Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED

Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLEDOleh:Ray Putra Prajnamitra (105 06 016)

Pembimbing:Dr. Deana Wahyuningrum, M.Si.

2

Agenda Seminar•OLED•Fluoresensi•Imina•Sintesis Senyawa Target•Karakterisasi•Penutup

25 Mei 2010Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana,

Program Studi Kimia, 2010

Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

3

OLED?

25 Mei 2010


4

OLED (Organic Light Emitting Diode)

•Adalah sejenis semikonduktor yang menggunakan lapisan pemancar sinar yang berasal dari senyawa organik

•Telah banyak diaplikasikan di seluruh dunia

•Biasanya digunakan pada:1. Layar TV2. Layar telepon genggam

25 Mei 2010


5

Keuntungan-keuntungan

•OLED relatif lebih murah dalam produksinya dibandingkan dengan LED biasa

•Konsumsi energi pada OLED lebih rendah daripada LED

25 Mei 2010


6

Keuntungan-keuntungan

•OLED dapat dibuat sangat tipis, bahkan lebih tipis daripada layar LCD

•Substrat yang fleksibel

25 Mei 2010


7

Senyawa OLED•Senyawa organik yang dapat digunakan

sebagai OLED harus memiliki ikatan rangkap terkonjugasi

•Elektron-elektron π pada ikatan rangkap terkonjugasi akan dapat tereksitasi dan berfluoresensi

•Panjang ikatan rangkap terkonjugasi akan menentukan warna fluoresensi yang diemisikan

25 Mei 2010


8

Fluoresensi

25 Mei 2010


9

Fenomena Fluoresensi•Ketika elektron pada keadaan dasar diberi

energi, maka elektron tersebut akan berpindah ke tingkat energi yang lebih tinggi

•Elektron yang telah tereksitasi akan mengalami relaksasi vibrasional

•Akhirnya elektron akan kembali ke keadaan dasar dengan memancarkan energi berupa sinar fluoresens

25 Mei 2010


10

Fenomena Fluoresensi

Diagram Jablonski yang menggambarkanfenomena fluoresensi

Sumber: Skoog, et al.2007. Hlm: 401.

25 Mei 2010


11

Fenomena Fluoresensi•Panjang gelombang yang dihasilkan

berbeda-beda bergantung pada besar perbedaan energinya

•Makin besar perbedaan energi, makin kecil panjang gelombang yang diemisikannya

•Makin panjang ikatan rangkap terkonjugasi, makin besar panjang gelombang yang diemisikannya

25 Mei 2010


12

Imina

25 Mei 2010


13

Imina•Tersusun dari atom-atom C, H, dan N di

mana terdapat ikatan C=N dan N tersebut akan terikat lagi dengan gugus R3 yang merupakan R, Ar, atau H

•Senyawa imina yang memiliki R3 = R atau Ar dan bukan H disebut juga sebagai basa Schiff

R1C

N

R2

R3 25 Mei 2010


14

Imina•Dihasilkan dari reaksi adisi nukleofilik

antara aldehid atau keton dengan amina primer yang kemudian diikuti oleh reaksi kondensasi

•pH optimum 4-5

•Mudah terhidrolisis kembali menjadi prekursor-prekursornya dalam suasana asam

R1C

N

R2

R3 25 Mei 2010


15

Imina•Stereokimia imina: E dan Z

C N C N

H

R1 R2

H

R1

R2(a) (b)

R1C

N

R2

R3 25 Mei 2010


16

Sintesis Senyawa Target

25 Mei 2010


17

2,2'-(1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol

OH

H

N N

H

OH

25 Mei 2010


18

Analisis Retrosintesis

OH

H

N N

H

OH

OH

H

O

+NH2

NH2

25 Mei 2010


19

Prekursor

25 Mei 2010


20

Prekursor #1: 1,2-diaminobenzen

•Rumus Molekul: C6H8N2

•Wujud: Kepingan-kepingan besar coklat•Titik leleh: 103oC

NH2

NH2

25 Mei 2010


21

Prekursor #2: salisilaldehid

•Rumus Molekul: C7H6O2

•Wujud: Cairan viskos kekuningan

OH

H

O

25 Mei 2010


22

Prosedur

25 Mei 2010


23

salisilaldehid 1,2-diaminobenzen

-Diambil 2 mL

- Ditimbang 1 gram- Dilarutkan dalam 20 mL metanol

Larutan dengan pH 4-5

- Dicampurkan- Ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat

Endapan kristal senyawa target

Kristal Murni

- Rekristalisasi

- KarakterisasiFluoresensi

Spektroskopi IR

Spektroskopi Massa (ESI-MS)

