11/10/2014 | 111/10/2014 | 1

Hidrogenasi

11/10/2014 | 211/10/2014 | 2

Hidrogenasi : Definisi

• Proses menggunakan H2 untuk mengolahsuatu zat

• Biasanya digunakan katalis untukmempermudah reaksi

11/10/2014 | 311/10/2014 | 3

Jenis Hidrogenasia. Hidrogenasi biasa• memasukkan H2

• mengganti O2 dengan H2

b. HidrogenalisaDigunakan H2 diikuti pemecahan rantai. Rantai yang dipecah:C – CC – SC – NC – O

c. Sintesa hidrokarbonMembuat hidrokarbon rantai panjang dari molekul kecil-kecil, misal:• CO + H2 Proses Fisher & Tropisch rantai panjang• Olefin tidak rangkap (stabil)

11/10/2014 | 411/10/2014 | 4

Manfaat Hidrogenasi– Bahan dasar arang batu

– Bahan baku minyak tanah

a. Mengubah olefin yang rantainya panjang dan bahan yang stabil

b. Mengadakan hidrogenalisa

– Industri yang mengolah minyak dari tumbuhan dan binatang

a. Menghilangkan ikatan rangkap agar minyak lebih stabil

b. Hidrogenasi pada minyak untuk mendapatkan alkohol yang rantainya panjang

– Sintesa hidrokarbon

Pada industri minyak tanah untuk mendapatkan hidrokarbon rantaipanjang (Proses OXO)

11/10/2014 | 511/10/2014 | 5

Proses OXOOlefin direaksikan dengan CO dan H2 pada suhu

160oC – 175oC dengan tekanan 100 – 200 atm,menghasilkan aldehida. Aldehida kemudian dihidrogenasidengan bantuan nikel sebagai katalis sehinggamenghasilkan suatu senyawa alkohol. Aldehida berkurangpada saat terbentuknya alkohol. Alkohol yang dihasilkandari proses OXO sebagian besar memiliki berat molekul kecildibandingkan berat molekul alami. Oxo-alkohol yangmemiliki berat molekul tinggi mengalami sulfonasi.

Manfaat Hidrogenasi

11/10/2014 | 611/10/2014 | 6

Zat-zat yang dihidrogenasi

1. Alkana rantai panjang – terjadi hidrogenalisa:• suhu harus >• tekanan harus >• H2 harus >

2. OlefinYang rantainya panjang, dijenuhkan dengan alkana.

C8H16 + H2 C8H18

P = 100 atmt = 100 – 150 oC

11/10/2014 | 711/10/2014 | 7

Zat-zat yang dihidrogenasi3. Acetilen (etuna)• Dihidrogenasi menjadi ethylene

HC CH + H2 H2C = CH2

• Ethylene reaktif, dapat dipolimerisasikan (bahan dasar polimer)• Agar produk yang dihasilkan bukan alkana maka:

- Suhu dan tekanan rendah- H2 terbatas- Katalisator dipakai yang sudah diracuni (misal uap Hg, sulfida)

4. Karbohidrat: melalui hidrogenalisa gliserol + glikol

5. Aromatik: senyawa aromatik ini stabil karena mengalami resonansibenzene + H2 sikloheksane

11/10/2014 | 811/10/2014 | 8

Zat-zat yang dihidrogenasi6. Senyawaan yang mengandung karbonil (C=O)

R – C – H + H2 alkohol primer

R – C – R1 + H2 alkohol sekunder

CO + H2 hasil bermacam-macam tergantung katalisator yang dipakai.

R – C – OH + H2 RCH2OH + H2O

R – C – OR1 + H2 RCH2OH + R1OH

R – C – Cl + H2 RCH2OH + HCl

P, T

O

O

O

O

O

11/10/2014 | 911/10/2014 | 9

Kinetika:r = k (RH) (H2)

Cara memperbesar r1. (H2) >2. (persamaan Arhenius)3. T>, sesuai dengan persamaan Arhenius, makin tinggi suhu, k

makin besar, r makin besar.4. Katalisator untuk memperkecil E.

• CO + H2 alkana• CO + H2 alkohol• Katalisator : Harus mempunyai luas permukaan yang sebesar-besarnya Biasanya dibuat dengan reaksi kimia. Misalnya Ni campur Cr

11/10/2014 | 1011/10/2014 | 10

Kinetika:

Jenis - jenis Katalisator :1. Katalisator kuat: Co, Ni, Fe2. Katalisator sedang: Cu, Cr2O3, ZnO, MnO2

3. Katalisator dengan sifat khusus- Kondensasi (penggabungan mol kecil-kecil): katalis no.2,

Na2CO3, CaCO3, BaCO3

- Dehidrasi (melepaskan H2O): katalis no.1, Al2O3, SiO2, P2O5, W2O3

4. Sulfida-sulfida: MoS

11/10/2014 | 1111/10/2014 | 11

Usaha untuk memperbesar hasil:

CO + 2H2 CH3OH

Termodinamika

2

2

23

2

2

2

3

211

2

2

3

P

JumlahnHnCOnKOHCHn

P

Jumlahn

HnCOn

OHCHnK

Jumlahn

P

HnCOn

OHCHnK

H2 diperbanyak

Tekanan (P) dinaikkan

n jumlah harus kecil

no (mol awal) tidak ada

Suhu (T) diturunkan

11/10/2014 | 1211/10/2014 | 12

Contoh Aplikasi IndustriHidrogenasi Minyak/Lemak• Untuk menghilangkan ikatan rangkap (supaya stabil)

- C = C - + H2 - CH2 – CH2 –

• Disini hidrogenasi hanya untuk menghilangkan ikatan rangkap saja, maka:

P tidak boleh terlalu tinggi ( 200 psi)

T tidak boleh terlalu tinggi (100 – 250oC)

H2 tidak boleh terlalu banyak

• Katalisator yang dipakai Ni

Pencampuran harus sebaik-baiknya dan recycle harus berhati-hati.

11/10/2014 | 1311/10/2014 | 13

Contoh Aplikasi Industri

Contoh Lainnya :• Hidrogenasi Terhadap Asam Organik

• Hidrogenasi Minyak Berat (Rantai Panjang)

• Hidrogenasi Terhadap Teer

• Synthesa Hidro-Karbon

11/10/2014 | 1411/10/2014 | 14

Terimakasih