ALKUNA DAN DASAR-DASAR SENYAWA

ORGANIK

Disusun Oleh :

Senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh, yang

mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon

ALKUNA

Rumus umum

adalah

contoh

memiliki

Asetilena merupakan alkuna paling sederhana

Struktur Elektronik Alkuna

IKATAN RANGKAP TIGA

INTERAKSI ATOM KARBON-KARBON yang

TER-HIBRIDISASI sp

SATU IKATAN DUA IKATAN

ALKUNA MERUPAKAN SENYAWA YANG MENGANDUNG

Dihasilkan dari

terbentuk

Sudut ikatan pada karbon 180o

Mode Orbital Hibridisasi sp

Elektron valensi C:

• Pencampuran orb. 2s dengan orb. 2p

TATA NAMA SENYAWA ALKUNA

• Digunakan akhiran –unaContoh:C3H4: propuna, C5H8: pentuna

Urutan penamaan adalah:a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon

terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh:

b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:

Penamaan dengan urutan• nama cabang• nomor C yang berikatan rangkap tiga• nama rantai induk (alkuna)Contoh:

3–metil–1–butuna (bukan 2–metil–3–butuna)(John Mc. Murry Fay, 4th ed.)

TATA NAMA ALKUNA • Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan

rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3 = triuna, dan seterusnya)

3-metil-1,4-pentadiuna

• Senyawa yang memiliki ikatan rangkap 2 dan ikatan rangkap 3 disebut en-una, penomoran rantai enuna dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap, entah itu ikatan rangkap 2 ataupun ikatan rangkap 3

CH3 CH3

HCC CH CH2 CH

C C C4-metil-7-nonen-1-una

• Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping (cabang) maka disebut alkunil

CH3CH2CHCH-R-

butunil

REAKSI-REAKSI ALKUNA

ADISI

POLIMERASI

SUBSITUSI

REDUKSI ALKUNA

PEMECAHAN OKSIDATIF ALKUNA

ADISI

ADISI HReaksi alkuna dengan HX akan menghasilkan suatu vinil halidaContoh: Br H

CH3-CH2-CH2-CH2-CCH CH3-CH2-CH2-CH2-C C-H

1-heksana 2-bromo-1-heksena

Adisi dengan HBr berlebih akan menghasilkan dihalida

x halogen

Reaksi pemutusan ikatan rangkap dengan cara penambahan unsur baru

a/

SUBSTITUSIPergantian atau pertukaran atom atau gugus atom dari suatu molekul atau atom atau gugus atom lain

Atom hidrogen dari asitelin maupun turunannya dapat disubstitusikan oleh logam. Ag, Na, atau Cu. Reaksi ini sekaligus menunjukkan sifat keasaman dari asetilen.

Contoh

HCCH + 2 Ag Ag-CC-Ag + 2Asetilen Perak asetilen

Reaksi penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) membentuk molekul yang besar (makromolekul).

Asetilen jika dipanaskan dalam temperatur tinggi akan mengalami polimerisasi membentuk berbagai senyawa, tergantung pada temperatur dan katalisator yang di gunakan.

POLIMERISASI

Contoh

2C2H2 CH2=CH-CCHCuNCl

REDUKSI

ALKUNAAlkuna mudah direduksi menjadi alkana melalui reaksi adisi dengan katalis logam

Reduksi alkuna dapat terjadi secara lengkap menggunakan katalis Palladium yang terikat dengan karbon (Pd/C).

C(C)3CC(CH2)3C

2H2

Pd/C C(C)3C

Dekana (96%)

H2

Lindlar H3CCC (C)3C

HH

Cis-5-dekana (96%)

PEMECAHAN OKSIDATIF ALKUNA

Alkuna dapat dipecah secara oksidasi menggunakan oksidator kuat seperti ozon atau KMnO4.

Produk yang diperoleh dari pemecahan oksidatif internal alkuna adalah dua molekul asam karboksilat, sedangkan terminal alkuna di oksidasi menghasilkan asam karboksilat dan karbondioksida.

R CC R’KMnO4

Atau O3R C OH

O

+ R’ C OH

OInternal Alkuna

R CC HKMnO4

Atau O3

R C OH

O

+ CO2Terminal alkuna

SIFAT-SIFAT ALKUNA

• Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti :

• Tidak larut dalam air• Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud

gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.

• Berupa gas tak berwarna dan baunya khas• mudah teroksidasi atau mudah meledak.

• Titik didih beberapa senyawa alkuna disajikan pada Tabel

• Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif.

ISOMER PADA ALKUNA

• Isomer pada alkuna sama dengan isomer pada alkena, dimana sifat isomer terjadi karena perpindahan ikatan rangkap sehingga isomer pada alkuna dan pada alkena disebut dengan isomer posisi. Contoh isomer posisi adalah senyawa 2-butuna dengan 1-butuna

ISOMER PADA ALKUNA

ISOMER KERANGKA

ISOMER POSISI