'i Oepartcmen Pendidikan Dan Kebudayaan
Direktorat lenderal Pendidikan Tinggi Universitas Airlangga
IDENTIFIKASI SENYAWA-SENYAWA POLIOL
DALAM RESIN DAMAR Shores Sp 01 INDONESIA
01eh :
Dra. Ediana Maria
Fakultas Matematika Dan lJrnu Pengetabuan Alam
LEMBAGA PENELITIAN UNIVERSITAS AIRLANGGA Dibiayai Olch : DIP/OPF Unair 199111992 SK. Reiner Nomor : 4257/PT.03.H/N/1991
Nomor Urul : 69
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
Departemen Pendidikan Dan Kcbudayaan Direktorat l endcral Pendidikan Tingl;i
Universitas Airlangga
MM4<"-
2 LA lEi< [
IDENTIFIKASI SENYAWA-SENYAWA POLIOL
DALAM RESIN DAMAR Shores Sp DI INDONESIA
1
Oleb : \
f ••
"UN lVL ... :'1
Ora. Erlilll1a Maria S UK .• ~
Fakultas Matcmalika Dan lImu Pcngctabuan Alam
[SELESAI
LEMBAGA PENELITIAN UN IV ERSITAS AIRLANGGA Dibiayai Oleh : DIP/OPF Unair 1991/1992 SK. Rektor Nomor : 42S7/PT.03.H/N/199 J
Nomor Urut : 69
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
•
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
udul Peneli tian
otua l"enelitl
nggota Peneli ti
akultas/l'Usllt
umber Bi aya
SI HINGKASAN
RINGKASAN PENELITIAN
"Identifikasi SenyawD.- Se nyawa Poliol
De.lnm Roain Damar Shores 2.E Di Indoni!sia t •
Dra . Er liana ~1arin
I-lII'A
DIP Operasional Perawatan dan rasililas Universi tas Airlangga tahun 1991/1992 ~ . K. Rektor "omor :4257/Pr . 03 H/N/1991 Tanggal 4 Juni 1991.
Komposisi damar se bagian besar terdlri dari se jumlnh resin, urn dan senyawa- senyawa per unut 1a1nnya . Resin a1am mempunyai ompoei s i yang beraneka ragam.
Penelitian -in1 ditujultan unt uk mengetahul sifat- sifat resin 6.mar I ndonesia (Sharea sp) j mengidentifikas i se nyawa- senyawa 01101 dalam ·resin damar secara kualitatif dengan metoda romatografi lapis tipls ; mengetahui gugus- gugus hidroksil engan menggunakan spektrofo t ometer ultra-ungu dan infra mcrshj an penentuan titik leleh dari campuran komponen dalam fra kei esln keras.
Keslmpulan hasil pene11tian ini menunjultltan bahwa daMar horea s dapat di fraksinas i menjadi frake1 I (frakei re s in esin kerns) dan frakai II (frakei lunak) . Fraksinasi damar horea QB menghaeilkan frakai I (rraksi resin kerae) : + 50% an frak s i II (fraksi 1u nnkl : + 25% . -
Id e ntifikasi komponen- kompo;en do.larn fraksi resin keras engan metoda kromatogra fl lapis ti pis rnenghasilkan t u juh ornponen dimana enam komponen diantaro.nya memillkl solisih argo. R rata- rata: 0 , 08 untuk R antara duo. komponen yang er turutan . Selisih ha r ga Rr antafa komponen tujuh dnn komponen nam cukup basar yaitu 0 , 53 . Kom ponen I sampai dengan kompone n I letaknya sangat berdekat~n , pemisahannya sccara kimia sangat ompleks .
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
Analisis has il serap d enghas1lkan serapan mnk:~mae~g~n ~E;ktrofotometer ultra- ungu enunjukkan karakterist1k ser a a cJ.. nm dimana serapan in1 enuh yang t1dak tersubstitusr~:n m~~l~i~~'f keto" tida k ~ C .Pita It ya ng meru .... ~"'" sn u ekaos1kllk ransiei 1't ___ " pc:lAan efek subst ltusi pada pos isi
.. rt; memegang per a n ti ' akaima d1 245 um . a n pen ng pada serapan
ome~:~liB~6 frake! res in keras denga n menggunakan spektrofo~ abaga! b:r~:~~e~a~a~:nU~jU~k~ adiaknyta gugue-gugus fungs10na l k B re c ng a a n rangkap dan frekwensl -r a w8n~1. N-H b ending menunjukkan adanya konjugasi ... c - C"" eng~n".C = 0, gugus _O_N=O dan N-N=O. ' - ...
ada fr ekwensi stretching gugUS- gugus karbonil t a mpa!< adaa katon- keton jenuh dan asam- aeam jenuh t amlda prime r( pada t) ·
ugus laktam dan gugus uretan. I
Karakteris tlk beberapa pita pada daerah fing erErlnt menun~an adanya gugus alkana, gUgUB _OeOeR dan _COCJt , gugus /0(CH, )3 ' gugus CII_olefinik lain, gUgus
3_OH dan gugu. N_N=O .
Pada frekwensi-frekwensi stretching dan ikatan-ikata n ~nggal terhadap hidrogen tampak adany~ gUfius-gUgUD : .. CH3 j
,OR" _CRO, -OCHV -OR, -NH =NH. xnalls1s adanya gugus -N~2=NH dan gUgUB N-N=O perlu diteliti
lebih l a njut . Gugus hidroksll nampak jelns terdapat daI nm rraka1 re s in
keras . Fraksi resin keras merupakan suatu senyawa poliol Titik Ieleh fraksi resin ker as berkisar antara 90
6e - l 05
0e•
Fraksl resin ker as dari dam~r Shorea §E ini merupaknn suatu polimer yang memiliki sirat thermo pl astlk dan thermosetting. Polimer rraks i r esin keras ini tergolong drlam poll me r polloI yang memi Iikl s lfa t antar~ lain tra nspar ant dan tahan panas .
Fraksl resin keraS adalah polimer se hlngga 1a merupalmn
oalah B~tU bah an finishing yang menakjubkan. Pe nolltl£ln in1 merupakan pe nellti£ln awnl ya ng por lu ditlng-
ka tkan sec ara bertahap sampai mencapai aplikaal bahl\u ln1 .ebagai bahan finishing yang potens ial di ma.s yang ak~n datnng.
Karakt er1s tik polimer poliol in1 perlu diteliti s ec a r a fi s ik da n kimiawi, khus uSnya pada sHat ther mosettinll da n sHat
thermoplas t1knya .
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- i -
K A P S :lGA!'1T A <l
Dengan He r ka t Rahmat Tu han Allah :l a ng i1a ha Kuasa !D.a.'t.:\ kami
d pa t ~e~~ele sa1kan pene liti~~ i ni tan pa hala~~an yang berar ti .
Se~oga pe nelitian i ni berke lanj utan dan da pat di oanfaa t kan
o en :;:elbaga.i pihak yang !:le!!!but uhkannya .
Kritik mau ~un saran- saran positi f at~s hasil ~eneli~~an i ~i
s n~at dihara pka n oleh penel i ti .
~urabaya , 29 rioveober 1991
P~iI::LI T !
ERLIA NA :·jAR IA
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- ii -
Uc.\ PAN TERlMA KASIli
Ucapan teri~ kasih yang sebesar- besarnya di t uj ijkan
k pada
1. Bar..ak Rektor Unair, Sapak Ketua Lembaga :'enelit1an Unair
beserta staff a tas ;:er ke nannya pada penel1 t ian ini .
2. 3a r.ak Dekan FMI ?A beserta staff atas ker jasa~anya dalam
; ela.k3anaan peneli t1an 101 .
3 . Sa pak Dekan ?akul tas 7ar!':las:' ceserta staff atas -;: erke nan-
nya oenggu~a¥4n fas111tas di laborat oriu!':lnya .
4 . ~apak Direksi :'etrok1:mia Gresi..l.t l:aserta 3t.:!!'! etas
per \tenannya :l9nggunaltZln :asili tas d1 Laboratoriumnya .
5 . Bapak Dr . Ami Soewandi sebagai pembimbi ng penelitian 1 n1.
6 . Pelbagai pi hak baik 13.ngsung atau t1dak lang sung yang
terkai t dala:! ;enelitian i~i .
Surabaya , ~ovember 1991
s rrrUSUN
ERLIA NA HARIA
'IP . 130704151
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
D A ? mAR I S I
F.ALAI'.AN
R NGKASAN ....... JI#',., • •••• ••• •••••••• • ••••• • •••••••••••••
K TA ~NGAN'l'AR ..... ... .. ........................... . .... .. i
PAN TERlMA KAS.I.!l..... . ... ..... . ......... .. .. . ......... ii
l'AR l .$J. ;;.; .-........ .. .•.• . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . • . . iii
TABEL DAN -GAr·lBAR. • ............. .... • . • • • • • • • • • • • • • • . • • • • • • v
I : ?E!!DAHUl..::A ~T ••• • ••••••••••••••••••••••••••••••• 1
1. 1 . LATA .. R 3:::: 1.':" t~A:~G 9E~rzLI'!'L\:: •• •.. ....•.•...• 1
1.2 . TUJUAi: .=-=: :SLITIAN •.••••••••••••••••••.••• 2
1 . 3 . HMfFAAT PZiIELITIA:r •••••..•• • .••.•••.•••• • 3
1 . 4 . aUi·rusA:1 >lASAUH ••••••• • •.••• . ••••••• • •••• 4
II : THlJAUA!l' ':-:U STAKA ••••••.•••• •• .••••••••• • ••••• 5
11 . 1 . RES IN • •• • •... . •. . ••..•.• • . . ••.•....•..•• 5
11.2 . POLlHER •••••• • ••••. • •••..•.... • ....•.•.• 6
11.3 . TERPE:;OID ••••.•••...•...•.••.•. . ••••..•. 15
AB III: . METODE PENELITIAN.... . ...... . ... . ...... .. ..... 16
111.1. AS;;,L_ USlJL SAHFEL ....... ..... .... ....... 16
111 . 2 . ?E:'1EUATA~1 ?RAKSI ~ESIN :CERAS DA..'q I ?ESI:r
DAH.4.R I:mOESIA (SHOREA SP) •••.•• . • • • . • 16
III . 3 .IDENTI?IKASI :<OHF01:-E:r_Km1FmlEii :r::HGA ~ l
KER01·fATCG?AFI LA ?IS TI ? IS • • . ••• .••. . ••.• 17
II I. 4 . !-'E!<.'GA:·!ATAN S?::;KTRA ULT?.A- U!:GU ?RA.KSI ~£SIN
K:::RAS • • ••••• • ••.•.••. . •• . .••••• . •••••.•• 17
III . 5 . ?E:ffiA!·L4.TAN SEKTRA INFRA- .·tERAH FRAKSI
RESI N K3..R:AS •• • ••• .. •.•••.• . •••• • ••• • •••• 17
- iii -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
DAFTA? l S I
!lALAI1AlI
B II I: METODE PENELITIAN ••• . •. •. • . •••••• . ••••••••••• •• 16
I II . 6 . PENENTUAN TITI K LELEl! DARI CAMPURA N
!{OHEONE:>l' DALP.H F~AKSI ?.2SI:l :~EP.AS . ...... 11
L3 DI : :US IL PENELITIAlf DAti ?E:·1BA:iASAIT ..
IV . 1 . ASAL USUL SAJ.1P!:L ..... ... ...... ........ .. !V . 2 . PE:'!BUATA~I F!?A.KS I RES!:'J KERAS DA3 I RESI~
19
19
DA!1A.'l IllDONESIA (SHOR 2A SP)...... .. ..... . 1 9
IV . 3 . IDS:ITI?IKASI i<OHFO:'TEN_KOM.."CO NEN DENGAN
KERO:·tr,:1: <Xi?_A.FI LAPIS TI?IS •. .. . . .•. . . . .•. 20
IV . 4 . I DEil'TIFltcASI GUGUS- GUGUS FUnGSIO~!AL
Ul'r::-?A- trHGU • •. • ....••... ... ..•. .. .....••• 23
IV. 5 . !DE~iTIF!KASI GUGUS_GUG US FUNG SIONAL
iGiUSUSN'!A GUGUS- GUGUS rI I DROKSIL DEi;GAN
>8!iGGUHAXA:-r SPEKT~O }'HOTOHETER n1F~. - i'1ERAH . 26
I V . 6 .. :'3?!E~rrUA rr TI TIK ;:.zI2H DAR! CAHPURAN
KO:1..CO:f£:T DALAH ?RAKSI 2ES! :~ :-2.RA.S •••••••
IV .7 . PEMBARASAN ••.• ••• • •. . •. .•• . ..•.••••.... • . . .
BAB V : KESIMPULAN DA-N SARAN ... . .. .. .. , .. . ..... .. ..... .
~TA.R PUSTAKA .. .. .. . .. ... . ..... . . . . .. . . ........ .. . .. .
LAMPIRAN- LAMPI RAN ... . ..... .... .... . ... .. . .. ... . .... . .
- 1v -
3()
31
31'
37
39
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
•
D:tFTAR TAB£L DAN GA~!BA.R
HALAHA N
"O'fFO ~""""'l tI. , '_. H~! • • •• •••••• • ••••• • •••• •• • •• ••••• 20
G, MEAR 1 : STRETCHING IKATAN RANGKA? DAN ?REKrTE~!Sl _
........ ... .... ... 39
G MBAR 2: FRZK':!E~rS r S'fRZTCHI NG GUGUS- GUGUS
XA.R30NIL • •••• •••.• ~ • • • • • • . • • • . • • • • • • . • • 40
G MBAR 3 : KARAKTE!USTIK BESEP.AFA PITA PADA DAERO\H
FI NGZRPRI~rr ••••. . ..•. .. ••.. . . .. .••.. .• 41
MBAR ". : :P.EIC.'lE:rSI - ?R::;K':IE:<lS1 STE!E'ICaING DARl
IKATAN- lKATAN TUNGGAL TERRADA:' :iIDRCGEN. . 42
i1BAR 5 : SPEKTRA ULTRA- UNGU DAR! ?P.AKSI RESIN
~ERAS DAHA-q S'lOREA SF ... ................. 43
, A~ffiA.q 6: SF'£KTRA !NFRA- NERAH FP.A..:(S I RE!:)lN KEtuS
DAU;·j ?3LL:::T :cBr . ... . ... . .......... .. ... . 44
v -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
BAB I PEN D A H U L U A N
.1. LATAR BELAKANG PENELITIAN
Kompoaia i damar sabagian beaar terdiri dari Bej umlah
eain, gum, dan senyawa- senyawa perunut lainnya . Resin- re sin
n1 b1asQnya terbentuk alah pe nguapan apontan cairan yang bar
fat resin yang dapat keluar secara a lamiah dari dalam ba t a ng
ahon damar. Sedang gum resin menurut Brown (3) adalah campuran
ntara gum dan resin yang memiliki karakter istlk kimiawi dan
s1s yang t ertentu .
Resin yang di t eli ti barasal dari damar y a ng dlhasl1kan
leh pahon Moranti (Shores sp) . Neranti adalah genera Shorea
ari familiCjl Dipterocarpaceae . Nerant1 dalam perdagangan dibe-,
akan atas meranti mersh dan mer anti put ih.
Sokresi pahon Shorea sF menghas11kan damar gelap (6) .
l1a.carn resin dapat dibcdakan atas frakai resin kerns da n
f rakai res in ,l una k (1,3 , 6,8).
Resin a l am mempunyai komposisi yang beraneka ragam ,
dian t aranya adalah senyawa - senyawa gal o ngan asam triter pe n,
s esku1terpen dan t e r penoid l a innya yang u l1l:umnya memilild berat
molekul yang besar \ 1,2 , 4 , 5 ,7).
