikan hasil diskusi tersebut dengan materi Derivat Asam Karboksilat : Ester, Amida, Anhidrida dan Klorida As. Karboksilat dengan penugasan akhir yaitu penyerahan makalah dari hasil presentasi tersebut.

2. Tujuan UmumTujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain: Memahami pengertian, stuktur turunan, dan nomenclature asam karboksilat Memahami reaksi derivate asam karboksilat Memahami proses pembuatan derivate asam karboksilat

BAB IIPEMBAHASAN

1. Pengertian Asam KarboksilatAsam karboksilat (RCOOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Salah satu dari turunan asam karboksilat adalah Ester yang mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi darialkohol.Rumus umum asam karboksilatAsam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (COOH) dengan rumus umum :atau Melekat baik dengan gugus alkil (RCOOH) atau gugus aril (ArCOOH)Contoh Rumus Asam Karboksilat :

2. Stuktur Derivat Asam KarboksilatAda beberapa keluarga kimia yang dikenal sebagai derivat fungsional asam karboksilat, yaitu : asam klorida, anhidrida, amida, dan ester.Mereka semua mengandung gugus asil:

Asam seperti ini merupakan turunan asam alifatik atau aromatik, tersubstitusi. Apapun struktur sisa molekul, sifat-sifat gugus fungsional tetap pada dasarnya sama.

3. Tata Nama (Nomenclature)Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam, seperti : Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.a. Menurut Sistem IUPAC1. Penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Seperti terlihat pada table berikut ini :

2. Cara menentukan rantai utama, yaitu dengan mencari rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil.Contoh :

3. Selanjutnya pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya.Contoh :

Contoh :Tentukan substituent yan terikat rantai utama!

4. Awalan di-, tri-, sek-, ters, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

A. Menurut Sistem Trivial1. Menurut trivial adalah menggunakan huruf Yunani, seperti , , dan dimulai dari atom karbon nomor dari system IUPAC.

Tabel Penataan Nama Asan Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

4. Derivat Asam karboksilatTurunan asam karboksilat, mengandung kelompok karbonil seperti asamnya, C = O. Dalam aldehid dan keton, gugus karbonil melakukan dua fungsi :1. Menyediakan sebuah situs untuk serangan nukleofilik.2. Meningkatkan keasaman hidrogen terikat pada atom karbon alpha.Asil senyawa asam karboksilat dan turunannya biasanya menjalani substitusi nukleofilik di mana-OH, Cl-, RCOO, NH2 atau OR akan digantikan oleh beberapa kelompok dasar lainnya. Pergantian berlangsung jauh lebih mudah dari pada atom karbon jenuh. Banyak substitusi ini biasanya tidak terjadi sama sekali tanpa adanya gugus karbonil, seperti, misalnya, penggantian dari -NH2 oleh -OH.

Factor baik elektronik dan sterik membuat kelompok karbonil sangat rentan terhadap serangan nukleofilik pada karbon karbonil :(a) kecenderungan oksigen untuk memperoleh elektron bahkan dengan mengorbankan memperoleh muatan negative(b) keadaan transisi yang relatif tanpa hambatan yang berarti dari reaktan trigonal ke tetrahedral menengah.Faktor-faktor ini membuat senyawa asil juga rentan terhadap serangan nukleofilik. Hal ini pada langkah kedua reaksi bahwa senyawa asil berbeda dari aldehida dan keton.Berikut adalah derivate asam karboksilat yang akan dibahas, yaitu asam anhidrida, amida, ester dan asam klorida karboksilat. Berikut penjelasannya :

A. ANHIDRIDA ASAM1. Pembuatan anhidrida asamHanya satu monokarboksilat anhidrida asam yang paling sering ditemui, yaitu : anhidrida asetat namun anhidrida asetat, adalah sangat penting. Hal ini dibuat oleh reaksi asam asetat dengan ketena, CH2 = C --- O, yang itu sendiri dibuat dengan suhu tinggi dehidrasi asam asetat.

Ketena sangat reaktif, senyawa yang menarik, yang sudah kita temukan sebagai sumber ethylene.

Hal ini dibuat di laboratorium oleh pirolisis aseton, dan biasanya digunakan segera setelah dibuat. Berbeda dengan asam monokarboksilat, asam dikarboksilat tertentu menghasilkan anhidrida pada pemanasan sederhana. Dalam kasus-kasus dimana hasilnya adalah cincin berjumlah lima atau enam.Sebagai contoh:

Ukuran cincin sangat penting dengan asam adipat, misalnya, pembentukan anhidrida akan menghasilkan cincin beranggota tujuh, dan tidak memakan tempat. Sebaliknya, karbon dioksida yang hilang dan siklopentanon, keton dengan cincin beranggota lima, terbentuk.

