. Pengertian

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

2. Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.

3. Runus Umum

Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH2 R2NH R3N:

Dimana R dapat berupa alkil atau ari

B. Struktur

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

C. Tata Nama

Tata Nama IUPAC (Sistematik)

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina

Contoh :

CH3- CH-CH3 2-propanamina

NH2

CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina

NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)

Contoh :

CH3

N

CH3

N3N-dimetilsikopentamina

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut

Contoh : CH3

CH3NH2 CH C NH2

CH3

Metilamina tersier-butilamina

D. Klasifikasi

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)

Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)

CH3

CH3NH2 CH3 C NH2 NH2

CH3

Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3 NH CH3 NHCH3

N

H

Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):

CH

CH3 N CH3 N

CH3 N

CH3

E. Sifat-Sifat Amina

1. Sifat Kimia

Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis

Contoh : H

CH3N: + H O- H CH3- N- H + HO

H Metilamonium hidroksida

[CH3NH3][HO]

Kb = = 4,37 10-4

[CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]

Ka = = 4,37x10

[CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =14

Reaksi Amina dngan Asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cl-

dietilamonium klorida

2. Sifat Fisik

Contoh :

H H

ROH:OR R2NH :NR2

5 kcal/mol 3kcal/mol

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH

propana Etilamina Etanol

Berat rumus : 44 45 46

Titik didh (C): -42 17 78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

F. Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3 CH3

Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2)

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :

H N=O

N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh dibawah ini

CH3 CH2

N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan garam diazonium

Contoh :

+

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

G. Pembuatan Amina

Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +

CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3

10 amina 20 amina

+

CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH

20 amina

CH3CH2N(CH3)2

30 amina

CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2

Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar belakang

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2). Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Senyawa organic amina mempunyai rumus umum, tata nama, sifat-sifatnya serta proses pembuatan dan pengolahannya.

B. Tujuan

a. Mengetahui rumus umum dan tata nama amina.

b. Mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia amina.

c. Mengetahui proses pembuatan dan pegolahan amina.

BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian amina

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant.

Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.

Rumus Umum

Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2 R2NH R3N:

Dimana R dapat berupa alkil. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Senyawa Amina

Tata Nama IUPAC (Sistematik).

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh :

CH3-CH-CH3

NH2

2-propanamina

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

NH3

3-pentanamina

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N) Contoh :

CH3N

CH3N3N-dimetilsikopentamina

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril.

Kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh :

CH3

CH3NH2CHCNH2

CH3

Metilaminatersier-butilamina

Klasifikasi

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)

Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)

CH3

CH3NH2 CH3 C NH2 NH2

CH3

Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3 NH CH3 NHCH3

N

H

Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):

CH

CH3 N CH3 N

CH3 N

CH3

E. Sifat-Sifat Amina

1. Sifat Kimia

Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis

Contoh : H

CH3N: + H O- H CH3- N- H + HO

H Metilamonium hidroksida

[CH3NH3][HO]

Kb = = 4,37 10-4

[CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]

Ka = = 4,37x10

[CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =14

Reaksi Amina dngan Asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cl-

dietilamonium klorida

2. Sifat Fisik

Contoh :

H H

ROH:OR R2NH :NR2

5 kcal/mol 3kcal/mol

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH

propana Etilamina Etanol

Berat rumus : 44 45 46

Titik didh (C): -42 17 78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

F. Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3 CH3

Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2)

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :

H N=O

N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh dibawah ini

CH3 CH2

N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan garam diazonium

Contoh :

+

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

G. Pembuatan Amina

Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +

CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3

10 amina 20 amina

+

CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH

20 amina

CH3CH2N(CH3)2

30 amina

CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2

Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2

Nitril 1amina

Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.

Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

Sifat fisika Amina :

Suku-suku rendah berbentuk gas.

Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

Mudah larut dalam air

Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Primer sekunder tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

Amina aromatis

Amina alifatis

Amina siklis

Amina campuran

PEMBUATAN AMINA :

Reduksi senyawa nitro

Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

PENGGUNAAN AMINA :

Sebagai katalisator

Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

Trimetil amina : suatu penarik serangga

BAB III

PENUTUP

Kesimpulan

senyawa amina mempunyai rumus umum adalah : RNH2 R2NH R3N:

Dimana R dapat berupa alkil. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Saran

Senyawa amina adalah senyawa organic yang berada di sekitar kita yang perlu kita ketahui fungsi dan kegunaanya dalam kehidupan sehari-hari

Amina primer Sekunder tersier

1. Senyawa Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

contoh amina

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus NH2.

Contoh :

tata nama amina

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.

(CH3)3N + H+ (CH3)3NH+

Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

Dextromethorphan hidrobromine Pseudofedrin hidroklorida (Decongestant)

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.

2. Sifat-Sifat Amina

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Nama

Rumus Struktur

Titik Didih

(C)

Kelarutan dalam Air

(g 100mL)

Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

CH3CH2NH2

C6H5CH2NH2

C6H5NH2

6,3

7,5

3,0

17,0

185,0

184,0

3,7