Jenis finishing d e nga n sistem pallure t a n yang t erdiri
dar1 ba han pembentuk film se nyawa poliol ( kamponen I ) dan
1 sosianat (komponen II) meru pakan fini s hing yang sangat
mengkilap.., film yang t erbe ntuk keras , f leks ibe l dan tahn n
- 1 -
~UNIV
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 2 -
lores; t1dak berbau pedas dan tldak beracun (ABldharma H.,l99l).
Penellt1an in1 bertujuan untuk mengidentilikasi adanya
gUS-lugus"fungsional, terutama hidroksil yang terikat pada
olekul-molekul pollmer yang dikenal dengan nama senyawa-
Has1l 1dentifikas1 dapat digunakan untuk menempatkan resln
am klassit.1kasi yang tepat pada komposls1 bahan-bahan l1n1s
.ldentlt.1kasi yang dlmaksud dilakukan balk seeara kimiawi
Penel1tian in1 merupakan penelitian awal dalam rangka
pendahuluan untuk mengidentifikasi s1lat-silat resin damar
Shorea"s d1 Indonesia.
1.2. TUJUAN PENELITIAN
Penelitian ini bertujuan untuk
l.Mengetahui s~fat-silat resin damar Indonesia (Shorea sp)
2.Mengidentif:f.kasi senyawa-senyawa poliol dalam resin
damar secara kual1tatif dengan metoda kromatograf1 lapis t1pis. /'
3.Meng~tahu1 gugus-gugus hidroksil dalam senyawa poliol
dengan metoda spektroskop1 dengan menggunakan spektrofotometer
ultra-ungu dan infra-merah.
'4.Menentukan komponen-komponen dalam fraksi resin keras
dengan metoda kromatograli lapis tipis.
5.Menentukan titik leleh lraksi resin keras.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 3 -
.,. KANFAAT PENELITIAlf
Penelitian in! bermanfaat untuk :
1. Menentukan sifat-sifat dasar resin damar (Shorea ~)
2. Menetapkan apakah fraksi resin keras dari damar dapat
iaunakan sebaga! salah satu bahan baku finishing bermutu
ioggi.
3. Membantu industri mebel kayu dan rotan dalam penyediaan
esin bermutu balk.
4. Memanfaatkan penggun~n resin damar Indonesia •
• 4. RUMUSAN MASALAH
Dalam rangka peningkatan mutu bahan utama finishing yang
empengaruh1 produk akhirnya perlu dilakukan usaha-usaha untuk
engetahu! kompoaisi senyawa-senyawa utama dalam resin itu
ebingga pencampurannya dengan bahan-bahan lain dapat dilakukan
dengan ~epat,
Pada p~nel1tian ini akan diteliti sifat-sifat dasar resin
keras yang terdapat dalam damar Shorea ~ untuk memudahkan
pengklassifikasian resin yang sesuai dengan bahan-bahan penun
jangn1a dalam perumusan suatu bahan finishing yang bermutu -
tinggi.
Resin damar terdiri dari fraksi resin keras dan fraksi
resin 'lunak, oleh karena itu fraksinasi damar Shores SP
d1tujukan untuk menghasilkan traksi resin keras. Komponen
komponen dalam fraksi resin keras akan diteliti secara kimiawi
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 4 -
an f1.s1.s.
Dalam komposisi resin gugus utama yang berperanan adalah
gugus hidroks1.l, bila gugus ini terikat pada suatu senyawa
dikenal dengan nama senyawa poliol.
Identifikasi komponen utama dalam traksi resin keras yang
d1peroleh dari damar Shorea ~ a4alab identifikasi gugus
fungsional, identifikasi kromatografi lapis tipis dan identi-
fikasi :f1.si.. Identifikasi gugus fungsional dilakukan secara
spektroskoP1 dengan menggunakan spektrophotometer ultra-ungu
dan intra-merah. Identitikasi kromatografi lapis tipis dilaku-.~
kan untuk ~enentukan komponen-komponen dalam traksi resin keras
dengan menghi tung harga Rf nya. Identi fikasi fisis dilakukan
dengan menggunakan alat melting point: Fisher Johns.
Hasil penelitian ini untuk menunjang peningkatan mutu
produksi bahan finishing di Indonesia.
•
. ' '. '.' '\.
,
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
BAB II TINJ AUAN PUSTAKA
1.1. RESI N
Resin menurut H111 A . F. merupakan produk-produk o\tc;ldaei
ari berbagai minyak atairi dan amst kompleks dan bervariasi
omposisi kimianya. Resin tidak larut dalam air tetapi l arut
a1am pelarut orga nik . Resin dapat disimpan lama , dapa t
engoras secara lambat-lamba t setelah dl1a rutkan dan bila di
lsaka n pada suatu permukaan dapat membentuk lapisan film
ipis ( 6) . Reein dapat larut dalam a l kali membent uk sabun ( 6 ).
Selain untuk bahan finishing , resin dapat digunakan
dalam dunia obat- obatan j industri kertas untuk bahan pengiei
kertasj pembuatan segel I111n dan par fum (6) .
Resin keras hanya sedikit mengandung minyak atairi dan
blasanya beru pa za t padat , transparant , mudah pecah dan tak
berbau.
Pemanfaatan resin keras yaitu dapat digunaltan dalam
industri cat , t inta, ,plasti k , pengisi (sizing) , adhesive,
pembuatan benda- benda keramik dan produk- produk lainnya (4).
Mengingat kegunaan resin demikian banyak dan beraneka
ragam, maka penentuan slfat-sifat kim1aw1 dan fisis resin
menjadikan penelit1an ln1 amat menarik .
- 5 -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 6 -
1 . 2 . FOLIHER
Polimer space ne twork (atau resin) berikatan silang yang
p njang membentuk struktur padat yang beru pa strukt ur tiga dimensi
t teratur seperti pada resin fenol- for~aldehida at a u urea- for-
!l!. Idehida :rang sangat penting pada ~embent.ukan plasttk. Dalam
h 1 i ni ter bentuk poli mer ...
space networ k sebagai oerikut
I H- i2: ::;O -+ h ... t-i_ 2 - }. 'I .-:. - .,
Formaldehida
H , .., OClh _ N _e - NI .~-r - " v
?
urea Metilurea
... H I I
___ --i>'t- HO (;~z. - "N - 7t' - N - Ct".!.o t-t
" Dimetilurea
____ C\ .4- N -~ I
aHa I
N _ c:.I1 - _ N - (! -_____ Go 11
!'I-I
0 ::<2 c: t12.
H!:HO oJ r. iO<"I. \ .... 1 _ 6: - ~ - .
: 0
___ --'-' - -\7 .....--N _(!Hz.- ' - II
\ " el-ta
___ N _eH~-
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 'I _
thermoplastik memang linier, seperti polimer-polimer
ce-network-, amorph. Pada pendinginan molekul-molekulnya
m mbentuk suatu padatan dalam bentttk struktur tiga dimensi tidak
atur; mereka saling terikat bukan dengan ikatan silang kovalen
api. dengan gaya-gaya dipol yang amat kuat~ yang mengunci
ekul pada posisi sebelum mer~ dapat terkocok untuk penyusunan
ng teratur seperti ditentukan oleh suatu kristal. Bahan-bahan
disebut bersifat gelas: poli (metilmetakrilat)-Plexiglas,
:lte. Karella.-seperti. gelas biasa (inorganik), mereka kekurangan
ng-~dang kri3talin untuk. memantulkan cahaya dan karena itu
aDsparaat seperti galas biasa dan seperti stfat polimer space
n twork-polimer iDi mudah pecah bila ditumbuk, molekul-molekul
• tidak dapat menghasilkan Si6i-6isi bidang kri6tal melalui
satu dengan lainnya, mereka tetap bentuknya atau
~embentukan polimer poliuretan yang ~enting dengan ~ereaksi
, n alkohol-alkohol dihidroksi dengan diisosianat dapat dijelas
dengan reaksi-reaksi berikut ini :
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 8 _
R N \-\ -L -N \-\ R-4-----\\ o
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 9 -
~asam karboksilat bereaksi dengan alkohol-aIkohol membentuk
ster-ester. Bila suatu asam yang memiliki lebih dari satu gugus
OOR bereaksi dengan suatu alkohol yang memiliki lebih dari satu
gus -OR, maka produk itu disebut poliester.