2. Reaksi Anhidrida AsamAnhidrida asam mengalami reaksi yang sama seperti asam klorida tapi sedikit lebih lambat, dimana asam klorida menghasilkan sebuah molekul HC1, anhidrida menghasilkan molekul asam karboksilat.Senyawa yang mengandung gugus asetil sering dibuat dari asetat anhidirda. Selain murah, mudah tersedia, kurang stabil dan lebih mudah ditangani daripada asetil klorida, dan tidak membentuk korosif hidrogen klorida. Hal ini secara luas digunakan industri untuk esterifikasi senyawa polihidroksi yang dikenal sebagai karbohidrat, terutama selul*Anhidrida bereaksi dengan air menghasilkan asam*Anhidrida bereaksi dengan amina menjadi amida*Anhidrida bereaksi dengan alcohol menjadi ester

B. AMIDA1. Pembuatan AmidaDi laboratorium amida disusun oleh reaksi amonia dengan asam klorida atau, anhidrida asam. Dalam industri sering digunakan dengan memanaskan garam amonium dari asam karboksilat.2. Reaksi AmidaAmida dihidrolisis ketika dipanaskan dengan asam encer atau basa berair. Produknya amonia dan asam karboksilat, meskipun satu produk atau lainnya diperoleh dalam bentuk garam, tergantung pada keasaman atau kebasaan dari media. Reaksi lainnya yang penting, degradasi Hoffmann amina, akan dibahas kemudian.Hidrolisis AmidaHidrolisis amida khas dari reaksi turunan asam karboksilat. Ini melibatkan substitusi nukleofilik, di mana NH2 digantikan oleh OH. Dalam kondisi asam hidrolisis melibatkan serangan air di terprotonasi amida.Dalam kondisi basa hidrolisis sangat melibatkan serangan nukleofilik ion hidroksida pada amida sendiri:

ImidaSeperti anhidrida lainnya, anhidrida siklik bereaksi dengan amonia untuk menghasilkan amina, dalam hal ini kedua produk tersebut mengandung CONH2 dan COOH. Jika hal ini asam amina dipanaskan, molekul air hilang, terbentuk sebuah cincin, dan produk diperoleh dimana dua kelompok asil telah menjadi melekat pada nitrogen. Senyawa ini disebut imida. Anhidrida ftalat memberikan asam phthalamic dan ftalimida.

Hofmann degradasi amidaSebagai metode sintesis amina, degradasi Hofmann amida memiliki fitur khusus menghasilkan produk yang mengandung satu atom karbon kurang dari starting material. Seperti yang bisa kita lihat, reaksi melibatkan migrasi kelompok dari karbonil

karbon dengan atom nitrogen yang berdekatan, dan dengan demikian merupakan contoh dari molekul penataan ulang.

C. ESTER1. Pembuatan esterEster biasanya terbentuk oleh reaksi alkohol atau fenol dengan asam atau turunan asam. Metode yang paling umum adalah sebagai berikut :

2. Reaksi EsterEster menjalani substitusi nukleofilik yang khas dari asam karboksilat derivatif. Serangan terjadi pada karbon karbonil kekurangan elektron, dan hasil dalam penggantian OR' kelompok oleh OH, OR', atau NH2:Hidrolisis asam esterSebuah ester karboksilat dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol atau fenol bila dipanaskan dengan asam encer atau basa encer. Dalam kondisi basa, asam karboksilat diperoleh sebagai garam, dari yang dapat dibebaskan oleh penambahan asam mineral.Seperti dalam hidrolisis basa, ada hampir pasti tetrahedral menengah atau, lebih tepatnya, beberapa dari mereka.Bukti untuk mekanisme ini sama seperti pada hidrolisis basa. Posisi pembelahan, RCO -- OR 'dan RCO -- OH. Keberadaan tetrahedral intermediet ditunjukkan, seperti dalam reaksi alkali, dengan 18O pertukaran antara oksigen karbonil dari ester dan pelarut.Ammonolysis esterPengobatan ester dengan amonia, umumnya dalam larutan etil alkohol, menghasilkan amida. Reaksi ini melibatkan serangan nukleofilik oleh basis, amonia, pada karbon elektron-kekurangan kelompok alkoksi, OR ', diganti dengan NH2. Sebagai contoh:

TransesterifikasiDalam esterifikasi asam, alkohol bertindak sebagai pereaksi nukleofilik, dalam hidrolisis ester alkohol digantikan oleh reagen nukleofilik. pengetahuan ini, kita tidak terkejut menemukan bahwa satu alkohol mampu menggusur alkohol lain dari ester. Alkoholisis ini (pembelahan oleh alkohol) dari ester disebut transesterifikasi.

Transesterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Untuk menggeser kesetimbangan kebenaran, perlu untuk menggunakan kelebihan besar alkohol yang ester kita ingin membuat atau menghapus salah satu produk dari campuran reaksi. Pendekatan kedua adalah lebih baik jika memungkinkan, karena dengan cara ini reaksi dapat didorong sampai selesai.

Reaksi ester dengan reagen GrignardReaksi ester karboksilat dengan reagen Grignard merupakan metode yang baik untuk menyiapkan alkohol tersier. Seperti dalam reaksi dengan aldehida dan keton, yang nukleofilik (dasar) alkil atau aril kelompok pereaksi Grignard menempel pada karbon karbonil elektron-kekurangan. Pengusiran alkoksida yang kelompok akan menghasilkan keton, dan dalam kasus-kasus khusus tertentu keton memang terisolasi dari reaksi ini. Namun, seperti yang kita tahu, keton sendiri mudah bereaksi dengan Reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier. Dalam kasus ini yang produk yang dihasilkan sesuai dengan penambahan pereaksi Grignard untuk seperti keton.

Dua dari tiga kelompok terikat pada atom karbon bantalan gugus hidroksil dalam alkohol berasal dari reagen Grignard dan karenanya harus identik, ini tentu saja menempatkan batas atas alkohol yang dapat dibuat dengan metode ini. Tapi, mana yang berlaku, reaksi dari pereaksi Grignard dengan ester lebih disukai reaksi dengan keton karena ester umumnya lebih mudah diakses.Pengurangan ester Seperti banyak senyawa organik, ester dapat dikurangi dengan dua cara:(a) oleh hidrogenasi katalitik menggunakan molekul hidrogen(b) dengan reduksi kimia.Dalam kedua kasus, ester yang dibelah untuk menghasilkan (selain alkohol atau fenol dari mana ia berasal) alkohol primer sesuai dengan bagian asam ester.Hidrogenolisis (pembelahan oleh hidrogen) dari suatu ester membutuhkan lebih parah kondisi dari hidrogenasi sederhana (penambahan hidrogen) ikatan ganda karbon karbon. Tekanan tinggi dan temperatur tinggi yang diperlukan: katalis yang paling sering digunakan adalah campuran oksida yang dikenal sebagai kromit tembaga, dari kira-kira CuO.CuCr2O4 komposisi. Sebagai contoh:

Reduksi kimia dilakukan dengan menggunakan logam natrium dan alkohol, atau lebih biasanya dengan menggunakan aluminium lithium hidrida. Sebagai contoh:

D. KLORIDA ASAM1. Persiapan Klorida AsamAsam klorida dibuat dari asam yang sesuai dengan reaksi dengan tionil klorida, fosfor triklorida, atau fosfor pentaklorida.

2. Reaksi Klorida AsamSeperti turunan asam lainnya, asam klorida biasanya menjalani nukleofilik substitusi. Klorin dikeluarkan sebagai ion klorida atau hidrogen klorida, dan diambil oleh beberapa kelompok dasar lainnya. Karena gugus karbonil ini, reaksi berlangsung jauh lebih cepat daripada nukleofilik sesuai reaksi substitusi dari halida alkil. Asam klorida adalah yang paling reaktif dari turunan asam karboksilat.

Konversi asam klorida ke dalam turunan asam Di laboratorium, amida dan ester biasanya dibuat dari asam klorida bukan dari asam itu sendiri. Kedua penyusunan asam klorida dan yang Reaksi dengan amonia atau alkohol cepat, reaksi dasarnya ireversibel. Hal ini lebih mudah untuk melaksanakan dua langkah daripada single lambat, reversibel Reaksi dengan asam. Sebagai contoh:Asam klorida aromatik (ArCOCl) yang jauh lebih reaktif daripada asam klorida alifatik. Dengan air dingin, misalnya, asetil klorida bereaksi hampir eksplosif, sedangkan Benzoil klorida bereaksi sangat lambat. reaksi klorida asam aromatik dengan alkohol atau fenol yang sering dilakukan dengan menggunakan Schotten-Baumann teknik : asam klorida ditambahkan dalam porsi (diikuti oleh kuat gemetar) untuk campuran senyawa hidroksi dan basa, biasanya berair natrium hidroksida atau piridin. Meskipun fungsi dasar tidak jelas, tampaknya tidak hanya untuk menetralkan hidrogen klorida yang seharusnya dapat dibebaskan, tetapi juga mengkatalisis reaksi.

BAB IIIPENUTUPKesimpulan

1. ANHIDRIDA ASAM Reaksi Anhidrida Asam

2. AMIDA Reaksi Amida

3. ESTER Reaksi Ester

4. KLORIDA ASAM Reaksi Klorida Asam

DAFTAR PUSTAKA

Morrison and Boyd

Page 32