PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2
PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)
LAPORAN
Oleh
Kelompok 8
Sandra Sopian 121411058
Widya Piqra 121411061
Yulia Endah Permata 121411062
Kelas 2B
Dosen Pembimbing : Ir. Retno Indiarti, MT
Tanggal Praktikum : 04 Oktober 2013
Tanggal Penyerahan Laporan : 18 Oktober 2013
PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2013
A. TUJUAN
Secara khusus mahasiswa diharapkan:
Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo.
Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala laboratorium.
Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan seperti titik lele, tes titrasi asam basa.
B. LANDASAN TEORI
Reaksi Diazotisasi
Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5°C pada kondisi asam yang menghasilkan garam diazonium ion.
Kation diazonium ion merupakan elektropil yang lemah (spesies miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti penarik elektron, pada posisis ortho dan para menambah karakter elektrophilik pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol.
Perlakuan garam diazoium ion dengan larutan potassium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.
Senyawa azo dan Reaksi penyambungan (Substitusi)
Salah satu aplikasi dari penggunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentuka senyawa azo. Seyawa azo memiliki formula umum R – N = N – R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang beramacam-macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat azo yang biasanya digunakan sebagai indikator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N – Dimetil anilin. Proses pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah sebagai berikut di bawah.
Methil Orange
Reaksi keseluruhannya adalah :
Data dari literature (informasi senyawa) :
CompoundMolar mass
(g/moL)Density (g/mL)
Boiling point (°C)
Melting temperature
(C)
Sulfanilic acid 173.19 Solid 288
N,N-dimethylanilin
e
121.18 0.956 193–194 1.5–2.5
Sodium bicarbonate
84.01 Solid 270
Sodium nitrite 69.00 2.168 271
Acetic acid 60.05 1.049 116–117 15–16
Methyl orange 306 Solid Decomposes >300
C. PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
a. Peralatan
Gelas kimia 250 ml dan 600 ml
Beaker plastik 2000 ml
Pipet ukur 10 ml
Batang pengaduk
Termometer
Hot plate
Spatula
Magnetic stirer
Penyaring Buchner
Labu isap
Water jet
Botol semprot
b. Bahan
Asam Sulfanilat
Natrium karbonat anhidrat
Natrium nitrit
Hcl dan NaOH
Larutan garam jenuh
Natrium klorida
N,N – Dimeil anilin
Pecahan es
Asam asetat glasial
3.2 Prosedur Percobaan
3.3.1 Pembentukan garam diazonuim ion (diazotisasi)
2.65 gr NaCO3 10.5 gr (H2N)C6H4SO3H
3.7 gr NaNO2 10 ml H2O
Beaker glass 250 ml
11 ml HCl 60 gr pecahan es
Gelas kimia 600 ml
Pemanasan
Pendinginan
Gelas kimia 600 ml
Kristalisasi (Larutan A)
3.3.2 Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE)
50 ml NaOH 20%
Pelarutan 6,05 gr (6,3 ml; 0,05 mol) N,N dimetil anilin
dengan 3 ml asam asetat
Pencampuran dengan Larutan A t = 10 menit
Pemanasan T = 80-90°C
Pendinginan t = 15 menit
Filtrasi
bilas residu dengan lart. NaCl jenuh (35 gr NaCL/100 gr air)
3.3.3. Rekristalisasi dan Analisa Produk
3.4 Tabel Data
1. Persiapan
NO. Nama Zat Rumus MolekulBerat
Terpakai
Massa
Molekul
(gram/mol)
1. Asam Sulfanilat NH2C6H4SO3H 10,5 gram 173
2. N,N Dimetil Anilin C8H11N 6.035 mL 121
3. Natrium Karbonat Na2CO3 2,65 gram 106
4. Natrium Hidroksida NaOH 10,00 gram 40
5. Natrium Nitrit NaNO2 3,70 gram 85
Pelarutan residu dengan 150 ml air
Filtrasi
Bilas padatan dengan etanol
Pemanasan T = 75°C t = 24 jam
catat % perolehan (yield) dan tentukan titik lelehnya
2. Pembuatan Garam Diazonium
No.
