1.Ko Ftp 2012 Pendahuluan

KIMIA ORGANIKSuratmoKimia Organik FTP'12-Suratmo

Apa itu Ilmu Kimia ? pa tu lmu K m aIlmu yang mempelajari materi, y g p j komposisi, sifat-sifatnya, perubahannya dan energi yang menyertai perubahan tersebut.Kimia Organik FTP'12-Suratmo 2

Cabang Ilmu KimiaKimia Organik Ki i O ik Kimia Anorganik g Kimia Analitik Kimia Fisik Biokimia dan l lain-lain lKimia Organik FTP'12-Suratmo 3

Apa itu Kimia Organik ?Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa organik

Apa itu senyawa organik ?Kimia Organik FTP'12-Suratmo

Senyawa OrganikAnggapan yang muncul pada tahun 1700-an gg p y g p bahwa : Senyawa ORGANIK, hanya dapat dihasilkan p oleh makhluk hidup. Sedangkan senyawa ANORGANIK ditemukan g y di dalam bumi sebagai batuan mineral, tetapi p j g dapat juga dibuat oleh manusia.Kimia Organik FTP'12-Suratmo 5

Perkembangan Kimia OrganikStudi senyawa organik yang mengandung unsur karbon d d k b dan dapat di i t i t disintesis Sintesis Si t i senyawa organik yang ik pertama kali, 1828.

O C

NH4OCNAmonium sianat (Bahan Anorganik)

(Urea) NH2

Friedrich Wohler 1800 - 1882

H2N

Kimia Organik FTP'12-Suratmo

.. M Mematahkan anggapan hk sebelumnya

6

Kimia Organik

H

C

N P

O S

F Cl Br

Yang sebelumnya dianggap sebagai : Chemistry f Lif it kimia Ch i t of Life yaitu ki i yang mempelajari I l j i perubahan senyawa-senyawa yang berasal dari sumber organik atau makhluk hidup (tumbuhan dan hewan) Sekarang, Sekarang Kimia Organik merupakan : Chemistry of the Carbon compounds (KIMIA KARBON), yang juga terdapat unsur-unsur lain ), y g j g p seperti H, N, O, P, S, F, Cl, Br, I. Lebih dari 16 juta senyawa organik yang sudah diketahuiKimia Organik FTP'12-Suratmo

7

Contoh Senyawa OrganikH H C H Hmetana

H

H H H

H C C C H H Hpropana

H O H

H C

C

H

H C C Hasetone

C H

H

asetilenKimia Organik FTP'12-Suratmo

8

Contoh Senyawa OrganikH O H C C O H HAsam Asetat

H H

H H H

H C C O C C H Heter

H H

H H H C C O H H HEtanolKimia Organik FTP'12-Suratmo

O C OH O

aspirin

C CH3 O9

Mengapa Kimia Organik sangat Perlu untuk dipelajari ?1. Kimia organik sangat berguna bagi kehidupan manusia yang mencakup banyak aspek : * * * * * * * tubuh manusia Makanan pokok M k k k sandang obat-obatan perumahan transportasi p pertanian

Baik senyawa organik yang alami maupun yang sintetisKimia Organik FTP'12-Suratmo 10

Mengapa Kimia Organik sangat Perlu untuk dipelajari ?2.Karena mengandung unsur karbon yang sangat g g y g g unik : * Dapat berikatan dengan sesama unsur karbon k b membentuk rantai k b b k i karbon * Dapat berikatan dengan unsur-unsur lain * Mempunyai banyak kemungkinan struktur (isomer) * Mempunyai banyak kemungkinan reaksi yang terjadi.


11

Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.* Karbon adalah unsur bukan logam * Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (kisaran en antara 0,7 4 0) (ki t 0 7 4,0) * Karbon merupakan unsur golongan 4A m m memiliki 4 elektron valensi * Karbon membutuhkan 4 elektron untuk melengkapi susunan elektron oktet. memiliki 4 ikatan * Karbon dapat membentuk ikatan rantai karbon y g p j g yang panjangKimia Organik FTP'12-Suratmo 12

