Tugas Biokimia Karbohidrat

download Tugas Biokimia Karbohidrat

of 39

  • date post

    28-Jun-2015
  • Category

    Documents

  • view

    246
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of Tugas Biokimia Karbohidrat

KARBOHIDRAT

Oleh :

Nursiah ( F02108002 ) Ike Kusuma Wardhani ( F02108011 ) Patrisius Pramawidyaka (F02107042)

Struktur Karbohidrat Notasi D & LCH O CH O HO C H

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

D-gliseraldehidaCH O

L-gliseraldehidaCH O HO C H

Proyeksi FischerPenampilan dalam bentuk gambar bagian bawah disebut Proyeksi Fischer.

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

L-gliseraldehida D-glyceraldehyde

Penamaan GulaUntuk gula dengan atom C asimetrik lebih O H dari 1, notasi D atau L C ditentukan oleh atom H C OH C asimetrik terjauh HO C H dari gugus aldehida H C OH atau keto. H C OHCH2OHD-glukosa

O

H

C HO C H H C OH HO C H HO C H CH2OHL-glukosa

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya Dglukosa & L-glukosa.

O

H

O

H

C H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OHD-glukosa

C HO C H H C OH HO C H HO C H CH2OHL-glukosa

Stereoisomers lainnya memiliki nama yang unik, misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll. Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah pusat asimetrik. Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh karenanya memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D dan 8 gula berbentuk L).

Pembentukan hemiasetal & hemiketalAldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.H C R O H

+

R'

OH

R'

O

C R

OH

aldehidaR C R' O

alkohol

hemiasetalR

+

"R

OH

"R

O

C R'

OH

keton

alkohol

hemiketal

Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intramolekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.

1

CHO C C C C OH H OH OH

H HO H H

2 3 4 5 6

D-glukosa

(bentuk linier)

CH2OH6 CH OH 2

6 CH2OH

H4

5

O H2

H1

H4

5

O H2

OH1

H OH3

H OH3

OH

OH

OH

H

H

OH

H

OH

E-D-glukosa

F-D-glukosa

Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.

Rumus HaworthHO H H

1CH2OH 2C 3

O H OH OH HOH2C 65

C C C

O H HO3

1 CH2OH 2

4 5

H

4

6 CH2OH

OH

H

OH

D-fruktosa (linear)

E-D-fruktofuranosa

Fruktosa dapat membentuk Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6. Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

6 C H OH 2

6 C H OH2

H4

5

O H2

H1

H4

5

O H2

OH1

H OH3

H OH3

OH

OH

OH

H

H

OH

H

OH

E-D-glukosa

F -D-glukosa

Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, E & F. Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik : E (OH di bawah struktur cincin) F (OH di atas struktur cincin).

Pembentukan dari heksosa

cincin

piranosa

Pembentukan cincin furanosa

Kalsifikasi KarbohidratA. Monosakarida : Karbohidrat tunggal B. Oligosakarida : Karbohidrat yang tersusun dari beberapa monosakarida C. Polisakarida : Karbohidrat yang tersusun lebih dari 10 monosakarida.

MonosakaridaKetosas (mis: fruktosa) biasanya Aldosa (mis: glukosa) memiliki gugus aldehida pada salah satu memiliki gugus keto pada atom C2. ujungnya.H C H HO H H C C C C OH H OH OH HO H H O CH2OH C C C C O H OH OH

CH2OH

CH2OH

D-glucose

D-fructose

A. Monosakarida Gula paling sederhana Rumus molekul Cn(H2O)n Terdapat dalam 2 bentuk, ketosa dan aldosa Monosakarida paling sederhana mempunyai C-3, cth: gliseraldehid dan dihidroksi aseton

Monosakarida yang paling umum adalah heksosa C-6 yaitu glukosa, galaktosa, fruktosa dan pentosa.

Monosakarida yang sering dijumpaiGlukosa Terdapat dalam darah, sumber ATP dalam respirasi seluler, tersimpan dalam bentuk polimer : pati dan glikogen Galaktosa Dikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt, sebagai bagian dari laktosa, terdapat dalam polimer sebagai agar. Fruktosa Gula dalam madu dan buah-buahan, berasal dari hasil hidrolisis sukrosa Pentosa Tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam beberapa pentosa yaitu arabinosa, xilosa, ribosa dan 2deoksiribosa

B. Oligosakarida

- Ikatan glikosida akan membentukoligosakarida dan polisakarida - Oligosakarida yang paling sederhana: disakarida - Dalam proses penggabungan 2 monomer akan melepas H2O C12H22O11= 2 C6H12O6H2O