Reaktan Pengamatan Kondisi Proses
1. Asam Sulfanilat Warna menjadi kuning bening, waktu pencampuran 35 menit
Tawal= 35°C, Tcampuran =
44°C, Takhir = 20°C,
pH = 4
2. N,N Dimetil Aniline Setelah dicampur warna menjadi merah T = 17°C, pH = 2
3. Natrium Karbonat Sebelumnya berwarna putih, setelah di campur menjadi kuning keruh dan berbusa. Setelah larut semua menjadi kuning bening
Tawal= 35°C, Tcampuran =
44°C, Takhir = 20°C,
pH = 4
4. Natrium Hidroksida Setelah pencampuran warna menjadi orange
T = 25°C, pH = 8
5. Natrium Nitrit Setelah pencampuran warna menjadi orange
T = 20°C, pH = 5
6. Asam Asetat Glasial Warna menjadi merah T = 17°C, pH = 2
3. Reaksi Penyambungan (Substitusi – SRE)
No. Nama Zat Pengamatan Kondisi Proses
1.Asam Sulfanilat +
N,N Dimetil Anilin
Warna larutan merah marun
T = 17 °C,
pH = 2
2.PencampuranLarutan
A + Larutan B
Warna larutan berubah dari merah
marun menjadi warna kuning,
kemudian berubah menjadi warna
orange.
T = 25°C,
pH = 8
3. Pasta MO + NaCl Terpisah antara pasta dan larutannya.
Warna pasta menjadi merah
kehitaman dan merata. Pasta menjadi
lebih encer.
T = 84°C,
pH = 2
D. PENGOLAHAN DATA
1. Mol Komponen
Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)
Mol = berat asam sulfanilat
BM =
10,5173
=0,0607 mol
Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)
Mol = berat Natrium karbonat
BM =
2,65106
=0,025 mol
Mol Natrium Nitrit (NaNO2)
Mol = berat Natriumnitrit
BM=
3,7985
=0,045 mol
Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)
Mol = berat N , N Dimetyl anilin
BM =
6,05121
=0,050 mol
2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis
a) Reaksi Diazotisasi
Asam sulfanilat + Natrium karbonat → Natrium sulfanilat
Awal 0,0607 0,025 -
Reaksi - 0,025 - 0,025 + 0,025
Sisa 0,0357 0 0,025
Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit → Garam Diazonium
Awal 0,025 0,045 -
Reaksi - 0,025 - 0,025 + 0,025
Sisa 0 0,020 0,025
b) Reaksi Penyambungan
Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin → Metil Jingga
Awal 0,025 0,050 -
Reaksi - 0,025 - 0,025 + 0,025
Sisa 0 0,025 0,025
3. Perhitungan Yield
Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol
Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga
= 0,025 mol x 327,3 g/mol
= 8,1825 gram
Berat Metil Jingga Praktikum = 7,610 gram
Yield Metil Jingga = Berat Metil Jingga Praktilum
Berat Metil JinggaTeori x 100%
= 7,610
8,1825 x 100%
= 93,00 %
E. PEMBAHASAN
Oleh Yulia Endah Permata (12411062)
Pembuatan metil jingga dilakukan melalui proses pembentukan garam diazonium ion
(diazotisasi), reaksi penyambungan (substirusi-SRE), dan rekristalisasi dan analisa produk.
Proses pembentukan garam diazonium ion (diazotisasi) dimulai dengan mencampurkan asam
sulfanilat dengan natrium karbonat anhidrat dengan hasilnya adalah natrium sulfanilat.
Penambahan natrium karbonat anhidrat dalam proses ini bertujuan untuk deprotonasi gugus
amino, proton yang dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat anhidrat. Kemudian
natrium sulfnailat direaksikan dengan natrium nitrit yang hasilnya garam diazonium. Karena
reaksi berlangsung dalam kondisi asam, garam yang terbentuk akan sangat mudah
terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol, maka larutan harus didinginkan pada suhu
15-20°C supaya asam bersifat tidak stabil dan mudah terurai dalam suhu kamar. Dalam
pembentuk kristal putih, larutan harus besifat asam dengan cara menambahkan asam klorida
untuk mempertahankan kondisi asam. Pada tahap kristalisasi, pada dasar gelas akan terbentuk
garam diazonium yang berwarna kuning.
Reaksi penyambungan dimulai dengan mereaksikan diazonium hasil reaksi diazotisasi
dengan N,N – Dimetil anilin dengan produk metil jingga. Garam diazonium tepatnya pada
kation diazoium memiliki sifat elektrophilik yang lemah (kekurangan elektron). Untuk
menambah karakter elektrophilik pada kation diazonium direaksikanlah garam diazonium
dengan seyawa aromatik yang sangat reaktif yaitu N,N – Dimetil anilin karena garam
diazonium hnya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik salah satunya N,N –
Dimetil anilin. Kemudian N,N – Dimetil anilin bersama garam diazonium direaksikan dengan
asam asetat dengan tujuan mempertahankan kondisi asam dalam larutan tersebut dengan hasil
warna larutan bewarna merah. Agar dihasilkan warna jingga pada larutan tersebut, maka
ditambahkan larutan sodium hidroksida yang berfungsi juga sebagai penetral larutan tersebut.
Perubahan warna menjadi jingga tersebut terjadi karena asam metil jingga berubah menjadi
garamnya. Hasil larutan berbentuk pasta, agar mempermudah proses selanjutnya maka
dilakukan pemisahan padatan dari pasta tersebut dengan memanaskan campuran tersebut
hingga mendidih. Setelah mendidih dilakuakan penyaringan dengan kondisi larutan yang
panas karena larutan sangat cepat menjadi padat. Setelah itu dibilas dengan sodium klorida
supaya menahan metil jingga larut.
Kemudian dilakuakn proses rekristalisasi dan analisa produk. Rekristalisasi dilakukan
supaya diperoleh larutan metil jingga yang terpisah dari kotoran yang tidak larut yang akan
mengganggu produk hasil. Hasil penyaringan di filtrat merupakan larutan metil jingga
berwarna oranye keemasan yang kemudian dioven agar kandungan air berkurang dalam
waktu sehari semalam. Kemudain metil jingga yang terbentuk ditimbang yang hasilnya
sebesar 7,610 gram. Dengan yieldnya mencapai 93,00%. Yield yang besar ini diperoleh dari
hasil rekristalisasi residu yang ketika penyaringan vakum yang kedua.
Oleh Sandra sopian (1214411058)
Produk akhirnya adalah Metil jingga atau methyl orange yang sering digunakan untuk
keperluan titrasi asam-basa di laboratorium teknik kimia (sebagai indicator dengan rentang
pH 3,2-44). Tujuan dari praktikum pembuatan metil jingga ini adalah mengetahui dan
sekaligus memahami reaksi coupling atau penyambungan dan pembuatan senyawa azo
(senyawa warna). Praktikum ini terdiri dari 3 tahap utama : pembentukan senyawa azo, reaksi
penyambungan dan rekristalisasi. Metil jingga yang diperoleh berbentuk serbuk dan
selanjutnya di uji titrasi untuk mengetahui kualitas Metil sebagai indicator asam-basa.
Tahap pembentukan senyawa azo (garam diazonium) dilakukan oleh kelompok 7
sehingga kami (kelompok 8) tidak mengetahui secara detail bagaimana terjadinya
pembentukan senyawa azo tersebut, yang jelas untuk membuat senyawa azo diperlukan
senyawa-senyawa seperti asam sulfanilat, Natrium karbonat, natrium nitrit, air dan HCl
dengan proses pelarutan, pemanasan dan pendinginan. Tujuan dari pelarutan adalah agar
senyawa yang bereaksi menghasilkan senyawa baru yang sempurna. Cepatnya proses
pelarutan dibantu dengan pengadukan stirrer dan manual dan suhu yang dipertahankan di 800
C. pengadukan berfungsi untuk mempercepat proses pelarutan karena probabilitas tumbukan
antar molekul jadi lebih sering terjadi. Begitu juga dengan suhu yang tinggi, mempercepat
pelarutan sesuai dengan persamaan arhenius.