Periodic6TableIA 1 H 1.008 3 Li 6.941 11 Na 22.99 19 K 39.1 37 Rb 85.47 55 Cs 132.9 87 Fr (223) IIA 4 Be 9.012 12 Mg 24.31 20 Ca 40.08 38 Sr 87.62 56 Ba 137.3 88 Ra 226 5 B 10.81 13 Al IB IIB 26.98 28 29 30 31 Ni Cu Zn Ga 58.69 63.55 65.39 69.72 46 47 48 49 Pd Ag Cd In 106.4 107.9 112.4 114.8 78 79 80 81 Pt Au Hg Tl 195.1 197 200.6 204.4 IIIA 6 C 12.01 14 Si 28.09 32 Ge 72.61 50 Sn 118.7 82 Pb 207.2 IVA 7 N 14.01 15 P 30.97 33 As 74.92 51 Sb 121.8 83 Bi 209 VA 8 O 15.99 16 S 32.07 34 Se 78.96 52 Te 127.6 Po (209) VIA VIIA 9 F 19 17 Cl 35.45 35 Br 79.9 53 I 126.9 85 At (210) VIIIA 2 He 4.003 10 Ne 20.18 18 Ar 39.94 36 Kr 83.8 54 Xe 131.3 86 Rn (222)

IIIB 21 Sc 44.96 39 Y 88.91 57 La 138.9 89 Ac 227

IVB 22 Ti 47.88 40 Zr 91.22 72 Hf 178.5

VB 23 V 50.94 41 Nb 92.91 73 Ta 180.9

VIB 24 Cr 52 42 Mo 95.94 74 W 183.9

VIIB 25 Mn 54.94 43 Tc -98 75 Re 186.2

26 Fe 55.85 44 Ru 101.1 76 Os 190.2

12,01

VIIIB 27 Co 58.93 45 Rh 102.9 77 Ir 192.2

58 59 60 61 Ce Pr Nd Pm 140.1 140.9 144.2 (145) 90 91 92 93 Th Pa U Np 232 231 238 237

62 63 Sm Eu 150.4 152 94 95 Pu Am (244) (243)

64 Gd 157.3 96 Cm (247)

65 Tb 158.9 97 Bk (247)

66 Dy 162.5 98 Cf (251)

67 Ho 164.9 99 Es (252)

68 Er 167.3 100 Fm (257)

69 70 71 Tm Yb Lu 168.9 173 175 101 102 103 Md No Lr (258) (259) (260)


Untuk mempelajari kimia organik, diperlukan pengetahuan dan pemahaman konsep seperti : Ikatan Kimia Gugus fungsional Struktur Senyawa O St kt S Organik ik Resonansi Muatan Formal Elektronegativitas Konsep asam basa pKimia Organik FTP'12-Suratmo 14

Yang akan dibahas dalam Kimia Organik

Pendahuluan Gugus Fungsional Alkana, Alk Alk Alkena, alkuna, aromatis lk i Alkil halida Alkohol eter Aldehide and Keton Asam Karboksilat dan turunannyaKimia Organik FTP'12-Suratmo 15

Susunan Elektron AtomElektron menempati ruangan dengan tingkat ti k t energi t t t (k lit) i tertentu (kulit). Setiap kulit dapat ditempati sebanyak 2n l t 2 2 electron ( = 1,2,3,4......) (n 1 2 3 4 )Number of Electrons Shell Can Hold 32 18 8 2 Relative E R l ti Energies i of Electrons in These Shells higher

Shell 4 3 2 1Kimia Organik FTP'12-Suratmo

lower16

Susunan Elektron AtomKulit dibagi menjadi subkulit yang disebut orbital, yang ditandai dengan huruf s, p d s p, d,... s : 1 orbital per kulit) p : 3 orbital (1 set) per kulit (kulit ke 2 dst.) d : 5 orbital (1 set) per kulit (kulit ke 3 dst.)

Shell 3 2 1

Orbitals Contained in That Shell 3s, 3s 3p x, 3py , 3p z, plus five 3d orbitals 2s, 2p x, 2py , 2p z 1s17


ORBITAL ATOMOrbital atom karbon : 1s dan 2s yang berbentuk bulat (spherical) y g ( p ) 2px, 2py, 2pz yang berbentuk dumbbell


18

Susunan Elektron dalam AtomPrincip Aufbau : Pengisian bit l l h l kt n dimulai P n i i n orbital oleh elektron dim l i dari tingkat energi yang paling rendah. Princip Larangan Pauli : hanya ada 2 elektron pada tiap orbital Aturan Hund : untuk satu set orbital dengan tingkat g y g , energi yang sama, harus diisi terlebih dahulu sebelum berpasangan.Kimia Organik FTP'12-Suratmo 19

Order of Filling1s 2s 3s 4s 5s 6s 7s 8sKimia Organik FTP'12-Suratmo

2p p 3p 4p p 5p 6p p 7p

3d 4d 5d 6d

4f 5f

KONFIGURASI ELEKTRON


21

Atom 6C : 1s22s22px12py12pz0 p p p

Atom 7N : 1s22s22px12py12pz1


22

Teori Ikatan

Gaya tarik yang mengikat atom secara bersama.