ontoh :
H300C ® COOCH3 +
asam atau basa ~
Metil terephthalat .etilena glikol
o
0:~' o 0 e/ Ii o
Phthalat
anhidrid
Dacron (suatu poliester)
-'-- eHc:. - eH - e li?--r I I I
o~ 01"1 Clot
-~o --=--~~ Gl1ptal
(suatu alkil resin) gliserol (suatu poliester)
tilena glikol bereaksi dengan suatu asam dikarboksilat memben
uk suatu ester; tetapi masing-masing bentuk ester sederhana ini
sih memil1ki suatu gugus yang dapat bereaksi menghasilkan
tan ester yang lain dan menghasilkan suatu mol;kul yang lebih
ebih besar, yang masih dapat bereaksi lagi.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 10 _
. \-\ oe\-\';l eH~D\-\ + \-\OOC 0e.o0\1
.,. +i 1. .. no. q 1, k 0 L 1 Q <;a ~ +e "'''' Ii" I-,-l\.,,, k + .
\-\ 0 e \-\z. e \..\~ - o-'1i -@-41- OH o 0
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ .11 _
a masing-masing molekul monomer memiliki dua gugus fungsional~
rtumbuhan dapat terjadi hanya pada dua arah dan diperoleh suatu
olimer linier, seperti pada Dacron. ~etapi jika reaksi dapat
erjadi pada lebih dari dua posisi dalam suatu monomer, ~an
erbentuk polimer 'space network yang berikatan silang panjang,
eperti pada G1yptal, suatu F.esin alkide
Dacron dan glyptal adalah poliester tetapi strukturnya sangat
erbeda dan juga ~enggunaannya berbeda.
~i1a etilena dipanaskan dengan oksigen pada tekanan tertentu,
·peroleh suatu senyawa dengan berat molekul besar (kira-kira
.000), yang ~ada pokoknya adalah alkana dengan r~tai yang amat
Senyawa ini tersusun dari beberapa unit-uut etilena
an disebut polietilena dan bany~k digunakan sebagai bahan plastik
embungkus film. O2 , ,tek.
nCH2=CH2 t:>--CH2-CH2-(;R2-C~-C1l2-CHz atau(-CR2CR2-) n polietilena~
~
olietilena terbuat dari proses radikal bebas dengan rantai
panjang. Temperatur tinggi diperlukan agar
olimer ini dapat mengalami polimerisasi, radikal bebas yang
timbul tidak hanya diberikan pad a ikatan rangkap dari suatu
monomer tetapi juga menarik hidrogen dari suatu rantai yang telah
terbentuk.. H I
r-- C~CHCJi2CH2
._CH2CH2 •
-----I~!:O ,....CH2 Ca2-1f
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 12-
suatu pusat radikal bebas dimana suatu
ang dapat timbul. ~oleku1-molekul polietilena yang bercabang
jang tidak dapat saling mengisi de~ baik, mereka mengisi
gan cara random; senyawa ini memiliki krista11initas rendah.
leburnya rendah dan secara mekanik 1emah. Sebaliknya poli
lena yang terbuat dengan proses koordinasi biasanya tidak
cabang. Molekul-molekul yang tidak bercabang dapat sali ng
m nyesuaikan diri dengan baik dan polimer itu memi1iki suatu dera-
j t kristal1initas yang tinggi. Titik leburnya lebih tinggi dan
tinggi daripada polieti1ena yang terdahulu
dan secara mekanik lebih kuat.
Kedua, polimerisasi koordinasi adalah kontrol stereokimia.
opi1ena dapat berpolimerisasi menjadi tiga bentuk penyusunan
ng berbeda yaitu isotaktik, semua gugus meti1 pada satu sisi
i rantai panjangnya, sindiotaktik dengan gugus meti1 berubah
s cara teratur dari sisi ke sisi dan ataktik dengan gugus metil
rdistribusi secara random.
propilena : (a) Isotaktik; (b) Sindiotaktik dan (c) Atak-
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 13 -
1-1 ri
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 14 -
P lipropi1ena ataktik: 1unak,e1astik, bahan seperti karet.
1ipropi1ena isotaktik dan sindiotaktik ada1ah kristal berkuali
s tingg1, keteraturan struktur' membuat mo1ekul-moleku1 ini sa
l ng menyesua;kan dengan balit. Suatu ikatan rangkap dapat menga
m:l atti..s:i atau pemecahan. Suatu hidrogen a1lilik pemecahannya
dah di.pengarulU oleh radikal bebas.
Pada suatu zat padat kristaIin, moleku1-molekul dengan satuan
truktural, dalam hal senyawa non ionik. tersusun dengan cara yang
t teratur, bentuk simmetrik dengan suatu pola geometrik yang
erulang-ulang. Jtka moleku1 panj ang, saling menyesuaikan dengan
uatu pola, dalam bentuk zig-zag teratur.
Keteraturan dan saling penyesuaian dengan baik molekul
oleku1 dalam suatu kristal dapat menyebabkan operasi dari gaya
a~a intermoleku1er kuat-ikatan hidrogen, gaya tarik dipol-dipol,
gaya-gaya van der' Waals yang menghasilkan entalpi (kandungan pa
nas) yang se suai •
.8i.Ia pemadatan mulai, v:lskositas bahan na1k dan r:lo1ekul
molekul polimer sulit bergerak dan d1perlukan penyusunan pola
teratur pada rantai. yang panjang untuk }Jembentuk::an ranta1 kris
tal padat; suatu ;erubahan bentuk rantai harus melibatkan rotasi
disekeliling ikatan-ikatan tunggal dan hal ini menjadi sulit
karena rintangan disebabkan gerakan bebas disekeliling gugus
gugus yang terikat kebawah.
POlimer', membentuk zat padat yang tersusun dari daerah-daerah
kristalinitas yang disebut kristal1t, bahan amorph yang tertentu.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
.": ..
'-, 15-. .'
,. -..
•
Derajat kristalinitas suatu police! beraf~i be saran dimana
i tersusun dari kristalit-kriatalit •
• 3. TERPENOID
Sejumlah senyawa-senyawa seskuiterpenoid telah ditemukan
lam damar Srilangka. antara lain yang clikenal dengan nama
pterolone dan dipterol (7).
Ikeda (2) , menemukan senyawa terpenoid lainnya yang
erstruktur grasilol-A, -B dan -C.
Bandaranayake (It meneliti tanaman dj; .:;rilangka dan mene-
Daana sejumlah senyawa terpen yang terdiri dari
sam asiatat, asam betulinat, asam ursolat, dammarenedial 20s dan
pterakarpal.
Diaz M.A. (5) ; telah meneliti penyusun-~enyusun resin dari
enus Daana dan mendapatkan sederetan senyawa-senyawa seskuiter~
en dan tri.terpen yang berupa : humulena,p> -elemena, kariafilena,
opaena,(2: -amiri.n, f -taraksasterol, dammarenadiol I, hidroksi
asam ursolat dan dua senyawa-senyawa yang tidak
. enal, yang terdiri dari satu seskuiterpen dan satu triterpen.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
BAB III METODE PENELITLAN·
Dalam metodologt tn1 digunakan identifikasi kualitat1f pada
aksi resin keras untuk menentukan adanya senyawa-senyawa poliol
am resin damar dengan metoda khromatografi lapis tipis dan
p nentuan gugus-gugus tungsional hidroksil dengan spektrophotome
r ultra-ungu dan infra-merah.