Setelah pemanasan, senyawa yang terbentuk kemudian di dinginkan untuk membentuk
Kristal-kristal kecil. Senyawa inilah yang disebut garam diazonium (senyawa azo), senyawa
penting untuk pembentukan metil orange. Begitu juga dengan asam metil yang diperoleh dari
reaksi antara dimetil aniline dengan asam asetat glasial. Penyambungan dari 2 senyawa ini
(senyawa azo dan asam metil) akan menghasilkan metil orange. Terkait dengan reaksi
penyambungan, prinsip sederhananya adalah menggabungkan reaktan yang terlibat reaksi
untuk menjadi produk. Produk yang dihasilkanpun karenanya berupa produk tunggal, tidak
ada produk sampingan. Inilah reaksinya :
Asam metil yang reaksikan dihasilkan berwarna merah. Kemudian di tambahakan
NaOH 20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga
menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan sampai mendidih dan
ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl
diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di
permukaan padatan metil orange.
Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya
dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di
tambahkan aquades mendidih 150 ml untuk proses rekristalisasi. Larutan tersebut kemudian
di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan metil orangenya.
Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang. Karena residu di penyaringan kedua
masih mengandung sedikitnya metil jingga, maka residu di keringkan dan nanti di ambil
padatannya. Dari rekristalisasi tersebut didapat berat metil orange sebanyak 7,610 gram.
Yieldnya sebesar 93,00 %.
Tetapi karena keterbatasan waktu praktikum. Metil jingga yang kami peroleh tidak
sempat di uji titrasi. Tidak juga di analisa. Sehingga kami pun tidak mengetahui kualitas metil
jingga ini, apakah bisa digunakan sebagai indicator atau tidak.
Struktur molekul metil jingga :
Sifat-sifat fisiknya, berbentuk serbuk (padatan) berwarna orange dengan titik lelehnya
kurang dari 3000 C. masa molekul relatifnya terbilang besar, yaitu 306 gr/mol.
Kemudian, sering dijadikan indicator pada titrasi asam-basa dengan rentang pH 3,2
sampai 4,2 dengan perubahan warna sebagai berikut :
Methyl orange in xylene cyanol solution (pH indicator)
below pH 3.2 above pH 4.2
3.2 ↔ 4.2
Oleh Widya Piqra (121411061)
Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Pada reaksi
subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan
(coupling).
Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan
mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat
yang berwarna kuning bening. Kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit
menghasilkan Garam Diazonium. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga
campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena itu
terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna orange sebagai garam diazonium.
Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang terbentuk mudah
terdegradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada
suhu antara 15-20°C.
Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi ini,
garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga.
Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron)
dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau
senyawa turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat.
Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah. Selanjutnya dilakukan penetralan dengan
menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga (orange). Hal ini
dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan
sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan
dari campuran/pasta. Larutan tersebut disaring, maka metil jingga adalah residu dari hasil
penyaringan larutan tersebut. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan melarutkannya ke
dalam air panas, tujuannya agar menjadi larutan kembali dan dapat dilakukan penyaringan
kembali. Setelah dilakukan penyaringan akan didapatkan produk metil jingga yang berbentuk
padatan yang terpisah dari larutannya saat larutan dingin. Dari hasil praktikum dihasilkan
Methyl orange (pH indicator)
below pH 3.1 above pH 4.4
3.1 ↔ 4.4
produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu
ditimbang. Metil jingga yang di dapat sebesar gram dan yield yang dihasilkan sebesar %.
F. KESIMPULAN
1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam diazonium dan reaksi penyambungan.
2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit.
3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N –dimethyl anilin.
4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 93,00 %
G. DAFTAR PUSTAKA
“Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange)”. Bandung : Politeknik
Negeri Bandung.
Dewan, A. K., and M. A. Moore: ‘‘Physical Property Data Resources for the Practicing Engineer / Scientist in Today’s Information Age,’’ Paper 89C, AIChE 1999 Spring National Mtg., Houston, TX, March, 1999. Copyright Equilon Enterprise LLC.
Anonim. Wikipedia. Methyl orange. Diakses pada tanggal 17 oktober http://en.wikipedia.org /wiki/Methyl_orange