Sintesis Benzalasetofenon dari Benzaldehid dan Aseton

NOP http://www.oc-praktikum.de

Juli 2007 1

4013 Sintesis benzalasetofenon dari benzaldehida dan

asetofenon

O

O

O

+ + H2OKSF/O

(120.2) (106.1) (208.3)

C8H8O C7H6O C15H12O

Klasifikasi

Tipe reaksi dan penggolongan bahan

Reaksi pada gugus karbonil aldehida, kondensasi aldol

Aldehida, keton, aromatis, katalis asam

Teknik Laboratorium

Pengadukan dengan batang pengaduk magnet, distilasi pengurangan tekanan, pemanasan

dengan penangas minyak

Instruksi (skala batch 10 mmol)

Peralatan

Labu alas bulat 10 mL, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang

pengaduk magnet, pengontrol temperatur elektronik, peralatan distilasi sederhana (peralatan

distilasi kugelrohr), pompa vakum, penangas minyak

Bahan

asetofenon (td 202 °C) 1,20 g (1,17 mL, 10,0 mmol)

benzaldehida (hasil distilasi) (td 179 °C) 2,12 g (2,02 mL, 20,0 mmol)

montmorillonit KSF/O (Fluka) 1,0 g

Reaksi

Asetofenon 1,20 g (1,17 mL, 10,0 mmol), 2,12 g (2,02 mL, 20,0 mmol) benzaldehida dan 1,0

g montmorillonite KSF/O dimasukkan ke dalam labu alas bulat 10 mL dengan pengaduk

magnet dan pendingin refluk, yang berfungsi sebagai pendingin udara. Campuran reaksi

dipanaskan dengan pengadukan dalam penangas minyak hingga temperatur 80°C (temperatur

penangas) dan diaduk pada temperatur ini selama 22 jam.

Penyelesaian

Campuran reaksi didinginkan hingga temperatur kamar. Dengan peralatan distilasi sederhana,

reaktan yang tidak bereaksi akan terdidistilasi pada kira-kira 10 hPa dan selanjutnya produk

pada 2,5·10-2

hPa dan 160 °C


Juli 2007 2

Hasil: 1,77 g (8,50 mmol, 85%); padatan kuning, tl 51-53 °C.

Komentar

Tanpa benzaldehida yang berlebih, maka hasil akan lebih rendah. Penambahan waktu reaksi

maupun menaikkan temperatur reaksi tidak akan berakibat pada peningkatan hasil reaksi.

Peningkatan temperatur reaksi hingga 100 °C menyebabkan produk samping yang lebih

banyak.

Manajemen limbah

Pembuangan limbah

Limbah Pembuangan

Reaktan hasil distilasi pelarut organik, bebas halogen

Residu distilasi Limbah padat, bebas dari merkuri

Waktu

3 jam

ditambah 22 jam pemanasan

Penghentian sementara

Sebelum distilasi

Tingkat Kesulitan

Mudah

Instruksi (skala batch 100 mmol)

Peralatan

Labu alas bulat 100 mL, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang

pengaduk magnet, pengontrol temperatur elektronik, pengering udara panas (hot air gun),

peralatan distilasi untuk padatan, pompa vakum, penangas minyak

Bahan

asetofenon (td 202 °C) 12,0 g (11,7 mL, 100 mmol)

benzaldehida (hasil distilasi) (td 179 °C) 21,2 g (20,2 mL, 200 mmol)

montmorillonit KSF/O (Fluka) 10 g

Reaksi

Asetofenon 12,0 g (11,7 mL, 100 mmol), 21,2 g (20,2 mL, 200 mmol) benzaldehida dan 10 g

montmorillonite KSF/O dimasukkan ke dalam labu alas bulat 100 mL dengan pengaduk

magnet dan pendingin refluk, yang berfungsi sebagai pendingin udara. Campuran reaksi

dipanaskan dengan pengadukan dalam penangas minyak hingga temperatur 80°C (temperatur

penangas) dan diaduk pada temperatur ini selama 24 jam.