Penentuan titL~ leleh hanya untuk ~engetahui sifat fisis
c mpuran komponen-komponen dalam fraksi resin keras.
tan metodologi yang akan dilakukan adalah sebagai berikut :
fraksi resin keras dari resin damar Indonesia (Shorea
.Ident1fjkasi komponen-komponen dengan khromatografi lapis tipis •
• Identifikasi gugus-gugus fungsional khususnya gugus-gugus
hidroksi1 dengan mengg~nakan spektrophotometer ultra-ungu dan
infra-merah •
• ~enentuan titik leleh dari campuran komponen dalam fraksi resin
keras.
11.1. Asal-Usul Sampel ~
Sampel berupa tosU yang berwarna gelap dan berasal dari
pulau Kalimantan. Fo$1l ini dihasilkan oleh pohon Shorea .2,P..
III.2.Pembuatan fraksi resin keras dari resin damar Indonesia
(Shorea sp) .
Sampe1 fo811 berwarna gelap ini di fraksinasi secara
- 16 -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 11-
awi menjadi dUa fraksi J'utu fraksi 1 (resin keras) dan
raksi II (lunak.) dan sisanya adalah kotoran-kotoran yang tidak
rdeteksi secara kimiawi.
Prosedur traksinasf masih perlu disempurnakan di masa yang
di pUblikasi secara tersendiri setelah
osedurnya mantap.
Identifikasi komponen-komponen dengan khromatografi lapis
tipis '
Sebagai khromatografi lapis tipis digun~ : l.embaran
aluminium 7ang dilapisi dengan ~i1ika-gel 60 y. 254.
engan menggnnakan suatu campuran pelarut maka komponen-komponen
dapat terdeteksi dan terhitung Rf-nyao
Pengamatan Snektra Ultra Ongu Fraksi Resin Keras
Spektra Ultra-Ungu fraksi resin keras ditentukan dengan
enggunakan alat Spektrophotometer Ultra Ungu ~Shimadzu
11.5. Pengamatan Spektra Infra-Meran Fraksi Resin Keras
Spektra intra merah fraksi resin keras ditentukan dengan
enggunakan alat Infrared ~pectrophotometer:Perkin Elmer 983.
11.6. l'enent.uan t:i.tik lueh dati. cam-nuran, komDone.n.- dalam. traksi
resin keras
Penentuan titik leleh yang dimaksud hanya untuk mengetahui
...... -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
, . J
r
/' _ 18_
fat !isis campuran komponen-komponen dalam traksi resin keras •
... ·tik 1eleh fraksi resin keras ini ditentukan dengan menggu~akan
at:Fisher Johns Melt.ing ~ Apparatus.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
BA.BIV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN'
"V.l. Asal USlll Sam'Del
Sampel ~ang digunakan oerupa fosil yang berwarna gelap ,
erasal dari Kalimantan dan dihasilkan oleh pohon Shorea sp.
sal usul fosil ini memerlukan penelitian tersendiri di lapang
ntuk mengetahui ekskresi fosil oleh casing-masing jenis pohon
~ __ ~ __ s •• Variasi Shorea sE sangat banyak dan pe~lu di deteksi
seksama jenis-jenis pohon ~horea sn yang menghasilkan
fosil dalcim jumlah representatif. l\.arakterisasi fosil perlu
diteliti letlih lanjut, baik secara timian :na.upun secara fisis.
I.V.2. Pembuatan fraksi. resin keras dari resin damar Indonesia
(Silcrea sp)
Sampel fos1l berwarna gelap int difraksinasi secar a timia
n menjadi dua fraksi yaitu fraksi I. (resin keras) dan iraksi II
~ang merupakan fraksi lunak dan sisanya berupa kotoran-kotoran
~ang tidak terdeteksi atau terpisahkan lagi secara kimiawi.
Prosedur fraksinasi int masih perlu disempurnakan di masa
yang akan datang dikarenakan keterbatasan bahan-bah"an yang tersedia
dan bila penyempur~aan hasil telah mantap akan di publikasi secara
tersendir:i..
Hasil fraksinasi fraksi I (resin keras) berkisar antara 50%
sedang fraksi II (lunak) berkisar antara 25~. Diharapkan hasil in!
dapat ditingkatkan lagi <li. :nasa yang akan datang. Memang perbaikan
hasil memerlukan perbajkan oetoda yang lebih mantap.
- 19 -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 2.0 _
ltv' .3 .. Identifi-kasi komponen-komponen dengan khromatografi laFis
t:im..s
Sebagai khromatografi lapis tipis digunakan :
embaran-lembaran Alumini~yang dilapisi dengan ~ilika -gel F254.
engan menggunAkan suatu campuran pelarut (~OlI - CBO~?o·
~aka komponen-komponen yang terpisah dapat terdeteksi dan
II-erhitung Rr-nya.
Komponen-komponen yang terdeteksi dengan metoda khromatogra-
f1 lapi~ tipis ada: 7 (tujuh) komponen dengan harga Rf masing-
masing sebagai berikut :
TABEL 1 : HARGA-HARGA Rf UNTUK MASlrlG-MASnlG KOMPONEN·
No. KOMFONEN
1. I 0,04 -2. II
I 0,12 0,08
3. III 0,20 e,08
4. IV i 0,29 0,09
5. V I 0,37 0,08 t j ,
6. VI I 0,44 0,07 I 1
I 7. VII I 0,97 0,53 I I
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 21 -
Data dart tabel 1 me~unjukkan bahwa selisih harga it untuk
asing-masing komponen damt komponen I sampai dengan komponen VI
erkisar antara 0,08 sedang antara komponen VII dengan komponen
I selisih harga Rrnya cukup besar ya1tu 0,53.
iperkirakan komponen VII merupakan komponen dari fraksi 1unak
ang tidak terpisahkan pada fraksinasi dengan resin keras.
emisahan lebih lanjut dapat dilakukan dengan ~engsunakan kolom
romatografi. Alternatif lain masih perlu dilakukan penelitian
entang karakteristik komponen VII dan fraksi resin l~nak.
alam penelitian ini belum dapat di1akukan rekristalisasi traksi
esin keras karena bahan-bahan kimia terbatas.
emisahan atau rekristalisasi traks! resin keras merupakan topik
erikutnya yang merupakan kelanjutan dari hasil penelitian ini.
nalisa selanjutnya tentang komponen VII, seandainya sulit ter
isahkan dengan metoda khromatografi lkolom khromatografi) atau
rekristalisasi maka komponen tujuh mungkin merupakan suatu head
atau suatu 'tail", dari f'raksi resin keras. Jikalau hal iDi benar
maka penelitian berikutnya adalah reaksi kimia terhadap ~
resin keras. Selain reaksi kimia masih dapat dilakukan aplikasi
fraksi resin keras sesuai dengan kategori karakterisasi resin
yang banyak'. digunakan aebagai salah satu bahan ttuislU.ng, dalam
dunia obat-obatan, industri kertas untuk bahan pengisi kertas,
pembuatan segel lilin dan :;arfum. Resin keras ini juga dapat
digunakan untuk industri cat, tinta, plastik, pengisi ("sizing'),
adhesive dan pembuatan benda-benda keramik.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 22 -
Selisih Rt antara : Komponen n dan komponen I = 0,08.
Komponen III dan komponen II = 0~08 Komponen IV dan komponen III = 0,09
Komponen V dan komponen IV = 0,08
Komponen VI dan komponen Y = 0,01
Hal ini menyatakan bahwa masing-masing komponen letak.nya
~erdekatan dan pemisa~an relatif lebih kompleks dioandingkan
pemisahan antara komp9nen VII dan komponen VI.
Alternatif pemisahan untuk penelitian selanjutnya dapat
menggunakan metoda kolom khromatografi atau m~toda khromatografi
lapis tipis secara kuantitatit.
Ada kemungkinan bahwa komponen I sampai 4engan komponen VI
merupakan suatu rantai panjang, dapat berbentuk head atau ~ I
tergantung dar:i struktur masing-masing komponen utacanya bila
dibandingkan dengan struktur komponen VII.
