Post on 18-Jul-2015
SUMBER ALKOHOL DAN ETER
Alkohol didapatkan dengan cara fermentasiterhadap bahan bahan yang mengandung patiatau gula
ex : pembuatan tape, sake
Eter didapatkan dengan mereaksikan alkilhalida dengan alkoksida, atau dehidrasialkohol.
2
Nama IUPAC
Alkanol diturunkan dari alkana denganmengganti satu atom H pada alkana dengansatu gugus -OH.
Struktur : R-OH
Nama alkanol diturunkan dari alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadiol.
3
TATANAMA ALKOHOL
4
H3CH2C
H2C OH H3C
HC
H2C CH3
OH
H3CHC
H2C
H2C
H2C OH
CH3
ClH2C
H2C
H2C OHH3C
HC
H2C C
CH3
CH3
CH3OH
4,4-Dimethyl-pentan-2-ol
4,4-Dimethyl-2-pentanol
4-Methyl-pentan-1-ol
4-Methyl-1-pentanol
4-Methyl-pentanol
3-Chloro-propan-1-ol
3-Chloro-1-propanol
Propan-1-ol
1-Propanol
Butan-2-ol
2-Butanol
Contoh :
Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.
R – OH ; dengan R : alkil dan OH : alkohol
Contoh :
Tata nama Trivial
H3CH2C
H2C OH H3C
HC
H2C CH3
OH
H3C C OH
CH3
propil alkohol
sec-butil alkohol
H2C
H2C
H2C OHH3C
butil alkohol
CH3
tert-butil alkohol
H3C CH
H2C OH
isobutil alkohol
CH3
H3C CH2C OH
CH3
CH3
neopentil alkohol
Tata Nama Karbinol
Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksilumumnya diberi nama glikol.
Dalam sistem substitutif IUPAC alkoholtersebut dinamai sebagai diol.
6
CH2 CH2
OH OH
Etilen glikol1,2-Etanadiol
CH2
OH OH
Propilen glikol1,2-Propanadiol
CH3CH CH2CH2CH2
OH OH
Trimetilen glikol1,3-Propanadiol
7
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon darigugus alkenil atau gugus alkunil.Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuhdari suatu cincin benzena.
CH2OHCH2 CCH3
C CCH2OHH
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik
3-Propunol
OH
2-Propenol (alil alkohol)
Penggolongan didasarkan pada derajat substitusidari atom karbon yang langsung mengikat gugushidroksil.
1. Alkohol primer (1º) Jika gugus –OH terikat padakarbon primer (karbon tersebut mengikat satuatom karbon lain)
2. Alkohol sekunder (2º) Jika gugus –OH terikatpada karbon sekunder (karbon yg mengikat duaatom karbon lain).
3. Alkohol tersier (3º) Jika gugus –OH terikat padakarbon tersier (karbon yg mengikat tiga atomkarbon lain).
8
KLASIFIKASI ALKOHOL
Nama IUPAC
Struktur : R-O-R’
Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagaialkoksialkana
Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi gugusyang lebih pendek
Rantai utama / induk : alkana rantai terpanjang
TATANAMA ETER
H3C OH2C CH3
H2C O
H2C CH3H3C
Ethoxy-ethaneMethoxy-ethane
O C CH3
CH3
CH3
Butoxy-benzene
Tata Nama Trivial
Eter sederhana sering dinamai dengan nama umum.
Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (alkil) sesuai urutan abjad (etil, metil, propil) dan tambahkan kata eter.
H3C OH2C CH3
H2C O
H2C CH3H3C
dietil eteretil metil eter
O C CH3
CH3
CH3
tert-butil fenil eter
H3CHC
H2C
H2C H3C O
H2C
H2C
OH2C CH3
OCH3
CH3 O CH3
H3C
O
CH2H2C
O
O O
Oxirane
etilen oksida
Tetrahydro-furan [1,4]Dioxane
1,4-dioksasikloheksana
1,2-dimetoksietana2-metoksipentana
Metil sec-pentil eter
1-etoksi-4-metilbenzena
LATIHAN
13
H3CH2C O
H2C
HC C
H
OH
CH2
H3CHC O
H2C
H2C OH
CH3
H3CH2C O
H2C
HC CH3
OH
H3CH2C O
H2C
HC C
H
OH
CH3
CH3
H3CHC O
H2C
HC
CH3
CH3
CH3
H3CHC O
H2C C
CH3
CH3
CH2
SIFAT FISIK ALKOHOL
Memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkandengan eter atau hidrokarbon yang sebanding.
Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu samalain melalui ikatan hidrogen.
Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,dan tert-butil alkohol larut sempurna dengan air bersifat polar
Kelarutan alkohol dalam air menurun secarabertahap sebanding dgn rantai hidrokarbon yangsemakin panjang.
(Remember : gugus –OH bersifat polar, rantai Cbersifat non polar)
15
Eter memiliki titik didih yang sebanding denganhidrokarbon dengan berat molekul yang sama.
ex : Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC,dan pentana (MW = 72) adalah 36ºC.
Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogendengan senyawa-senyawa seperti air.
Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebandingdengan alkohol dengan berat molekul yang sama.
Ex :Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yangsama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhukamar.