Juli 2007 3

Penyelesaian

Campuran reaksi didinginkan hingga temperatur kamar. Dengan peralatan distilasi padatan,

reaktan yang tidak bereaksi akan terdidistilasi pada kira-kira 10 hPa dan selanjutnya produk

pada 9·10-3

hPa dan temperatur penangas minyak 175 °C. Jika menggunakan pendingin air

untuk distilasi, temperatur air sebaiknya dijaga sekitar 60 °C. Kemungkinan pada peralatan

distilasi produk terkristalisasi akan dilarutkan kembali dengan hot-air gun.

Hasil: 15,6 g (74,9 mmol, 75%); padatan kuning, tl 52-54 °C.

Komentar

Tanpa benzaldehida yang berlebih, maka hasil akan lebih rendah. Penambahan waktu reaksi

maupun menaikkan temperatur reaksi tidak akan berakibat pada peningkatan hasil reaksi.

Peningkatan temperatur reaksi hingga 100 °C menyebabkan produk samping yang lebih

banyak.

Manajemen limbah

Pembuangan limbah

Limbah Pembuangan

Reaktan yang terdistilasi pelarut organik, bebas halogen

Residu distilasi Limbah padat, bebas dari merkuri

Waktu

5 jam

ditambah 24 jam pemanasan

Penghentian sementara

Sebelum distilasi

Tingkat Kesulitan

Mudah

Analisis

Pengamatan reaksi dengan GC

Preparasi sampel:

Dengan menggunakan pipet tetes, sebanyak satu tetes diambil dari campuran reaksi atau dari produk dan

diencerkan dengan 10 mL diklorometana. Bahan padat 10 mg dilarutkan dalam 10 mL diklorometana.

0,2 µL dari larutan ini diinjeksikan

kondisi GC:

kolom: DB-1, 28 m, internal diameter 0,32 mm, film 0,25 µm

inlet: on-column injection

Gas pembawa: hidrogen (40 cm/detik)

oven: 60 °C (5 menit), 10 °C/menit sampai 240 °C (30 menit)

detektor: FID, 270 °C

Persen konsentrasi dihitung dari luas puncak.


Juli 2007 4

GC produk kotor

Kondisi GC sama dengan kondisi untuk pengamatan reaksi

Waktu retensi (menit) Senyawa Luas puncak %

5,06 reaktan (benzaldehida) 36,7

7,87 reaktan (asetofenon) 8,3

21,35 produk (benzalasetofenon) 54,3

GC produk murni

Waktu retensi (menit) Senyawa Luas puncak %

21,17 produk (benzalasetofenon) 97,2

19,39 Produk samping 1,5

19,69 Produk samping 1,3


Juli 2007 5

Spektrum 1H NMR produk kotor (300 MHz, CDCl3)

Spektrum 1H NMR produk murni (300 MHz, CDCl3)

δδδδ (ppm) Multiplisitas Jumlah H Keterangan

7,38 m 3 6-H, 7-H, 8-H

7,47 m 2 12-H, 14-H

7,54 m 2 2-H, 13-H

7,61 m 2 5-H, 9-H

7,80 d 1 3-H

8,02 m 2 15-H, 11-H

O

12

34

5

6

7

8

9

10

11

12

13

1415


Juli 2007 6

Spektrum 13

C NMR produk kotor (75,5 MHz, CDCl3)

Spektrum 13

C NMR produk murni (75,5 MHz, CDCl3)

δδδδ (ppm) Keterangan

190,4 C-1

144,7 C-3

138,1 C-10

134,8 C-4

132,7 C-13

130,4 C-7

128,9; 128,5; 128,4; 128,3 C-5, C-6, C-8, C-9, C-11, C-12, C-14, C-15

122,0 C-2

76,5-77,5 pelarut

O

12

34

5

6

7

8

9

10

11

12

13

1415


Juli 2007 7

Spektrum IR produk murni (KBr)

cm-1

(cm-1

) Keterangan

3060 Ikatan C-H, aromatis, alkena

1662 Ikatan C=O, keton

1605 Ikatan C=C, aromatis, alkena

1575, 1496 Ikatan C=C, aromatis

Sintesis Benzalasetofenon dari Benzaldehid dan Aseton

Documents

Transcript of Sintesis Benzalasetofenon dari Benzaldehid dan Aseton