SatuanSatuanSatuanSatuan ProsesProsesProsesProses 1111Syaiful Ahsan, M.T.
PertemuanPertemuanPertemuanPertemuan 11111111
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Sekolah Tinggi Manajemen Industri (STMI)
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Halogenasi dapat didefinisikan sebagai prosespenambahan satu atau lebih atom halogen ke dalamsenyawa organik.
Reaksi halogenasi umumnya berupa reaksi klorinasi.
Semua reaksi halogenasi bersifat sangat eksoterm.
2
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Reaksi klorinasi berupa:1. reaksi adisi terhadap ikatan takjenuh,2. reaksi substitusi dengan atom hidrogen,3. reaksi substitusi gugus lain seperti gugus hidroksil3. reaksi substitusi gugus lain seperti gugus hidroksil
(OH) atau sulfonat (SO3H).
Energi cahaya dapat mengkatalisis beberapa reaksiklorinasi. Temperatur memberikan efek signifikanyang mendukung poliklorinasi.
3
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Klorobenzena digunakan sebagai pelarut dan bahanbaku pembuatan antioksidan dan zat warna.Klorobenzena dibuat dengan melewatkan gas klorinke dalam benzena dengan FeCl3 sebagai katalis:ke dalam benzena dengan FeCl3 sebagai katalis:
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
Jika temperatur dijaga di bawah 60 C, produkklorobenzena lebih banyak daripada diklorobenzenadengan rasio 8,5:1.
4
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Reaksi klorinasi gas metana:CH4 + Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
Gas klorin dan metana diumpankan dengan rasio0,6/1,0. Komposisi produk divariasikan denganmengubah rasio mol metana: klorin dan temperatur.
5
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Pembentukan hidrogen klorida, HCl sebagai produksamping (by-product) tidak dapat dihindari. Untukmenguranginya, digunakan gas oksigen sehinggaterjadi reaksi oksiklorinasi (oxychlorination):terjadi reaksi oksiklorinasi (oxychlorination):
CH4 + HCl + O2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + H2O
6
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
7
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Vinil klorida (vinyl chloride / chloroethylene), titikdidih 31,6 C, dapat diproduksi dari reaksi adisi gasasetilena, C2H2 oleh hidrogen klorida dengankehadiran katalis garam raksa (II), Hg2+.kehadiran katalis garam raksa (II), Hg .
HCCH + HCl CH2=CHCl
8
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Proses tersebut dikombinasikan dengan proses yangmenghasilkan HCl dari dehidroklorinasi termalterhadap etilena diklorida.
CH2ClCH2Cl CH2=CHCl + HCl
Dalam hal ini vinil klorida diproduksi denganperolehan (yield) 95% pada temperatur 480 510 Cdi bawah tekanan 50 psi (3,4 atm) dengan katalischarcoal.
9
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Vinil klorida dipisahkan dari etilena dikloridadengan distilasi fraksional. Meskipun konversinyarendah, 50 60%, daur ulang (recycling) etilenadiklorida memungkinkan perolehan (yield) totaldiklorida memungkinkan perolehan (yield) total99%.
10
ReaksiReaksiReaksiReaksi HalogenasiHalogenasiHalogenasiHalogenasi
Proses yang lebih modern menggunakan konsepoksiklorinasi yang memproduksi vinil klorida darigas etilena, gas klorin, dan gas oksigen seperti yangdilakukan di PT. Asahimas Chemical.dilakukan di PT. Asahimas Chemical.
11
PT. PT. PT. PT. AsahimasAsahimasAsahimasAsahimas Chemical (www.asc.co.id)Chemical (www.asc.co.id)Chemical (www.asc.co.id)Chemical (www.asc.co.id)
ASC adalah pabrik Chlor Alkali-Vinyl Chlorideterintegrasi yang terletak di Cilegon, Banten, yangmenghasilkan bahan-bahan kimia dasar (basicchemicals) untuk industri hilir (downstream).chemicals) untuk industri hilir (downstream).
Produk-produknya meliputi:1. NaOH, 5. etilena diklorida (EDC),2. Cl2, 6. vinil klorida monomer (VCM),3. NaClO, 7. polivinil klorida (PVC).4. HCl,
12
1. 1. 1. 1. ChlorChlorChlorChlor Alkali ProcessAlkali ProcessAlkali ProcessAlkali Process
Elektrolisis larutan NaCl dengan reaksi keseluruhan:
2NaCl(aq) + 2H2O(l) Cl2(g) + H2(g) + 2NaOH(aq)
Gas klorin dapat bereaksi dengan larutan NaOHmenghasilkan natrium hipoklorit:
Cl2(g) + 2NaOH(aq) NaCl(aq) + NaClO(aq) + H2O(l)
13
2. 2. 2. 2. EDC/VCMEDC/VCMEDC/VCMEDC/VCM ProcessProcessProcessProcess
Klorinasi langsung (direct chlorination process):CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
T = 5080 C, P = 4 atm, katalis FeCl3T = 5080 C, P = 4 atm, katalis FeCl3
Perengkahan termal (thermal cracking):CH2ClCH2Cl CH2=CHCl + HCl
T = 380 C
14
2. 2. 2. 2. EDC/VCMEDC/VCMEDC/VCMEDC/VCM ProcessProcessProcessProcess
Oksiklorinasi (oxy-chlorination process):CH2=CH2 + 2HCl + O2 CH2ClCH2Cl + H2O
T = 230 C, P = 5 atm, katalis CuCl2T = 230 C, P = 5 atm, katalis CuCl2
Reaksi keseluruhan:2CH2=CH2 + Cl2 + O2 2CH2=CHCl + H2O
15
2. 2. 2. 2. EDC/VCMEDC/VCMEDC/VCMEDC/VCM ProcessProcessProcessProcess
Reaksi:
16
3. 3. 3. 3. PVCPVCPVCPVC ProcessProcessProcessProcess
Polimerisasi:
T = 52 80 C, P = 13 atm
17
Top Related