Teori Ikatan -Aturan OktetThe OCTET RULE !

Atom cenderung untuk memenuhi elektron valensi menjadi delapan (seperti konfigurasi gas mulia) dengan melepaskan, menangkap atau sharing elektron


3Li 9F 1H

: 1s22s1

(2e)

Li+ + eF(8e) (8 )

: 1s22s2 2px22py22pz1 + e-

: 1s1 8O : 1s22s2 2p 22p 12p 1 x y z(2e)

2H + OKimia Organik FTP'12-Suratmo

H-O-H(8e)

Ikatan KimiaAda 2 bentuk ikatan antar atom secara ekstrim : k t i

IoniK

Gaya tarik antar ion y (transfer elektron dari satu atom ke atom lain secara sempurna)

Kovalen

penggunaan pasangan elektron secara bersama antar atom.

Kebanyak ikatan antar atom berada di antaranya antaranya.Kimia Organik FTP'12-Suratmo 26

Ikatan IonikIkatan Ionik : menghasilkan tarikan elektrostatik k ti d l kt t tik kation dan anion. i Pembentukan ikatan ionik d P b t k ik t i ik dapat t dianggap sebagai transfer elektron.

Na + ClKimia Organik FTP'12-Suratmo

Na

+ Cl27

Ikatan KovalenIkatan kovalen-hasil dari sharing satu pasang elektron atau lebih antara dua atom atom. Ikatan kovalen terjadi jika perbedaan elektronegativitas antar atom sama dengan nol atau relatif kecil

H

+ H

H H


28

ElektronegativitasElectronegativitas ? kemampuan suatu atom untuk menarik elektron ikatan. Skala Pauling (pada Tabel P i dik U Sk l P li : ( d T b l Periodik Unsur) ) Dari kiri ke kanan meningkat dalam satu periode Dari bawah ke atas meningkat dalam satu golongan.

+ H Cl2.1 3.029 Kimia Organik FTP'12-Suratmo

Ikatan kovalen dan IonikJika perbedaan harga elektronegativitas (En) antara d t dua atom yang b ik t t berikatan b besar, maka k akan membentuk ikatan ionik. Jika perbedaan harga elektronegativitas (En) antara dua atom yang berikatan kecil, maka y g , akan membentuk ikatan kovalen.


30

Ikatan kovalen dan IonikWalaupun semua ikatan kovalen melibatkan sharing pasangan elektron, tetapi berbeda elektron deradat sharing Ikatan Kovalen dibagi menjadi Ikatan kovalen nonpolar Ikatan Kovalen polarD i fference in El ectron eg ati vity Betw een Bo nded Ato ms Less than 0.5 0.5 to 1.9 Greater than 1.9Kimia Organik FTP'12-Suratmo

Typ e of Bond N on pol ar cov alent Pol ar co valent Io ns f orm31

Ikatan kovalen Polar dan NonpolarContoh ikatan kovalen polar pada molekul H-Cl Perbedaan elektronegativitas antara Cl dan H adalah 3.0 - 2.1 = 0.9 Untuk menunjukan polaritas menggunakan simbol + and -, Atau menggunakan anak panah dengan ujung anak panah merupakan kutub yang negatif dan ekor anak panah merupakan kutub positif

+ HKimia Organik FTP'12-Suratmo

Cl

H

Cl32

LEWIS ELECTRON DOT structure. Struktur Titik LewisGilbert N. Lewis Kulit Valensi : Kulit atom terluar yang diisi elektron. Electron Valensi : elektron pada kulit valensi; elektron tersebut digunakan dalam pembentukan ikatan dan terlibat dalam reaksi kimia. Struktur Titik Lewis : Simbol t Si b l atom menyatakan i ti d t k inti dan semua elektron pada kulit dalam. Titik menyatakan elektron valensiKimia Organik FTP'12-Suratmo 33

Struktur Titik LewisTable: Lewis Dot Structures for Elements 1-18

1A H.

2A

3A.

4A 5A 6A. . . . .

7A.

8A He : :

Li .

Be :

B:.

C : . N : : O: . . . Si : . P :.

:F : :Ne :

:.

: : :

Na. Mg : Al :

:S : :Cl : :Ar : .

:


34

Model Ikatan LewisAtom berikatan untuk mencapai susunan elektron gas mulia mulia. Atom menangkap elektron menjadi anion Atom melepaskan elektron menjadi kation p j Interaksi anion dan kation membentuk padatan ionik Atom d A dapat sharing pasangan elektron h i l k dengan atom lain untuk melengkapi susunan elektron pada kulit valensi; Ikatan yang dibentuk dengan penggunaan bersama pasangan elektron disebut d sebut ikatan kovalenKimia Organik FTP'12-Suratmo 35

Struktur LewisMenuliskan Struktur Lewis Tentukan jumlah elektron valensi Tentukan susunan atom-atom Hubungkan atom-atom dengan ikatan tunggal Susun sisa elektron sehingga susunan elektron pada kulit valensi lengkap (oktet) (oktet). Elektron ikatan digambarkan satu garis Elektron tidak berikatan digambarkan titik titik. Ikatan tunggal : 1 pasang elektron Ikatan rangkap dua : 2 pasang elektron Ikatan rangkap tiga : 3 pasang elektronKimia Organik FTP'12-Suratmo 36

PASANGAN ELEKTRON IKATAN DAN PASANGAN ELEKTRON BEBASElektron yang digunakan untuk sharing disebut pasangan elektron ikatan (BOND PAIR elektron) dan elektron yang tidak dipakai untuk sharing disebut pasangan elektron bebas (LONE PAIR elektron)

H

Cl

shared or bond i b d pair

lone pair (LP)

This is called a LEWIS ELECTRON DOT st structure. tKimia Organik FTP'12-Suratmo 37

Struktur Lewis Pada Molekul NetralHidrogen (H) mempunyai 1 ikatan Karbon (C) mempunyai 4 ikatan dan tidak ada PEB Nitrogen (N) mempunyai 3 ik Ni i ikatan d dan 1 PEB Oksigen (O) mempunyai 2 ikatan dan 2 PEB g ( ) p y Halogen (X) mempunyai 1 ikatan dan 3 PEBH-O-H H 2 O (8) Water H C C H H C2 H 4 (12) EthyleneKimia Organik FTP'12-Suratmo

H-N-H H N H 3 (8) Ammonia H-C C-H C2H 2 (10) Acetylen e

H H-C-H H CH 4 (8) Meth ane H C O H CH 2O (12) Formald ehyde

H-Cl HCl (8) Hyd rogen ch loride O H O C O H

H

H 2CO 3 (24) Carbonic acid38

Lewis Structures

H O H H H C H HKimia Organik FTP'12-Suratmo

H Cl

H N H H

Lewis StructuresH C C H

C2H 2 (10) Acetylene

H C C

H

H C H CH 2O (12) Methanal

O C

O

H

H H C2H 4 (12) Ethylene yKimia Organik FTP'12-Suratmo

O

O

H

H 2CO 3 (24) Carbonic acid

Struktur LewisH H C H O C H C H H aseton

H O H C C C C O H HKimia Organik FTP'12-Suratmo

Asam 3-butunoat41

Muatan Formal Muatan Formal ?Muatan elektronik atom dalam suatu molekul atau ion poliatomikFormal charge N umber of = valence electrons in th e neutral, un bonded atom All One lf f O h alf of un shared + all sh ared electrons electrons

Muatan Formal = e.v e.ikt - e. tdk ikt.Cara menentukan muatan formal 1. Tuliskan Struktur Lewis dengan dari molekul atau ion dengan benar 2. Tuliskan pada setiap atom, semua elektron yang 2 T li k d ti t l kt tidak berikatan dan elektron ikatanKimia Organik FTP'12-Suratmo 42

Formal ChargeH H N + H+ H H H N H H

H H N H H

Contoh: Contoh: Gambarkan struktur Lewis, dan tunjukan atom yang mempunyai muatan f i formal. l

