BAB IX

A M I N A

AminaKarbon, hidrgen dan oksigen : tiga unsur yang lazim ada dalam sistem kehidupan. Nitrogen : unsur ke-4. Nitrogen banyak dijumpai dalam protein dan asam nukleat.Amina (senyawa organik yang mengandung nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom C atau lebih) ; RNH2, R2

NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai keaktifan faali, contoh :

OH | etedrine : obat peluruh dahak yang aktif dalam CHCHNHCH3 dekongestan obat tetes hidung dan obat flu.

| CH2

Klasifikasi dan Tata NamaAmina dapat dikelompokkan : primer, sekunder & tertier satu C terikat dua C terikat tiga C terikat CH3NH2 – NHCH3 (CH3CH2)3 N

alkil amina alki aril amin trialkil amin Primer Sekunder Tertier

CH3 3 C terikat pada C ujung CH3 1 C yang terikat

| yang memiliki gugus | pada N H3C – C – OH hidroksil atau halida CH3 C – NH2

| | CH3 CH3

t – butil alkohol t – butilamin alkohol tertier amin primer

Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus / atom : N nya : +1. garam amina : 2. garam amonium kuartener : (CH3)2 NH2

+ Cl (CH3)4 N+Cl

dimetil Amonium klorida tetra metil amm klorida( N nya mengikat 1 atau lebih H ) ( tak ada H pada N)

CH3CH2CH2NH2 – NH2 (CH3CH2)2 NH

Propilamin Sikloheksilamin dietilamin H2NCH2CH2CH2NH2

1,3 propana diamina Jika lebih dari satu gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar sebagai induk, gugus alkil tambahan dinyatakan dengan gugus N-ALKIL CH3 CH3

CH3CHNCH3 CH3CHN(CH3)2

N Metil 2 propil amin N,N dimetil 2 propil amin

Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi digunakan awalan “Amino”.

NHCH3

|H2NCH2CH2OH CH3CHCO2H

2-amino etanol asam 2- (N-metil amino) propanoat Senyawa amina aromatik non aromatik yang lazim dijumpai, yang empunyai nama indi dido tersendiri.

– NH HN NH O – NH N H Pirolidina Piperidin Piperazin MorfolinaSenyawa dengan gugus amino melekat pada cincin aromatik diberi nama sebagai turunan anilin : NH2 N (CH3)2

| |

anilin N, N – dimetil anilin

Sifat fisik amin Amin dapat membentuk ikatan hidrogen, ikatan N.....HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O....HO, karena N kurang elektronegatif dibanding O sehingga ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antar molekul amin titik didihnya berada antara T.D senyawa2 tanpa ikatan H (seperti alkana /eter ) dan senyawa yang berikatan H ( spt • Alkohol) dengan BM yang bersamaan. Contoh :CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH

T.D: 34,5OC 56OC 117OC• Amina tersier tidak dapat membentuk ikatan Hidrogen T.D<

dari pada yang primer dan sekunder dengan BM yang sepadan (CH3)N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2

TD : 30C -100C 480C

PENBUATAN AMINSubstitusi Nukleofilik SN2 OH-

RX + NH3 RNH3+X- RNH2

O [H]Reduksi : RC-NH2 atau RCN RCH2NH2

Suatu amida nitril Penataan Ulang amida : O Br2 , OH

R-C-NH2 RNH2

Amida Kebasaan Amin:Sama halnya amonia, amin membentuk larutan basa (alkalis) dengan air : R-NH2 + H-O-H RNH3 + OH-

Produk-produk bertipe Amina terbentuk dari aldehid dan keton dan suatu senyawa nitrogen dari tipe H2N – NH2, (hidrazin)

Atau H2N – OH (Reagensia dengan gugus Elektronegatif terikat

pada nitrogen) sangatlah stabil lihat tabel H3C H+ H3C

C = O + H2N NH2 C = N NH⇌ 2 + H2O

H3C H3C

aseton hidrazon H+

= O + H2N NHC6H5 =NNHC⇌ 6H5 + H2O

siklo pentanon fenil hidrazina siklo pentanon fenil hidrazon

Tabel : Beberapa Senyawa Nitrogen yang membentuk Produk Substitusi Stabil dengan Aldehid dan Keton

NAMA STRUKTUR PRODUK DENGAN RCHO

Hidroksilamin

Hidrazin

HO NH2

H2N NH2

RCH = NOH

(suatu oksim)

RCH = NNH2

(suatu hidrazon)

Fenil hidrazin NHNH2

(suatu fenil

RCH = NN

hidrazon)

2 ,4 – dinitro

fenil hidrazon

NO2

O2N NHNH2

O2N

RCH = N.NH NO2

Suatu 2 ,4 dinitrofenil hidrazon

(DNP)

Soal UTS kimia organik1. Gambarkan struktur molekul senyawa berikut a. 2 etil 3 metil butanal b. 2 etil pentanal c. propanon d. 3 heksanon e. etil metil2. Berilah nama senyawa berikut C2H5

|

a. CH3CH2CHCHO b.. CH3CHCHCHO

| | CH3 CH3

c. CH3CHCH2CHCH3 d. CH3CHCH2CCH 3

| O 3. Reaksikan senyawa berikut : a. Etanal + HCN b. Formaldehid + CH3MgX c. Propionaldehid + reaksi fehling 4.Carilah isomer struktur dan isomer fungsional dari rumus molekul berikut C4H8O