Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

download Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

of 17

  • date post

    05-Dec-2014
  • Category

    Documents

  • view

    121
  • download

    5

Embed Size (px)

Transcript of Tugas Terstuktur Kimia Bahan Alam Yes

TUGAS TERSTUKTUR KIMIA BAHAN ALAM STEROID

Disusun oleh : Bayu Mayang Sari Weiz Adnani Kurniawan Muji Rahayu Ika Nur Budiasih Valmai Hardianti N Lasi Yunita (H1A010015) (H1A010034) (H1A010036) (H1A010037) (H1A010038) (H1A010052)

KEMENTRIAN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS SAINS DAN TEKNIK PROGRAM STUDI KIMIA PURWOKERTO 2013

KATA PENGANTAR

Puji syukur penyusun panjatkan kehadirat Allah SWT, bahwa penyusun telah menyelesaikan tugas mata kuliah Kima Bahan Alam dengan membahas solusi untuk membuat sintesis senyawa steroid dalam bentuk makalah. Dalam penyusunan tugas atau materi ini, tidak sedikit hambatan yang penyusun hadapi. Namun penyusun menyadari bahwa kelancaran dalam penyusunan materi ini tidak lain berkat bantuan, dorongan dan bimbingan dari banyak pihak, sehingga kendala-kendala yang penyusun hadapi teratasi. Oleh karena itu penyusu mengucapkan terimakasih kepada : 1. Bapak Moch. Chasani S.Si., M.Si., selaku dosen mata kuliah Kimia Bahan Alam yang telah memberikan tugas, petunjuk, kepada penyusun sehingga penyusun termotivasi dalam menyelesaikan tugas ini. 2. Orang tua yang telah turut membantu, membimbing, mendoakan dan mengatasi berbagai kesulitan sehingga tugas ini selesai. 3. Teman-teman yang telah turut memberikan motivasi dan semangat untuk menyelesaikan tugas ini. Semoga materi ini dapat bermanfaat dan menjadi sumbangan pemikiran bagi pihak yang membutuhkan, khususnya bagi penyusun sehingga tujuan yang diharapkan dapat tercapai, Amiin.

Purwokerto, Maret 2013

Penyusun

BAB I PENDAHULUAN Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan (biodiversity) merupakan sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia (chemodiversity) baik berupa senyawa kimia hasil metabolisme primer yang disebut juga sebagai senyawa metabolit primer seperti protein, karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk pertumbuhannya, maupun sebagai sumber senyawa metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder atau metabolit sekunder telah banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya serta sangat banyak jenis tumbuh- tumbuhan yang digunakan obat-obatan yang dikenal sebagai obat tradisional sehingga diperlukan penelitian tentang penggunaan tumbuh- tumbuhan berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang berfungsi sebagai obat. Senyawa-senyawa kimia yang merupakan hasil metabolisme sekunder pada tumbuhan sangat beragam dan dapat diklasifikasikan dalam beberapa golongan senyawa bahan alam yaitu terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan alkaloid. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.

BAB II ISI

2.1.

ASAL USUL STEROID Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat

dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, menggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini

membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering

ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida. Kesimpulan bahwa lanosterol dan sikloartenol adalah senyawa- senyawa antara untuk sintesa steroid masing-masing dalam jaringan hewan dan jaringan tumbuhan didasarkan pada beberapa pengamatan dan percobaan berikut : a) Sikloartenol bertanda ternyata digunakan dalam pembentukan steroid tumbuhan (fitosterol). b) Sikloartenol banyak ditemukan dalam tumbuhan sedangkan lanosterol jarang. c) Jaringan hati tidak dapat menggunakan sikloartenol sebagai pengganti lanosterol dalam pembuatan kolesterol dan setroid lainnya.

2.2.

PENGERTIAN STEROID Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik.

Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima. Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1, R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. Sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.

Gambar 1. Kerangka Dasar Steroid

2.3.

STRUKTUR SENYAWA STEROID DAN KEREAKTIFANNYA

Gambar 2. Struktur Steroid Dilihat dari struktur steroid maka terbagi menjadi beberapa kemungkinan yaitu: a) b) Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3 Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada : Panjang subtituen R1 Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3 Jumlah dan posisi ikatan rangkap Jumlah dan posisi oksigen Konfigurasi pusat asimetris inti dasar Aktivitas biologis secara umum ditentukan oleh beberapa faktor diantaranya ukuran molekul, konformasi molekul, jenis gugus fungsi, sebaran dan konfigurasi dari gugus fungsi. Selain itu, faktor lain yang mempengaruhi aktivitas biologi yaitu kelarutan dalam lemak atau air serta kestabilan molekulnya sendiri.

(Trans)

( Cis )

Gambar 3. Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan gugus pada inti dasar dapat : a) Di atas bidang 1. 2. 3. b) Garis penuh Cis dengan metil C10 dan C13 Steroid konfigurasi

Di bawah bidang 1. 2. 3. Garis putus-putus ------Trans dengan metil C10 dan C13 Steroid konfigurasi PENGGOLONGAN SENYAWA STEROID

2.4.

2.4.1 Penggolongan Berdasarkan Struktur Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari tujuh belas karbon atom, terikat bersama untuk membentuk empat cincin menyatu. Tiga

sikloheksana cincin (ditunjuk sebagai cincin A, B, dan C pada gambar di bawah) membentuk kerangka fenantrena , cincin D memiliki siklopentana struktur. Oleh karena itu, bersama-sama mereka disebut cyclopentaphenanthrene.

Gambar 3. Penomoran cincin dan atom karbon dalam gonane , steroid sederhana mungkin.

Gambar 4. Struktur kolestan , salah satu steroid relatif sederhana.

Gambar 5. Struktur complexer dari asam kolat , suatu asam empedu . Umumnya, steroid memiliki kelompok metil pada karbon C-10 dan C-13 dan rantai samping alkil pada karbon C-17. Selanjutnya, mereka berbeda-beda berdasarkan konfigurasi dari rantai samping, jumlah kelompok metil tambahan, dan kelompokkelompok fungsional yang melekat pada cincin. Misalnya, sterol memiliki gugus hidroksil yang melekat pada posisi C-3. Beberapa contoh steroid dengan struktur mereka :

Gambar 6. Suatu steroid anabolik testosteron , kepala sekolah laki-laki hormon seks

Gambar 7. Progesteron , hormon steroid yang terlibat dalam kehamilan menstruasi perempuan, siklus dan embriogenesis.

Gambar 8. Medrogestone , obat sintetik dengan efek yang sama seperti progesteron.

Gambar 9. Contoh dari kelompok fungsional adalah kelompok hidroksil pada C-3 umum untuk sterol.

Gambar 10. -sitosterol , yang fitosterol menunjukkan gugus hidroksil pada C-3.

2.4.2 Penggolongan Steroid Hormon Steroid hormon dibedakan atas beberapa macam, diantaranya yaitu : 1. Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan perbedaan jenis kelamin atau dukungan reproduksi . Mereka termasuk androgen , estrogen, dan progestagens. 2. Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan mineralokortikoid. Glukokortikoid mengatur