Post on 02-Jun-2018
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
1/25
i
Makalah Fenolat
Kandungan Flavonoid Sebagai Salah Satu
Senyawa Golongan Fenolat dalam
Tumbuhan
Kelompok 7 :
Tantri I21112026
Kelvin I21112027
Variandini A.K. I21112028
Alvani R. I21112029
Razan I21112030
Reguler A
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS TANJUNGPURA
2012/2013
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
2/25
ii
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena
atas rahmat dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan tugas terstruktur matakuliah botani farmasi berupa makalah yang berjudul Kandungan Flavonoid
Sebagai Salah Satu Senyawa Golongan Fenolat dalam Tumbuhan dalam rangka
memenuhi aspek penilaian mata kuliah botani farmasi yang berjumlah 3 SKS.
Dalam pengerjaan makalah ini tentunya beberapa kendala penulis hadapi.
Namun akhirnya makalah dapat diselesaikan. Dalam hal ini penulis mengucapkan
terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:
1. Orang tua penulis,
2. Isnindar, S.Si,M.Sc.,Apt ,selaku dosen pengampu,
3.
Semua pihak yang telah membantu dalam penulisan makalah ini yang tidak
dapat disebutkan satu persatu.
Semoga makalah ini bermanfaat bagi pembaca dalam upaya menambah
pengetahuan tentang kandungan senyawa golongan fenolat dalam tumbuhan.
Makalah ini masih jauh dari kesempurnaan, oleh karena itu penulis
mengharapkan kritik dan saran yang bersifat konstruktif / membangun demi
kesempurnaan makalah ini.
Pontianak, Februari 2013
Tim Penulis
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
3/25
iii
DAFTAR ISI
Halaman
JUDUL
KATA PENGANTAR .......................................................................................... ii
DAFTAR ISI ......................................................................................................... iii
BAB I PENDAHULUAN ...................................................................................... 1
1.1Latar Belakang ................................................................................................. 1
1.2Rumusan Masalah ............................................................................................ 1
1.3Tujuan Penulisan .............................................................................................. 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ............................................................................ 3
2.1 Senyawa Golongan Fenolat.............................................................................. 3
2.2 Flavonoid ......................................................................................................... 3
2.3 Cara Pemisahan Flavonoid ............................................................................... 8
2.4 Tumbuhan yang Mengandung Flavonoid ........................................................ 10
BAB III METODE PENULISAN .......................................................................... 12
3.1 Metode Penulisan ............................................................................................. 12
3.2 Sumber Literatur dan Data ............................................................................... 12
BAB IV PEMBAHASAN ..................................................................................... 13
4.1 Daun Dandang Gendis ..................................................................................... 13
4.2 Teknik Pemisahan Flavonoid dalam Daun Dandang Gendis ........................... 14
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
4/25
iv
BAB V PENUTUP ................................................................................................. 17
LAMPIRAN ........................................................................................................... vii
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................ ix
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
5/25
1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa
aromatik. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang
menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam
kapang dan lumut termasuk zat alizarin.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin
aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan
antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih
gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari
biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatic ini sering
disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya
bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.
Flavonoid merupakan salah satu senyawa golongan fenolat. Senyawa-
senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat
warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid
merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan
merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga,
herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti
minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal.
Dalam makalah ini akan diuraikan tentang flavonoid, isolasi
flavonoid, sifat-sifat flavonoid, serta tumbuhan-tumbuhan yang mengandung
flavonoid.
1.2 Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam makalah ini adalah:
1. Bagaimana kandungan flavonoid dalam daun dandang gendis?
2. Bagaimana teknik pemisahan flavonoid dalam daun dandang gendis?
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
6/25
2
1.3 Tujuan Penulisan
Tujuan penulisan makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Menjelaskan kandungan flavonoid dalam daun dandang gendis.
2.
Menjelaskan teknik pemisahan flavonoid dalam daun dandang gendis.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
7/25
3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Senyawa Golongan Fenolat
Fenolat merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan.
Fenolat memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi
(OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama
berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Kelompok terbesar dari
senyawa fenolat adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang secara
umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan.
