Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

23
TUGAS TERSTUKTUR KIMIA BAHAN ALAM STEROID Disusun oleh : Bayu Mayang Sari (H1A010015) Weiz Adnani Kurniawan (H1A010034) Muji Rahayu (H1A010036) Ika Nur Budiasih (H1A010037) Valmai Hardianti N (H1A010038) Lasi Yunita (H1A010052) KEMENTRIAN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS SAINS DAN TEKNIK

Transcript of Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

Page 1: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

TUGAS TERSTUKTUR KIMIA BAHAN ALAM

STEROID

Disusun oleh :

Bayu Mayang Sari (H1A010015)

Weiz Adnani Kurniawan (H1A010034)

Muji Rahayu (H1A010036)

Ika Nur Budiasih (H1A010037)

Valmai Hardianti N (H1A010038)

Lasi Yunita (H1A010052)

KEMENTRIAN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS SAINS DAN TEKNIK

PROGRAM STUDI KIMIA

PURWOKERTO

201 3

Page 2: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

KATA PENGANTAR

Puji syukur penyusun panjatkan kehadirat Allah SWT, bahwa penyusun telah

menyelesaikan tugas mata kuliah Kima Bahan Alam dengan membahas solusi untuk

membuat sintesis senyawa steroid dalam bentuk makalah.

Dalam penyusunan tugas atau materi ini, tidak sedikit hambatan yang

penyusun hadapi. Namun penyusun menyadari bahwa kelancaran dalam penyusunan

materi ini tidak lain berkat bantuan, dorongan dan bimbingan dari banyak pihak,

sehingga kendala-kendala yang penyusun hadapi teratasi. Oleh karena itu penyusu

mengucapkan terimakasih kepada :

1. Bapak Moch. Chasani S.Si., M.Si., selaku dosen mata kuliah Kimia Bahan

Alam yang telah memberikan tugas, petunjuk, kepada penyusun sehingga

penyusun termotivasi dalam menyelesaikan tugas ini.

2. Orang tua yang telah turut membantu, membimbing, mendoakan dan

mengatasi berbagai kesulitan sehingga tugas ini selesai.

3. Teman-teman yang telah turut memberikan motivasi dan semangat untuk

menyelesaikan tugas ini.

Semoga materi ini dapat bermanfaat dan menjadi sumbangan pemikiran bagi

pihak yang membutuhkan, khususnya bagi penyusun sehingga tujuan yang

diharapkan dapat tercapai, Amiin.

Purwokerto, Maret 2013

Penyusun

Page 3: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

BAB I

PENDAHULUAN

Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan (biodiversity)

merupakan sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia

(chemodiversity) baik berupa senyawa kimia hasil metabolisme primer yang disebut

juga sebagai senyawa metabolit primer seperti protein, karbohidrat, lemak yang

digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk pertumbuhannya, maupun sebagai

sumber senyawa metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid

dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya

mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan

tersebut dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau

lingkungannya. 

Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder atau metabolit sekunder telah

banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan

sebagainya serta sangat banyak jenis tumbuh- tumbuhan yang digunakan obat-obatan

yang dikenal sebagai obat tradisional sehingga diperlukan penelitian tentang

penggunaan tumbuh- tumbuhan berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang

berfungsi sebagai obat. Senyawa-senyawa kimia yang merupakan hasil metabolisme

sekunder pada tumbuhan sangat beragam dan dapat diklasifikasikan dalam beberapa

golongan senyawa bahan alam yaitu terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan

alkaloid. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat

dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.

Page 4: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

BAB IIISI

2.1. ASAL USUL STEROID

Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat

dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal

dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal

dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan

tertentu. Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid

alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu

triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan

bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara

ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol

terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan

rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi gugus

epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.

Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus

metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14.

Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus

metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4

disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi

gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam

format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan

dengan jaringan hati hewan, menggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda

dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan

lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini

membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam

biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun

seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh

yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering

Page 5: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut

stroida. Kesimpulan bahwa lanosterol dan sikloartenol adalah senyawa- senyawa

antara untuk sintesa steroid masing-masing dalam jaringan hewan dan jaringan

tumbuhan didasarkan pada beberapa pengamatan dan percobaan berikut :

a) Sikloartenol bertanda ternyata digunakan dalam pembentukan steroid

tumbuhan (fitosterol).

b) Sikloartenol banyak ditemukan dalam tumbuhan sedangkan lanosterol jarang.

c) Jaringan hati tidak dapat menggunakan sikloartenol sebagai pengganti

lanosterol dalam pembuatan kolesterol dan setroid lainnya.

2.2. PENGERTIAN STEROID

Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik.

Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C

beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima. Steroid terdiri

atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek

fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu

adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon

kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai

kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1, R2 dan R3 yang terikat

pada kerangka dasar karbon. Sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan

yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R1,

gugus fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus

fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada

kerangka dasar karbon tersebut.

Gambar 1. Kerangka Dasar Steroid

Page 6: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

2.3. STRUKTUR SENYAWA STEROID DAN KEREAKTIFANNYA

Gambar 2. Struktur Steroid

Dilihat dari struktur steroid maka terbagi menjadi beberapa kemungkinan

yaitu:

a) Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3

b) Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada :

Panjang subtituen R1

Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3

Jumlah dan posisi ikatan rangkap 

Jumlah dan posisi oksigen 

Konfigurasi pusat asimetris inti dasar 

Aktivitas biologis secara umum ditentukan oleh beberapa faktor

diantaranya ukuran molekul, konformasi molekul, jenis gugus fungsi, sebaran

dan konfigurasi dari gugus fungsi. Selain itu, faktor lain yang mempengaruhi

aktivitas biologi yaitu kelarutan dalam lemak atau air serta kestabilan

molekulnya sendiri.

Page 7: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

 (Trans)                          ( Cis )

Gambar 3. Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid

Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan gugus pada inti dasar

dapat :

a) β Di atas bidang 

1.    Garis penuh  

2.    Cis dengan metil C10 dan C13

3.    Steroid konfigurasi β  

b) α    Di bawah bidang 

1.    Garis putus-putus  -------

2.    Trans dengan metil C10 dan C13

3.    Steroid konfigurasi α

2.4. PENGGOLONGAN SENYAWA STEROID

2.4.1 Penggolongan Berdasarkan Struktur

Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari tujuh

belas karbon atom, terikat bersama untuk membentuk empat cincin menyatu. Tiga

Page 8: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

sikloheksana cincin (ditunjuk sebagai cincin A, B, dan C pada gambar di bawah)

membentuk kerangka fenantrena , cincin D memiliki siklopentana struktur. Oleh

karena itu, bersama-sama mereka disebut cyclopentaphenanthrene.

 

Gambar 3. Penomoran cincin dan atom karbon dalam gonane , steroid

sederhana mungkin.

Gambar 4. Struktur kolestan , salah satu steroid relatif sederhana.

 

Page 9: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

Gambar 5. Struktur complexer dari asam kolat , suatu asam empedu .

Umumnya, steroid memiliki kelompok metil pada karbon C-10 dan C-13 dan rantai

samping alkil pada karbon C-17. Selanjutnya, mereka berbeda-beda berdasarkan

konfigurasi dari rantai samping, jumlah kelompok metil tambahan, dan kelompok-

kelompok fungsional yang melekat pada cincin. Misalnya, sterol memiliki gugus

hidroksil yang melekat pada posisi C-3. Beberapa contoh steroid dengan struktur

mereka    :  

Gambar 6. Suatu steroid anabolik testosteron , kepala sekolah laki-laki hormon seks

Gambar 7. Progesteron , hormon steroid yang terlibat dalam kehamilan menstruasi

perempuan, siklus dan embriogenesis.

Page 10: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

Gambar 8. Medrogestone , obat sintetik dengan efek yang sama seperti progesteron.

 

Gambar 9. Contoh dari kelompok fungsional adalah kelompok hidroksil pada C-3

umum untuk sterol.

Page 11: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

Gambar 10. β-sitosterol , yang fitosterol menunjukkan gugus hidroksil pada C-3.

Page 12: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

2.4.2 Penggolongan Steroid Hormon

Steroid hormon dibedakan atas beberapa macam, diantaranya yaitu :

1. Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan

perbedaan jenis kelamin atau dukungan reproduksi . Mereka termasuk

androgen , estrogen, dan progestagens. 

2. Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan mineralokortikoid.

Glukokortikoid mengatur banyak aspek metabolisme dan fungsi

kekebalan tubuh , sedangkan mineralokortikoid membantu

mempertahankan volume darah dan mengontrol ginjal ekskresi

elektrolit. Kebanyakan medis 'steroid' obat adalah kortikosteroid. 

3. Kortikosteroid disintesis dari kolesterol dalam korteks adrenal . Reaksi

yang paling steroidogenik yang dikatalisis oleh enzim dari sitokrom

P450 keluarga. Mereka berada di dalam mitokondria.

Aldosteron dan corticosterone berbagi bagian pertama dari jalur

biosintesis mereka.

4. Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan reseptor

androgen untuk meningkatkan otot dan tulang sintesis. Ada steroid

anabolik alami dan sintetis. Dalam bahasa populer, kata "steroid"

biasanya mengacu pada steroid anabolik. 

