2. Isomer Konstitusional Dan Isomer Geometri
-
Upload
ilham-syahbani -
Category
Documents
-
view
315 -
download
4
description
Transcript of 2. Isomer Konstitusional Dan Isomer Geometri
-
2. Isomer Konstitusional dan Isomer Geometri
By Team Teaching Pharmacy Unisba
Editted by Nety Kurniaty
-
Isomer
Isomer Senyawa berbeda yang memiliki rumus kimia yang sama. Example: C4H10n-butanaIsobutana
CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH
-
Stereokimia
Perbedaan penataan ruang atom pada suatu molekul
atau ion.
Fungsi dan reaktifitas suatu molekul ditentukan oleh
bentuk tiga dimensi geometrinya
-
Isomer
stereoisomer
isomer
konstitusional
enantiomer
Isomer
geometri
diastereomer
Rotasi ikatan C-C terbatas
(rigiditas molekul)
Karbon kiral
*
8
-
Isomer Konstitusional
Isomer Struktur: Senyawa yang berbeda tapi memiliki rumus molekul yang sama dengan struktur molekul berbedaContoh (gambarkan struktur molekulnya):
(Isomer Struktur & Isomer Gugus Fungsi)- 2-metilpentana dengan 3-metilpentana
- 1-butanol dengan 2-butanol
- metilpropileter dengan dietileter
- 4-dekena dengan 5-dekena
-
Isomer Gugus Fungsi
Isomer gugus fungsi adalah senyawa yang berbeda gugus fungsinya tapi memiliki rumus molekul yang samaIsomer gugus fungsi juga bisa sekaligus memiliki isomer strukturContoh (gambarkan struktur molekulnya):- 1-pentanol dengan etilpropileter
- Heksanal dengan 3-heksanon
- Asam heksanoat dengan etilbutanoat
-
Isomer Geometri
-
Isomer Cis-Trans
Karena keterbatasan putaran ikatan rangkap dua C-C, gugus yang terikat pada atom karbon tersebut dapat terletak cis atau trans satu sama lainnyacis-2-Butena
mp -139C, bp 4C
trans-2-Butena
mp -106C, bp 1C
H
3
C
CH
3
CH
3
H
3
C
C
C
H
C
H
H
C
H
*
9
9
-
Isomer Cis Trans
Bila tiap atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua mengikat dua gugus yang berlainan dapat membentuk isomer cis-trans.
-
*
Aturan Deret: Sistem Tata Nama E, Z
Ketika karbon berikatan rangkap dua mempunyai tiga atau empat substituen yang berbeda, bagaimana cara pemberian namanya?6.unknown -
Configurasi - E,Z
C
higher
C
higher
lower
lower
C
lower
higher
C
lower
higher
Z
(zusammen)
E
(entgegen)
*
17
17
-
Aturan deret untuk urutan prioritas :
Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritasF Cl Br I
Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritasH D
Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritasNaiknya prioritas
Naiknya prioritas
Naiknya prioritas
-
Aturan deret untuk urutan prioritas :
Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atu tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritasNaiknya prioritas
-
Konfigurasi - E,Z
(2E, 4E)-3-chloro-4methyl-2,4-hexadiene
7.unknown8.unknown9.unknown -
*
Stabilitas Alkena
Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans karena adanya sterik strain10.unknown -
Latihan Soal dan Quiz
Which of the following can exist as
cis
trans
isomers?
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
CC
H
A
C
B
CC
C
A
D
B
C
C
H
3
C
H
C
l
C
C
C
H
3
H
H
3
C
C
C
H
3
C
H
C
l
C
C
C
H
3
H
H
3
C
C
C
H
3
C
H
C
l
C
C
C
H
3
H
H
3
C
Cis 24%
Trans 76%
CC
H
CH
3
CH
3
H
CC
H
CH
3
CH
3
H