Senyawa fenolat sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal
bebas dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas,
dan menghambat terjadinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas.
Fenolat merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah atau
mereduksi radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas.
2.2 Flavonoid
Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenolat terbesar yang
terdapat di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah,
ungu, biru, dan kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Flavonoid memiliki kerangka dasar 15 atom karbon, terdiri dari dua cincin
benzena yang dihubungkan oleh rantai linear tiga karbon dan dapat
dinyatakan ke dalam konfigurasi C6-C3-C6
Struktur dasar Flavonoid
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
8/25
4
Secara biologis flavonoid memainkan peranan penting dalam kaitan
penyerbukan tanaman oleh serangga. Beberapa flavonoid mempunyai rasa
pahit sehingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu. Flavonoid
berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi
makanan. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan
diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan
mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal
pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan
fertilitas jantan. Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan
oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy
memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk
mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat
disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa
flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga
dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan. Mekanisme aktivitas
senyawa tersebut dapat dipandang sebagai fungsi alat komunikasi
(molecular messenger} dalam proses interaksi antar sel, yang selanjutnya
dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup yang
bersangkutan, baik bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif
(menstimulasi).
Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang
mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol,
flavanon, antosianin, dan kalkon. Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah
diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat. Kebanyakan flavonoid
berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer,
tetramer, dan polimer. Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa
fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida
yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini
mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari dari cincin A
dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3 diarilpropana
dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin
heterosiklik yang baru (cincin C).
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
9/25
5
Flavonoida mempunyai beberapa cirri struktur yaitu: cincin A dari
struktur flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu
pada posisi 2,4 dan 6. Cincin B flavonoida mempunyai satu gugus fungsi
oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta aau tiga pada
posisi satu di para dan dua di meta. Cincin A selalu mempunyai gugus
hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan
kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosiklik dalam senyawa trisiklis.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom
karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantaipropana
(C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat
menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu:
Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai
berikut
a. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling
tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan
turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan
semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan
atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi. Antosianin
tidak mantap dalam larutan netral atau basa. Karena itu antosianin
harus diekstraksi dari tumbuhan dengan pelarut yang mengandung
asam asetat atau asam hidroklorida (misalnya metanol yang
mengandung HCl pekat 1%) dan larutannya harus disimpan di
tempat gelap serta sebaiknya didinginkan. Antosianidin ialah
aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin dihidrolisisdengan asam. Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu
: sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan
delfinidin. Antosianidin adalah senyawa flavonoid yang secara
struktur termasuk kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal
sebagai antosianin. Nama ini berasal dari bahasa Yunani antho-,
bunga dan kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan
pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan oleh pH dari
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
10/25
6
lingkungannya. Senyawa paling umum adalah antosianidin,
sianidin yang terjadi dalam sekitar 80 persen dari pigmen daun
tumbuhan, 69 persen dari buah-buahan dan 50 persen dari bunga.
Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan antosianin.
Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan
merupakan suatu tipe garam flavilium. Warna tertentu yang
diberikan oleh suatu antosianin, sebagian bergantung pada pH
bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga
mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni sianin. Dalam
sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam
cornflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan
hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya. Dalam hal
ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa. Istilah garam
flavilium berasal dari nama untuk flavon, yang merupakan
senyawa tidak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan
flavonol, yang berwarna kuning. Dalam pengidentifikasian
antosianin atau flavonoid yang kepolarannya rendah, daun segar
atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi harus digerus dengan
MeOH. Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti dari warna
larutan. Flavonoid yang kepolarannya rendah dan yang kadang-
kadang terdapat pada bagian luar tumbuhan, paling baik diisolasi
hanya dengan merendam bahan tumbuhan segar dalam heksana
atau eter selama beberapa menit. Antosianin secara umum
mempunyai stabilitas yang rendah. Pada pemanasan yang tinggi,
kestabilan dan ketahanan zat warna antosianin akan berubah danmengakibatkan kerusakan. Selain mempengaruhi warna antosianin,
pH juga mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam suasana asam
akan berwarna merah dan suasana basa berwarna biru. Antosianin
lebih stabil dalam suasana asam daripada dalam suasana alkalis
ataupun netral. Zat warna ini juga tidak stabil dengan adanya
oksigen dan asam askorbat. Asam askorbat kadang melindungi
antosianin tetapi ketika antosianin menyerap oksigen, asam
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
11/25
7
askorbat akan menghalangi terjadinya oksidasi. Pada kasus lain,
jika enzim menyerang asam askorbat yang akan menghasilkan
hydrogen peroksida yang mengoksidasi sehingga antosianin
mengalami perubahan warna.
b. Flavonol
flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan
terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami
yang paling sederhana adalah galangin, 3,5,7 tri-hidroksiflavon;
sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah 3,5,7,8,3,4,5
heptahidroksiflavon. Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B),
dalam mana C6 (A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B
adalah 4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang
paling lazim yaitu kaempferol dan quirsetin. Hidroksiflavonol,
seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam tanaman
sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-
glikosida. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya
terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan
khemotakson yang jelas. Genus Melicope mengandung
melisimpleksin dan ternatin, dan genus citrus mengandung
nobiletin, tangeretin dan 3,4,5,6,7-pentametoksiflavon.
c. Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun
terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon
cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan
keseimbangan. Bila khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanonmngikat 5 gugus hidroksil, dan stabilisasi mempengaruhi ikatan
hydrogen 4-karbonil-5-hidroksil maka menyebabkan
keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah flavanon. Hingga
khalkon yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau
gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi. Beberapa khalkon misalnya
merein, koreopsin, stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam
tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga berwarna kuning,
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
12/25
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
13/25
9
panas. Prosedur aman dan sering digunakan adalah pelarut ekstraksi
sekuensial. Tahap pertama, dengan diklorometan, untuk mengekstrak
aglikon flavonoid dan kandungan non polar. Tahap berikutnya dengan
alkohol akan mengekstrak glikosida flavonoid dan kandungan senyawa
polar.
Flavanon tertentu dan glikosida chalcone sulit untuk larut dalam
metanol, etanol, atau campuran alkohol-air. Kelarutan flavanon tergantung
pada pH air sebagai pelarut. Flavan-3-ol (seperti katekin, proanthocyanidin,
dan tanin terkondensasi) umumnya dapat diekstrak secara langsung dengan
air. Namun, kandungan senyawa dalam ekstrak tidak jauh berbeda, baik itu
menggunakan air, metanol, etanol, aseton, atau etil asetat. Dalam hal ini,
tidak bisa diklaim bahwa metanol adalah pelarut yang terbaik untuk catechin
dan aseton 70% untuk procyanidin, dst.
Anthocyanin dapat diekstraksi dengan metanol dingin yang diasamkan.
Asam yang digunakan biasanya asam asetat (sekitar 7%) atau asam
trifluoroasetat (TFA) (sekitar 3%).
Ekstraksi biasanya digunakan pengaduk magnet atau shaker, akan
tetapi sudah ada metode lain untuk meningkatkan efisiensi dan kecepatan
proses ekstraksi. Yang pertama adalah ekstraksi cair bertekanan yang biasa
disebut Pressurized Liquid Extraction (PLE). Dengan metode ini, proses
ekstraksi dipercepat dengan menggunakan suhu tinggi dan tekanan tinggi.
Ada difusivitas yang sempurna oleh pelarut dan, pada saat yang sama, ada
kemungkinan bekerja di bawah atmosfer inert dan terlindungi dari cahaya.
Alat yang tersedia secara komersial memiliki kapasitas sampai 100 ml.
Penggunaan metode ekstraksi cair bertekanan (PLE) memberikan hasilyang lebih baik dibanding maserasi, waktu ekstraksi yang lebih pendek dan
jumlah pelarut yang lebih sedikit. Penggunaan metode ekstraksi cair
bertekanan (PLE) memberikan hasil yang lebih baik dibanding maserasi,
waktu ekstraksi yang lebih pendek dan jumlah pelarut yang lebih sedikit.
Penggunaan metode PLE pada biji anggur dan kulit dari limbah Anggur
terbukti sebagai proses efisien untuk memperoleh catechin dan epicatechin
dengan dekomposisi kecil selama bekerja pada suhu di bawah 130oC.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
14/25
10
Sedang ekstraksi cair superkritis, yang biasa disebut dengan Supercritical
Fluid Extraction (SFE) bergantung pada sifat pelarut cairan superkritis.
Semakin rendah viskositas dan semakin tinggi tingkat difusi dari cairan
superkritis, bila dibanding dengan cairan lain, membuat optimal proses
ekstraksi, seperti jaringan tanaman. Keuntungan dari metode ini adalah
konsumsi yang lebih rendah pelarut, selektivitas terkendali dan degradasi
termal atau kimia yang kecil dibanding metode lain seperti soxhlet. Info
berbagai penerapan ekstraksi produk alami telah dilaporkan bahwa dengan
karbon dioksida superkritis sebagai ekstraksi yang paling banyak digunakan.
Namun, untuk memungkinkan untuk ekstraksi senyawa polar seperti
flavonoid, pelarut polar (seperti metanol) harus ditambahkan sebagai
pengubah. Ada akibatnya pengurangan substansial selektivitas. Ekstraksi
dengan bantuan ultrasound juga merupakan teknik cepat yang dapat
digunakan pada campuran heksan dengan metanol-air (9:1), misalnya pada
sistem yang digunakan untuk Lychnophora ericoides (Asteraceae), tanaman
dari brasil. Fase heksan sebagai nonpolar terkandung sesquiterpen lakton
dan hidrokarbon, sedangkan fase alkohol air terkandung flavonoid dan
sesquiterpen lakton yang polar. Microwave-assisted extraction (MAE) telah
ditegaskan untuk ekstraksi berbagai senyawa dari matrik yang berbeda. Ini
adalah teknik sederhana yang dapat dikerjakan dalam beberapa menit.
Energi gelombang mikro diterapkan pada sampel yang tersuspensi dalam
pelarut, baik dalam bak tertutup atau dalam bak terbuka.
2.4 Tumbuhan yang Mengandung Flavonoid
Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun,akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji. Hanya sedikit
catatan yang melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya dalam kelenjar
bau berang-berang, propilis (sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang mana
dianggap bukan hasil biosintesis melainkan dari tumbuhan yang menjadi
makanan hewan tersebut, Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan
warna bunga tumbuhan. Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae.
Senyawa biflavonoid banyak terdapat pada subdivisi Gymnospernae sedang
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
15/25
11
isoflavonoid pada suku leguminosae. Pada tumbuhan yang mempunyai
morfologi sederhana seperti lumut, paku, dan paku ekor kuda mengandung
senyawa flavonoid O-GIikosida, flavonol, flavonon, Khalkon,
dihidrokhalkon, C-Gl ikosida . Angiospermae mengandung senyawa
flavonoid kompleks yang lebih banyak. Tanaman yang mengandung
flavonoid antara lain daun kepel, kacang kedelai dan tempuyung. Salah satu
tumbuhan yang telah diteliti mengandung banyak flavonoid adalah Daun
Dandang Gendis.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
16/25
12
BAB III
METODE PENULISAN
3.1Metode Penulisan
Dalam penulisan makalah ini, metode yang digunakan bersifat
observatif data dan literatur. Penulis menyajikan tulisan berdasarkan data dari
berbagai sumber. Kemudian dikembangkan dan ditelaah berdasarkan literatur
yang didapat dalam hal ini adalah Kandungan Flavonoid dalam Tumbuhan
dan Tekniik Pemisahan Flavonoid. Pustaka yang diperoleh terlebih dahulu
dianalisa, dibahas dan disusun menurut kerangka teori penulisan.
Penyusunan makalah dimulai dengan pengumpulan data dan literatur
dari buku-buku dan jurnal penelitian. Setelah data terkumpul dan ditelaah,
dimulailah penyusunan tulisan sesuai dengan prosedur penulisan makalah.
Makalah disusun semaksimal mungkin agar dapat dirasakan manfaatnya oleh
para pembaca.
3.2 Sumber Literatur dan Data
Penulisan karya ilmiah ini dilakukan dengan menelusuri data dan
informasi yang berhubungan dengan penulisan yakni data sekunder yang
selanjutnya dianalisa dan dijadikan bahan referensi untuk menyusun makalah
ini.