Selain pemisahan dapat pula digunakan reaksL kimia spesifik
untuk memecah ikatan dari masnng-masing komponen.
Data dari metoda khromatografi lapis tipis ini sangat menarik
untuk diteliti lebih lanjut secara spesifik.
~~4~/Identifikasi gugUS-gugUS fungsional khususnya gugUS-gugUG
~~5. hidroksil dengan ~engGunakan soektrophotometer ultra-ungu
dan infra-merah.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
.-
- 23 - .. IV .~.' rdentifikasi gugus-gugus fungsional dengan menggunakan"
s~ktrophotometer ultra-ungu
Analisa hasil serapan dengan spektrophotometer ultra-ungu: . , ~- d1keton : Spektra ultra-ungu dari r -diketon tergantung pada
deraj~t eno1isasi.
Bentuk eno1ik adalah stabi1 hila anggapan sterik disertai
dengan ikatan hidrogen intramo1eku1er.
Serapan secara langsung tergantung pada konsentrasi tau-
tamer enol.
Struktur enolik menunjukkan serapan kuat pada daerah
• antara 230 - 260 nm disebabkan oleh transisi 1(, ~ tt" pada sistem
s-trans-enon.
Keton-keton dan aldehid-aldehid tidak jenu1l 0{ ,(0 :
Senyawa-senyav/a yang memiliki suatu gugus karbonil yang
berkonjugasi dengan suatu gugus etilenik disebut enon.
Spektra enon dL~arakterisasL~an dengan ~ita serapan kuat
~ pita-K) pada daerah 215 - 250 nm dan pita lemah n ~1t. (pitaa)
pada 310 - 330 nm.
Karena senyawa-senyawa karboni1 polar, posisi pita-pita
K dan R keduanya tergantung pada pelarut.
Efek hypsochromic pada pita-R diikuti dengan bertambahnya
polaritas pelarut.
Pita-pita K dari enon menga1ami suatu pergeseran batho-
chromic dengan bertambahnya polaritas pelarut.
. ' .. , .' .
"
.' ~.. ,.
." .
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
Pi ta- pita K dar i enon cengalami suatu pergeseran ba tho
chrOmic dengao oertambannya polaritas pelarut .
Intensitas pi ta K dapat direduksi sampai kura ng dari 104
imana ganggua n sterik mencegah kopl anar i t as .
Hal i ni sering ter jadi s e pe r t i :
Woodward (11) telah mengemukakan pandangan empiris unt-:lk .. efek substitusi pada posisi traDsisi It ~rt( pita K) pada
spektr a keton- keton tidak jenuh d- , ~ • Rumus dasar dari ket on- keto n 0<. ,0 tidak jenuh adalah
~ 't / (1 'R- e - c = e ..... (>
Spektr a dari aldehida- alde il ida tidak: j enuh 01.. ' 0> mixip
dengan keton- keton t.idak j enub cL , .(1 . ,
Pita R ter jadi pada daerah a nt ara 350 - 370 om dan menunjuk-
kan beberapa strQ~tur pendek bila s~ektra ditentukan pada
pelarut- pelarut non polar .
Struktur enon dan dienon
{f 'f I 1b _c:=C-C: =O l
Enon
adalah sebagai berikut : S" G" (b d. 1 1 ' I 1 I
dan &- C=.C-C = C - L: 0
Dienon
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 25, _
Spektrum :p-benzoktdnon sama dengan yang berasal dari tipe
keton ti.dak j enuh dw, r ' pita IC. yang kuat muncul pada 245 nm.
dan pita-R lemah mendekati 435 nm.
Struktur p-benzoku:i.non :
IdentifLkasi fraksi I (resin keras) dengan spektro;hoto-
m~ter ultra-ungu menunjukkan serapan maksimum ~ada 245 nm.
Serapan maksima pada 245 n.m menunjukkan rtarakteristik J ;~ atau
f' ' ~ keton tidak jenuh yang tidak tersubstitusi dan :nemilild
satu eksosiklik C=C •
Pita K yang memegang peranan penting pada serapan makgima
di 245 run.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
v.s.
- 26-
Identifikasi gugus-gugus fungsional khususnYa gugus
SUggs hidroksil dengan ~enggunakan suektrouhotometer
infra-merah.
Spektra infra-merah fraksi resin keras dibuat dari
entuk pellet KBr dan ditentukan deng~ menggunakan alat
nfrared Spectrophotometer, Perkin Elmer 983.
Analisa fraksi resin keras dengan ~enggunakan spektrophoto-
eter infra-meran dapat dibedakan atas analisa dari 8ambar Bar-chart:
1. 2tretching ikatan rangkap dan frekwensi-frekwensi
N-H bencling.
2. Frekwensi stretChing gugus-gugus karbonil.
J. Karakteristik beberapa pita pada daerah £ingerprint.
4. Frekwensi.-frekl1ensi ': stretChing dari ikatan-ikatan
tunggal terhadap hidrogen.
Analisa pDibar 1 : Stretching' ikatan rangkap dan h'ekwensi-
frek~ensi N-H bending.
Serapan kuat ('V 1600 cm-1 menunjukkan adanya konjugasi
dengan
Serapan kuat antara 1600 cm-1 - 1700 cm-1 menunjukkan adanya
s -O-N=O.
Serapan kuat antara 1400 cm-1 - 1500 cm-1 menunjukkan
"N-N=O • /
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 27 _
~lisa gambar 2 : Frek"ensi tr t hi _ _ _ sec. ~g . gugus- gugus karbonil.
~erapa~ kuatrv) 1700 cm-1 menunjukkan adanya keton- keton
jenuh dan a5am- a5am jenuh .
Serapan kuat yang ~eobentuk dua pita dan terletak di antara
1600 cm-1 dan 1700 cm- 1 , 1n1 menunjukkan adanya amida primer
~ 'Oada t) •
- 1 - 1 Sera pan kuat rV 17(:0 C;!l dan rv 1750 C:l ::lenunj u.kJcan
adanya gugus laktam .
Strwttur laktam adalan sebagai berikut
~i 0"
G 1akt 5 · 1700 em-1
ugus - am - r~ng rV gugus ini tergeser ke
tt-r ekwensi yang lebih tinggi bila ato!!! 1'1 berada dalam sistem
jembatan dan kenyataan oenunjukkan serapan kuat terjadi pada
-, 170 7 em -.
- 1 Serapan kuat d1 sekitar 1700 em menunjllidtan adanya gugus
urethan .
Struktur urethan ac.:llah sebagai be!"ikut
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 28 -
nalisa Karakter~stik beber apa pita pada daer an
fingerprint .
Ser a pan ganda taj am yang t er jadi antara 1300 cm-1
dan
400 cm- 1 dengan yang t erjadi a ntar a 1400 cm-1
dan 1500 cm-1
i ser tai dengan sera pa n lemah rJ 700 em - 1 rnenunjukkan adanya
g".l gu s aL'-\..ana . - 1
Ser a pan tunggal tajam t'V 1350 em menunjukkan adanya gugus
...oCOCa, dan -COCK3 • Serapan t a jam doubl et rV 1380 em -1 r:lenunjukkan adanya gugus
" C(ClL.)_ • / ))
Ser apan t ajam- medium yang ter jadi an t ara 700 cm- 1 - 1000 cm-1
me nunjWL~rr adanya gugus Cff- olefinik lain.
SeraRan kuat antara 1250 cm- 1 dan 1400 cm-1 oenunjlliL~n
adanya gugus - O- H. ,
Se:-apan taja!:l ,...; 1::;00 C:::I.- .1. oenunj'..lk.:':an :ldanya g".Jgus ~f_~r= O .
Analisa adanya gugus N_ tb O periu dikembane~:3.n l e bih In:1jut
dengan meng&unwtan metoda spektroskopi ya ng lain , se perti
spekt~~skopi maasa d~ ~esonansi ~Agnet~~ ~nti ( ~ - H/~-l;) •
Analisa unsur dan reaksi kl.!lia selanj utnya akan sediki t
membantu untuk menganalisa kocrponen nitrogen dala:n senyawa 1ni .
