SINTESIS MAKROMOLEKUL KALIKS[4]RESORSINARENA

ALKILAMINO DAN PERBANDINGAN KAPASITAS EKSTRAKSINYA TERHADAP LOGAM Pb(II)

Oleh:

Ratnaningsih E. Sardjono, Jumina, Hardjono Sastrohamidjojo, Sri Juari Santosa

LATAR BELAKANG

KANDUNGAN SIGNIFIKAN

LOGAM BERAT Pb(II) DI

PERAIRAN BERBAHAYA BAGI

LINGKUNGAN PERLU TEKNOLOGI

UNTUK MENGURANGI KANDUNGAN

LOGAM BERAT: EKSTRAKSI

TETRAMER SIKLIK KALIKSARENA BERPOTENSI

SEBAGAI ADSORBEN

KALIKSARENA

MEMPUNYAI GEOMETRI MOLEKUL UNIK,

BERBENTUK KERANJANG

DAN BERONGGA.

DAPAT DIMODIFIKASI SECARA LUAS

TELAH DIGUNAKAN

UNTUK BERBAGAI

KEPERLUAN: EKSTRAKSI

(Sonoda dkk,1999),

SENSOR (Mc Mahon

dkk,2001), MEMBRAN (Lin

dkk,2005), SURFAKTAN

dan KATALIS

(Shinkai,1986), FASA DIAM

KHROMATOGRAFI (Suh dkk,2001)

KALIKSARENA ADALAH OLIGOMER SIKLIS YANG

TERSUSUN DARI SATUAN-SATUAN AROMATIS YANG

DIHUBUNGKAN OLEH SUATU JEMBATAN.

SKEMA SINTESIS

resorsinol

OHHO

CH3CH

O

+

asetaldehida

HCl, CH 3CH2OH

15oC 30 menit,

50oC 1 jam,

25oC 4 hari

(CH3)2NH, HCHO

temp. kamar 20 jam

OHHO

OH

OH

OHHO

HO

HO

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

C-metilkaliks[4]resorsinarena

Tetrakis(dimetilamino)metilC-metilkaliks[4]resorsinarena

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

Tetrakis(dietilamino)metilC-metilkaliks[4]resorsinarena

O

N

O

N

O

N

O

N

HO

OH

OH

HO

CH3CH2CH2NH2,

HCHO70oC, 14 jam

30oC, 28 jam

(CH3CH2)2NH,

HCHO

SINTESIS C-METILKALIKS[4]RESORSINARENA

resorsinol

OHHO

CH3CH

O

+

asetaldehida

HCl, CH 3CH2OH

15oC 30 menit,

50oC 1 jam,

25oC 4 hari

Spektrum IR

OHHO

OH

OH

OHHO

HO

HO

C-metil kaliks[4]resorsinarenapadatan putih

t.l > 390oC

70-85%

Spektrum MS C-MetilKaliks[4]resorsinarena

M+

M+-CH3

Spektrum 13C NMR C-Metil Kaliksresorsinarena

OH

OH

OHHO

HO

HO

HOOH

131.1

123.3

156.1

103.9

156.1

123.3

131.1

123.3

156.1

103.9

156.1

123.3

131.1

123.3 156.1

103.9

156.1123.3

131.1

123.3156.1

103.9

156.1123.3

18.6 18.6

18.618.6

24.9

24.924.9

24.9

Spektrum 1H NMR C-MetilKaliks[4]resorsinarena

OH

OH

OHHO

HO

HO

HOOH

7.22

6.86

7.22

6.86

7.22 6.867.226.86

4.23 4.23

4.234.23

1.62

1.621.62

1.62

SINTESIS TETRAKIS(DIMETILAMINO)METIL C-METILKALIKS[4]RESORSINARENA (TDEACMKR)

(CH3)2NH, HCHO

temp. kamar 20 jam

OHHO

OH

OH

OHHO

HO

HO

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

C-metilkaliks[4]resorsinarena

Tetrakis(dimetilamino)metilC-metilkaliks[4]resorsinarena

Padatan putih kemerahan

35,26%

SPEKTRUM IR TETRAKIS(DIMETILAMINO)METIL

C-METILKALIKS[4]RESORSINARENA

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

N

N

N

N

01234567PPM

Spektrum HNMR Tetrakis (Dimetilamino)metil C-metilkaliks[4]arena

F

E

D

CB

A

SINTESIS TETRAKIS (DIETILAMIN)METIL C-METIL

KALIKS[4]RESORSINARENA

(Et)2NH, HCHO

temp. kamar 28 jam

OHHO

OH

OH

OHHO

HO

HO

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

C-metilkaliks[4]resorsinarena

Tetrakis(dietilamino)metilC-metilkaliks[4]resorsinarena

Padatan putih kemerahan

88,23%

SPEKTRUM IR TETRAKIS (DIETILAMIN)METIL C-METIL

KALIKS[4]RESORSINARENA

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

Tetrakis(dietilamino)metilC-metilkaliks[4]resorsinarena

N

N

N

N

HO

HO

HO OH

OH

OH

HO OH

0246PPM

Spektrum H NMR Tetrakis (Dietilamin)metil C-metil Kaliks[4]resorsinarena

A B

C

DF

E

SINTESIS N-PROPIL DIHIDROOXAZINA C-METIL KALIKS[4]RESORSINARENA

CH3(CH2)2NH2, HCHO

70 oC, 14 jam

OHHO

OH

OH

OHHO

HO

HO O

N

O

N

O

N

O

N

HO

OH

OH

HO

C-metilkaliks[4]resorsinarena

N-Propil Dihidrooxazina C-metilkaliks[4]resorsinarena

Padatan putih kekuningan

42,46%

SPEKTRUM IR N-PROPIL DIHIDROOXAZINA C-METIL KALIKS[4]RESORSINARENA

O

N

O

N

O

N

O

N

HO

OH

OH

HO

SPEKTRUM HNMR N-PROPIL DIHIDROOXAZINA C-METIL KALIKS[4]RESORSINARENA

HO

OH

OH

HO

O

N

O

N

O

N

O

N7.09

4.23

7.09

4.23

7.09

4.23 7.094.23

1.621.62

1.621.62

5.013.62

5.01

3.62

5.01 3.62

5.01

3.622.36

1.43

0.96

2.36

1.43

0.96

2.36

1.43

0.96

2.36

1.43

0.96

KAPASITAS EKSTRAKSI

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

3 3.5 4.5 5 5.5

pH

Persen

Terekstr

aksi

(%)

TDEACMKR

NPOCMKR

TDMCMKR

URUTAN KAPASITAS ADSORPSI:

NPOCMKR(93%) > TDMCMKR

(83%)>TDEACMKR (79%)