BENZENA

Pengertian Benzena

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis.

Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.

Sejarah Benzena Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut. Benzena dan Turunannya Rumus struktur benzena menurut Kekule Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. (Benzena tidak

sama dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana). Rumus molekul : C6H6 Kelemahan dalam teori Kekule adalah : a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan secara adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi. b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama. c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsur-unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol. Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat. Teori Resonansi Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah : Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama. Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi. Susunan electron-elektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah 800C dan titik bekunya 5,50C. bereaksi

Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m), dan para (p). Tatanama Senyawa Turunan Benzena Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi metil benzena amino benzena hidroksi benzena asam benzoat Benzaldehida Nitro benzena Asam Benzensulfonat metil fenil eter Metil fenil keton Klorobenzena

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-) Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya. CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3 2-fenil butana 2-fenil-2-butena CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl 3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana O CH3-CH2-CH-Br CH3-CH- C-H 1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 CH2 ) Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan amina (-NH2). Contoh :

CH3 CH2 Toluena Gugus benzil CH2 Cl CH2 OH Benzil klorida Benzil alkohol

Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka. Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut : - COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X Reaksi-reaksi Benzena Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi-reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena. a. Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi Halogenasi ) Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3. Contoh : Benzena Klorin Kloro benzena (fenil klorida) asam klorida b. Substitusi atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi) Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3=HONO2) dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena. Contoh : Benzena asam nitrat (pkt) nitro benzena c. Substitusi atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi -Friedel-Crafts) Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl3 membentuk alkil benzena. Contoh : Benzena Kloro metana (metil klorida) Metil benzena (Toluena) asam klorida d. Substitusi atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi) Pada reaksi ini digunakan pereaksi H2SO4 = HOSO3H dan pemanasan membentuk asam benzensulfonat.

Contoh : Benzena asam sulfat asam benzensulfonat e. Substitusi atom H dengan Gugus Asil ( Reaksi Asilasi Friedel-Crafts) Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R C = O Contoh : Benzena (klorometil keton) metl fenil keton (Asetofenon) f. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina Contoh : Sikloheksana Kegunaan beberapa turunan benzena 1. Toluena Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT). 2. Stirena Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu,serta piring dan cangkir. 3. Anilina Digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna. Juga digunakan sebagai bahan baku obat-obatan golongan sulfa, seperti sulfanilamid dan sulfamerazin. Anilin dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, muntah, dan gejala insomnia (sulit tidur). 4. Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. 5. Fenol Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat tidak berwarna yang mudah meleleh dan larut baik dalam air. Dalam kehidupan sehari-hari dengan nama karbol atau lisol, dan berfungsi sebagai zat desinfektan.