Setelah memperoleh rumusan rencana penulisan, kumpulan bahan
dikelompokkan berdasarkan jenis serta keperluan.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
17/25
13
BAB III
PEMBAHASAN
4.1 Daun Dandang Gendis
Dandang gendis (Clinacanthus nutans) merupakan tanaman semak
belukar yang sering dijadikan sebagai tanaman pagar dan dikenal oleh
masyarakat sebagai obat kencing manis, susah buang air kecil, dan
disentri.
Dandang gendis merupakan tanaman semak belukar berbentuk
perdu, dengan ciri fisik batangnya tegak dan tinggi kurang lebih 2,5
meter. Tanaman ini mempunyai batang yang beruas dan berwarna
hijau. Daunnya mempunyai bentuk tunggal dan berhadapan satu sama
lain. Panjang daunnya berkisar antara 8-12 cm, sedangkan lebar antara 4-
6 cm. Daun tersebut berbentuk tulang menyirip dan berwarna hijau.
Tanaman ini memiliki bunga yang tumbuh di ketiak daun dan di ujung
batang. Mahkota daun berbentuk tabung dengan panjang 2-3 cm.
Warnanya merah muda. Buah yang dihasilkan tanaman yang termasuk
dalam famili Acanthaceae ini berwarna coklat dengan bentuk bulat
memanjang (Kristio 2007). Secara taksonomi dandang gendis
diklasifikasikan dalam kerajaan plantae, divisi spermatophyta, sub divisi
angiospermae, famili Acanthaceae, genus Clinacanthus, dan spesies
Clinacanthus nutans.
Berdasarkan Suharty (2004) ekstraksi pendahuluan daun dandang
gendis dengan berbagai pelarut menunjukkan bahwa ekstrak tersebut
mengandung komponen dari golongan alkaloid, flavonoid, dan terpenoid.
Salah satu kandungan kimia pada ekstrak dandang gendis, yaitu flavonoid
diketahui mampu berperan sebagai senyawa yang dapat menangkap
molekul radikal bebas atau sebagai antioksidan alami (Amic et al. 2003).
Hal ini diperkuat pula melalui penelitian Sofyan (2008) yang
menunjukkan uji fitokimia fraksi aktif ekstrak daun dandang gendis
positif terhadap beberapa senyawa salah satunya adalah golongan
flavonoid.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
18/25
14
4.2 Teknik Pemisahan Flavonoid dalam Daun Dandang Gendis
Cara ekstraksi adalah salah satu cara pemisahan senyawa yang sering
dilakukan. Ekstraksi senyawa aktif dari tanaman obat adalah pemisahan
secara fisik atau kimiawi dengan menggunakan cairan atau padatan dari
bahan padat. Metode ekstraksi yang digunakan yaitu metode ekstraksi
maserasi dengan menggunakan etanol sebagai larutan pengekstrak
(Pittaya et al. 2003). Metode ekstraksi maserasi digunakan untuk
mengekstrak suatu komponen kimia yang tahan panas maupun tidak.
Kekurangan dari metode ini, yaitu diperlukan waktu yang lama dan
banyak menggunakan larutan pengekstrak. Hal-hal yang perlu
diperhatikan dalam pemilihan pelarut adalah selektivitas, kemampuan
pengekstrak, toksisitas, kemudahan untuk diuapkan, dan harga pelarut.
Cara ekstraksi yang digunakan mengacu pada metode Suwandi
(2008). Metode ini dilakukan dengan etanol 70% digunakan sebagai
pelarut untuk ekstraksi mengacu pada sifat polar etanol dalam
mengekstrak senyawa flavonoid. Flavonoid yang tersebar pada tumbuhan
umumnya bersifat polar. Proses ekstraksi dapat dihentikan apabila warna
ampas serbuk daun pada ekstraksi ulangan tersebut sama sekali tidak
berwarna hijau lagi, sehingga dapat dianggap semua senyawa berbobot
molekul rendah telah terekstraksi (Harbone 1987). Ekstrak kasar yang
diperoleh dipekatkan dengan penguap putar dan dilakukan beberapa uji
di antaranya penghitungan rendemen, uji fitokimia, dan uji golongan
flavonoid. Nilai rendemen yang diperoleh sebesar 34.58% dari 171.45
gram contoh kering yang digunakan. Penentuan rendemen berfungsi untuk
mengetahui metabolit sekunder yang terbawa pelarut tersebut, namunkomponen metabolit sekunder yang terkandung tidak dapat diketahui.