( ) (a) NH2

-

( ) (b) HCO3+

-

( ) (c) CO3-

2-

(d) CH3 NH3Kimia Organik FTP'12-Suratmo

(e) HCOO

(f) CH3 COO

-

43

Cara menentukan muatan formal1. Gambarkan struktur Lewis dari molekul atau . Gam ar an ru ur L w ar m u a au ion dengan benar 2. Tuliskan pada setiap atom, semua elektron yang tidak berikatan dan elektron ikatan 3. 3 Hitung jumlah elektron tidak berikatan dan setengah elektron ikatan. 4. 4 Bandingkan jumlah tersebut dengan elektron valensi atom bebas.


44

Pengecualian Aturan OktetMolekul yang mengandung atom dari unsur gol. 3A, gol 3A khususnya boron and aluminium: F: :F : : B :F: :

6 electrons in the valence shells of boron and aluminum

Boron trifluoride


:

: Cl : : Cl : : Al : Cl : :

Aluminum trichloride

:

45

Pengecualian Aturan OktetAtom dari unsur periode ke-3 yang mempunyai orbital 3d dan kulit valensinya dapat ditempati lebih dari 8 elektron (elektron valensinya > 8 elektron) P (fosfor) mempunyai elektron valensi sampai 10 elektron: Cl : : : : : : P Cl : : : Cl : : :O: H- O-P- O-H H O P O H : O-H : Phosphoric acid46

CH3 -P- CH3 P CH3 TrimethylTrimethyl phosphineKimia Organik FTP'12-Suratmo

: Cl

: : : :

:

:

: Cl

Phosphorus pentachloride

Pengecualian Aturan OktetS (sulfur), dapat membentuk sanyawa dengan kulit valensinya ditempati oleh 8 8, 10 atau 12 elektron.: O: : O: : :

H S H-S- HHydrogen sulfide:


:

CH 3 -S-CH 3 S CHDimethyl sulfoxide:

H O S O H H-O- S-O-HSulfuric acid: : :O :

47

Atom KarbonAtom 6C : 1s22s22px12py12pz0 Ada 2 elektron tidak berpasangan. Harusnya jika atom H dan C bergabung akan membentuk H-C-H (CH2), Tetapi T t i molekul yang paling k il d i H l k l li kecil dari dan C adalah CH4 bukan CH2 Karbon K b membentuk 4 ik t b t k ikatan yang equivalen. i l

Mengapa ? MKimia Organik FTP'12-Suratmo 48

Terjadi promosi elektron dari tingkat energi yang rendah k ti k t energi yang l bih d h ke tingkat i lebih tinggi. Pembentukan 4 ikatan yang equivalen dapat dijelaskan d dij l k dengan k konsep hib idi hibridisasi orbital. i bi l


49

Hybrid OrbitalsWe deal orbitals sp3 sp2 sp with three types of hybrid atomic (1 s orbital + 3 p orbitals) (1 s orbital + 2 p orbitals) (1 s orbital + 1 p orbital)

Overlap of hybrid atomic orbitals can form two types of bonds, depending on the geometry of th overlap t f the l bonds are formed by direct overlap bonds are formed by parallel overlay parallelKimia Organik FTP'12-Suratmo 50

HIBRIDISASI ORBITALOrbital hibrid sp3 p

109o


51

Orbital hibrid sp2

Overlap orbital menghasilkan ikatan


52

Orbital hibrid sp p


53

GUGUS FUNSIONALAtom atau gugus atom yang merupakan bagian d i senyawa organik d b i dari ik dan memberikan sifat-sifat yang khas atau karakteristik dari senyawa tersebut tersebut. Karena gugus fungsi menentukan sifat fisik dan kimia dari senyawa organik, maka pengelompokan senyawa organik sering berdasarkan gugus fungsi


54

Gugus fungsional yang pada senyawa organik Gugu Gugus Alkil (-R) memberikan sifat ( ) m m r an fat yang khas pada senyawa hidrokarbon Gugus Halida (-X) memberikan sifat yang khas pada senyawa halida Gugus Hidroksi (OH) memberikan sifat yang kh pada senyawa alkohol if t khas d lk h l dan fenol


55

R merupakan gugus alkil :




1.Ko Ftp 2012 Pendahuluan

Documents

Transcript of 1.Ko Ftp 2012 Pendahuluan