Alkuna
-
Upload
auliarhamdani -
Category
Documents
-
view
13 -
download
5
description
Transcript of Alkuna
ALKUNA DAN DASAR-DASAR SENYAWA
ORGANIK
Disusun Oleh :
Senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh, yang
mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon
ALKUNA
Rumus umum
adalah
contoh
memiliki
Asetilena merupakan alkuna paling sederhana
Struktur Elektronik Alkuna
IKATAN RANGKAP TIGA
INTERAKSI ATOM KARBON-KARBON yang
TER-HIBRIDISASI sp
SATU IKATAN DUA IKATAN
ALKUNA MERUPAKAN SENYAWA YANG MENGANDUNG
Dihasilkan dari
terbentuk
Sudut ikatan pada karbon 180o
Mode Orbital Hibridisasi sp
Elektron valensi C:
• Pencampuran orb. 2s dengan orb. 2p
TATA NAMA SENYAWA ALKUNA
• Digunakan akhiran –unaContoh:C3H4: propuna, C5H8: pentuna
Urutan penamaan adalah:a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon
terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh:
b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:
Penamaan dengan urutan• nama cabang• nomor C yang berikatan rangkap tiga• nama rantai induk (alkuna)Contoh:
3–metil–1–butuna (bukan 2–metil–3–butuna)(John Mc. Murry Fay, 4th ed.)
TATA NAMA ALKUNA • Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan
rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3 = triuna, dan seterusnya)
3-metil-1,4-pentadiuna
• Senyawa yang memiliki ikatan rangkap 2 dan ikatan rangkap 3 disebut en-una, penomoran rantai enuna dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap, entah itu ikatan rangkap 2 ataupun ikatan rangkap 3
CH3 CH3
HCC CH CH2 CH
C C C4-metil-7-nonen-1-una
• Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping (cabang) maka disebut alkunil
CH3CH2CHCH-R-
butunil
REAKSI-REAKSI ALKUNA
ADISI
POLIMERASI
SUBSITUSI
REDUKSI ALKUNA
PEMECAHAN OKSIDATIF ALKUNA
ADISI
ADISI HReaksi alkuna dengan HX akan menghasilkan suatu vinil halidaContoh: Br H
CH3-CH2-CH2-CH2-CCH CH3-CH2-CH2-CH2-C C-H
1-heksana 2-bromo-1-heksena
Adisi dengan HBr berlebih akan menghasilkan dihalida
x halogen
Reaksi pemutusan ikatan rangkap dengan cara penambahan unsur baru
a/
SUBSTITUSIPergantian atau pertukaran atom atau gugus atom dari suatu molekul atau atom atau gugus atom lain
Atom hidrogen dari asitelin maupun turunannya dapat disubstitusikan oleh logam. Ag, Na, atau Cu. Reaksi ini sekaligus menunjukkan sifat keasaman dari asetilen.
Contoh
HCCH + 2 Ag Ag-CC-Ag + 2Asetilen Perak asetilen
Reaksi penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) membentuk molekul yang besar (makromolekul).
Asetilen jika dipanaskan dalam temperatur tinggi akan mengalami polimerisasi membentuk berbagai senyawa, tergantung pada temperatur dan katalisator yang di gunakan.
POLIMERISASI
Contoh
2C2H2 CH2=CH-CCHCuNCl
REDUKSI
ALKUNAAlkuna mudah direduksi menjadi alkana melalui reaksi adisi dengan katalis logam
Reduksi alkuna dapat terjadi secara lengkap menggunakan katalis Palladium yang terikat dengan karbon (Pd/C).
C(C)3CC(CH2)3C
2H2
Pd/C C(C)3C
Dekana (96%)
H2
Lindlar H3CCC (C)3C
HH
Cis-5-dekana (96%)
PEMECAHAN OKSIDATIF ALKUNA
Alkuna dapat dipecah secara oksidasi menggunakan oksidator kuat seperti ozon atau KMnO4.
Produk yang diperoleh dari pemecahan oksidatif internal alkuna adalah dua molekul asam karboksilat, sedangkan terminal alkuna di oksidasi menghasilkan asam karboksilat dan karbondioksida.
R CC R’KMnO4
Atau O3R C OH
O
+ R’ C OH
OInternal Alkuna
R CC HKMnO4
Atau O3
R C OH
O
+ CO2Terminal alkuna
SIFAT-SIFAT ALKUNA
• Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti :
• Tidak larut dalam air• Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud
gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.
• Berupa gas tak berwarna dan baunya khas• mudah teroksidasi atau mudah meledak.
• Titik didih beberapa senyawa alkuna disajikan pada Tabel
• Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif.
ISOMER PADA ALKUNA
• Isomer pada alkuna sama dengan isomer pada alkena, dimana sifat isomer terjadi karena perpindahan ikatan rangkap sehingga isomer pada alkuna dan pada alkena disebut dengan isomer posisi. Contoh isomer posisi adalah senyawa 2-butuna dengan 1-butuna
ISOMER PADA ALKUNA
ISOMER KERANGKA
ISOMER POSISI