Ekstrak kasar tersebut kemudian dilanjutkan ke tahap isolasi golongan
flavonoid. Uji fitokimia dilakukan untuk menunjukkan kandungan
metabolit sekunder yang terekstrak dari sampel secara kualitatif dan
mengetahui efektivitas pelarut dalam mengekstrak senyawa flavonoid
khususnya. Efektivitas pelarut dapat dilihat dari intensitas warna.
Intensitas warna yang lebih pekat menunjukkan bahwa ekstrak tersebut
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
19/25
15
mempunyai kadar metabolit sekunder yang lebih tinggi. Berdasarkan uji
ini ekstrak etanol 70% menunjukkan positif terhadap flavonoid dengan
intensitas warna jingga yang cukup pekat Selain itu, kandungan metabolit
sekunder lain seperti alkaloid dan triterpenoid yang dapat berperan
sebagai pengganggu pada tahap isolasi flavonoid intensitas warnanya
lebih rendah
Tabel Uji fitokimia ekstrak etanol 70%
Uji golongan flavonoid dapat memberikan informasi tentang
keberadaan jenis golongan flavonoid yang terdapat pada ekstrak kasar
secara kualitatif. Eksrak tersebut menunjukkan positif terhadap senyawagolongan flavonoid, yaitu flavon dan flavonol. Uji positif flavonoid
ditandai dengan terbentuknya warna merah, kuning, atau jingga pada
lapisan amilalkohol.
Selain dengan cara ekstraksi, dapat juga dilakukan dengan metode
isolasi. Metode isolasi yang digunakan adalah metode Kromatografi Lapis
Tipis (KLT). KLT dapat digunakan untuk pemisahan secara analitik dan
preparatif. KLT analitik dipakai pada tahap permulaan pemisahan suatu
cuplikan, sedangkan KLT preparatif hanya dilakukan jika diperlukan
fraksi tertentu dari suatu campuran (Gritter et al. 1991). Selain itu,
KLT digunakan untuk mencari eluen terbaik pada tahap preparatif seperti
fraksinasi dengan kromatografi kolom. Penggunaan KLT memiliki
beberapa keuntungan, yaitu pemisahan dapat dilakukan dengan cepat,
zat-zat yang bersifat asam atau basa kuat dapat digunakan, analisis
dapat dilakukan lebih sensitif dengan alat sederhana sehingga
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
20/25
16
penggunaannya mudah. Selain itu, metode ini sederhana, cepat dalam
pemisahan,sensitif, dan mudah untuk memperoleh kembali senyawa-
senyawa yang terpisahkan (Khopkar 2002). Umumnya KLT melibatkan
dua peubah, yaitu fase diam dan fase gerak. Fase diam yang umum
digunakan adalah silika gel, alumina, kiselgur, dan selulosa (Gritter et al.
1991). Fase gerak adalah suatu medium angkut yang terdiri dari satu
atau beberapa macam pelarut. Fase gerak akan merayap sepanjang fase
diam melalui gaya kapiler dan terbentuklah kromatogram. Kromatogram
dinyatakan dengan nilai Rf, yaitu perbandingan jarak yang ditempuh
senyawa dengan jarak yang ditempuh pelarut.Ekstrak daun dandang
gendis yang merupakan ekstrak terbaik dipartisi dengan n-heksana.
Setelah itu, fraksi diambil dan dihidrolisis dengan HCl 2 N pada suhu
100 C selama 60 menit. Kemudian dilakukan ekstraksi partisi dengan
etilasetat. Fraksi etilasetat dikumpulkan dan dipekatkan dengan penguap
putar. Ekstrak etilasetat difraksinasi menggunakan kromatografi kolom
dengan elusi gradien. Analisis eluen terbaik dilakukan dengan
menggunakan KLT. Plat KLT GF254 digunakan sebagai fase diam.
