PENDAHULUAN
I. Prinsip PercobaanPembuatan nitrobenze dilakukan dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat sehingga menghasilkan nitrobenzene. Reaksi yang berjalan tersebut yaitu nitrasi. Nitrasi adalah reaksi yang bertujuan memasukkan gugus nitro ke dalam senyawa kimia organik.II. Maksud dan Tujuan:
Untuk mengetahui cara pembuatan nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat dengan katalis asam sulfat
Untuk memurnikan nitrobenzene dengan distilasi
Untuk mengrtahui sifat fisika dan sifat kimia dari nitrobenzene
Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzene praktisTEORIBenzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatic sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatic digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya senyawa aromatikmerupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Benzen adalah senyawa siklis dengan 6 atom C yang saling berikatan satu sama lain dengan ikatan rangkap terkonjugasi. (Sulaiman S, 1997)
Sifat fisik dari benzene:
Merupakan senyawa tidak berwarna Berwujud cari pada suhu ruang (27oC)
Titik didih benzene: 80,1oC; Titik leleh benzene: -5.5oC
Tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut non polar
Merupakan cairan yang mudah terbakar
Sifat kimia dari benzene:
Lebih mudah mengalami reaksi subsitusi daripada adisi
Halogenasi
Benzene banyak digunakan dalam berbagai skala laboratorium ataupun industri/pabrik yaitu:
Sebagai bahan pelarut terutama lemak, alkanoid dan sejenisnya
Bahan sintesa untuk fenol, aniline, atau zat warna
Sebagai insektisida
Bahan dasar nilon GG
Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara substitusi
Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :
a)Mempunyai rumus molekulC6H6dan hanya menghasilkan satu produk dari monosubtitusi;
b)Hanya memberitiga isomer dari produk yang disubtitusi;
c)Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
d)Memenuhi aturan Huckel (4n+2=) ;
e)Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak jenuh dihirdogenasi.
Nitrobenzene dapat dihasilkan dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat. Asam nitrat pekat yang digunakan dicampurkan dengan asam sulfat terlebih dahulu. Hal tersebut agar asam sulfat mengikat air dair hasil reaksi agar tidak mengurangi kepekatan asam nitrat (dalam proses nitrasi).Rumus molekul nitrobenzene yaitu: C6H5NO2.
Sifat Fisik Nitrobenzene yaitu:
Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.
Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar)
Tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik
Titik didih 209oC
Titik cair 5.7oC
Berat jenis 1,2032 g/ml
Sifat Kimia Nitrobenzene yaitu:
Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon senyawa nitroaromatik atau nitroparafin dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai substitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan substitusi atom atau gugus lain seperti halida, sulfonat, dan asetil.
Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya adalah bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut.
Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan suatu reaksi eksoterm yang tak dapat berbalik, jika nitrobenzene dipanaskan dengan air 200 oC maka nitrobenzene tak berubah. Sifat dalam senyawa-senyawa nitro aromatis tidak ada atom hidrogen yang dapat diganti dengan logam seperti senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder karena disini gugus nitro terikat secara teratur artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen.
Destilasi adalah suatu metode pemisahan campuran yang didasarkan pada perbedaan tingkat volatilitas (kemudahan suatu zat untuk menguap) pada suhu san tekanan tertentu. Destilasi merupakan proses fisikadan tidak terjadi adanya reaksi kimia selama proses berlangsung.
Destilasi dalam skala laboratorium dibagi menjadi:
Destilasi sederhana, yaitu digunakan untuk pemisahan campuran zat yang memiliki sifat didih zan mtercampur yang tertinggal didalam labu sebagai residu.
Destilasi bertingkat, yaitu Digunakan untuk memisahkan senyawa air dimana zat pencampurnya berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah dan tidak berbeda jauh dengan titil didih zat yang akan dimurnikan.
Destilasi Vakum, yaitu disebut juga destilasi pengurangan tekanan, Destilasi vakum digunakan untuk pemisahan zatnya dilakukan dengan cara penguapan tetapi zat ini sebelumnya mencapai titik didihnya terurai. Oleh sebab itu dilakukan pemurnian (penurunan) tekanan titik didihnya akan turun.
Destilasi uap, yaitu digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya dimana zat campurannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam uap, sehingga pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang terbentuk pada steam desitilasi.Reaksi:
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2ODESKRIPSI PROSESI. Alat dan BahanAlat yang digunakan:
Labu 500 ml
Gelas Ukur
Piala Gelas
Waterbath
Destilator
Corong pemisah
Termometer
Bahan yang digunakan:
Asam nitrat pekat
Asam sulfat pekat
Air dingin
Kalsium Klorida
Benzene
II. Diagram Alir+ 37 ml HNO3
Ditambahkan perlahan dan didinginkan dalam air dingin
+ 30 ml benzene
Setelah suhu < 60oC, di tambahkan benzene perlahan sambil diaduk
+ 42 ml H2SO4 (p)
Labu 500 cc
Saat penambahan benzene
Suhu dijaga tidak lebih dari 60oC
Pemanasan di waterbath
Dipanaskan selama 30', labu ditutup gabus dgn kaca vertical sambil dikocok
Labu dibiarkan dingin
Di suhu ruang
Dipisahkan di corong pisah
Cairan yang spt minyak dituangkan ke labu kering
Dituangkan ke 1500 ml air dingin
Dikocok baik-baik dan akan terjadi cairan spt minyak dalam air
+CaCl2
Sambil dikocok, untuk menghilangkan kekeruhan
Destilasi suhu 205-207 oC
Mula-mula keluar sbg distilat air dan benzene, destilasi sampai cairan berwarna coklat
III. Rangkaian Alat
Gambar 1. Proses Destilasi Nitrobenzene
Gambar 2. Distilat saat destilasi nitrobenzene
Gambar 3. Nitrobenzene yang dihasilkan
PERHITUNGAN DAN DATA Asam NitratVolume (V)
= 37 ml
Berat molekul (Mr)= 63 gr/mol
Massa jenis ()
= 1,4 gr/mol
Massa (m)
= x V
= 1.4 gr/ml x 37 ml
= 51.8 grmol = m = 51,8 gr = 0,8222 mol
Mr 63 gr/mol
Benzene
Volume (V)
= 30 ml
Berat molekul (Mr) = 78 gr/mol
Massa jenis ()
= 0,894 gr/molMassa (m)
= x V
= 0,894 gr/ml x 30 ml
= 26.82 gr
mol = m = 26.82 gr = 0,344 mol
Mr 78 gr/mol
Reaksi C6H6 + HNO3 CH5NO2 + H2O
Mula-mula: 0,3438 mol 0,8222 mol
-
-
Reaksi: 0,3438 mol 0,3438 mol 0,3438 mol 0,3438 mol _-
Sisa
: -
0,4784 mol 0,3438 mol 0,3438 mol
Massa Nitro benzene = mol x Mr
= 0,3438 x 123 gr/mol
= 42,2874 gr
Berat erlenmeyer kosong + isi= 141,996 gr
Berat erlenmeyer kosong
= 125,563 gr _
Berat isi (Nitrobenzene)
= 16,433 gr
%Rendemen = massa praktis = 16,433 gr x 100% = 38,86 %
massa teknis 42,2874 grPEMBAHASAN Pada penambahan HNO3 dalam H2SO4 (p) terjadi reaksi panas (eksoterm).
Labu yang berisi larutan tsb didinginkan dengan air dingin, kemudian pada saat penambahan benzene akan terlihat warna sedikit coklat yang tidak lama akan hilang saat dikocok.
Dipanaskan diatas waterbath selama 60 menit akan terbentuk 2 lapisan yang berwarna jernih.
Larutan dimasukan ke corong pemisah dan dicuci dengan 500ml air sebanyak 3x. Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzene (lapisan bawah).
Larutan lapisan bawah ditambahkan CaCl2 exicatus untuk menjernihkan larutan yang keruh dan didestilasi.
Hasil destilasi pada suhu 80 0C akan keluar benzene, suhu 1000C akan keluar air dan suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzene.
Destilasi dihentikan bila larutan sudah mulai berwarna coklat dan larutan sudah agak sedikit kering.
KESIMPULAN
Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan beracun.
Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermis, karena menimbulkan panas.
Pada penambahan CaCl2 exicatus adalah untuk memurnikan senyawa Nitrobenzene dan menyerap air.
Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang didapat adalah 16,433 gr dan rendemennya adalah 38,86 %.
TUGAS1. Analisa kesalahan praktikum minimal 5 ?
2. Sifat fisik dan kimia dari nitrobenzene ?
3. Destilasi (macam macam dan jelaskan) ?
Jawaban
1. Beberapa kesalahan dantaranya:
Masih terdapat larutan nitrobenzene yang tertinggal pada lapisan atas di corong pemisah, dikarenakan proses pemisahan yang kurang sempurna.
Kesalahan pada awal destilasi menggunakan pendingin air.
Larutan nitrobenzen yang merembes pada keran corong pisah.
Tidak menggunakan thermometer pada saat penambahan benzene, sehingga tidak tahu apakah suhunya melebihi 600C.
Kurangnya pengocokan saat pemanasan larutan untuk menyempurnakan reaksi benzenen menjadi nitrobenzene.
2. Sifat fisik dan kimia nitrobenzene
fisik
Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.
Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar).
Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam pelarut organic).
Titi didih 2090C.
Titik cair 5,700C.
Berat jenis 1,2032 gr/ml
kimia
Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat dipersabunkan oleh KOH dan pada reduksi H2 terbentuk fenil amina,
Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, karena HCl yand dipakai itu berlebih, maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium chloride atau ammonium klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan dengan NaOH maka fenil amina dapat dibebaskan.
3. Macam - macam destilasi1. Destilasi sederhanaTeknik pemisahan kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh.2. Destilasi bertingkatUntuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang dekat.3. Destilasi azeotropMemisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit dipisahkan) biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.4. Destilasi uapMemisahkan zat senyawa cair yang tidak larut dalam air dan titik didihnya cukup tinggi sedangkan zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan (rearrangement). Destilasi uap adalah istilah umum untuk destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air.5. Destilasi vakumMemisahkan dua komponen yang titik didihnya sangat tinggi, metode yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1atm sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendestilasinya tidak terlalu tinggi.LAPORAN PRAKTIKUM
PEMBUATAN NITROBENZENETanggal Praktikum 24 Januari 2016
Nama: Salsabila
NIM: 2013430148
Partner: Aheng Arianto
Aziz Darmadi
Eka Putri Ninasari
Firly Anandita
Rahma Yunita
Wildani
Zaenal
LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA
Hitung rendemen teoritis
EMBED CorelDRAW.Graphic.12
_1329418073.unknown
_1275927361.unknown
Top Related