Pado. daer ah fi nge r nri nt tampak adanya gugus- gugus
alkana, t rialkil , o l e fi IDUt , hi dr oksil dan nitrogen .
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
•
- 29 -
!lalisa gambar 4: ..., k ~ reo 71ensi- i'r ekwensi stretching dan ~atan-
ikatan tunggal terhadap
Sera pan tajam antara 2800 cm- 1 - 3000
"-danya gugus - cH3 ' ./ CK2 •
hidroge n.
- 1 em menunj ukkan
Serapan lemah t '1() t 2700 - 1 8 - 1 an ara em - 2 00 em" menunjukkan
danya gugus -CHO .
S - 1 1
erapao" medium antara 2800 em - 2900 em - :::lenunjukkan
danya ~gus _oeIL . J
S t - 1 - - ,
erapa n an ara 2700 em - )200 em - menunjukkan ada.oya
I ::>tan aidrogen chelate' intr amalekul er dan s era:;;an antara
200 cm- 1 _ 3700 cm- 1 nenunju~~an adanya ikatan hidrogen
ederhana dan nabas , ini berar ti secara keseluruhan dalam
olekul itu t er dapa t adanya gugus ~idroksil .
Serapan medium antara 3300 cm- 1 - 3500 cm-1
menunjukkan
danya gugus
Analisa fr ekTtensi.- f:-e k'.'lensi st:-e tcll :::lg dan ikatan- ikatan
tunggal terhadap hidr ogen menunjukkan adanya gugus- gugus ,
- eH} , ~ CB.Z
' eRO , OCR3 , _OR dan - NRZ:::NH" ·
Analisa adanya gugus - NH2
;;::NR maupu n gugus N"_N:::O per I n
ditentuk~~ dengan metoda spektroskOpi a ntara lain , spektros
kOF~ massa, resonansi mag~e tic int i (pr oton/C- 13 ) setelah
dilakuka n reaksi kirria unt\L~ me mecah r antai ikatan :dmia
tertentu . GUgU5 hidroksil nampak jelas terdapat dalam komponen
fraksi resin keras (fraksi I ) •
. -.'
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 50 _
IV_ 6. Penentuan titik l e leh dar i camnuran komnonen dalam
f~aksi resin ker as .
Penentuan t itik leleh yang dimaksud hanya untuk menget ahui
si!at f isis campuran komponen- komponen dalam fraksi resin ke ras.
Ti t ik leleh fra~si resin keras (fraksi I ) oer kisar antara
9QoC _ 10 5°C .
?ada pe manasan, traltsi resin keras mulai :neleleh pada 90 °C,
ol eh kare na itu fra~si ini :nemiliki si fat ther~ool~6tik "- . ualam keadaan meleleh, poli~er ini dapat di bentuk sesuai
densan bentuk yang diingi nkan .
Pelelehan menyebabkan putusnya ikatan- ikatan. Kovalen.
Pe~anasan dapat ~enyebabken terbentuknya ika t an s i lang
tambahan dan karena itu menye babkan bahan itu lebih keras , dal a m
hal ini polimer ini dlsebut juga polioer thermosetting .
?oli~er ther:noolast~ ~e~bentuk linier.
Pada pendinginan mo lek~l-molekuln,ya membento.k suatu ~adatan
dal~m bent~~ struktur tiga dimensi tidak tera tur yang terikat
dengan gaYa- gaya dipool yang amat kuat dan nemiliki s i fat seperti
gel as :tang t rans par a nt •
Fraksi resin ke r as dalam daoar Shorea ~ dengan t~t ik leleh
900C _ 10 5°C bersifat the:rmo plo.sti.k dan therl:1osetting .
Fraksi r esi n ke r as adalah s uatu polime r yang aplikasinya
per lu clit,eliti baik s ecara fisi s maupun secara ki oiawi .
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 31 -
v .7. Pembahasaa.
Hasil dan metoda fr aksinasi perlu diti ngkat ka n d~n disem
urnakan dl masa yang akan dntnng .
Pemecahan komponen baik secara kimiawi rnaupu n tisis serta
emisahannya lebih lanjut merupakan suatu topik pe nelitian YAng
enarlk di masa yang akan datang.
Gugus a lkana da lam polimer fraksi r esin keras memilik1
irat struktur se perti i sotaktik da n syndiotaktik di mana kedua
truktur ini memiliki derajat kristalinitas yang tlne~i .
Gugus sster daldm polimer fraksi r esin keras terikat
alam bentuk ikatan -B-OCH2- sepertl pada struktur pol iester .
Uugus ni t rogen da l am polimer frakai r esin keras dapat H H
eri kat dalal'll bentuk -It-g-N- seperti pada struktur polimer
ace network atau t erikat dalam bentuk ~_C_OR'seperti pada
truktur pollureta n.
Gugus hidroksil da lam polimer frake1 resin ker as t erikat
al&m bentuk ikata n MO-g- stau -CH2UH seperti pada struktur
olimer pol1est er .
¥raksi resin k erBs adalah polimer, oleh karena itu 1a
erupakAn salah eatu bahan fini shing yang menakjubkan .
Peneli tian In1 meru pakan pe neli ti an aVlal yang perlu
ditingkatkan eeeara bertahap sampai mencapai aplikasl baha n
in1 sebagai bahan fini shing yang potencia l di masa yang nka n
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
BAB V KESIMPuLAN DAN SARAN
.1. KESHIPULAN
Damar Shorea ep dapat di fraksinasi me njndi f raksi I
frake1 reain kerBs) dan fraks1 II (rrakai lunak).
Fraksinasi damar Shorea &E menghasl1kan frakai I (fraksi
eein kerBa): t 50 % dBn fraksi II (fraks1 lunak) : + 25 %.
Identifikasi komponen- komponen dalam frakai resin keras
engan metoda khromatografl lapis tipis menghasilkan tujuh
ompone n dimana enam komponen dla nt aranya memillki sel:lsih
erga Rf rata-rata 0,08 untuk Rr antara dua komponen yang bcr
urutan. Selislh harga Hf
a ntara komponen tu juh dan komponen
nam cukup besar ya1 tu : 0 , 53 .
Komponen I sampai denga n komponen VI letaknya sangat
erdekatan sehlngga pemisahannya S9cara kimiawi menjadi sangat
ompleks .
Analian hasil sera pan dangan spektrophotometer ultra- ungu
enghae11kan serapan maks1 ma pads 245 nm dimana serapan ini
enunjukkan karakter1st1k serapan 01. , (0 ataup ,(3 keton t1dak
enuh yang tidak t ersubst1tusi dan memiliki satu eksosiklik
= C • Pita K ( efek substitus1 pada posisi trans1si 1t --t> 1'[.)
emegllng peranan penting pado. sorapan maksima d1 2l+5 nm.
- 32 -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 33 .,
Analisa fraksi resin keras dengan menggunakan spektrophotome
infra-merah menunjukkan adanya gugus-gugus fungsional sebagai
Analisa dari gambarl.:.tentangstretching· ikatan rangkap dan
ekwensi-frekwensi N-R bending menunjukkan adanya konjugasi ,,I' \ , / C=C " dengan /0=0 ; gugus -o-~r=o dan ,/ N-N=O •
Analisa dari ,ambar2:tentang frekwensi stretching gugus
gus karbon11 menunj~~an adanya keton-keton jenuh dan asam-asam
jenuh ; amida primer lpadat}; gugus laktam dan gugus urethane
Analisa dari gambarj:tentang karakteriatik beberapa pita pada
aerah fingerprint menunj~an adanya gugus alkana, gugus -OCOCH3 , '
an -COC~, gugus IC{CR:3>3 ' gugus CH-olefinik lain, gugus OK,
ugus N-N=O.
Analisa dari gaabar4:tentang frekwensi-frekwensi stretching
ikatan-ikatan tunggal terhadap h1drogen menunjukkan adanya
ugus-g~us : _CK:; , ) CH2 ' -CRO , -OC:!3' -00, -NH2=raI •
Analisa adanya gugus -HH2=~H dan gugus N-N=O perlu diteliti
ebib lanjut.