Eluennya ialah berbagai macam pelarut yang berbeda kepolaran, yaitu
CHCl3, metanol, etilasetat, dan eter. Noda pemisahan dideteksi di
bawah lampu UV 254 nm. Pemisahan dengan kromatografi kolom
dilakukan dengan menampung fraksi setiap 5 ml. Laju alir eluen yang
dipakai ialah 0.2 ml/menit. Fraksi kemudian diperiksa menggunakan
KLT GF254 dengan larutan pengembang yang sama. Fraksi yang memberi
nilai Rf dan noda yang sama digabungkan dan dilakukan uji aktivitas
antioksidan. Fraksi teraktif kemudian ditentukan golongan flavonoidnyamenggunakan pereaksi golongan flavonoid dan KLT 2 arah. Identifikasi
fraksi teraktif selanjutnya dilakukan dengan menggunakan
spektrofotometer FTIR.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
21/25
17
BAB V
PENUTUP
Kesimpulan yang dapat ditarik dari makalah ini adalah sebagai
berikut:
Berdasarkan hasil studi literatur dapat disimpulkan bahwa Daun Dandang
Gendis mengandung flavonoid. Kemudian secara khusus dapat disimpulkan
bahwa :
1) Flavonoid merupakan salah satu senyawa golongan fenolat.
2)
Teknik pemisahan kandungan flavonoid pada daun dandang gendis
adalah dengan cara ekstraksi dan isolasi KLT.
3) Senyawa-senyawa polifenol seperti flavonoid dan galat mampu
menghambat reaksi oksidasi melalui mekanisme penangkapan radikal
(radical scavenging) dengan cara menyumbangkan satu elektron pada
elektron yang tidak berpasangan dalam radikal bebas sehingga banyaknya
radikal bebas menjadi berkurang.
4) Tanaman yang mengandung flavonoid antara lain daun dandang gendis,
daun kepel, kacang kedelain dan tempuyung
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
22/25
vii
LAMPIRAN
Gambar 1. Daun Dandang Gendis
Gambar 2. Struktur Dasar Flavonoid
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
23/25
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
24/25
ix
DAFTAR PUSTAKA
Akbar, Hendra Rizki. 2010. Isolasi dan Identifikasi Golongan Flavonoid Daun
Dandang Gendis (Clinacanthus nutans). Bogor : Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam Institut Pertanian Bogor
Suharty NS. 2004. Isolasi terpenoid dari daun Clinachanthus nutans.
Amic D, Beslo D, Trinajstic N, Davidovic. 2003. Structure-Radical
Scavenging Activity Relationships of Flavonoids. Croatia Chem Acta 76(1): 55-
61.
Sofyan D. 2008. Inhibisi Fraksi Aktif Daun Dandang Gendis (Clinacanthus
nutans) Pada Pertumbuhan Saccharomyces cerevisiae Sebagai Uji Potensi
Antitumor [Skripsi]. Departemen Kimia, FMIPA, IPB, Bogor.
Pittaya T, Vichai R, Tharworn J, Thawatchai S. 2003. Sulfur-containingCompounds From Clinacanthus Siamensis [Abstract]. The Pharma. Soc. Of
Japan 51: 1423-1425.
Suwandi S. 2008. Isolasi Dan Identifikasi Golongan Flavonoid Daun Jati
Belanda Berpotensi Sebagai Antioksidan [skripsi]. Departemen kimia, FMIPA,
IPB, Bogor.
Harborne JB.1987. Metode Fitokimia. Padmawinata K, Soediro I, penerjemah;
Niksolihin S, editor. Bandung: Penerbit ITB. Terjemahan dari: Phytochemical
Methode.
Khopkar SM. 2002. Konsep Dasar Kimia Analitik. Saptoraharjo A,
penerjemah. Jakarta: UI Press. Terjemahan dari: Basic Concepts of Analytical
Chemistry.
8/10/2019 MAKALAH FENOLAT
25/25
Gritter R, Bobbitt JM, Schwarting AE. 1991. Pengantar Kromatografi.
Padmawinata K, penerjemah. Bandung: Penerbit ITB. Terjemahan dari:
Introduction to Chromatograpy.