8-TERPENOID

8/17/2019 8-TERPENOID

1/76

JALUR BIOGENETIK

Metabolisme Primer Metabolisme Sentral Metabolisme Sekunder

Polisakarida Glukosa Glikosida

Polisakarida Pentosa

Tetrosa Asam Amino

Aromatik

Fenilpropanoid

Alkaloid

Flavonoid

Protein

Triosa Asam Amino

Alifatik

Asam Asetat

Poliketida

AsamMevalonat

Terpenakarotenoid

Siklus Krebs

(asam-asam) TetrapirolAsam Nukleat


2/76

TERPENOID

Oleh:

Tim Dosen- Biologi Farmasi

Sekolah Tinggi Farmasi Indonesia


3/76

PENDAHULUAN

Terdiri atas bermacam senyawa mulai dari komponen minyakatsiri yaitu monoterpen dan seskuiterpenoid yang mudahmenguap , diterpenoid yang lebih sukar menguap hinggasenyawa yang tidak menguap , triterpenoid, sterol dan pigmenkaretonoid

Secara biosintesis berasal dari senyawa yang sama yaitumolekul isopren CH2 = C(CH3) - CH = CH2 (tetapi bukanprekursor biologis) dan kerangka karbonnya dibangun

oleh penyambungan dua atau lebih satuantersebut


4/76


5/76

Terpenes are made from C5 units


6/76

BIOSINTESIS TERPENOID


7/76

Prazat in vivo yaitu isopentenil pirofosfat (IPP)dan berkesetimbangan dengan isomernya yaitu

dimetilalil pirofosfat (DMAP)

PENDAHULUAN-PEMBENTUKAN KERANGKA


8/76

BIOSINTESISIPP DANISOMERNYA DMAP


9/76

Pada biosintesissatu molekul IPP

disambung dengan satu

molekul DMAP

membentuk geranilpirofosfat (GPP) (C10),

yaitu senyawa antara

pembentuk monoterpen,

kemudian GPP

disambung dengan IPPmembentuk farnesil

pirofosfat (FPP) (C15),

yaitu senyawa antara

pembentuk seskuiterpen

PENDAHULUAN-PEMBENTUKAN KERANGKA


10/76


11/76

PENGOLONGANTERPEN


12/76

Berbagai kombinasi satuan C5, C10, C15

selanjutnya dapat terjadi pada sintesisterpenoid tinggi, misal triterpenoid terbentuk

dari dua satuan farnesil pirofosfat (FPP) dan

karotenoid terbentulk dari dua satuan

geranilgeranil pirofosfat (GPP)

PENDAHULUAN-PEMBENTUKAN

KERANGKA


13/76


14/76


15/76


16/76

PENGGOLONGAN TERPENOID


17/76

PENGOLONGANTERPEN


18/76

HEMITERPENOID

Terdiri satu unit isopren

Iso-amilalkohol, dari Mentha

arvensis


19/76

Contohnya:

Terdapat pada bunga kenanga Cananga odorata


20/76

MONOTERPENOID

Merupakan salah satu komponen minyak atsiri (volatile oil)

Titik didih 140-180oC.

Berdasarkan struktur kimia dapat dibagi menjadi

beberapa golongan:

1. asiklik

2. monosiklik

3. bisiklik

4. lakton.


21/76

BIOSINTESISMONOTERPEN


22/76

1. MONOTERPENOID ASIKLIK

Geraniol, dari Cymbopogon nardus


23/76

CONTOH MONOTERPEN ASIKLIK

terdapat pada

bunga

Pelargonium

graveolens

Terdapat pada

malam bulu

beberapa burung


24/76

CONTOH MONOTERPEN ASIKLIK

Terdapat pada daun

Ocimum basilicum


25/76

2. MONOTERPENOID MONOSIKLIKKandungan minyak atsiri daun Menthae sp (menthol), Cymbopogon

nardus (citronelol), Citrus sp (limonen) dan tanaman penghasil minyak

atsiri lain-lain


26/76

CONTOH MONOTERPEN MONOSIKLIK

Terdapat pada daun Artemisia

ludiciviana

Terdapat pada akar

Artemisia fragrans


27/76

CONTOH MONOTERPEN

Feromon dengan aktivitasantibakteri dan insektisida dari

semut Iridomymex humilis


28/76

CONTOH MONOTERPEN

Limonen, komponen utamadari kulit buah Citrus reticulata

dan C. aurantium


29/76

3. MONOTERPENOID BISIKLIK

kamfor


30/76

MONOTERPEN BISIKLIK

Komponen minyakterpentin dari Pinus

longifolia


31/76

CONTOH MONOTERPEN

Komponen minyak turpentin dari

Pinus caribeae, P. Palustris, P.

pinaster


32/76

CONTOH MONOTERPEN

Terdapat pada

batang

Cinnamomum

camphora, akar

Curcuma

aromatica


33/76

4.MONOTERPENOID LAKTON

Safrol dan myristisin

Dari Myristica fragrans

Digunakan dalam kosmetik dan makanan


34/76

CONTOH MONOTERPEN LAKTON

Safrol dan myristisin

Dari Myristica fragrans

Digunakan dalam kosmetik dan

makanan


35/76

SESKUITERPENOIDMerupakan komponen minyak atsiri

Titik didih lebih besar dari 200o C

Terdiri dari 3 isopren


36/76

BIOSINTESISSESKUITERPEN


37/76

1.SESKUITERPENOID ASIKLIK

Farnesol, dari Cymbopogon nardus


38/76

2.SESKUITERPENOID MONOSIKLIK

Bisabolena, banyak terdapat pada tanaman yang mengandung

minyak atsiri seperti Jahe, lada hitam, dan lain-lain

bisabolene


39/76

3.SESKUITERPENOID BISIKLIK

Vetiverol, terdapat dalam tanaman Vetiveria zizanioides


40/76

4. SESKUITERPENOID TIDAK BIASA

Kariofilen, banyak terdapat pada tanaman Syzygium aromaticum,

Piper betle


41/76

DITERPENOID


42/76

BIOSINTESIS DITERPEN


43/76

DITERPENOID DAMARAsam abietat dari Pinus palustris


44/76

DITERPENOID

Ginkgolida A, B, C, J, M

Sumber: daun Ginkgo biloba

Aktivitas: pengobatan dimensia


45/76

CONTOH DITERPEN

Taxol (dg aktivitas

antikanker) dari

kulit batang Taxusbrevifolia.