16
SIFAT FISIK ETER
ISOMER ALKOHOL DAN ETER
Alkohol mempunyai :
Isomer kerangka : beda rantai induk
Isomer posisi : beda posisi –OH
Isomer fungsi dengan eter
Eter mempunyai :
Isomer kerangka
Isomer fungsi dengan alkohol
17
ISOMER
CH2
CH2
CH2
CH2
H3C OH CH2
HC C
H2
H3C OH
CH3
1-pentanol 2-metil-1-butanol
Isomer kerangka
H3C CH2
CH2
OH H3C CH
CH3
OH
1-propanol 2-propanol
Isomer posisi
ISOMER FUNGSI
Alkohol dan eter memiliki kesamaan yaituisomeri fungsi dimana rumus molekulnyasama tetapi berbeda gugus fungsi.
contoh : etanol dan metoksi metana(C2H6O)
19
H3CH2C OH H3C O CH3
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH
Hidrogen dalam gugus –OH alkohol dapatdigantikan oleh logam aktif, gugus alkil, dan gugusasam
a. Penggantian oleh Logam Aktif
Dengan logam Na, alkohol membentuk garamnatrium alkoksida disertai pembebasan hidrogen
20
H3CH2C OH H3C
H2C ONa+ 2Na +H2
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH
b. Penggantian oleh Gugus Alkil
Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah dahulumenjadi garam alkoksida dan kemudan direaksikandgn alkil halida.
21
H3CH2C OH H3C
H2C ONa+ 2Na + H2
H3CH2C ONa + CH3I H3C
H2C O CH3 + NaI
c. Penggantian oleh halogen
reaksi penggantian gugus –OH dengan halogen( X : F, Cl, Br, dst)
d. Penggantian oleh Gugus Asam (Esterifikasi)
Reaksi penggantian ini berlangsung bila alkoholdireaksikan dengan asam, atau klorida asam, dansemuanya menghasilkan ester.
22
H3CH2C OH H3C
H2C Cl+ HClp + H2O
H3CH2C OH + H3C C
O
OH H3C C
O
OH2C CH3
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Oksidasi
23
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
C OHH3C
OH
H
C HH3C
O
C CH3H3C
H
OH
C CH3H3C
O
C OHH3C
O
[O]
-H2O
[O]
-H2O
[O]
-H2O
C CH3H3C
CH3
OH
[O](tidak bereaksi)
alkohol primer
asam karboksilat
alkohol sekunder keton
alkohol tersier
Untuk membedakan suatu alkohol termasukalkohol primer, sekunder atau tersier dapatdilakukan menggunakan pereaksi Lucas
Pereaksi Lucas dibuat dengan denganmereaksikan asam klorida pekat dan sengklorida.
Selain itu juga digunakan tes kromat (reaksioksidasi alkohol)
24
MEMBEDAKAN JENIS ALKOHOL
Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:
1. Untuk alkohol primer tidak terjadi perubahankarena tidak terjadi reaksi kimia.
2. Pada alkohol sekunder terjadi reaksi kimia namunsangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasansekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.
3. Alkohol tersier ketikabereaksi dengan cepatmembentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan
25
TES LUCAS
Alkohol primer akan dioksidasi menghasilkanasam karboksilat sedangkan alkohol sekundermenghasilkan keton.
Reaksi oksidasi dengan asam kromat terjadisangat singkat dan memberikan perubahanwarna yang jelas dari warna orange menjadilarutan biru kehijauan.
Alkohol tersier dengan asam kromat tidakdapat bereaksi.
26
TES KROMAT
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfatakan menghasilkan alkena dan air.
27
H2C CH2
H OH
- H2OH2C CH2H2SO4
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
2. Reaksi – reaksi pada eter
Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbondioksida dan uap air.Contoh:
CH3 – O – CH3 + 3O2 2CO2 + 3H2O
Reaksi dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksidengan logam natrium (logam aktif).
contoh :
R – O – R + Na ↛ (tidak bereaksi)28
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
2. Reaksi – reaksi pada eter
Reaksi dengan PCl5Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidakmembebaskan HCl.
R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3 Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)
Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:
R – O – R’ + HI R – OH + R’ – I
Jika asam halida berlebihan:
R – O – R’ + 2 HI R – I + R’ – I + H2O29
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
MEMBEDAKAN ALKOHOL DENGAN ETER
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkanreaksinya dengan logam natrium dan fosforuspentaklorida (PCl5)
Alkohol bereaksi dengan logam natriummembebaskan hidrogen, sedangkan eter tidakbereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkanHCl.
R – OH + PCl5 R – Cl + H – Cl + POCl3R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3
30
ALKOHOL & ETER PENTING
METANOL (CH3OH)
Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasidestruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggitanpa udara) = alkohol kayu (wood alcohol).
Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik darikarbon monoksida.
Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah ygsangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan; dalam jumlah besar menyebabkan kematian.
Keracunan metanol dapat pula terjadi melaluipenghirupan uap atau paparan jangka panjangterhadap kulit.
32
ETANOL
Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol.
Dapat dibuat dari fermentasi gula, denganmenambahkan ragi ke dalam campuran gula dan air.
Ragi mengandung enzim yang memicu suatu reaksiberseri yang panjang, dan akhirnya mengubah suatugula sederhana (C6H12O6) menjadi etanol dan karbondioksida.
Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia menekanaktivitas otak atas meskipun memberi efek ilusisebagai suatu stimulant.
Etanol juga toksik (metanol lbh toksik)33
ALKOHOL & ETER PENTING
ETILEN GLIKOL
Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki beratmolekul yang rendah dan titik didih yang tinggi, serta campur dengan air.
Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatuantibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraanbermotor.
34
ALKOHOL & ETER PENTING
DIETIL ETER
Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah danmudah terbakar.
Sebagian besar eter bereaksi lambat denganoksigen melalui suatu reaksi radikal yang disebutauto-oksidasi membentuk hidroperoksida danperoksida (ekplosif).
Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) padapembedahan.
35
ALKOHOL & ETER PENTING