2.5. FUNGSI STEROID

1. Meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan.

2. Menghambat penuaan daun (senescence).

3. Mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan.

4. Menghambat proses gugurnya daun.

5. Menghambat pertumbuhan akar tumbuhan.

6. Meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan.

7. Menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan.

8. Merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan.

9. Merangsang diferensiasi xylem tumbuhan.

Page 13: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

10. Menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus

karbohidrat.

2.6 BIOSINTESIS STEROID

Steroid dibiosintesis dalam hampir semua jaringan. Pendahuluan untuk

steroid, adalah skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul

farsenol. Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh

lanosterol suatu zat antara yang dapat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya.

Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid, dimana intermediet

isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl

pirofosfat (GPP), squalene dan akhirnya Lanosterol steroid pertama di jalur.

Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang

memproduksi, memodifikasi dan mengkonsumsi steroid. Jalur-jalur metabolisme

yang meliputi:

* Steroid sintesis - pembuatan steroid dari prekursor sederhana

* Steroidogenesis - yang interkonversi dari berbagai jenis steroid

* Steroid degradasi.

Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid

anabolik dari prekursor sederhana. Jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada

hewan daripada di organisme lain, membuat jalur target umum untuk antibiotik dan

obat anti infeksi lainnya. Selain itu, metabolisme steroid pada manusia adalah target

obat penurun kolesterol seperti statin.

Dimulai di jalur mevalonate pada manusia, dengan Asetil-KoA sebagai

building blocks, yang merupakan DMAPP dan IPP . Dalam mengikuti langkah-

langkahnya, DM APP Lanosterol IPP bentuk, steroid pertama. Selanjutnya modifikasi

milik steroidogenesis berhasil.

Mevalonate jalur

Mevalonate jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri

dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP). Beberapa

kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada aktivasi

Page 14: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2). Sensor ini mendeteksi

kadar kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur

HMG-CoA reduktase, serta serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur

reseptor LDL. Peraturan jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan

dari mRNA, degradasi reduktase dan fosforilasi.  Dalam Ilmu farmasi  sejumlah obat

target jalur mevalonate:

* Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi)

* Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-

berbagai)

Pada tumbuhan dan bakteri, jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan

glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat.  

DMAPP untuk Lanosterol

Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit

isoprena, yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan

isoprenoids , yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid, dan

bentuk kelas terbesar tanaman produk alami.  Di sini, unit isoprena bergabung

bersama untuk membuat squalene dan kemudian dilipat dan dibentuk menjadi satu set

cincin untuk membuat Lanosterol. Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi

steroid lain seperti kolesterol dan ergosterol.

Page 15: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

BAB III

KESIMPULAN

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat

dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena atau triterpenoid. Klasifikasi

steroid berdasarkan strukturnya fitosterol, sterol, Medrogestone, Progesteron,

testosterone, asam kolat, kolestan, dan gonane. Sumber steroid adalah triterpenoid.

Asal usul steroid adalah berasal dari jaringan hewan dan tumbuhan. Steroid yang

terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang

terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah

triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. Steroid dibiosintesis dalam

hampir semua jaringan. Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang

memproduksi steroid anabolik dari prekursor sederhana. Ciri umum steroid ialah

sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom

karbon dan cincin D beranggotakan lima. Ditinjau dari segi struktur molekul,

kelompok steroid ditentukan oleh jenis substituen R1, R2 dan R3 yang terikat pada

kerangka dasar karbon. Sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang

lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R1, gugus

fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus fungsi

oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka

dasar karbon tersebut. identifikasi dan ciri khas.......

Page 16: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

DAFTAR PUSTAKA

Hanani, E, Mun’im A, Sekarini, R. Identifikasi Senyawa Antioksidan Dalam Spons

Callyspongia Sp. Dari Kepulauan Seribu. Majalah Ilmu Kefarmasian, Vol. II,

No.3, Desember 2005, 127 – 133. Departemen Farmasi, FMIPA-UI, Kampus

UI Depok 16424.

Namira,M. 2008. PengertianSteroid. Sumber

http://maswira.wordpress.com/2009/02/01/hormon-steroid-2/. Diposkan

oleh iqlima nabila di 19.50.

Rahayu,B. Isolasi senyawa Terpenoid. www.Organic Chemistry.com. diakses pada

tanggal 10 maret 2013 13.00 pm.

Maryni,Suum. 2009. Hormon steroid. Genetika Hormonal. www.webster.com.

Diakses 10 maret 2013 pukul 13.00.

Kania,Aghnia. 2010.http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/52111721_1978-0125.pdf.

diakses 10 maret 2013 pukul 13.00.

Page 17: Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes