ALDEHID DAN KETONKELOMPOK 5 ARIN ARDIANI 0902032 FAREKA KHOLIDANATA 0900122 INDRIE SABATINIE 0902086 NEFTISHELA O.V. 0905621 NUR KOMALA EKA SARI 0900181 RITA ZAHARA 0901955 RIZKA MULIAWATI 0900458
Aldehida dan keton sangat banyak terdapat di alam. Banyak aldehida dan keton memiliki bau yang harum dan cita rasa sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam produk parfum dan produk konsumsi lainnya (contohnya sabun, pemutih, dan pengharum ruangan). Contoh : Cengkih adalah sumber 2-heptanon dan Biji vanili adalah sumber vanilin
1.
FORMALDEHID Aldehida yang paling sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol. Sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutannya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan : sebagai desinfektan, insektisida, pengawet, pembuatan plastik, zat warna Tekstil, resin sintetik
2. ASETALDEHIDA Sekitar setengah dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan komersial kimia lainnya dan sebagai pelarut
3. SINAMALDEHIDA menyebabkan bau kayu manis (sinamon)
4. BENZALDEHIDA Senyawa yang terdapat dalam minyak kacang badam
CH 3
5. Metaldehida sebagai racun keong atau pembasmi keong.
H 3C
O O O O H 3C CH3
Metaldehida
6. Paraldehida digunakan sebagai obat penenang dan hipnotika. Penggunaannya berkurang karena baunya yang tidak enak dan sudah ditemukannya pengganti yang lebih efektif.
H 3C
O
CH 3
O
O
CH 3
Paraldehida
1. -ionin sebagai minyak wangi berbau bunga violet 2. Muskon digunakan dalam minyak wangi. Muskon, diperoleh dari kelenjar dari rusa jantan, mempunyai
H 3C
CH 3 H C CH
O C CH 3
CH 3
O C H2 C C H CH 3 (CH)12
Muskon
3. Kamper adalah keton alam yang diperoleh dari kulit pohon kamper, berbau tajam dan enak.Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok.
H 3C
CH3
O
H 3C
Kamper
4.Etil Metil keton digunakan di industri untuk melarutkan lilin dari minyak pelumas pada saat pengilangan.Senyawa ini juga pelarut cat kuku.
O CH 3 C C2 H5
Etil Metil Keton
5. ASETONAseton dimanfaatkan untuk sebagai pelarut pernis, resin, cat, zat warna, dan cat kuku. Jika aseton dilarutkan dalam air maka dapat digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium.
O6. ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik
CH3
Asetofenon7. FENASIL KLORIDA (KLOROASETON) dipakai sebagai gas air mata
8. Kuinon a. Alizarin Kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara Inggris selama revolusi Amerika.b. Vitamin K
Kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.
TATA NAMA ALDEHIDNama IUPAC Aldehid (RCHO) mengandung suatu gugus karbonil yang terikat pada sebuah atom hidrogen , maka gugus aldehid harus menjadi ujung suatu rantai karbon. Karbon aldehid dianggap karbon 1 , sehingga tidak diperlukan nomor untuk menyatakan posisinya Untuk senyawa aldehida yang lebih kompleks dan terikat pada cincin, dipakai akhiran karbaldehida1.
2. Nama Trivial Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam Contoh :Jumlah Atom C 1 2 3 4 Asam Karboksilat Asam format Asam asetat Asam propanoat Asam butirat Aldehida Formaldehida Asetaldehida Propionaldehida Butiraldehid
Abjad Yunani, misalnya ,,,, dan seterusnya digunakan untuk menunjukkan letak cabang.O H 3C
H2 C
H2 C
H2 C
C
H
Contoh :OH3C H 2C H 2C O C H
H
C
H
4
3
2
1
Nama IUPAC: metanal Nama Trivial: formaldehida
Nama IUPAC: butanal Nama Trivial: butiraldehida
Cl
O H 2C C HCH 2 CH2
O C H
H3C HC
4
3
2
1
3
2
1
Nama IUPAC: 3-kloro butanal Nama Trivial: - klorobutiraldehida
Nama IUPAC: 3-fenil propanal Nama Trivial: : - fenil propionaldehida
CHO
1 2CHO
sikloheksanakarbaldehida
2-naftalenkarbaldehida
TATA NAMA KETON (ALKANON)1. Nama IUPAC Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -a menjadi -on . Rantai hendaknya dinomori sedemikian agar gugus karbonil memperoleh nomor serendah mungkin .
2. Nama Trivial Nama Trivial keton adalah alkil alkil keton . Kedua gugus alkil disebut secara terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.
Contoh :O CH 3 C CH3
O H 3C CH 2 C CH 3
3
2
1
4
3
2
1
Nama IUPAC: propanon Nama Trivial: dimetil keton atau aseton
Nama IUPAC: 2-butanon Nama Trivial: etil metil keton
SIFAT FISIKA DAN SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON
SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON
Kepolaran
Karena aldehid dan keton mempunyai gugus karbonil (C=O) dangugus karbonil tersebut bersifat polar. Hal ini pada dasarnya disebabkan atom oksigen dan karbon pada gugus karbonil tersebut mempunyai perbedaan keelektronegatifan yang cukup besar. Kepolaran mempengaruhi titik didih dan kelarutan dalam air.
Titik Didih Pada berat molekul yang sama, titik didih aldehid dan keton kira-kira sekitar 50 0C sampai 80 0C lebih tinggi dari hidrokarbon, tetapi lebih rendah dari alkohol.
SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON
Kelarutan dalam air
Atom oksigen pada aldehid dan keton dapat membentuk ikatanhidrogen dengan molekul air pada berat molekul yang rendah. Semakin panjang gugus alkil pada aldehid air dan karena keton, sifat
kelarutannya
semakin
berkurang
dalam
hidrofobnya lebih dominan dibandingkan dengan sifat hidrofilnya.
SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON
Penguapan
Keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asamkarboksilat. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen
sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap. Sedangkan pada aldehid, hanya aldehida suku
rendah (kecuali HCHO yang berupa gas pada suhu ruang)dan berwujud cairan yang mudah menguap.
SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON
Kereaktifan Reaktifitas aldehid dan keton berbeda. Diketahui dari percobaan bahwa aldehid lebih reaktif daripada keton. Fakta ini dapat diterangkan sebagai berikut. RR C R' O
+
H2O
HO
C R'R
OH
K1
R C H O
+
H 2O
HO
C H
OH
K2
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh data bahwa pada suhu 20C K1=2x10-3 dan K2=1,4. Karena nilai K2>K1 maka keton lebih stabil daripada aldehid, atau dengan kata lain aldehid lebih reaktif daripada
keton.
Kereaktifan aldehid dan keton juga dapat diterangkan dari pengaruh induksi sebagai berikut.H C H O H R C R O
>
>R'
C
O
Gugus alkil (R) lebih bersifat penyumbang elektron dibandingkan atom H. Makin banyak gugus alkil terikat pada atom C karbonil maka makin tidak
reaktif karbonil tersebut terhadap nukleofilik karenaatom C karbonil itu semakin rapat elektronnya sehingga sukar diserang oleh gugus nukleofilik.
SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON
OksidasiAldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada guguskarbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Contoh
O C R H aldehida zat pengoksidasi
O C R OH asam karboksilat
O R' C aldehida H 1. LiAlH4 2. H+, H2O R'
OH C H
H alkohol primer OH R'' 1. LiAlH4 2. H+, H2O R' C R"
O R' C keton
H alkohol sekunder
REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON
REAKSI ADISI NUKLEOFILIK ALDEHIDA DAN KETON
Reaksi dari senyawa aldehida-keton yang paling banyak terjadi adalah reaksi adisi nukleofilikNu: R C O R Senyawa karbonil (hibridisasi sp2 )R' R
Orbital pi tumpang tindihNu C O
-
Intermediet tetrahedral (hibridisasi sp3 )
Nukleofilik bermuatan negatif -OH- (ion hidroksida) -H- (ion hidrida) -R3C- (karbanion) -RO- (ion alkoksida) -CN- (ion sianida)
-
Nukleofil yang bermuatan netral H 2O (air) ROH (alkohol) NH 3 (amonia) RNH (amina)2
O
Nu
O C
NuH
O C R
R R'
Nu
R
R'
R'
NuH
H+Nu
OH C R' NuR
C R'
+
OH-
R
O H2O R' C H H+ R'
OH C H
OH suatu hidrat O H2O R' C R'' H+ R' OH C R"
OH suatu hidrat
Dengan katalis basa
HOO C OH
H
O
H OH C OH
O
C
+ HO-
Dengan katalis asam
H
O H
H
H2O
OH C H
OH C
C
O
HO
C
+ H3OOH
O H
H2O
O R' C R'' HCN R'
OH C R"
suatu keton atau aldehida (R' = H)
CN suatu sianohidrin
O H C H RMgX H
OMgX C R OMgX H RMgX R' C R OMgX R" RMgX R' C R R" H H
OH H2O H+
H
C
H
formaldehida
R alkohol primer OH H2O H+
O R' C aldehida
R'
C
H
R alkohol sekunder OH H2O R' H+
O R' C keton
C
R"
R alkohol tersier
O
-
R- +MgXC
O C R
Mg+ X H3O+OH
+ Mg(OH)XC R
Intermediet tetrahedral
O C
R2NH
O C
OH C R2 N
OH 2
H+R 2N
C
R 2N
H
R N
R
R N
R
OH2H C
+ H3O+C C
C
enamina
O
O
OHtransf er proton
RNH2C C NH2 R
C NHR
karbinolaminaH3O+ OH2OH 2 C C NHR
R N C
R N
H
imina
ion iminium
ADISI TURUNAN AMONIA
Senyawa turunan amonia dapat diadisi pada gugus karbonil membentuk senyawa yang sangat penting untuk mengidentifikasi senyawa aldehid atau keton. Produk yang diperoleh mengandung ikatan rangkap dua antara nitrogen dan karbon, yang didapat dari eliminasi molekul air.
CONTOH ADISI TURUNAN AMONIAO
+ :NH2OH R O R' Hidroksilamina
C OH
NHOH
C
NOH + H 2O
Oksim
+R R'
:NH2NHC6H5Fenilhidrazina
C OH
H N
NHC 6H 5
C
NHNHC 6 H5 + H 2O
FenilhidrazonO
O
+ :NH2NHCONH2 R R' Semikarbazida
C OH
H N
NHCNH 2
C
NNHCONH 2 + H2 O
Semikarbazon
NH O C R R' NN
H
+ H N NH 2 2R
OHC R
N
N H N C R R' H
C R'
R'
+H2ON
HC
N
C
H 2O
+ H2O + N
H
NC R H R'
OH
HO- + alkana karbanion
ADISI NUKLEOFILIK ALKOHOLO
+R R'
R''
OH
R''O
OH
R
R'
Aldehid / keton direaksikan dengan alkohol dan menggunakan katalis asam, akan menghasilkan produk asetal, yang dulu dikenal dengan nama ketal. Pada adisi alkohol pada gugus karbonil , pertama akan menghasilkan hidroksi eter atau hemiasetal (halfasetal). Selanjutnya, hemiasetal akan bereaksi dengan alkohol menghasilkan produk asetal.
ADISI YLIDE FOSFORUS : REAKSI WITTIGAldehid dan keton dapat diubah menjadi alkena melalui reaksi wittig. Dalam reaksi ini pereaksinya adalah ylide fosforus atau biasa disebut fosforan. Adisi ini membentuk intermediet dipolar yang disebut betaina . Intermediet ini tidak dapat diisolasi dan segera terdisosiasi menjadi alkena dan trifenilfosfin oksida.
ADISI YLIDE FOSFORUS : MEKANISME REAKSI WITTIGO
+R R'
CR''2
PH(C6H5) 3
O C
PH(C6 H5 )3
C
Pereaksi ylide
R'' R R' Betaina R''
R'' C C R''
O
PH(C6 H5 )3
+
(C6H5)3P
O
Trifenilfosfin oksida
Alkena
R R'
C
C R'' R''
REAKSI CANIZZARO
Suatu senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen- , jika berada dalam suasana basa, akan mengalami reaksi oksidasi-reduksi sendiri menghasilkan campuran alkohol dan garam dari asam karboksilatnya.Tahap 1O
O
+R H
O
HC OH
H
OH-
Tahap 2O
O
R H H O
HC OH
C OH
H
+CH3O-
C O
H
+CH3OH
REAKSI ADOL DAN KONDENSASI ADOL
Senyawa aldehid yang mempunyai hidrogen- , jika berada dalam suasana basa , akan mengalami reaksi adisi-sesamanya menghasilkan produk yang dinamakan aldol, sedangkan reaksinya disebut reaksi aldol.
O
OH
O H2 C C H
+R H
OH-
R
C H
DAFTAR PUSTAKAC. Wilbraham, Antony. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. H. Pine, Stanley. 1998. Kimia Organik. Bandung : ITB. Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar 1. Yogyakarta : Depdikbud. Riswiyanto.2009. Kimia Organik .Jakarta : Glora Aksara Pratama.