Gugus hidroksil nampak jelas terdapat dalam fraksi resin
eras.
~raksi resin keras merup~~an suatu senyawa poliol.
Titik leleh fraksi resin keras lfraksi I) berkisar antara
OOe _ 105°0'.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 34 -
Fraksi resin ker as dari 1amar Shorea sn ini merupakan suat u
pol imer yang :nemiliki sifat thermoplastik dan sitat tlIe.r.tc.etting _
Po!imer fraksi r esin ker as ini tergolong dalam poli~er poliol
ang ~eniliki sifat an ta:a lain trans par ant dan taban panas .
Fra.1.tsi r esin ;teras adalah polimer, oleh kar e na itu 1a :neru pa-
..::an salah satu ba l:an f1nishi:lg :rang ~e nakjubkan .
Penelitian ini !:1er u pa.~an pe nelitian a',731 :rane; ~e!"lu diti:1g-
~-atkan secara oertanap sac~ai oencapai apli~~si bahan ini sebagai
caha n finishing yap~ potential di oasa yang ~~n dat a nG_
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 35 -
V.2 . SARAH
Asal- usul dan karakteristik bahan baku damar "S"h",o:cr.Ee"a .2l1
erlu diteliti lebih lanjut .
Metoda fraksinasi perlu disempur nakan dan di mantapkan untuk
' publL~si secara tersendiri .
::iasil pecisahan !wl!lponen- komponen dengan khrol!latograf1
apis tipis sangat menakjubkan sehingga di perl ukan pemisahan leeih
anjut atau al t ernatif lain yaitu melakukan reaksi- reaksi kimia
pesifik .
Analisa dengan spektropbotometer ultra- ungu ~enunj~~an pita
yang karakteristik untuk serapanJ , ~ataufD, r keton tidal{ jenuh
yang tidak tersubstitusi dan memiliki satu eksosiklik C~C •
Adanya gugus keton juga teramati pada spektr a infr a rner ah .
Analisa dengan metoda spektroskopi ultra- ungu har us digabung-
ken dengan cretoda spektroskopi lainnya untuk penentuan struktur
secara lengkap .
Analisa dengan spektrophotometer i nfr a- merah menyatakan
dengan pasti adanya gugus hidroksil . Penaop~~n gugus- gugus yang
lain perlu diidenti~~asi dan d1 analisa lebih lanjut der-gan
metoda spektroskopi lainnya.
Berdasarkan penentuan titik leleh ternyata fraksi resin
keras ~eru p~~an suatu senyawa poliol berupa poli~e r yang memiliki
sifat thermose t ting dan sifat thermoplastik .
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 36 -
Karakterist1k polimer 901101 ini gerlu diteliti secara fisik
n kimiawi serta diteliti aplikasinya sebagai salah satu bahan
inishin yang potential, khususnya ;.ada sifat thermosetting dan
ifat thermoplastiknya.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
•
DAFTAR PUSTAKA
• Bandar'a.nayaket Wickramasinghe K.; Gunasekera, Sarath P., KartlllaYake, Subadra; Sotheeswaran, Subramanian, Sul tanbawa, MUS,
1976, Phytochemistry, 14 (9), 2043 - 8.
• Biellmann J.F., 1966, fetrahedron Letters, (40), 4803 - 5.
• Brown, '.'I.!!., 1922, Kinor products of .dlillipine forests vol.2,
Bulletin no 22, Uepartment of Agriculture and Natural Resources,
Bureau of Forestry, Manila, pp 18 - 29.
• De Silva I.B., Rodrigo S., and Wijesekera R.O.B., 1962,
J.Sci.lnd.Res.(India), 21 B, 403-4.
• Diaz M.A., Curisson, ~uy and Bisset., 1966, Phytochemistry,
5(5), 855 - 63.
• ail A.F., 1952, Economy botany, A Textbook of Useful Plants and
:plants Products, Mc Graw Hill, ~ew York, pp 151-157 •
.. Kendra A., 1991, 'Sistim Finishing Mebel Kayu van Rotan ,
1-'1'. Propan ~B3a •
• Krishnamurty, a.G., Parkash,S., Parthasarathy M.R., Seshadri,
T.oR., 1976, Indian J .Chem., 12 (5), 520-2.
• Morrison R .'1'. dan Boyd R.N., 1983, Organic Chemistry, Allyn
and Bacon Inc, .rourth Edition.
a.Richmond, ~.F., 1910, Manila Copal, ¥hil1ip1ne Journal of
pcience, Section A, Volume 5 , pp 177 - 201.
11.SilTersteinH.M., Bassler G.C., Morrill T.C.,1981,
Spectrometric Identif1cation of Organic Coapounds, John ~iley
& Sons, Fouth. Edition, !:~ew ~ork-Si.ngapore.
- 37 -
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
•
- 38 -
12. Williams.D.H. dan Fleming I., 1973, Spectroscopic Methods
In Organic Chemistry, Me Gra'il Hill Ltd, London- Toronto •
. -.. -.~ ..
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 39 -
LAMPIRAN 1
\~ Cia ,Soo \':Joe ,beo 15"06 ~-I I ,
t I
:
I , I :
i
• ,"C = ~ ko"j cl,,,;e~ (l
- -- .
.
.- '"'~ .. I -O-WaO
S • ~",""'aO
- ---1--- .... _ .. _-----~~
___ L _____ .. _________
Gambar 1 : Bar-chart stretching ikatan rangkap dan
frekwensi-frekvrensi N-H bending.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
40 -
I, ..
_. -
,-, .............
Gambar 2 Bar- char t frekwens i stretching gugus- gugus karbonil
I ~)
I i
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
- 41: -
LAMPIRAN 3
- ,,~ .. ~ ,,~ .~ ." ." ~.,e ... -.~ I '" I
, , I , I \iF ",lit. ~ , , I _DcoOM~ ~ _coc".~
!~ ... ~ ~ ~3h , , I , I - c:- It 0"- . ,. ...
I , , _c _ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,... . !--!- ! , , )"j,:; o .. , ,
-I , ,
, ,
. - ; I- .. , ,
f-,
... -1 1 - , , --
Gamhar 3 Bar-chart karakteri s t1k bebera pa pita pada • dae rah fingerprint •
•
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
.' . . - 42 -
LA ~l PIRAN 4 .. .. , .
•
:!Ih. ~~DO "3.1.00 .30DO .:.900 .2.b.o ~~o...-I
I I I I ., I , I
, I - I
• • _C:\b • 'CSI,. I
I I , , ,
I , ..
w
I I M .- r-'":._!=" 0 I .. OC.tl3
I I I I I I I I
I I - --I I . , . .... .
'N' <l1I-IoJ,.J";'. - ~ 00\ .. --.. - .... .. M" .. .... , ........ ~- .. .. -~.---- . -- -g-}-I_. ... - _NI-l":t- N\.t .
I .. - ----- . I I
. :1 .
I-- I . --- ---- . -I--
- . .. .
I L-I . .
.. --- • -._- , I
Gambar 4 : Bar- chart frekwens i - frekwensi stretching dari ikatan-
ikat an tunggal terhadap hidrogen ,
.
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
_ 43-
LAMPIRAN 5
-' .
.. = '. -,
- -I
Gambar 5 : Spektra Ultra-Ungu dari fraksi resin keras
damar Shorea ~ •
. . •
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
• . .
_44 _ LA :·rPIR AN 6
,'.
GAI1BAR 6 .3pekt ::-a I nfra Mera h Fr.?Ksi ?esin i<~eras Dalam
Pe:'let KBr .
-'
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
PAMEt~AN
03 JAN 1994
------. jSl,LESAl
•
•
"
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
I
..
IR-PERPUSTAKAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
LAPORAN PENELITIAN Identifikasi Senyawa-Senyawa Poliol ... Erliana Maria
Top Related