HETEROSIKLIK BERANGGOTA LIMAFURAN, PIROL, TIOFENA, DAN AZOLA

senyawa heterosiklis beranggota lima adalah suatu senyawa berkerangka siklis (cincin) terdiri dari 5 anggota dalam cincin yang tersusun dari atom karbon ( C) dan atom lain bukan karbon. Atom lain yang bukan karbon tersebut disebut heteroatom, seperti nitrogen (N), oksigen (O), belerang (S), fosfor (P), dan lainnya

PIROLA

Pirola diperoleh dari penyulingan tar batubara atau dari furan, amonia, dan katalis. Pirola merupakan asam lemah (pKa =17,5), tingkat keasamaannya hampir sama dengan alkohol sederhana.

Reaksi-Reaksi Pirola

Sebagai asam lemah, pirola dapat bereaksi dengan basa kuat, seperti logam Na, etilmagnesiumbromida dan alkillitium untuk menghasilkan produk pirola dengan N tersubstitusi logam, seperti garam natrium pirola, pirolmagnesiumbromida, atau 1- litiopirola.

berbagai reaksi substitusi elektrofilik seperti nitrasi, sulfonasi, klorinasi, brominasi, asilasi atau alkilasi dapat berlangsung dengan baik pada pirola.

Reaksi dengan KOHKOH N H _ N K + + H2 O

+ CH3 I N CH3

bereaksi dengan reagen grignard dengan membebaskan alkana.+ N H CH3 MgBr

+ _ N + MgBr

CH4

Pembentukan 2-pirol karbokaldehida1. HCN, HCl 2. H2 O N H N H CH NH N C H H 2-pirol karbokaldehida O

Mengalami reaksi halogenasi (brominasi)Br Br2 N H C2 H5 OH Br N Br Br

H 2,3,4,5-tetrabromopirol

Mengalami reaksi reduksi (Sifat kearomatikan dari pada pirol dapat dihilangkan dengan mereduksinya dengan hidrogen, pada temperatur tinggi.)H2 , Ni / Pt 200 - 250 o N H pirolidin Kb = 10 -3

N H pirol Kb = 2,5 x 10 -14

Zn , HCl

N H 3-pirolin

Penggunaan Pirola

pirola adalah salah satu dari 599 aditif yang digunakan dalam rokok. Porfobilinogen adalah pirola yang tertrisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk alami.

FURAN

Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa (misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan tetrahidrofuran. Furan menunjukkan sifat basa yang amat lemah

Reaksi-Reaksi Furan

Reaksi reduksi(Sifat aromatis furan dapat dihilangkan dengan mereduksi furan menjadi tetra hidro furan )H2 , Ni / Pd 50 o C O furan td 31 o O tetra hidro furan td 65 o 90 -93 %

_H O 2 O tetra hidro furan

CH2

CH

CH

CH2

1,3-butadiena

+ O tetra hidro furan

NH3 N H pirolidinHCl Cl CH2 CH2 CH2 CH2 OH

+ O tetra hidro furan

tetra metilen klorohidrin

Reaksi halogenasiHgCl 2 O O furan CH3 C ONa halo-furan O HgCl O X X2

Reaksi NitrasiO O O furan CH3 C ONO2 O 2-nitro furan + NO2 CH3 C OH

Reaksi Sulfonasi+ O furan NSO3 O SO3 H

2-furan sulfonat

Penggunaan Furan

2,5-Dimetilfuran, turunan furan yang berpotensi sebagai biofuel Tetrahidrofuran (THF), analog furan yang terhidrogenasi penuh dan merupakan pelarut yang umum.

TIOFENA

Tiofena diperoleh lewat pemanasan campuran-campuran butana dan butena dalam sulfur Lebih reaktif dibanding benzena tiofena menunjukkan sifat basa yang amat lemah.

AZOLA

Azola adalah sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dengan atom O, N, dan S pada posisi 1 dan satu atom N pada posisi 3

Imidazola Lebih

bersifat basa dibandingkan piridina Contohnya, asam amino histidina

Tiazola Terdapat

dalam tiamin (vitamin B1)

HETEROSIKLIK BERANGGOTA LIMACINCIN GABUNGANINDOL DAN PURINA

INDOL

Sistem cincin indol terdiri atas cincin benzena yang bergabung dengan ikatan C-2 C-3 dari pirola

Contoh Asam Amino

Triptofan, yaitu salah satu blok pembangun protein

PURINA

Purina mengandung cincin pirimidina yang tergabung dengan cincin imidazola

Contoh Kafein,

terdapat dalam kopi, teh, dan cola

Teobromina,

terdapat dalam kakao

Asam

Urat, terdapat dalam urin semua karnivora dan merupakan produk utama dari metabolisme nitrogen

Adenin

dan Guanin, basa nitrogen dalam DNA

Daftar Pustaka

Hart,Craine,Hart. Kimia Organik, suatu kuliah singkat. Penerbit Erlangga. Fessenden,Fessenden. Kimia Organik Jilid 2. Penerbit Erlangga. staff.unud.ac.id/~gungbawa/wpcontent/uploads/.../heterosiklik.doc file.upi.edu/ai.php?dir=Direktori/...modul%20h eterosiklis%20ko3... Wikipedia.org