IKATAN

GULA TAK MEREDUKSI

IKATAN

OligosakaridaMaltosa Hasil hidrolisis pati, terdiri dari 2 glukosa yang terikat dengan ikatan - 1,4 Sukrosa Dikenal sebagai gula meja, terdiri dari glukosa dan fruktosa yang terikat dengan cara C1 glukosa-C2 fruktosa Laktosa Dikenal sebagai gula susu, terdiri dari glukosa dan galaktosa dengan cara C1 galaktosa-C4 Glukosa

Rafinosa Suatu trisakarida yang terdiri atas tiga molekul monosakarida yang berikatan yaitu galaktosa-glukosa-fruktosa. Hidrolisis sempurna akan menghasilkan galaktosa, glukosa, dan fruktosa. Stakiosa Suatu tetrasakarida, dengan hidrolisis sempurna akan menghasilkan 2 molekul galaktosa, 1 molekul glukosa, dan 1 molekul fruktosa.

C. Polisakarida Merupakan polimer unit monosakarida Unit monomer bisa: Homopolisakarida Heteropolisakarida Berbeda antara satu dengan yang lain pada satu unit penyusunnya, ikatan yang menghubungkan rantai cabang yang terbentuk

A. Pati/AmilumMerupakan polimer glukosa Terdiri dari dua macam polisakarida Amilosa : Tidak bercabang Amilopektin : Banyak cabang pada C16 setiap 10-30 residu Tidak larut dalam air sehingga banyak digunakan sebagai bentuk simpanan karbohidrat pada tanaman

Amilopektin

Amylose

B. Glikogen- Polimer glukosa dengan struktur mirip dengan amilopektin, tapi banyak cabang di setiap 8 residu atau lebih pendek - Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat. Ketika membutuhkan energi maka dipecah menjadi glukosa - Tersimpan dalam hati dan otot

C. Sellulosa Struktur karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu dan berserat Polimer D-Glukosa linier dengan ikatan 1 4 Mempunyai karakteristik yang berbeda dengan amilosa Bentuk seperti fiber/serat lurus dan memanjang

Dekstrin Hasil antara pada proses hidrolisis amilum Sebelum terbentuk maltosa .

Mukopolisakarida Suatu heteropolisakarida, yaitu polisakrarida yang terdiri atas dua jenis derivat monosakarida,contoh gula amino dan asam uronat

PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

SIFAT MEREDUKSI PEMBENTUKAN ESTER

PEREAKSI BARFOED

SIFAT KIMIAWI KARBOHIDRAT

PEMBENTUKAN OSAZON

PEREAKSI FEHLING PEMBENTUKAN FURFURAL

PEREAKSI BENEDICT

SIFAT MEREDUKSI Monosakarida dan beberapa disakarida dapat mereduksi, terutama dalam suasana basa. Sifat mereduksi disebabkan adanya gugus aldehid atau keton bebas dalam molekul karbohidrat. Beberapa pereaksi-pereaksi yang digunakan sebagai oksidator karbohidrat: Pereaksi Fehling Pereaksi Benedict Pereaksi Barfoed Pembentukan Furfural (pereaksi Molisch)

Pereaksi molish (furfural)

Reaksi pada pereaksi barfoed

Pereaksi fehling

PEMBENTUKAN OSAZONSemua karbohidrat yang memiliki gugus aldehid dan keton bebas akan membentuk osazon bila dipanaskan dengan fenilhidrazin. Osazon yang terbentuk kristal dan titik lebur khas bagi masing-masing karbohidrat. Hal ini dapat digunakan untuk mengindentifikasi karbohidrat.

PEMBENTUKAN ESTERAdanya gugus hidroksil pada karbohidrat memungkinkan terjadinya ester jika direaksikan dengan asam. Reaksi dengan asam fosfat menghasilkan ester asam fosfat. Contoh pada ATP (Adenosin Tri Pospat).

PEMBENTUKAN GLIKOSIDA q Bila glukosa direaksikan dengan metilalkohol (metanol), menghasilkan dua senyawa: asetal yang disebut glikosida.

Turunan gulaCH2OH H H H C C C OH OH OH H HO H H

COOH C C C C OH H OH OH H HO H H

CH O C C C C OH H OH OH

CH2OH

CH2OH

COOH

D-ribitol

Asam D-glukonat

Asam D-glukuronat

Gula alkohol tidak memiliki gugus aldehida atau ketone; misalnya ribitol. Gula asam gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada atom C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam glukonat, asam glukuronat.

Turunan gulaCH2OH H H OH OH H NH 2 O H OH OH H N H H H H OH CH 2OH O H O OH C CH 3 H

E-D-glukosamina

E-D-N-asetilglukosamina

Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina. Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina.

Sumber Utama KarbohidratPadi-padian Umbi-umbian Kacang-kacang kering Gula

Fungsi KarbohidratSumber energi Pemberi rasa manis pada makanan Penghemat protein Pengatur metabolisme lemak Membantu pengeluaran feses