Taxus baccata


46/76

CONTOH DITERPEN

Terdapat pada keong

laut Agelas nakamurai


47/76

CONTOH DITERPENGIBERELIN,

HORMON PERTUMBUHAN PADA TUMBUHAN


48/76

Taxol (antikanker) dari tanaman Taxus brevifolia


49/76

HORMON PERTUMBUHAN PADA TUMBUHAN


50/76

3.DITERPENOID RACUN

The Rhododendron, a dangerous plant in all ways. Innature, it invades habitats, destroying colonies. In

science, it contains a toxin called Grayanotoxin.

Intoxication inHumans

The voltage-gated sodium channels of the neurons aremost likely a prominent target of grayanotoxins. Inanimal studies, Onat et al. found that injecting a smalldose equivalent to 50 mg of honey

intracerebroventricularly in anaesthetized albino ratscaused marked bradycardia and respiratory depression.However, a much larger amount of extract, equivalentto 1 and 5 g/kg, was needed intraperitoneally to obtainthe same results. This might indicate the important roleof the central nervous system in grayanotoxinpathophysiology compared to the peripheral nervous

system. Alternatively, intraperitoneal injection mayresult in increased elimination rates.


51/76

TRITERPENOID

Senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari 6 satuan isopren

dan secara biosintesis diturunkan dari skualen

Dapat dipilah menjadi:

1. triterpenoid sebenarnya,2. steroid,

3. saponin (glikosida jantung)


52/76

BIOSINTESISTRITERPEN


53/76

PENGGOLONGAN TRITERPEN

Triterpen

sebenarnya

Steroid

Saponin

Glikosida jantung


54/76

1.TRITERPENOIDKukurbitasin A-F

Berasal dari famili Cucurbitaceae tanaman Luffa acutangula (Oyong), famili lain

seperti Begoniaceae, Datisceae, Euphorbiaceae, Scrophulariaceae.

Aktivitas: anthelmintik


55/76

3.SAPONIN

Berdasarkan aglikonnya terdiri atas:

a) saponin triterpenoid

b) saponin steroid


56/76

A.SAPONIN TRITERPENOID


57/76

CONTOH TRITERPEN SEBENARNYA DAN

SAPONIN TRITERPEN

Protoaescigenin, Barringtogenol (triterpensebenarnya) terdapat pada Aesculus

hipocastanum (antiradang dan antimemar)

Asam Glisiretat (sapogenin) terdapat pada

Glycyrrhiza glabra (antiradang, antiulcer)


58/76

CONTOH SAPONIN TRITERPENOID

Glisirisin


59/76

B. SAPONIN STEROID

Glikosida jantung, terdiri atas kardenolid dan bufadienolid

Mempengaruhi kerja otot jantung


60/76

CONTOH SAPONIN STEROID

Diosgenin, merupakan sapogenin yang didapat dari akar tanaman

marga Dioscorea, misal Dioscorea composita dan D. Mexicana dari

meksiko


61/76


62/76


63/76

GLIKOSIDAJANTUNG

Glikosida jantung,terdiri atas

kardenolid dan

bufadienolid

Mempengaruhi

kerja otot jantung

kardenoli

d


64/76

STEROIDadalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti

siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan

sebuah cincin siklopentana


65/76

MENURUT ASALNYA SENYAWA STEROIDDIBAGI ATAS:

.Zoosterol • Berasal dari hewan

Fitosterol • Berasal dari tumbuhan

Mycosterol • Berasal dari fungi

Marinestrol • Berasal dari biota laut


66/76

BIOSINTESISSTEROL


67/76

JENIS-JENIS STEROID

Androstan C19 R:H

Pregnan C21 R:-CH2CH3

Kolan C24 R:-CH(CH3)(CH2)2CH3

Kolestan C27 R:-CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2

Ergostan C28 R:-CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2

Stigmastan C29 R:-CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2

R


68/76

JENIS-JENIS STEROID

Estran C18


69/76

JENIS-JENIS STEROIDSpirostane C27


70/76

TETRATERPENOID


71/76


72/76

TETRATERPENOID


73/76

TERPENOID BERPOLIMER ISOPREN

TINGGIKaret, mengandung 3000 – 6000 satuan isopren


74/76

CONTOH AKTIVITAS FARMAKOLOGI


75/76

CONTOH POLITERPEN

Terdapat pada

eksudat Palaquiumgutta, P. oblongifolia


76/76

TUGAS (DIKUMPUL TANGGAL 16 DES 2015)

BUATLAH TABEL SEPERTI DIATAS UNTUK 20 SENYAWA TERPENOID

golongan senyawa struktur aktivitas Sumber

tanaman

monoterpen eukaliptol Ekspektoran,

dekongestan

Eucalyptus

globulus

8-TERPENOID

Documents

Transcript of 8-TERPENOID