Titik Leleh

NMR

25 Mei 2010


24

Mekanisme

25 Mei 2010


25

CH

OOHNH2

NH2

+

OH

CHNH2

+

O-

NH2

OH

CHN+

O-

NH2

OH

CHNH

OH

NH2

H H

25 Mei 2010


26

OH

CHNH

OH

NH2

H++

OH

CHNH

OH2+

NH2

OH

CHNH

OH2+

NH2

OH

HC

N+

NH2

-H2O

H

25 Mei 2010


27

OH

HC

N+

NH2H

+H

OH

OH

HC

N

NH2

-H3O+

CH

OOH

+

OH

HC

N

NH2

OH

HC

N

N+HC

H

H

O-

OH

25 Mei 2010


28

OH

C

N

H

N+

CH-O

OH

H

HOH

C

N

H

NH

CHHO

OH

OH

C

N

H

NH

CHHO

OH

H++

OH

C

N

H

NH

CH+H2O

OH

25 Mei 2010


29

OH

C

N

H

N+

CH

OHOH

C

N

H

NH

CH+H2O

OHH

-H2O

OH

C

N

H

N+

CH

OHH

HO

H -H3O++

OH

C

N

H

N

CH

OH

25 Mei 2010


30

Reaksi Keseluruhan

OH

C

N

H

N

CH

OHC

H

OOHNH2

NH2

+H+

2 2 H2O+

25 Mei 2010


31

Rendemen•Kristal yang dihasilkan berwarna kuning

terang•Berat eksperimen = 2,7585 gram•Berat teoritis= 2,9262 gram•Rendemen = (2,7585/2,9262) x 100% =

94,27%

25 Mei 2010


32

25 Mei 2010


33

Karakterisasi

25 Mei 2010


34

Karakterisasi: Titik Leleh

•Titik leleh = 165oC

25 Mei 2010


35

Karakterisasi: Fluoresensi

25 Mei 2010

36

Karakterisasi: Fluoresensi•Puncak pada panjang gelombang 546 nm

•Warna fluoresensi: hijau

•Molekul ini jika digunakan dalam OLED maka akan dapat berpendar mengeluarkan warna hijau, salah satu dari warna utama RGB (Red Green Blue)

25 Mei 2010Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana,

Program Studi Kimia, 2010


37

Karakterisasi: Spektroskopi IR

OH

H

N N

H

OH

25 Mei 2010


38

Analisis Spektrum IR•Beberapa serapan yang khas:

▫ν (C=N) : 1612,7 cm-1

▫ν (O-H) : 3733 cm-1

25 Mei 2010


39

Karakterisasi: Spektroskopi Massa

OH

H

N N

H

OH

Chemical Formula: C20H16N2O2Exact Mass: 316.12

25 Mei 2010


40

Karakterisasi 1H NMR O

H

N N

H

O

H

H

H

H

H

H

H

HHH

H

H

H

H

25 Mei 2010


41

Karakterisasi 1H NMR O

H

N N

H

O

H

H

H

H

H

H

H

HHH

H

H

H

H

25 Mei 2010


42

Karakterisasi 13C NMRC

CC

C

CC

O

CH

NC C

CCC

C

N

CH C

CC

C

CC

O

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

25 Mei 2010


43

Penutup

25 Mei 2010


44

Kesimpulan•Senyawa target berhasil disintesis dengan

rendemen 94,27% dan titik leleh 165oC•Dapat digunakan untuk mensintesis

turunan imina•Senyawa yang dihasilkan memiliki ikatan

rangkap terkonjugasi dan berfluoresensi pada 546 nm

25 Mei 2010


45

Yang sedang dilakukan....•Perpanjangan rantai senyawa melalui

esterifikasi•Esterifikasi dilakukan menggunakan asam

sinamat•Untuk mengatasi kerentanan terhadap

termal dan untuk mengubah panjang gelombang fluoresensi ke arah merah

25 Mei 2010


46

Referensi• Kim, Sung Min; Kim, Jin-Soon; Shin, Dong-Myung;

Kim, Kwan Young; Ha, Yunkyoung. Synthesis and Application of the Novel Azomethine Metal Complexes for the Organic Electroluminescent Devices. 2001. Vol. 22, No. 7. Hlm: 743-747. Bulletin of the Korean Chemical Society.

• Lee, Moonkwon; Kim, Hyesung; Rhee, Hakjune; Choo, Jaebum. Reaction Monitoring of Imine Synthesis Using Raman Spectroscopy. 2003. Vol. 24, No. 2. Hlm: 205-208. Bulletin of the Korean Chemical Society.

25 Mei 2010


47

Referensi•Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B.

2008. Organic Chemistry 9th edition. John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd. Hlm: 706-707.

•Silverstein, Robert M.; Francis X. Webster; David J. Kiemle. 2005. Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th edition. John Wiley & Sons Inc. Hlm: 87-88.

25 Mei 2010


48

Referensi•Skoog, Douglas A.; F. James Holler;

Stanley R. Crouch. 2007. Principles of Instrumental Analysis 6th edition. Thomson Brooks/Cole. Hlm: 462-463.

•http://www.chem.wisc.edu/areas/organic/studsemin/jewell/jewell-sem.pdf; diakses tanggal: 5 February 2009.

25 Mei 2010


49

Terima Kasih

25 Mei 2010

Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED

Documents

Transcript of Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED