Pelantikan Corporate Secretary dan Manajer Baru Kimia Farma ...
Tugas Stereo Kimia baru
-
Upload
rokhmad-samsul-arif -
Category
Documents
-
view
114 -
download
0
Transcript of Tugas Stereo Kimia baru
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering
dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda.
Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. dimana dalam
suatu proses pemahaman tentang struktu-struktur molekul masih cukup sulit untuk
dimengerti. Untuk itu dalam makala kali ini akan membahas mengenai isomer, yang
lebih spesifiknya akan membahas sub bab tentang isomer geometri yaitu bagaimana
cara memberi nama pada suatu struktur molekul dalam alkena dan aturan apa saja
yang dipakai dalam proses penamaannya.
B. Rumusan Masalah
1. Bagaimanakah proses penamaan isomer geometri dalam alkena?
2. Aturan apa saja yang digunakan dalam proses penamaan suatu isomer
geometri?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui bagaimana proses penamaan suatu isomer geometri dalam
alkena.
2. Untuk mengetahui aturan-aturan apa saja yang digunakan dalam proses
penamaan suatu isomer geometri.
D. Manfaat
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Stereo kimia dan
agar pembaca dapat memperluas ilmu tentang stereo kimia terutama tentang
isomer geometri.
BAB II
PEMBAHASAN
Isomer Geometri
Isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi
adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus
fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan
rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan
struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus
substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis,
sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini
disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme
cis-trans adalah 2-butena.
Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai
contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-
diklorosikloheksana:
isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang
berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk
molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil,
seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer
trans 36 °C dan isomer cis 37 °C).
Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus
siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer
transnya 75 °C. Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena
disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga
menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam
2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga
mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan
isomer transnya disebuat asam fumarat.
Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif
senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri
merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan
penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena
yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah
dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik
didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.
Isomeri Geometrik Dalam Alkena
Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon
yang terlibat dalam ikatan-pi (π) mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan
Cl, atau CH3 dan Cl. Jika satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua
gugus identik, misal dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi
isomeri geometrik, contoh:
Isomeri geometrik:
Bukan isomer geometri:
Tata Nama (E) dan (Z)
Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu
ikatan rangkap berlainan, maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang
sulit, contohnya pada senyawa dibawah ini.
Pada contoh di atas bahwa Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis
pada I dan Cl. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis
atau trans. Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu
istem (E) dan (Z). Sebuah konfigurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada
kaidah prioritas Cahn-Ingold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas
lebih tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan
penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Huruf (E) berasal dari
bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen
artinya bersamasama.
Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada
atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Jika
atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari)
ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada
dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi
memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi
dari atom Brom, sehingga atom Iod berprioritas tinggi, dan atom Chlor lebih
diprioritaskan daripada Fluor.
Atom : F Cl Br I
Bobot atom : 19 35,5 80 127
Prioritas meningkat
Aturan Deret
Untuk menentukan skala prioritas, maka dikembangkan aturan deret. Aturan
deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog Aturan tersebut
adalah:
1. Jika atom yang dipermasalahkan berbeda, maka urutan deret ditentukan
berdasarkan nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh
prioritas.
F Cl Br I
Naiknya prioritas
2. Bila atom tersebut merupakan isotopnya, maka isotop dengan nomor
massa tinggi memperoleh prioritas.
1H1 atau H 2H1 atau D
hidrogen deuterium
Naiknya prioritas
3. Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama,
maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk
menentukan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom
identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan
dalam menyusuri rantai. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan
prioritas tinggi, akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas
tinggi).
4. Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C)
diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal, sehingga atom-atom
tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam
menentukan prioritas. Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C)
diduakalikan, sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan, sebagai
contoh:
Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik
Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas, dapat diakibatkan oleh
rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Seperti halnya senyawa alkena,
dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans, sebagai contoh senyawa
dibawah ini:
BAB III
KESIMPULAN
Isomerisme geometrik adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang
menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Selain itu, isomer
ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran
ikatan sangat terbatas. Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap
atom karbon yang terlibat dalam ikatan-pi (π) mengikat dua gugus yang berlainan.
Dimana dalam suatu penamaan dan penentuan penempatan suatu molekul dalam
rantai panjang ataupun suatu senyawa siklik harus diperhatikan skala prioritasnya,
maka dikembangkan aturan deret untuk proses menentukannya. Aturan deret ini
dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden.1982. Kimia Organik edisi ketiga Jilid 1. Erlangga : Jakarta
Anonim. 2011. http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_cis-trans ( 21 Februari 2013)